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2 De la Molecule au Vivant
DE L’ATOME À LA MOLÉCULE
1- LES ATOMES
Ce sont les constituants de la matière
du grec Atomos : qui ne peut être divisé
L’ atome possède un noyau chargé +
autour du quel gravite des électrons
(chargés - )
Le noyau est constitué de deux types de
particules : Protons et Neutrons
appelées Nucléons.
2
La masse de l’électron est faible face
à celle du proton et du neutron.
Le plus simple des atomes est
l’Hydrogène H, qui possède un proton et
un électron (absence de neutron).
Dans un atome, le nombre de proton est
égal à celui des électrons :
un atome est donc électriquement neutre.
3
Des nucléides ayant le même nombre de proton (Z) et différents par leur
nombre de masse (nombre de Neutrons) sont qualifiés d’Isotopes
Exemple : le Carbone (symbole C)
Note: Les isotopes, stables ou instables,
de par leur propriétés spécifiques
(émission de rayonnement) sont
essentiels en médecine nucléaire, avec
des applications en imageries et en
thérapies.
4
2- QUELQUES DÉFINITIONS
1-1.
-La masse atomique correspond à la masse d’un atome et s’exprime en kg ou
en u.m.a. (symbole u unité de masse atomique)
Postulat : l’isotope de carbone qui sert de référence et qui pèse
kg correspond à 12u
-La mole (symbole mol) est une unité de base du système internationale,
et correspond à la quantité de matière (atome, molécule,
particules…) d’un système qui contient autant d’entités élémentaires qu’il y a
d’atomes de carbone dans 12g de carbone
5
3- QUELQUES DÉFINITIONS
6
- Masse molaire d’un élément
Elle se définit comme la masse d’une mole de cet élément, cad
entités identiques et symbolisé par M. La masse molaire (d’une mole) d’un
nucléide exprimée eng/mol est égale à la masse atomique exprimée en u.m.a.
10
Le tableau périodique de Mendeleïev est constitué de 7 lignes appelées
« Périodes » et de 18 colonnes appelées « familles
Le numéro atomique croît de gauche à droite dans une période et de haut
en bas dans une famille. Les éléments appartenant à une même colonne
ont généralement la même structure électronique externe et donc des
propriétés physico-chimiques très similaires Exemple: Métaux alcalins
La Propriété de l’Electronégativité :
Elle traduit l’aptitude d’un élément à céder ou capturer un (des)
électron(s). Plus un élément est électronégatif, plus il aura tendance à
attirer les électrons (exemples: Halogène, Oxygène, Azote).
À l’inverse un élément électropositif aura tendance à céder un (des)
11
électron(s). (ex: alcalins et alcalino-terreux).
12
5- DE L’ATOME À LA MOLÉCULE
Neutron
aucune charge
L’ÉLECTRON
Exemple:
Un atome de C possède 4 électrons sur sa couche externe. Or cette
couche peut contenir jusqu’à 8 électrons. L’atome de C peut se combiner
à 4 autres atomes (par exemple 4 atomes d’H) et former ainsi 4 liaisons
covalentes. Le C est tétravalent tandisque l’atome d’ H est monovalent.
17
Exemple 1 :
la molécule de méthane et ses différentes formes de représentation
Une liaison covalente est représentée par une ligne qui sépare les symboles
chimique de chaque atome. La liaison est dite simple lorsqu’une seule paire
d’électron est partagée C H.
La double liaison (C=C,C=O,C=N,O=O…) résulte du partage de quatre
électrons et la triple liaison du partage de 6 électrons HC CH
19
Quelques groupements fonctionnels importants pour les systèmes vivant
20
Acide α-aminés classés suivant 3 critères : charge, polarité et hydrophobicité.
21
9 - POLARISATION DES LIAISONS et LIAISON HYDROGÈNE
Le partage des électrons de la liaison entre deux atomes peut être égale ou
inégale. Cette caractéristique dépend de l’électronégativité. Ainsi, si le partage
des électrons est sensiblement égal entre le carbone et l’hydrogène, il est inégal
entre l’hydrogène et l’oxygène. En effet, l’atome d’oxygène (comme l’atome
d’azote, de chlore, de brome, d’iode…) est électronégatif et attire les électrons
vers lui tel un aimant.
La liaison entre l’oxygène et l’hydrogène est polarisée et la résultante est
l’apparition de charges partielles positive et négative sur les atomes.
