Première

La structure des espèces chimiques organiques Physique-Chimie

I
La représentation des espèces organiques
Une molécule peut être représentée par plusieurs types de formules : la formule brute, la formule
développée et la formule semi-développée.

A La formule brute
La formule brute renseigne sur les différents atomes composant l'entité chimique et leur nombre.
DÉFINITION Formule brute
La formule brute d'une molécule indique la nature et le nombre des atomes qui la composent.

EXEMPLE

La formule brute de la molécule d'éthanol est C2 H6 O , ce qui signi e que cette molécule est composée
de 2 atomes de carbone, de 6 atomes d'hydrogène et de 1 atome d'oxygène.

B La formule développée
La formule développée permet de représenter l'entité chimique avec l'ensemble de ses liaisons.
DÉFINITION Formule développée 
La formule développée d'une molécule représente toutes les liaisons entre les atomes qui la composent.
Elle peut s'obtenir à partir du schéma de Lewis de la molécule ou de son modèle moléculaire.

EXEMPLE

Formule développée 

La formule développée de la molécule d'éthanol est en accord avec son schéma de Lewis et son modèle
moléculaire.

Formule développée et schéma de Lewis de la molécule d'éthanol 

C La formule semi-développée

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La formule semi-développée permet de représenter une entité chimique sans mettre en évidence les
liaisons carbone-hydrogène.
DÉFINITION Formule semi-développée
Dans la formule semi-développée d'une molécule, les liaisons concernant les atomes d'hydrogène ne sont
pas représentées. On écrit seulement leur nombre après le symbole de chaque atome qui les porte.

EXEMPLE
La formule semi-développée de la molécule d'éthanol est :

CH3 −CH2 −OH

II
La structure et la nomenclature des espèces
organiques
La nomenclature des espèce organique est liée à leur structure. Les espèces organiques, hormis les
alcanes, sont constituées d'un squelette carboné et d'un ou plusieurs groupes fonctionnels.
DÉFINITION Nomenclature chimique
La nomenclature chimique permet de nommer une entité chimique et de déduire sa structure à partir de
son nom.

A Le squelette carboné et sa nomenclature

Le squelette carboné est un enchaînement d'atomes de carbones dont le nombre et les rami cations
permettent de nommer l'entité chimique.

1. Généralités sur le squelette carboné

Toutes les molécules organiques contiennent un squelette carboné qu'il soit linéaire, cyclique ou rami é.
DÉFINITION Squelette ou chaîne carbonée
Le squelette ou chaîne carbonée est l'enchaînement d'atomes de carbone qui est présent dans toutes les
molécules organiques.

EXEMPLE

Modèle moléculaire présentant une chaîne linéaire carbonée 

É É
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PROPRIÉTÉ
Le squelette carboné d'une molécule organique peut être linéaire, cyclique ou rami é.

EXEMPLE

Modèle moléculaire présentant une chaîne rami ée

PROPRIÉTÉ
Pour donner une idée de la géométrie d'une molécule, les squelettes carbonés sont souvent représentés en
ligne brisée (ou en « zig-zag »), ce qui se justi e car les 4 liaisons autour d'un atome de carbone s'inscrivent
dans un tétraèdre. Cette représentation permet d'assurer une cohérence avec la représentation de Lewis de
la molécule.

EXEMPLE

2. La nomenclature des chaînes carbonées

Le nom d'une molécule dépend de son squelette carboné.

É É
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PROPRIÉTÉ
Le squelette carboné d'une molécule organique constitue sa « chaîne principale ». Dans le cas où la
molécule ne porte pas de groupes caractéristiques, elle est composée uniquement d'atomes de carbone et
d'hydrogène et appartient à la famille des alcanes. Son nom est alors composé :

d'un pré xe, lié au nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale ;
du suf xe -ane.
 

Nombre de carbones formant la chaîne Pré xe

principale

1 méth-

2 éth-

3 prop-

4 but-

5 pent-

6 hex-

7 hept-

8 oct-

9 non-

10 déc-

EXEMPLE

On considère la molécule dont la formule semi-développée s'écrit CH3 −CH2 −CH2 −CH3 . Son nom
est butane, car sa chaîne principale est composée de 4 atome de carbone.

PROPRIÉTÉ
Les rami cations que peut porter la chaîne principale sont des chaînes carbonées appelées groupes alkyles.
Elles peuvent établir une liaison avec la chaîne principale car il leur manque un atome d'hydrogène. Le nom
de ces rami cations est composé :

d'un pré xe, lié au nombre d'atomes de carbone composant ce groupe (les mêmes que pour la chaîne
principale) ;
du suf xe -yle.

EXEMPLE
Les deux rami cations les plus courantes sont :

le groupe méthyle –CH3 , composé d'un seul atome de carbone ;

le groupe éthyle –C2 H5  (ou –CH2 −CH3 ), composé de deux atomes de carbone.

É É
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PROPRIÉTÉ
Le nom d'un alcane portant des rami cations s'obtient en indiquant :

les noms des rami cations, placés dans l'ordre alphabétique et précédés d'un indice donnant le numéro de
l'atome de carbone porteur de la rami cation en question (qui doit être le plus petit possible) ;
le nom de la chaîne principale.
 
