Polymères I Chapitre I

CHAPITRE I : Rappel de notions (Chimie organique)

Objectifs du cours

 Appréhender les bases et l'importance de la chimie organique.

 Analyser les mécanismes réactionnels et leurs types.
 Identifier la réactivité des molécules organiques et les différents types de
liaisons chimiques.

I. Introduction

La chimie est une discipline scientifique passionnante qui a pour objectif de

décrire, expliquer et prédire les transformations de la matière. Lorsque des substances
différentes entrent en contact, elles ont la capacité d'engendrer des réactions
chimiques, qui forment le socle de cette branche de la science.

En général, le domaine de la chimie est principalement subdivisé en quatre grandes

branches principales, à savoir la chimie analytique, la chimie physique, la chimie
minérale et la chimie organique.

La chimie analytique La chimie physique

La chimie

La chimie La chimie organique

inorganique

La chimie analytique : est la branche de la chimie qui se consacre à l'analyse des

produits chimiques, impliquant l'identification et la caractérisation de substances
chimiques.

La chimie physique : elle englobe l'étude des phénomènes physiques liés aux
problèmes chimiques, tels que la thermodynamique et la cinétique chimique.

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La chimie minérale ou inorganique : fondamentalement, il s'agit de l'étude des

molécules qui ne contiennent pas de squelettes de carbone.

La chimie organique : elle se concentre sur l'étude des molécules organiques,

principalement composées de carbone.

II. La chimie organique

II.1. Définition

La chimie organique est la branche de la chimie qui se concentre

principalement sur l'étude des composés contenant du carbone en abondance. Les
composés organiques sont définis par la présence de carbone, un élément qui forme la
base de toutes les molécules organiques. Cependant, certains composés organiques
peuvent également contenir d'autres atomes, appelés hétéroatomes, tels que l'oxygène
(O), l'azote (N) et les halogènes (Cl, F, Br, I).

NB : Cependant, il y a quelques exceptions notables, tels que le monoxyde de carbone

(CO), le dioxyde de carbone (CO 2 ), les carbonates (K 2 CO 3 , Na 2 CO 3 , NaHCO 3 ), les
cyanures (KCN, NaCN), le disulfure de carbone (CS 2 ) et les carbures (CaC 2 ). Ces
composés sont classés comme inorganiques, traditionnellement regroupés dans la
chimie minérale.

II.2. L'importance de la chimie organique

La chimie organique a pour objectif l'étude de la structure chimique des

substances concernées ainsi que de leur réactivité. Elle se penche tout
particulièrement sur leur élaboration en laboratoire, que ce soit par synthèse chimique
ou d'autres moyens tels que la biotechnologie. De nombreux produits que nous
utilisons au quotidien sont fabriqués à partir de composés organiques obtenus grâce à
des procédés de synthèse.

À titre d'exemple, citons :

 Les polymères, y compris les matières plastiques.

 Les produits pharmaceutiques, y compris des médicaments tels que l'aspirine
et bien d'autres.

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II.3. Formules des composés organiques

Un composé organique se distingue par sa formule chimique, qui peut prendre

différentes formes telles que la formule brute, la formule développée, la formule semi-
développée et la formule topologique.

a- Formule brute: La formule brute d'un composé organique est généralement

exprimée comme CxHyOz, où x, y et z représentent le nombre d'atomes de carbone,
d'hydrogène et d'oxygène présents dans la molécule respectivement.

Exemple : C 2 H 4 , C 2 H 6 O

Cependant, cette formule est limitée car elle ne fournit aucune information sur la
structure moléculaire, notamment sur la manière dont les atomes sont liés les uns aux
autres.

b- Formule développée d'un composé organique : La formule développée d'un

composé organique permet de déterminer les positions relatives des atomes dans la
molécule en question, comme indiqué dans le schéma suivant :

c- Formule semi-développée d’un composé organique : Est une simplification

d'une formule développée, dans laquelle on ne représente pas les liaisons avec les
atomes d'hydrogène. Dans le cas du butane par exemple, la formule semi-développée
de celui-ci est donnée comme suite :

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

d- Formule topologique :
Est un mode de représentation des molécules organiques où les liaisons carbone-
carbone sont représentées par seule trait, les doubles liaisons par deux traits et les
triples liaisons par trois traits.
Exemple : le propène (propylène)

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Et la formule semi-développée le propène (propylène) CH 3 – CH = CH 2

III. Cortège électronique d’un atome et classification périodique des éléments

III.1. Constitution d’un atome

Les atomes sont les éléments fondamentaux de la matière, composés d'un

noyau contenant des protons et des neutrons, entouré par un cortège électronique
constitué d'électrons. Ces électrons "orbitent" autour du noyau central de l'atome.