28
11 -REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES
LIAISONS ET ENVIRONNEMENT
Formules semi-développées
On apparaître que les liaisons intéressantes
Écriture Topologique
Liaisons C-C représentées par des lignes brisées
Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone Les atomes H
sont généralement pas représentés et les hétéroatomes sont indiqués.
Dans ce cas, on représente les atomes d’hydrogène auxquels ils sontliés. 30
Formule Compacte
Représentations Tridimensionnelles
- Modèles moléculaires
- Logiciels
Représentations planes des structures spatiales: l’exemple de l’éthanol
31
REPRÉSENTATION DE CRAM
Conventions
Conventions
La molécule est regardée dans l’axe de la liaison entre deux atomes de
carbone voisins.
Les liaisons issues des deux atomes sont projetées sur un plan
perpendiculaire à l’axe de la liaison étudiée.
Les liaisons de l’atome le plus éloigné sont représentées par des
segments radiaux s’arrêtant à la périphérie du cercle, celles de l’atome le
lus proche sont figurées par des segments issus du centre du cercle.33
REPRÉSENTATION DE FISCHER
Conventions
- La molécule est regardée selon un axe bissecteur
- Les liaisons liants l’atome central aux atomes situés à l’arrière du plan de
projection sont projetées sur ce plan et placées verticalement
- Les liaisons liants l’atome central aux atomes situés à l’avant du plan de
projection sont projetées sur ce plan et placées horizontalement
Remarque: Conçue pour représenter certaines séries (oses, acides aminés), la
représentation de Fischer utilisée selon les instances internationales (IUPAC)
en appliquant les deux règles suivantes:
i) disposer la chaîne hydrocarbonée la plus longue sur l’axe vertical;
ii) placer le chaînon de plus petit indice (le plus souvent associé au nombre
34
d’oxydation de l’atome de carbone le plus élevé) vers le haut.
APPLICATION AUX SUCRES
36
13 - DES MOLÉCULES POLYFONCTIONNELLES
37
14 - DES MOLÉCULES POLYFONCTIONNELLES
38
15. Le vivant est fait de volumineuses molécules à base de
carbone qui servent de support structural aux êtres vivants
Le C produit de grosses
molécules car il établit 4
liaisons chimiques (4
électrons de valence)
Il est comme un carrefour
d'où une molécule peut se
ramifier dans 4 directions.
Cela produit de grandes
chaînes carbonées, droites,
ramifiées et ou cycliques,
favorables à la structuration
des êtres vivants.
Plusieurs molécules du
vivant sont constituées
d’un squelette de C auquel
se greffent d’autres atomes
39
comme H , O, N, le P …
16. Les molécules du carbone sont les molécules du vivant mais
les molécules minérales sont essentielles à la vie
MOLÉCULES ORGANIQUES MOLÉCULES MINÉRALES
Leur squelette
carboné La cellule
préfère le
Exemple des Isomères glucose.
Glucose
Sucre du pain, du Galactose Fructose
Les isomères sont riz, des patates… Sucre du lait Sucre des fruits
des molécules qui
ont la même formule
moléculaire mais un
arrangement distinct
de leurs atomes.
Ils n’ont pas les
mêmes propriétés.
41
Les groupements fonctionnels
Un groupement fonctionnel est un regroupement d'atomes particulier
que l'on retrouve fréquemment «accroché» aux squelettes carbonés des
molécules en leur conférant une réactivité plus grande (la chaîne
carbonée est peu réactive) et définie (même type de réaction d'une
molécule à l'autre).
Chaîne
carbonée
Groupement hydroxyle — OH Groupement carbonyle — CO
1. Caractérise les alcools
2. Groupement polaire capable Caractérise les sucres
de se dissoudre dans l’eau,
également polaire
Éthanol Acétone
43
Groupement carboxyle — COOH
1. Caractérise les acides aminés (dans les protéines).
2. Se comporte comme un acide car libère des protons (H+) dans la
solution. (Rend les molécules acides)
3. La forme ionisée (en solution) est :
—COOH → — COO- + H+
H+
44
Proton : atome d’hydrogène sans son électron
Groupement amine — NH2
1. Caractérise les acides aminés (dans les protéines).
2. Se comporte comme une base car accepte des protons (H+) de la
solution. (Rend les molécules basiques.)
