03/10/2022 12:16 Corrigé de l'exercice 47

EXERCICE 47
Corrigé

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Enoncé :

1) Signaler
par un astérisque (*) les carbones asymétriques dans les molécules suivantes
:

menthol menthone géraniol

 

isobornéol limonène

Corrigé :

                

Enoncé :
 
2) La molécule d'adrénaline ci-dessous est en
représentation plane; elle posséde un carbone
asymétrique. Donner en représentation de Cram, son stéréoisomère R.

https://tice.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/exercice/CORREX47.htm 1/4
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Corrigé :

Enoncé :

3)
Donnez la configuration absolue des composés a et b.

Corrigé :

Enoncé :

4) Ces
2 molécules sont-elles des énantiomères ou sont-elles identiques? Donnez leur
configuration absolue.

Corrigé :
Ces deux molécules
sont identiques, elles sont toutes les deux de configuration R.

Enoncé :

5)
Représenter en représentation de Fischer  les isomères S de ces 3
molécules :

https://tice.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/exercice/CORREX47.htm 2/4
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Corrigé :

Enoncé :

6)
La benzoïne a comme formule semi-développée :

1)
Quels groupements caractéristiques (quelles fonctions chimiques) reconnaît-on dans
cette
molécule?

la géométrie des atomes de carbone portant:   a) le
OH   b) le O    ?
2)
Quelle est
3)
a) Combien y a-t-il de stéréoisomères de
configuration?

   
b) Donner une représentation de Cram (le groupement
phényle sera symbolisé Ph) de l'un d'eux
en précisant sa configuration.

réducteur ne touchant
que le C=O; donner la formule topologique
4)
On réduit la benzoïne, par un
de la molécule obtenue et donner son
nom systématique.

5) 
Combien de stéréoisomères du produit de
réduction  obtient-on ? ( Ne pas les représenter,
mais
donner leur configuration absolue).

https://tice.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/exercice/CORREX47.htm 3/4
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6) 
On trouve dans la littérature les températures de fusion des corps purs: 136°C
pour le méso,
119°C pour le dl. Que signifient ces indications?

Corrigé :
 
1) Dans la molécule
de benzoïne on reconnaît une fonction cétone et une
fonction alcool
secondaire.
2) Le carbone
portant le OH est tétragonal (tétraédrique) ; celui
de la fonction cétone est trigonal
plan.
3) a) Un seul
carbone asymétrique est présent dans la molécule (celui portant le OH), il y a
donc
deux stéréoisomères de configuration
    b)

configuration R.
4)

Le nom systématique
de cette molécule est : 1,2-dihydroxy-1,2-diphényléthane.
5) Cette molécule
possède deux carbones asymétriques et trois stéréoisomères
:
- deux énantiomères : (R,R) et (S,S)
- un composé méso : (R,S) ou (S,R)
6) 136°C est le
point de fusion du composé méso et 119°C est le point de fusion du racémique
(mélange équimolaire des deux énantiomères).

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