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Examen de Chimie organique générale/ Filière SMC-S3

Session Ordinaire
Année universitaire 2017-2018 / Durée : 1H30

EXERCI CE 1
Nommer, selon IUPAC, les molécules 1, 2, 3 et 4 en précisant leur stéréochimie (R, S, Z, E).

EXERCICE 2
1. Soit A, un composé cyclique, à 6 carbones, de formule C6H10ClCOOH.
a) Donner les formules topologiques de trois isomères du composé A (A1, A2, A3).
b) Pour chaque isomère, donner en perspective la conformation la plus stable.
c) Donner la nomenclature de chaque isomère (le conformère le plus stable) en précisant son
isomérie (Cis ou Trans) et la configuration absolue des carbones asymétriques (R ou S).
d) Les trois isomères du composé A (A1, A2, A3) sont-ils chirales ?

2. Soit B, un composé acyclique de formule C6H10ClCOOH.

Ce composé présente deux carbones asymétriques de configuration 2S, 3S. Ce composé B
peut être décrit par les quatre représentations suivantes (B1, B2, B3, et B4).
a) Nommer chacune des représentations suivantes du composé B.
b) Compléter toutes les représentations du composé B : B1, B2, B3, et B4
c) Déterminer la nomenclature du composé B.

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EXERCICE 3

On donne ci-dessous, les structures de six phénols dont les valeurs de leurs pka sont les suivantes :

pka 4,2 6,9 7,8 9,0 10,1 11,0

a) Attribuer à chaque phénol son pka, en justifiant votre réponse.

b) Classer ces phénols par ordre d’acidité croissante.

1 2 3

4 5 6

EXERCICE 5

1. Donner les formes limites possibles des composés 1, 2 et 3 représentés ci-dessous :

1 2 3

2
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Examen de Chimie organique générale/ Filière SMC-S3

Session de rattrapage
Année universitaire 2017-2018 / Durée : 1H30

EXERCICE1 (3 points)

Donner les structures topologiques des molécules suivantes (1, 2, 3 et 4) :

1. 5-Ethyl, N-méthyl, N-propylheptanamide.
2. (2S)-2-Hydroxy-non-7-yn-4-one.
3. Acide (4S, 2E)-4-chloro-3-éthylpent-2-énoïque.
4. (2S, 3R)-2-Bromo-3-éthylcyclohexanone.

EXERCICE 2 (4 points)

1. Donner la formule Brute des composés organiques suivants :

a) Un alcool monoéthylénique acyclique contenant dix atomes de carbone.
b) Une cétone diéthylénique, monobromée et monocyclique contenant neuf atomes de
carbones.
2. Pour la formule brute de (a) donner trois composés isomères de position.
3. Pour la formule brute de (b) donner trois composés isomères de chaine.

EXERCICE 3 (5 points)

1. Déterminer la configuration absolue (R ou S) des carbones asymétriques des composés (1, 2, 3

et 4) donnés ci-dessous.
2. Représenter selon Newman les quatre composés (1, 2, 3 et 4) en conservant leurs
conformations et leurs configurations, sachant que l’observateur se place le long de l’axe des
liaisons C2  C3.

EXERCICE 4 (6 points)

Considérons la molécule de menthol dont la représentation du Cram est donnée ci-dessous.

On donne deux réorientations A et B incomplètes de la molécule de menthol :
 Représentation A en perspective chaise ;
 Représentation B en projective (Cram).

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1. Déterminer la configuration absolue (R ou S) des carbones asymétriques de menthol.

2. Donner la nomenclature systématique (IUPAC) de la molécule de menthol.
3. Compléter les représentations A et B de manière à représenter la molécule de menthol.
4. Dessiner en perspective A’ : chaise inverse de A en représentant l’équilibre conformationnelle :
A  A’. Quelle est la conformation la plus stable ? Justifier votre réponse.
5. Donner la représentation de Newman de la chaise inverse A’ sachant que l’observateur se place
simultanément le long de l’axe des liaisons C2  C1 et C4  C5.

