Département de Chimie.

FST-Errachidia

Exercices de la série 3 de
Chimie Organique Générale
Module 233 – BCG-S3

Année Universitaire 2020 - 2021

Résumé:
 Exercice 1 :

1. Représenter dans l’espace la molécule suivante : 2-

chloroéthanol.
2. Donner les représentations de Newman des différents
conformères et, discuter leurs stabilités.
3. Tracer qualitativement le diagramme énergétique illustrant les
variations de l’énergie en fonction de l’angle de rotation.
4. Comparer ce diagramme avec celui de la molécule : 1,2-
dichloroéthane
 Exercice 1 : Molécule : 2-chloroéthanol

Formes éclipsées : E1 = E4 instable; E2 = E3 plus stable que E1 ou E4

Formes décalées : D1 = D3 plus stable par Liaison Hydrogène; plus stable que E1 ou E4 & E2 = E3

D2 moins stable que D1 = D3 & plus stable que les autres

D’où le classement par ordre de stabilité croissante : E1 = E4 < E2 = E3 < D2 < D1 = D3
3)
 4) Molécule : 1,2-dichloroéthane

On obtient les mêmes conformations en remplaçant le Cl par OH. Donc, il n’y a pas de liaison
hydrogène dans les formes décalées Gauches.
Dans ce cas, on obtient le même diagramme, mais la forme décalée anti sera plus stable que les
formes décalées Gauches. L’allure du diagramme énergétique est le suivant :
 Exercice 2 :

1. Représenter en perspective les différentes conformations des

cis et trans-1,2-diméthylcyclohexane.
2. Indiquer dans chaque cas, la stabilité relative des différents
conformères.
3. Étudier l’équilibre conformationnel si on remplace un groupe
méthyle par un groupe tertiobutyle ? Justifier.
 1) Les principales conformations du cyclohexane sont la conformation
chaise et la conformation bateau.

 cis-1,2-diméthylcyclohexane.
 trans-1,2-diméthylcyclohexane.
2) Cis (a,e) et cis (e,a) ont même stabilité puisque les deux substituants sont en positions identiques.
Trans (e,e) est plus stable que trans (a,a) car les substituants en positions équatoriales
minimisent les interactions Me2-H3,5 du cyclohexane.

3) Si on remplace un groupe méthyle par un groupe tertiobutyle.

Dans le cas de cis : le conformère ou le groupe tertiobutyle en position équatorial sera bloqué,
c’est le cas le plus stable.
Dans le cas de trans : toujours le trans (e,e) est majoritaire, car le groupe tertiobutyle est un
groupement volumineux. Si ce groupement occupe la position axiale, il va engendrer une
importante interaction avec les deux hydrogènes en positions 3 & 5.
 Exercice 3:

1) Déterminer la configuration géométrique de chacun des composés suivants :

Ph Cl O2N Cl
Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl H H3C Br
H3C

2) Nommer les composés suivants selon l convention Z ou E :

OH CHO

CO2H
CHO
OH Cl OH
Exercice 3 :
 Exercice 4:

Le menthol est un composé organique synthétisé ou obtenu à partir d'huiles essentielles

de menthe.

OH

1) Donner le nom systématique du menthol selon les règles de l’UICPA.

2) Représenter en perspective la conformation la plus stable du menthol. Justifier.
3) Repérer les éventuels carbones asymétriques, et déduire le nombre maximal de stéréoisomères
envisageables.
4) Classer, par ordre de priorité, en utilisant les règles séquentielles (CIP), les substituants de chaque
carbone asymétrique.
 Exercice 4 :

1) Le nom systématique du menthol selon les règles de l’UICPA :

2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol ou 2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol.
2) Représentation en perspective de la conformation la plus stable du menthol :
la conformation la plus stable correspond à la conformation dans laquelle
tous les substituants occupent les positions équatoriales (e,e,e).
3) Carbones asymétriques, et le nombre maximal de stéréoisomères.

Si n est le nombre de carbones asymétriques, le nombre de

stéréoisomères soit : 2n
n = 3 d’où on a 23 = 8 stéréoisomères.
4) Classement des substituants de chaque carbone asymétrique, par
ordre de priorité, en utilisant les règles séquentielles (CIP).
C1* : OH > C2 > C6 > H
C2* : C1 > ipr > C3 > H
C5* : C6 > C4 > Me > H