Qu'est-ce qui lient les électrons au noyau ?

Les électrons et le noyau d'un atome sont liés par l'interaction électromagnétique. En
effet, le noyau atomique a une charge électrique positive, grâce aux protons, alors
que les électrons ont une charge électrique négative.

III.2. Structure électronique

Dans la structure électronique d'un atome, les électrons sont disposés en couches
autour du noyau.

 Ces couches sont classées en quatre types de sous-couches électroniques

connues à l'état fondamental, notées s, p, d et f, et elles peuvent contenir au
maximum 2, 6, 10 et 14 électrons respectivement.

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 Les électrons se répartissent des couches les plus proches du noyau jusqu’à la
plus éloignée.

IV. Tableau périodique

Le tableau périodique des éléments permet un classement de tous les éléments

chimiques selon leur numéro atomique Z croissant.

L’intérêt de cette classification est que les éléments se trouvant dans un même groupe
ont des propriétés chimiques proches. Ceci est dû au fait que ces éléments ont le
même nombre d’électrons sur leur couche de valence c’est-à-dire sur la couche
externe.

En général, les éléments se trouvant dans la partie gauche du tableau sont des
métaux, ceux se trouvant à droite sont des non-métaux. Au centre du tableau se
trouvent les éléments de transition qui correspondent au remplissage des orbitales d.

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La notation symbolique ci-dessus permet de regrouper les informations nécessaires à

la connaissance complète de la composition d'un atome.

On y fait figurer :

 X : Symbole de l'élément chimique correspondant ;

 Z : Numéro atomique de l'atome, il correspond au nombre de protons ;
 A : C'est le nombre de nucléons du noyau, c'est à dire le nombre de protons et
de neutrons (neutrons + protons).

Remarque : Dans un atome électriquement neutre, son nombre d'électrons (portant

chacun une charge -e) est égal au nombre de protons (portant chacun une charge +e)
: le numéro atomique Z correspond donc aussi bien au nombre de protons qu'au
nombre d'électrons.

IV.1. Répartition des électrons

 La configuration électronique
La configuration électronique d’un atome dans son état fondamental indique la
répartition des électrons dans les couches et les sous-couches.

Cet arrangement suit la règle de Klechkowski, qui stipule que les électrons
remplissent les sous-couches électroniques en suivant un ordre spécifique.

 Règle de Klechkowski
Est une méthode empirique permettant de prédire l'ordre de remplissage des
électrons dans les sous-couches des atomes.

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Elle s'appuie sur une série de principes qui déterminent comment les électrons
occupent progressivement les sous-couches électroniques. Cette règle est essentielle
pour écrire correctement les configurations électroniques des éléments et comprendre
comment les électrons sont répartis dans les atomes.

Elle permet de suivre un schéma précis pour remplir les sous-couches

électroniques, en commençant par les sous-couches les plus basses en énergie avant
de passer aux suivantes.

1s → 2s → 2p → 3s → 3p → 4s → 3d → 4p → 5s → 4d → etc...

Donc le diagramme de Klechkowski permet de retrouver cette séquence au moyen

d'une construction simple.

Exemple :
La configuration électronique de l’atome de soufre (Z = 16) est : 1s22s22p63s23p4

NB : -Lorsqu’un atome se trouve dans son état fondamental, ses électrons se

répartissent en couches (numérotées 1, 2, 3, etc.) autour du noyau. Chaque couche est
constituée de sous-couches, notées s, p, d, etc.

 Electrons de valence : Sont les électrons qui se trouvent sur la couche de

valence et qui sont susceptibles d'intervenir dans l'établissement des liaisons
chimiques entre différents atomes pour former une molécule.
 La couche de valence d'un atome est sa dernière couche électronique
partiellement ou totalement remplie. Elle est caractérisée par le nombre quantique
principal n le plus élevé. Ce sont les électrons de la couche de valence, appelés
« électrons de valence », qui interviennent dans les liaisons chimiques.

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Exemple : la configuration électronique de l’atome d’hydrogène est 1S1, donc il ya un

électron de valence. Les électrons de valence peuvent représenter par point pour
.
chaque électron (représentation de Lewis): H

Exemples :

- Puisque La chimie organique concerne l’étude des composés du carbone. L’atome

de carbone (Z = 6) et possède quatre électrons sur sa couche de valence. La
configuration électronique de l’atome de carbone est : 1s²2s²2p².

