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LES ALCANES
1. Ttravalence du carbone
1.1. Rappel
L'atome de carbone a 6 lectrons 162C

Modle de Lewis :

L'atome de carbone peut avoir 4 liaisons covalentes simples

Les atomes voisins forment alors un t tradre autour de l'atome de carbone qui est dit ttragonal.
1.2. Reprsentation perspective conventionnelle
Dans la molcule de mthane CH4 , l'atome de
carbone est situ au centre d'un ttradre rgulier.
Pour reprsenter sur un plan une structure
tridimensionnelle, il faut utiliser des notations
conventionnelles ayant une signification spatiale
telles celles de la reprsentation perspective.

H
Priv
H
Priv

H
Priv

H
Priv

Par convention, on reprsente :

par un trait plein (-) , les liaisons situes dans le plan de figure, la valeur de l'angle entre ces liaisons
tant respecte ;
par un trait pointill (----) ou par un triangle allong hachur (
l'arrire du plan de figure ;
par un triangle allong plein (

), une liaison dirige vers

), une liaison dirige vers l'avant du plan de figure.

1.3. Les hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des composs organiques ne contenant que les lments hydrogne et carbone.
Leur formule brute est C xHy.

2. Les alcanes
2.1. Dfinition
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n+2 . Tous leurs atomes de carbone sont
ttragonaux. Le mthane CH4 est le plus simple des alcanes.
2.2. L'thane : la liaison simple C - C
L'thane, de formule brute C2 H6 , est un alcane. La structure de la molcule d'thane fait apparatre
une liaison covalente simple entre les atomes de carbone ttragonaux ;
des liaisons covalences simples entre les atomes de carbone et les atomes d'hydrogne.
Formule semi-dveloppe :

Formule dveloppe :

H3 CCH3 ou CH3 CH3

H
Priv

H
Priv

H
Priv

H
Priv

H
H
Priv
Priv
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Le groupe CH3 s'appelle un groupe mthyle.

Les deux groupes mthyle CH3 peuvent tourner l'un par rapport l'autre, l'axe de rotation tant l'axe
de la liaison C - C. Nous obtenons ainsi une infinit de dispositions spatiales de la molcule d'thane.
Le phnomne vu sur le modle molculaire correspond la ralit : temprature ordinaire, la molcule
d'thane passe continuellement d'une disposition, ou conformation, une autre. Ce rsultat est gnral
Dans les hydrocarbures, il y a libre rotation autour des liaisons simples C - C.
2.3. La chane carbone des alcanes

Remplaons l'un des atomes d'hydrogne du modle molculaire de l'thane par un groupe mthyle - CH3 ;
nous obtenons ainsi celui de la molcule de propane C3 H8 . En rptant celte opration, nous construisons
une srie de composs : les alcanes.
Les alcanes sont des hydrocarbures chane carbone dite sature : toutes les liaisons C - C sont simples.
Pour la formule brute C4 H10 , deux possibilits apparaissent :
un alcane chane carbone non ramifie, dite aussi chane linaire : le butane
H3 C CH2 CH2 CH3
un alcane chane carbone ramifie : le mthylpropane
CH3
CH3
CH

CH3
Ces deux alcanes ont mme formule brute C4 H10 , mais leurs structures sont diffrentes : ce sont des
isomres de constitution. Comme ils ne diffrent que par l'enchanement de leurs atomes de carbone,
cette isomrie de constitution est appele isomrie de chane.
Des isomres de constitution ont mme formule brute, mais des formules dveloppes diffrentes. Ils ont
des proprits physiques et chimiques diffrentes. Voir ci-dessous.
Formule brute
C4 H10

noms des isomres

butane
mthylpropane
pentane

C5 H12

mthylbutane
dimthylpropane

temprature d'bullition
-0,5
-10
36
25
9

2.4. Formules dveloppes et semi-dveloppes

La formule brute tant insuffisante pour reprsenter deux isomres de constitution, on est amen
utiliser des formules plus prcises.
Dans une formule dveloppe, toutes les liaisons sont reprsentes par des tirets. Notons que cette
formule, dite plane, ne reprsente pas la disposition spatiale des atomes : elle indique simplement quels
sont les atomes directement lis les uns aux autres. Pour prciser la disposition spatiale des atomes, il faut
utiliser la reprsentation en perspective.