EXERCICE 5 (3 points)

Les pKa des acides carboxyliques suivants sont donnés dans le tableau ci-dessous.

(a) CH3COOH
(b) ICH2COOH
(c) FCH2COOH
(d) BrCH2COOH
(e) CH3CH2COOH
(f) ClCH2COOH
(g) HCOOH
(h) (CH3)2CHCOOH
(i) (CH3)3CCOOH
(j) OHCH2COOH

pKa 2,70 2,85 2,96 3,12 3,70 3,8 4,75 4,87 5,40 6,00

1. Classer ces acides par ordre d’acidité croissante, justifier votre réponse.
2. Attribuer à chaque acide son pKa.

*********************************************************************************

2
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Fiche de réponse

Examen de Chimie Organique Générale/ Filière SMC-S3

Session de rattrapage
Année Universitaire 2017-2018 / Durée : 1H30

Nom et Prénom : ………………………………………………………………………………………….

CNE :……………………………………… Local : …………………………………………………….

EXERCICE1 (3points)

Structure topologiques des composés 1, 2, 3 4 :

1 2

3 4

EXERCICE 2 (5 points)
1. la formule Brute des composés organiques suivants :

a) C10H20O

b) C9H11BrO

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2. On donne trois composés isomères de position de (a):

- On donne trois composés isomères de chaine de (b):

EXERXCICE 3 (5points)

1. Les configurations absolues (R ou S) des carbones asymétriques des composés 1, 2, 3, 4 :

2. Représentation selon Newman des composés 1, 2, 3 et 4 :

2
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EXERCICE 4 (6 points)

1. Détermination de la configuration absolue (R ou S) 2. La nomenclature systématique (IUPAC) de

des carbones asymétriques de menthol : la molécule de menthol :

(1R,2S,5R)-5-méthyl, 2-isopropylcyclohexanol

3. Les représentations A et B de la molécule de menthol :

A B

4. Equilibre conformationnelle A  A’ :

La conformation la plus stable est A’ :

3
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5. La représentation de Newman de la chaise inverse A’ selon l’axe C2  C1 et C4  C5 :

EXERCICE 5 (3points)
1. Classement des différents acides par ordre d’acidité croissante :
- L’effet inductif attracteur renforce ou augmente l’acidité d’un composé
- L’effet inductif donneur affaiblit ou diminue l’acidité d’un composé
 Les groupements présentant un effet inductif attracteur sont : les halogènes : F, Br, Cl, I ; et
le groupement OH, cet effet augmente dans l’ordre suivant : OH I  Br  Cl  F
 Les groupements présentant un effet inductif donneur sont : les alkyles : Me, Et, iPr , tBu.
Cet effet augmente dans l’ordre suivant : Me  Et  iPr  tBu.
 Par ordre de pouvoir inductif attracteur ou répulsif par rapport à l'hydrogène porté par
le carbone de l’acide formique a une polarité proche de celle du carbone. Il est très peu
attracteur.
- Les groupes attracteurs confèrent à la fonction acide carboxylique un pKa inférieur à celui de l’acide
formique. Plus le pKa est faible, plus le groupe est attracteur, plus la fonction acide est forte.
- Les groupes donneurs confèrent à la fonction acide carboxylique un pKa supérieur à celui de l’acide
formique. Plus le pKa est élevé, plus le groupe est donneur, plus la fonction acide
carboxylique est faible
(i)  (h)  (e)  (a)  (g)  (j)  (b)  (d)  (f)  (c)

Acidité croissante
2. Attribution des pKa aux acides carboxyliques :
(a) (b) (c) (d) (e) (f) (g) (h) (i) (j)
Composé
pKa 4,75 3,12 2,70 2,96 4,87 2,85 3,70 5,40 6,00 3,8
(a) CH3COOH
(b) ICH2COOH
(c) FCH2COOH
(d) BrCH2COOH
(e) CH3CH2COOH
(f) ClCH2COOH
(g) HCOOH
(h) (CH3)2CHCOOH
(i) (CH3)3CCOOH
(j) OHCH2COOH

4
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Fiche de réponse

Examen de Chimie Organique Générale/ Filière SMC-S3

Session Ordinaire
Année Universitaire 2017-2018 / Durée : 1H30

Nom et Prénom : ……………………………………………………………………

CNE :……………………………………………………………………………………….