Du fait de ces quatre électrons, le carbone peut former quatre liaisons

covalentes soit avec d’autres atomes de carbone, conduisant à des molécules
comportant une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique plus ou moins longue,
soit avec d’autres atomes.

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IV.2. Positionner un atome dans le tableau

 Principe
 Le numéro de la dernière couche qui contient des électrons indique le
numéro de la ligne, appelée période, dans laquelle se trouve d’atome.
 Le nombre d’électrons de la dernière couche indique le numéro de la
colonne du tableau simplifié.
NB. À partir de la colonne 3, on ajoute 10 pour avoir le numéro de la colonne dans le
tableau complet.

On note que: L'ajout de 10 au numéro de colonne est une règle spécifique aux
éléments dont la sous-couche externe se termine par la sous-couche p. Cette règle est
principalement utilisée pour les éléments des groupes 13 à 18 du tableau périodique
complet, où les électrons de la dernière couche électronique se trouvent dans la sous-
couche p.

En revanche, pour les éléments des groupes 3 à 12, dont la sous-couche externe se
termine par la sous-couche d, on n'ajoute pas 10 au numéro de colonne. Les éléments
de ces groupes sont généralement appelés métaux de transition, et ils suivent leur
propre séquence dans le tableau périodique complet, sans nécessiter l'ajout de 10.

Exemple :
La configuration de l’atome de soufre S (Z = 16) est : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4
Donc pour trouver leur position dans le tableau il faut :
Déterminé le numéro de la dernière couche qui est: 3
Et le nombre d’électrons de la dernière couche (4+2)+10=16

Notez que : Un bloc du tableau périodique est un ensemble de groupes d'éléments

chimiques dont les électrons de valence à l'état fondamental appartenant aux mêmes
sous-couches électroniques.
• Si la dernière sous-couche notée dans la configuration électronique d’un
élément est une sous-couche s alors il s’agit d’un élément du bloc s

• Bloc p la configuration électronique d’un élément du groupe p se termine

donc toujours par une sous-couche p. même chose pour les blocs d et f.

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Remarque
L’hélium He est un cas particulier car il est isolé des autres éléments du bloc s et sa
configuration électronique 1s2 ne permet pas de dire qu’il se trouve dans la dernière
colonne du tableau périodique (18e du tableau complet ou 8e du tableau simplifié).

V. Réactivité et mécanismes réactionnels

V.1. Les principaux types de réactions en chimie organique

Il est possible d'établir une classification des réactions organiques en quatre grandes
catégories : la réaction d'addition, de substitution, d'élimination et les réarrangements.

a. Substitutions : Un atome (ou un groupe d'atomes) remplace un autre dans la

molécule initiale.

Exemple :

CH 3 Cl + NaOH → CH 3 OH + NaCl

CH 3 Cl : chlorométhane, l'hydroxyde de sodium (NaOH)

 Dans ces réactions, la coordination de l'atome de carbone ne change pas, et

un atome ou un groupe vient prendre la place d'un autre.

b. Additions : Une réaction d'addition est un type de réaction chimique où des

réactifs se combinent pour former un produit sans que des atomes ne soient perdus ou
retirés.

Exemple :

H 2 C=CH 2 + H 2 → H 3 C-CH 3

 Ces réactions sont fréquentes en chimie organique, modifiant les composés

insaturés en saturés ou introduisant de nouveaux groupes fonctionnels.

c. Éliminations : Une réaction d'élimination est le processus inverse d'une réaction

d'addition. Où une molécule perd certaines de ses parties, généralement des atomes ou
des groupes d'atomes, pour former un ou plusieurs produits.

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Exemple :

H 3 C-CH 2 OH → H 2 C=CH 2 + H 2 O (l’un des carbones perd H et l’autre perd OH)

(L’un des carbones perd un atome d'hydrogène et l'autre perd un groupe hydroxyle)

 Les réactions d'élimination impliquent généralement la rupture de liaisons

chimiques au sein de la molécule et la formation de nouvelles liaisons,
créant également une insaturation, soit une double ou une triple liaison, soit
un cycle.
d. Réarrangements (ou transpositions) : Dans ce type de réaction, certains atomes ou
un groupe d'atomes changent de position dans la structure initiale de la molécule.

Exemple :

H 2 C=CHOH → H 3 C-CH=O

 Au sein d'une même molécule, il y a rupture de certaines liaisons et

formation de nouvelles liaisons.