3. La forme ionisée (en solution) est :
—NH2 + H+ → —NH3+
H+
Glycine « Forme
Ionisée » du groupement amine
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Groupement phosphate (acide phosphorique)
—OPO3H2 ou plus simplement : —PO4
1. Caractérise les acides du noyau : l'ADN et l'ARN
2. La forme ionisée (en solution) est : —OPO3H2 → —OPO3 2- +
2H+
3. Groupement acide car libère 2 protons dans la solution
4. Groupement capable de donner de l’énergie à d’autres
molécules par transfert des deux charges négatives et instables
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Glycérophosphate
Exemple de propriétés différentes à cause d’un groupement
fonctionnel distinct
Groupement
hydroxyle
Lionne
Hormone femelle :
oestradiol
Lion
Hormone mâle :
Groupement testostérone
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carbonyle
18- Les molécules organiques complexes du vivant s’édifient
à partir de molécules plus simples
Macromolécule
Molécule géante constituée de milliers d'atomes
Les macromolécules, sauf les lipides, sont organisées en 48
monomères et en polymères.
Les polymères et les monomères
Les polymères sont de grosses molécules formées d’un grand
nombre d’unités structurales identiques ou semblables (les
monomères) rattachées par des liaisons covalentes.
Polymère
Grosse molécule formée d’un grand Monomère
nombre d’unités identiques ou Unité structurale
semblables : les monomères d’un polymère.
49
Trois Exemples de Polymères
Rôle du glycogène
Réserve de sucre chez
les animaux
Glucose
• Monomère du glycogène
• Sucre à 6 carbones
50
2- L’amidon. Gros polymère de glucose, formé de deux types de
chaînes de glucose, situé dans les chloroplastes des plantes.
Une molécule
de cellulose
Une microfibrille de
cellulose (environ 80
52
molécules de cellulose)
19. Les réactions de condensation et d’hydrolyse construisent
et détruisent les polymères
Les polymères se construisent souvent par des
réactions de condensation (déshydratation) Condensation
• Réaction chimique
par laquelle une
molécule se lie à une
autre en libérant une
Court polymère Monomère « libre » molécule d’eau.
• Processus qui
requiert de l’énergie
et l’aide d’un enzyme
(catalyseur)
Hydrolyse
• Réaction chimique par
laquelle une molécule
Polymère est brisée par l’ajout
d’une molécule d’eau.
• Processus qui libère de
l’énergie et requiert
l’aide d’un enzyme
(catalyseur)
Métabolisme
Via des enzymes
Catabolisme Anabolisme
• Voies métaboliques qui
• Voies métaboliques qui
synthétisent des molécules
décomposent des molécules
complexes en réunissant des
complexes en molécules simples
molécules simples (souvent par
(souvent par hydrolyse mais pas
condensation mais pas toujours).
toujours).
• La formation des liaisons
• Le bris des liaisons chimiques
chimiques consomme de l'énergie.
libère de l'énergie.
La respiration cellulaire est La synthèse des protéines
le processus catabolique et la synthèse de l'ADN sont
qui dégrade le glucose dans deux processus
les cellules. anaboliques importants. 55
Les Molécules Organiques
56
21. Les Protéines
acide aminé
• Observez les groupements amine et carboxyle de ces acides aminés. Ils sont
dans leur forme ionisée : NH3+ et COO- 59
• Voyez les chaînes latérales. Elles varient d’un acide aminé à l’autre.
Les 20 acides aminés sont désignés par des abréviations
dont 9 sont essentiels pour les humains
60
Les Polymères d‘Acides Aminés
2 a.a. reliés = dipeptide 3 a.a.reliés = tripeptide plusieurs a.a. reliés = polypeptide
• Par réaction de condensation
• Requiert enzyme / énergie Le groupement
• Les aa se disposent côte à Le groupement
carboxyle perd OH
amine perd H
côte par convention : amine
à gauche et carboxyle à
droite.
• Le carboxyle de l'aa de
gauche perd — OH et l'amine
de l'acide aminé de droite
perd — H. Un lien se forme et
une molécule d'eau est Liaison
libérée. peptidique
Une chaîne
polypeptidique
possède une polarité
: N-terminale et C-
terminale.
Une protéine
64
Les protéines présentent un maximum de 4 niveaux d’organisation
structurale
La conformation native des La conformation native
protéines formées d’une seule des protéines formées de
chaîne polypeptidique est une plusieurs chaînes
structure tertiaire. polypeptidiques est une
structure quaternaire.