Le nom d'une molécule ne peut pas contenir d'espaces, donc les chiffres et les termes sont séparés par des
tirets.

EXEMPLE
On considère la molécule dont la formule semi-développée s'écrit :

Son nom est 2-méthylpentane car :

la chaîne principale est composée de 5 atomes de carbone ;

le carbone n° 2 porte une rami cation méthyle, le sens de numérotation ayant été choisi pour que son
numéro soit le plus petit possible.

L'indice de rami cation (= le numéro du carbone portant la rami cation) peut ne pas être
indiqué s'il est évident.
REMARQUE

EXEMPLE
Le nom de la molécule suivante est méthylpropane. 
L'atome de carbone portant la rami cation méthyle ne peut être que le n° 2 (si la
rami cation était sur le n° 1 ou le n° 3, ce serait un allongement de la chaîne principale et
non plus une rami cation), c'est pourquoi il n'est pas renseigné.

B Les groupes caractéristiques et la nomenclature des familles

fonctionnelles
Les groupes caractéristiques correspondent à un ou plusieurs atomes ayant des propriétés spéci ques.
Ils permettent de nommer et de regrouper des entités en familles fonctionnelles.

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DÉFINITION Groupe caractéristique

Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère des propriétés spéci ques aux molécules qui
le possèdent. Chaque groupe caractéristique dé nit alors une fonction chimique, et les molécules ayant les
mêmes fonctions appartiennent à la même famille chimique. 
PROPRIÉTÉ
Le nom d'une molécule portant un groupe caractéristique se construit à partir du nom de la chaîne
principale en remplaçant le suf xe -ane par le suf xe caractéristique de la fonction, précédée
éventuellement d'un indice indiquant l'atome de carbone portant le groupe caractéristique (le carbone
fonctionnel). La chaîne principale doit toujours contenir le groupe fonctionnel et être la plus longue possible.
Le nom nal d'une molécule se décompose donc en quatre parties :

PROPRIÉTÉ

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III
L'identi cation des groupes par spectroscopie
infrarouge
L'absorption d'un échantillon dans le domaine des infrarouges est due aux vibrations des liaisons des
molécules qui le composent. L'analyse de cette absorption permet alors d'identi er les liaisons qui
composent cette molécule.
DÉFINITION Spectre d'absorption infrarouge
Le spectre d'absorption infrarouge (ou IR) est le graphique représentant la transmittance T (opposé du
logarithme de l'absorbance A ) en fonction du nombre d'onde σ , exprimé en cm−1 (inverse de la longueur
d'onde λ ).

EXEMPLE

Exemple de spectre d'absorption IR

É É
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La structure des espèces chimiques organiques Physique-Chimie

PROPRIÉTÉ
Les spectres d'absorption IR présentent de nombreuses bandes d'absorption. Chaque bande correspond à
l'absorption d'une radiation de nombre d'onde (et donc de longueur d'onde donnée) par une liaison chimique
particulière. 

EXEMPLE
Le tableau généralement donné dans les énoncés permet de déterminer le type de liaisons présent dans
la molécule étudiée et souvent d'identi er un groupe fonctionnel.

Liaison Famille chimique Nombre d'onde σ (cm−1)

C−H Alcane 2 800 – 3 000 et 1 350

  −1 450
Alcène  

  1 650
Aldéhyde  

2 650 – 2 850

C=C Alcène 1 700 – 1 725

C=O Aldéhyde 1 725 – 1 750

   

Cétone 1 700 – 1 725

   

Ester 1 730 – 1 750

   

Acide carboxylique 1 740 – 1 800

   

Amide 1 600 – 1 700

C−O Alcool 1 000 – 1 200

   

Ester 1 050 – 1 300

   

Acide carboxylique 1 100 – 1 200

C−N Amine 1 000 – 1 200

N−H Amine 1 550 – 1 650

   

Amide 3 300 – 3 500

O−H Alcool 3 200 – 3 500 (bande large)

É É
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PROPRIÉTÉ
Une famille chimique peut être caractérisée par plusieurs nombres d'onde car une même liaison peut vibrer
de diverses façons.

EXEMPLE

Exemple de spectre d'absorption IR

En considérant le spectre de l'éthanol ci-dessus, voici les principales bandes (et pics) d'absorption que
l'on peut relever :

une bande large à environ 3 400 cm−1 ;

un pic à environ 3 000 cm−1 ;
un pic à environ 1 000 cm−1.
 
En comparant ces bandes aux valeurs tabulées, on en déduit que :

La bande à 3 400 cm−1 correspond à la liaison O−H d'une fonction alcool.

Le pic à 3 000 cm−1 correspond à une liaison C−H  d'un alcane.
Le pic à 1 000 cm−1 pourrait correspondre à une liaison C−O d'une fonction alcool.
 
Grâce au spectre, on a pu identi er clairement la fonction alcool de la molécule d'éthanol :

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