V.2. Mode de rupture et formation des liaisons

V.2.1. Mode de rupture des liaisons

Lors des transformations chimiques, il y a rupture des liaisons dans les

composés de départ et création de nouvelles liaisons dans les produits d’arrivée. La
rupture de liaison peut se faire de deux manières :

 Soit par rupture homolytique où les deux électrons impliqués dans la liaison
chimique sont partagés également entre les deux atomes (partage symétrique),
ce qui conduit à la formation de deux radicaux libres, des espèces chimiques
comportant un électron célibataire sur chaque atome.
Les radicaux sont très réactifs et peuvent initier des réactions en chaîne.

• Lorsque la liaison covalente A-B subit une rupture homolytique, les deux
électrons de la liaison sont partagés également entre les deux atomes A et B.
• Cela entraîne la formation de deux radicaux libres, l'un contenant l'atome A
avec un électron célibataire (A∙) et l'autre contenant l'atome B avec un électron
célibataire (B∙).

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• Les radicaux libres sont des espèces chimiques très réactives en raison de la
présence d'électrons célibataires non appariés.
L'équation pour la rupture homolytique serait :

A−B→A∙+B∙

Exemple 1 : La rupture homolytique de la liaison O-O dans une molécule de

dioxygène (O 2 ) conduit à la formation de deux radicaux oxygène (O•).

Équation : O2 → 2O•

Exemple 2 :

 Soit par rupture hétérolytique , c’est-à-dire que la rupture de la liaison se produit

de manière dissymétrique, où l'un des atomes impliqués dans la liaison est plus
électronégatif que l'autre. Dans ce processus, l'atome le plus électronégatif
"récupère" les deux électrons de la liaison, ce qui entraîne la formation de deux
ions de charges différentes.
L'équation pour la rupture homolytique serait :

Exemple :
HCl → H+ + Cl-

• Dans l'acide chlorhydrique (HCl), l'atome de chlore (Cl) est plus électronégatif
que l'hydrogène (H).
• Lorsque HCl est dissous dans l'eau, la liaison H-Cl subit une rupture
hétérolytique.
• L'atome de chlore, plus électronégatif, attire les deux électrons de la liaison
vers lui, formant ainsi l'ion chlorure (Cl-) chargé négativement.
• L'hydrogène perd ses électrons et devient un ion hydrogène (H+) chargé
positivement.

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V.2.2. Liaisons chimiques

Les liaisons chimiques sont les forces invisibles qui maintiennent les atomes
ensemble, formant ainsi la base de la matière qui nous entoure. La compréhension des
liaisons chimiques est essentielle pour saisir comment les substances interagissent, se
combinent pour former des molécules, et donnent naissance à une multitude de
composés chimiques que nous utilisons dans notre vie quotidienne.

Il existe trois principaux types de liaisons chimiques qui sont essentiels pour
comprendre la chimie fondamentale :

 La liaison covalente;
 La liaison ionique ;
 La liaison hydrogène.

a. Liaison covalente (liaison forte) : est une liaison chimique dans laquelle deux
atomes se partagent deux électrons d'une de leurs couches externes afin de former un
doublet d'électrons liant les deux atomes.

Exemple : Deux atomes de chlore vont partager un seul doublet d'électrons pour
former la molécule Cl 2 . En effet, chaque Cl partage un électron avec l’autre, formant
ainsi une liaison covalente : Cl + Cl → Cl 2

Un autre exemple courant de liaison covalente est la molécule de dioxygène (O 2 ), où

deux atomes d'oxygène partagent deux électrons.

b. Liaison ionique (liaison forte) : Dans les liaisons ioniques, ce sont des ions qui
interagissent. En effet, des ions chargés positivement ou négativement s’attirent
mutuellement en raison de leur différence de charge électrostatique.

Un exemple classique de liaison ionique est le sel de cuisine (chlorure de sodium

(NaCl)), où l'atome de sodium (Na+) attire l'atome de chlore (Cl-) en raison de leur
différence de charge électrique.

Na+ + Cl-  NaCl

L’atome de sodium perd un électron et l’atome de chlore gagne un électron

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c. La liaison hydrogène : C'est une liaison plus faible que les deux précédentes,
impliquant généralement un atome d'hydrogène lié à un atome électronégatif, comme
l'oxygène, l'azote ou le fluor.

Bien que plus faible que les liaisons covalentes ou ioniques, la liaison hydrogène joue
un rôle crucial dans la structure de nombreuses molécules.

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