La structure tertiaire
Liaison H
est due au
repliement de la
structure secondaire
à cause de liaisons
de diverses natures : Pont disulfure
liaisons H ,
interaction
hydrophobes,
liaisons ioniques…
Liaison ionique
67
Exemples de structures
Le collagène et l’hémoglobine sont
tertiaire et quaternaire formées, respectivement, de 3 et de 4
chaînes d’acides aminés. Ils atteignent
Le lysosyme est formé d’1 seule la structure quaternaire.
chaîne d’acides aminés. Il atteint
la structure tertiaire.
Lysosyme Hémoglobine
Collagène
68
Les protéines peuvent se dénaturer (perdre leur conformation
native) sous l’effet de la chaleur, d’un pH inadéquat ou d’une
mauvaise concentration en sels.
69
C’est la séquence d'acides aminés qui détermine la façon
dont une protéine se replie et par conséquent, sa forme.
70
Exemple de la maladie génétique : anémie falciforme
L’hémoglobine (Hb) est formée de 4 chaînes polypeptidiques : 2
alpha et 2 bêta. Il arrive que le sixième acide aminé de la chaîne
bêta, la glutamine, soit remplacé par la valine. Ce changement
modifie la conformation native de la chaîne bêta. L’hémoglobine a
tendance alors à cristalliser ce qui déforme les globules «en
faucille».
La capacité de transport de l’oxygène est réduite et les globules
déformés bouchent les petits vaisseaux en causant la mort.
2 chaînes alpha
2 chaînes bêta
Globule rouge Globule rouge déformé
contenant Hb normale par Hb anormale71
La séquence des acides aminés d’une protéine est dictée par un
« gène » de l’ADN (acide désoxyribonucléique)
72
22- Les acides nucléiques sont les acides du noyau
Deux types d'acides nucléiques
ADN : acide désoxyribonucléique et ARN : acide ribonucléique
Dépositaire du ADN = matériel héréditaire transmis par les parents
matériel héréditaire
3 rôles
Produire de
Produire de l’ADN l’ARN quand
avant la division la cellule a
cellulaire. (Nos 46 besoin de
molécules ADN protéines.
(Un gène est
se répliquent
copié en
«avec leurs ARN m et
protéines celui-ci est
associées» puis traduit en
se répartissent polypeptide.)
dans 2 cellules 73
«filles».)
= ensemble
Structure des acides nucléiques
Polymères = nucléotides (monomères)
Polynucléotides ADN (2 chaînes)
ARN (1 chaîne)
B
5’
4’ 1’
S
3’ 2’
OH
Observez également le groupement hydroxyle lié au carbone 3’ du
sucre. Ce groupement est impliqué lors de la liaison des 75
nucléotides entre eux.
Un peu de terminologie essentielle !
Nucléoside tri-P
Nucléoside di-P 76
Détail des nucléotides (monomères de l'ADN ou de l'ARN)
Il y a 4 types de
nucléotides
d’ADN mais aussi
4 types de
nucléotides
d’ARN car il
existe 4 types de
bases azotées
dans les deux
cas.
77
Bases azotées Cytosine C Thymine T Uracile U
des nucléotides
Adénine A Guanine G
Désoxyribose D Ribose R
Les sucres des
nucléotides
78
Les nucléotides sont liés par des liaisons phosphodiester (liens
covalents) .
Nucléotide
S S S S
P P P P
79
La double hélice d’ADN
• 2 chaînes de nucléotides ADN
retenues face à face par des liaisons
hydrogène
• Alternance des sucre / phosphate =
squelette S-P de l’ADN liaison
(Partie identique d'un ADN à l'autre, hydrogène
non spécifique et structural.)
• Les paires de bases azotées
«appariées par liens H» sont au
centre des 2 chaînes.
(La séquence des bases est
spécifique à chaque gène.) Les 2 chaînes
s’enroulent à cause
des liaisons H. 80
Règles d'appariement des
bases dans l’ADN
G C
Les règles de Chargaff
selon lesquelles il y a
autant de "A" que de "T" et
de "G" que de "C" dans
l'ADN, peu importe Les règles de complémentarité des
bases découlent de leur structure
l'espèce, correspondent à physique. 81
ces données.
Les 2 chaînes ADN sont antiparallèles (inversées).
5’
Les 2 chaînes ADN sont 1’ 2’ 3’
recopiées —servent de 4’ 4’ 5’
1’
3’ 2’
matrice— quand une cellule
s’apprête à se diviser.
(Comme les 2 brins sont
complémentaires, si on en
connaît un, on déduit l'autre.)
3’— ATCGAA—5’
5’— TAGCTT—3’ 3’ 5’
3’— ATCGAA—5’
ADN
5’— TAGCTT—3’