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Dans une formule semi-dveloppe, seules les liaisons carbone-carbone sont reprsentes par un tiret,
simple ou double selon la nature de la liaison. Les liaisons carbone-hydrogne ne sont pas reprsentes,
mais les atomes d'hydrogne sont, dans la formule, directement accols aux atomes auxquels ils sont lis
2.5. Nomenclature des alcanes

La nomenclature des composs chimiques obit des rgles dfinies par l'Union Internationale de Chimie
Pure et Applique (U.IC.P.A.).
Alcanes chane carbone non ramifie
Les quatre premiers alcanes (1 < n < 4) portent des noms consacrs par l'usage : mthane, thane, propane,
butane. Les noms des alcanes linaires suivants (n > 5) sont constitus d'un prfixe qui indique le nombre
d'atomes de carbone de la chane (gent-, hex-, hept-, oct-...) suivi de la terminaison -ane caractristique
des alcanes.
groupes alkyles non ramifis :
En retirant un atome d'hydrogne un atome de carbone terminal d'un alcane linaire, on obtient un
groupe alkyle dont le nom s'obtient en remplaant la terminaison -ane de l'alcane par la terminaison -yle.
Exemple : mthyle CH3 ; thyle CH2 CH3 ou C2 H5 .
en gnralisant CnH2n+2 peut s'crire

CnH2n+1

-H

Groupe alkyle symbolis par R

Exemple : Groupe mthyle CH3 ; Groupe thyle CH2 CH3 ou C2 H5 . Groupe propyle : C3 H7
Un alcane peut donc s'crire R H
alcane chane carbone ramifie
La chane carbone la plus longue est appele chane principale. Son nombre d'atomes de carbone
dtermine le nom de l'alcane. Afin de pouvoir situer les ramifications, on numrote la chane principale de
faon ce que le numro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible.
Le nom complet de l'alcane est constitu des noms des ramifications alkyles prcds de leur indice de
position et suivis du nom de l'alcane linaire de mme chane principale.
Dans les noms composs, on lide le -e final des ramifications et, si plusieurs d'entre elles sont identiques,
leur nombre est indiqu l'aide d'un prfixe di, tri, ttra...

CH3

CH2

CH

CH2

CH2

CH

CH3

C
2

CH
3

CH3 CH3

Nom de l'alcane : 4-thyl-2-mthylhexane

CH3

Autres exemples :
CH3

CH3

6 atomes de carbone : hexane

2 ramifications : 1 groupe mthyle en 2me position
1 groupe thyle en 4me position

CH3

CH3
4

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH2

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH3
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3. Les ractions de combustions

Lors d'une raction de combustion, il y a destruction des liaisons C H et C C.
3.1. Combustion complte
La combustion est complte lorsqu'on est en excs d'oxygne.
Exprience : Combustion du mthane
H2 O et CO2

Le trou la base de la chemine est entrouvert, la flamme

comporte un cne bleu surmont d'une zone ple.

crivons l'quation-bilan de raction.

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2 0

Conclusion : en prsence d'un excs de dioxygne, la combustion du mthane est

complte et donne de l'eau et du dioxyde de carbone.
Alcane + dioxygne dioxyde de carbone + eau
La raction est exothermique. On dfinit le pouvoir calorifique comme tant la quantit de chaleur dgage
par la combustion de 1 m3 de gaz mesur dans les conditions normales de temprature et de pression.
La quanti t de chaleur dgage est de l'ordre de 37 000 kJ/m3 .
Combustion explosive
Si l'on place exactement un volume de mthane et deux volumes de dioxygne, la raction est explosive.
Ceci peut se produire dans les mines o il y a des poches de mthane, une tincelle suffit pour provoquer la
raction : c'est le coup de grisou souvent meurtrier.
Gnralisation
Lors d'une raction complte, nous pouvons crire l'quation-bilan suivante
CnH2n+2 +

(3n + 1)
O2 n CO2 + (n + 1) H2 O
2

Application : crire la raction de combustion complte du propane et du butane.

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3.2. Combustion incomplte

Exprience :
H2 O et C

Le trou la base de la chemine est bouch par la virole, la

flamme est jaune et clairante.

Conclusion : en prsence d'un dfaut de dioxygne, la combustion du mthane est

incomplte et donne de l'eau et du carbone. CH4 + O2 C + 2 H20

Alcane + dioxygne carbone + eau

Equation gnrale :
CnH2n+2 +

n+1
O2 n C + (n + 1) H2 O
2

4. Les ractions de substitution

Elles consistent remplacer un atome d'hydrogne dans la molcule 'un alcane par un autre atome ou par
un groupe d'atomes.
Il y a rupture des liaisons C H et remplacement progressif des atomes d'hydrogne par des atomes
d'lments halognes : Chlore, Brome
Les drivs halognes des alcanes sont des produits de base de nombreuses synthses, ce sont aussi de
bons solvants.
Exemples :
(1) : CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl

chloromthane (gaz)

(2) : CH3 Cl + Cl2 CH2 Cl2 + HCl

dichloromthane (gaz)

(3) : CH3 Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

trichloromthane ou chloroforme (liquide)

(4) : CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

ttrachloromthane (liquide) ttrachlorure de carbone

(1) : Synthse des caoutchoucs, rsines..

(3) et (4) : solvants, prparation des drivs fluors (les frons), gaz propulseur, fluide caloporteur.

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