Local : ……………………………………………………………………………………

…
Note / 20 = / 20

EXERCI CE 1
Nomenclature les molécules suivantes (1,2 ,3 et 4) en précisant leur stéréochimie (R, S, Z, E) :

Composé Nomenclature

(3R, 5E, 9S)-9-chloro,9-fluoro,2-méthyldéc-5-èn-3-ol

1

(2R,6S)-2-bromo, 6-hydroxyoctanoate de 2 méthylbytle

2

3 (2E,2’E)-3-méthyl, 2-(pent-2-ényl)-Cyclopent-2-én-1-one

4 1-(3,4-dihydroxyphényl)-2-méthylaminoéthanol ou « adrénaline »

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EXERCICE 2
1. Soit A, un composé cyclique, à 6 carbones, de formule C6H10ClCOOH
a) Les isomères du composé C sont :

Isomère A1 A2 A3

Structure

b) La conformation la plus stable en perspective de chaque isomère

Composé Conformation et Configuration

A1 (stable) ou

A2 (stable)
ou

A3 (stable)

c) Nomenclature des isomères (conformère le plus stable) et stéréochimie (cis/trans/S/R) :

Conformère Nomenclature Isomérie Configurations
2R, 3S
A1 (stable) 2-chlorocyclohexane acide carboxylique Trans Ou
2S, 3R
2R, 3S
A2 (stable) 3-chlorocyclohexane acide carboxylique Cis Ou
2S, 3R

A3 (stable) 4-chlorocyclohexane acide carboxylique Cis -

d) Chiralité des isomères A1, A2, A3 :

Isomère A1 0,25 A2 0,25 A3 0,25

Composé chiral

2
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(ou optiquement Chiral ou optiquement Chiral ou optiquement Non chiral (ou achiral)
actif) ? actif) actif)

2. a) Nom des représentations du composé B :

Représentation B1 B2 B3 B4

Nomination Cram ou projective Fischer Newman éclipsée Newman décalée

b) Structure du composé B selon les représentations :

B1 B2

B3 B4

c) Nomenclature du composé B : Acide (2S,3S)-3-chloro,2-éthylpen-4- ènoïque

EXERCICE 4)
a) Attribution à chaque phénol (1, 2, 3 et 4), son pKa :
Composé 1 2 3 4 5 6
pKa 4,2 6,9 11,0 9,0 10,1 7,8

Explication :
- Les effets -I et –M renforcent l’acidité d’un composé ou stabilisent sa base conjuguée
- L’effet +I et +M affaiblissent ou diminuent l’acidité d’un composé
- Dans les dérivés phénoliques donnés, le H du groupement OH a le caractère acide et peut être
influencé par les groupements fixés sur le noyau aromatique :
- CH3 : +I acidité faible dans 3 avec 4 groupements CH3, le composé 3 est le plus faible.
- Cl : + M, -I Acidité moyenne les deux effets (+M et –I) sont compensés dans le composé 5.
- CN : - M, -I Acidité forte dans le composé 6

3
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- NO2 : - M, -I acidité très forte dans 1 et 2. 1 est plus fort que 2, car il a deux NO2 d’où le
classement donné ci-dessous
- NO2 groupement plus attracteur que groupement CN.

b) Classement de l’acidité des composés phénoliques selon un ordre croissant :

3  5  4  6  2  1

EXERCICE 5

1. Les formes limites possibles des composés 1, 2,3 et 4 sont :

Composé Formes limites