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Cours

Chimie

Les Hydrocarbures Aliphatiques

2me Sciences

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 : chane liaire

3&4

I/ Dfinitions :
a - Les hydrocarbures :
Ce sont des substances organiques composes de carbone et dhydrogne.
Exemples :CH4 , C2H6 , C2H4 , C3H8

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 :chane ramifie


|
CH3

b - Les hydrocarbures aliphatiques :


Un hydrocarbure est aliphatique si la chaine des atomes de carbone qui forment la
molcule est ouverte .
c - les familles des hydrocarbures :
> On considre les hydrocarbures suivants : CH4 , C2H6 , C3H8 ,C4H10 ....et trouvons
une formule de rcurrence pour
ces corps ..
> On considre les hydrocarbures suivants : C2H4 , C3H6 , C4H8 , C5H10 ...et
trouvons une formule de rcurrence pour ces corps .
> On considre les hydrocarbures suivants : C2H2 , C3H4 , C4H6 , C5H8 ...et trouvons
une formule de rcurrence pour ces corps ..
d - Formules brutes , dveloppes et semi-dveloppes :
* Cas des alcanes : CnH2n+2
Exemples : C6H14
Formule dveloppe : fait apparatre toutes les liaisons

* Cas des alcnes CnH2n :


Exemples :
Formules brutes
Formules semi-dveloppes
C2 H4
CH2 = CH2
C5H10

* Cas des alcynes CnH2n-2 :


Exemples :
Formules brutes
Formules semi-dveloppes
C2H2
CH CH
C5H8

La molcule de l'alcyne contient une triple liaison : L'alcyne est insatur


triple liaison . Les composs (1) ,(2) et (3) sont des isomres .

La molcule ne contient que des liaisons simples :C'est un hydrocarbure satur.


Les diffrentes formules dveloppes correspondent la mme formule brute :
elles reprsentent des isomres

III - Nomenclature des hydrocarbures :


1. Hydrocarbures (HC) saturs aliphatiques(ou acycliques ): les alcanes
Nom : prfixe correspondant au nombre de carbones de la chane + terminaison ane

formule semi-dveloppe: Fait apparatre les liaisons carbone-carbone


Exemples : CH3 -CH2 - CH3 ,

Abdelhamid Gala

Lyce Pilote el Kef

Abdelhamid Gala

Lyce Pilote el Kef

Nombre de C

Prfixe

Nombre de C

Prfixe

mth

pent

th

hex

prop

hept

but

oct

Exemple :CH3-CH2-CH2-CH3 :
4 carbones : prfixe but , H C satur :

3. Hydrocarbures doubles liaisons : les alcnes


* Le nom dun HC insatur avec double liaison est form par le prfixe de lHC
satur correspondant. La terminaison ane devient ne.
* La chane principale doit contenir la double liaison. Elle n'est pas forcment la
chane la plus longue .
* Le carbone qui porte la double liaison doit avoir le numro le plus petit .

terminaison ane butane

Ex.1 Chane linaire


1
2
3 4
5
6
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3

2. Hydrocarbures saturs ramifis acycliques :


* La chane principale est celle qui possde le plus grand nombre d'atomes de
carbone.
Exemple :

1) 6C : hex
2) 1 double liaison en position 2
Nom : hex-2-ne

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 la chane la plus longue


|
contient 5 carbones
CH3
* La ramification est un substituant (ou un radical ou un groupe) qui est accroch
la chane principale.
Un radical prend le prfixe de l'alcane ayant le mme nombre d'atomes de carbone
une terminaison en yle.
exemples : groupe mthyle : -CH3 , groupe propyle : CH3- CH2-CH2* Numrotation de la chane :
Les indices indiquant lemplacement des radicaux doivent tre les plus petits
possibles.
* Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl
Les substituants sont placs avant le groupe principal prcds des indices de leurs
positions.
Sil y a plusieurs groupes substituants, ils sont placs par ordre alphabtique .
Sil y a plusieurs fois le mme groupe dans la molcule, on utilise un prfixe :
nombre de substituants identiques ( 2 di , 3 tri , 4 ttra ) .
Exemples :

Abdelhamid Gala

Lyce Pilote el Kef

EX. 2 chane ramifie


1
2
3 4 5
CH3-CH=CH-CH-CH3 : 4- mthylpent-2-ne
CH3
4. Hydrocarbures triples liaisons : les alcynes
Le nom dun HC insatur avec triple liaison est form par le prfixe de lHC satur
correspondant.
La terminaison ane devient yne.
Exemple 1 : chane linaire
CH3-CC-CH2-CH2-CH3 : hex-2-yne
Exemple 2 : chane ramifie
CH3-CC-CH-CH3 : 4-mthylpent-2-yne
CH3
IV - Les ractions spcifiques des hydrocarbures :
1 - Raction de substitution avec les alcanes :

Abdelhamid Gala

Lyce Pilote el Kef

* Les alcanes possdent uniquement des liaisons simples .


> Addition du dichlore sur l'thne :
* La raction de substitution est spcifique des alcanes .
> Addition du dihydrogne sur
l'thne :

* Il est possible de remplacer , dans les alcanes , un ou plusieurs atomes


d'hydrogne par un ou plusieurs atomes monovalents comme Cl , Br ...

L'addition du dihydrogne sur un alcne( hydrognation ) donne un alcane .

On dit alors qu'on fait une raction de substitution .

> Addition de leau sur l'thne :

Exemple: chloration du mthane


* Raction de substitution : on brise la liaison C-H et on substitue H par Cl .
(1) : CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl monochloromthane (gaz)
(2) : CH3Cl + Cl2

CH2Cl2 + HCl dichloromthane (gaz)

(3) : CH2Cl2 + Cl2


(4) : CHCl3 + Cl2

CHCl3 + HCl trichloromthane ou chloroforme (liquide)


CCl4 + HCl ttrachloromthane (liquide)
ttrachlorure de carbone

L'addition de l'eau sur un alcne ( hydratation ) donne un alcool .


3 Raction daddition des alcyne :
Elle se produit en deux tapes . A chaque tape , on ouvre une liaison .
> Hydrognation de l'thyne :
Premire tape :
C2H2
+
H2
C2H4 thne
Deuxime tape :
C2H4
+ H2

C2H6 thane

> Hydratation de l'thyne :


L'nol , instable , se transforme en thanal :

2 - Raction d'addition sur les alcnes :


La raction d'addition est spcifique des hydrocarbures insaturs.
Louverture de la double liaison permet de fixer sur la molcule deux atomes ou
groupes datomes.

Abdelhamid Gala

Lyce Pilote el Kef

Abdelhamid Gala

Lyce Pilote el Kef