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Conf.

2 De la Molecule au Vivant
DE L’ATOME À LA MOLÉCULE
1- LES ATOMES
Ce sont les constituants de la matière
du grec Atomos : qui ne peut être divisé
L’ atome possède un noyau chargé +
autour du quel gravite des électrons
(chargés - )
Le noyau est constitué de deux types de
particules : Protons et Neutrons
appelées Nucléons.

Schema d’un Atome 1


Le QUARK
En physique des particules, un quark est une particule élémentaire et un
constituant. Les quarks s'associent entre eux pour former des hadrons,
particules composites, dont les protons et les neutrons sont des exemples
connus, parmi d'autres.
En raison d'une propriété dite de confinement, les quarks ne peuvent être isolés,
et n'ont pas pu être observés directement ; tout ce que l'on sait des quarks
provient donc indirectement de l'observation des hadrons.

2
La masse de l’électron est faible face
à celle du proton et du neutron.
Le plus simple des atomes est
l’Hydrogène H, qui possède un proton et
un électron (absence de neutron).
Dans un atome, le nombre de proton est
égal à celui des électrons :
un atome est donc électriquement neutre.

Les espèces atomiques, appelés Nucléides


sont symbolisés de la façon suivante :

3
Des nucléides ayant le même nombre de proton (Z) et différents par leur
nombre de masse (nombre de Neutrons) sont qualifiés d’Isotopes
Exemple : le Carbone (symbole C)
Note: Les isotopes, stables ou instables,
de par leur propriétés spécifiques
(émission de rayonnement) sont
essentiels en médecine nucléaire, avec
des applications en imageries et en
thérapies.

Exemple: L’iode I existe sous la forme de 4 isotopes dont 3 sont


émetteurs de rayonnement γ :

4
2- QUELQUES DÉFINITIONS
1-1.
-La masse atomique correspond à la masse d’un atome et s’exprime en kg ou
en u.m.a. (symbole u unité de masse atomique)
Postulat : l’isotope de carbone qui sert de référence et qui pèse
kg correspond à 12u
-La mole (symbole mol) est une unité de base du système internationale,
et correspond à la quantité de matière (atome, molécule,
particules…) d’un système qui contient autant d’entités élémentaires qu’il y a
d’atomes de carbone dans 12g de carbone

1 mole de carbone pèse exactement 12 g/mol. De cette définition , on tire


le nombre d’Avogadro NA:

5
3- QUELQUES DÉFINITIONS

- Masse atomique moyenne


Si les atomes ont une masse, du fait de l’existence d’isotope (3100 recensés), la
masse de l’élément correspondant est une moyenne pondérée par l’abondance
relative de chacun des isotopes définissant la masse atomique moyenne d’un
élément

Exemple: Le Chlore (symbole Cl) naturel est constitué de 75% de l’isotope


et 25% de l’isotope

La masse atomique moyenne du


Chlore est donc :

6
- Masse molaire d’un élément
Elle se définit comme la masse d’une mole de cet élément, cad
entités identiques et symbolisé par M. La masse molaire (d’une mole) d’un
nucléide exprimée eng/mol est égale à la masse atomique exprimée en u.m.a.

Exemple: Une mole du nucléide pèse 35 g/mol


Une mole de l’élément Chlore pèsera 35,5 g/mol.

- Masse molaire d’une molécule


C’est la somme des masses molaires de chaque atome qui constitue la
molécule.
-Exemple : M (H2O) = (1 x 2) +16 =18 g/mol
7
4- LA CLASSIFICATION
Les atomes des différent sélément schimiques sont classés dans un
tableau, le tableau périodique proposé en 1869 par Dimitri Ivanovitch
Mendeleïev.
Ce tableau est basé sur la masse atomique croissante des éléments. La
masse atomique reflétant le nombre de proton et de neutron. La
classification actuelle est fonction du numéro atomique Z croissant,
reflétant ainsi la structure électronique des atomes
Note : C’est en rédigent un volume de chimie que Mendeleïev se rend
compte qu'en plaçant les éléments en ordre croissant de leur masse
atomique, il apparaît une tendance qui concerne les propriétés, tendance
qui se répète à plusieurs reprises : C’est la Périodicité. 8
Mendeleïev dispose alors
son tableau de manière à
faire apparaître clairement la
périodicité. Mais pour
respecter la loi périodique à
la quelle il croyait
fermement, il a laissé
certaines cases vides,
correspondant selon lui à des
éléments non encore
découverts a’ son epoque.
9
TABLEAU PÉRIODIQUE (partiel!) DES ÉLÉMENTS

10
Le tableau périodique de Mendeleïev est constitué de 7 lignes appelées
« Périodes » et de 18 colonnes appelées « familles
Le numéro atomique croît de gauche à droite dans une période et de haut
en bas dans une famille. Les éléments appartenant à une même colonne
ont généralement la même structure électronique externe et donc des
propriétés physico-chimiques très similaires Exemple: Métaux alcalins

La Propriété de l’Electronégativité :
Elle traduit l’aptitude d’un élément à céder ou capturer un (des)
électron(s). Plus un élément est électronégatif, plus il aura tendance à
attirer les électrons (exemples: Halogène, Oxygène, Azote).
À l’inverse un élément électropositif aura tendance à céder un (des)
11
électron(s). (ex: alcalins et alcalino-terreux).
12
5- DE L’ATOME À LA MOLÉCULE
Neutron
aucune charge
L’ÉLECTRON

La réactivité des atomes est liée


aux comportements des électrons.
Proton
+
Electron -

Le tableau de classification périodique met en évidence en plus du


nombre de protons, le nombre d’électrons de chaque élément (rappel: les
atomes sont électriquement neutre).
Ainsi, l’hydrogène possède 1 électron, l’hélium 2, le lithium 3….le
13
carbone 6, l’azote 7, l’oxygène 8, le fluor 9,...
Les électrons se répartissent dans des orbitale selles-mêmes se
répartissant dans des couches successives (K,L,M..)
Note: Chaque couche ne peut contenir qu’un nombre limitée d’orbitale
14
et donc d’électrons.
15
À l’image des gaz rares, inertes grâce à leur couche externe saturée, les atomes
cherchent à atteindre cette stabilité en partageant des électrons avec d’autres
atomes, soit en partageant, soit en gagnant, soit en perdant un ou plusieurs
électrons de leur orbitale la plus externe. Cette propriété est une conséquence de
la règle de l’Octet : les atomes se combinent de façon à acquérir la structure
électronique stable du gaz rare le plus proche

6- LES LIAISONS CHIMIQUES


En partageant leurs électrons, les atomes vont se lier pour créer des
combinaisons stables d’atomes ou des Molécules
Ce partage d’électrons conduit à la formation de liaisons plus ou moins fortes.
On distingue 3 types de liaison qui résultent soit du partage :
- La liaison covalente
- La liaison hydrogène, très importante en biologie
16
-La liaison ionique
7 - LA LIAISON COVALENTE

Chaque atome va obéir à la règle de l’Octet et donc partager son (ses)


électron (s) de façon à acquérir une structure électronique stable à 8
électrons sur la couche externe (2 électrons pour l’hydrogène)

Exemple:
Un atome de C possède 4 électrons sur sa couche externe. Or cette
couche peut contenir jusqu’à 8 électrons. L’atome de C peut se combiner
à 4 autres atomes (par exemple 4 atomes d’H) et former ainsi 4 liaisons
covalentes. Le C est tétravalent tandisque l’atome d’ H est monovalent.

17
Exemple 1 :
la molécule de méthane et ses différentes formes de représentation

Il est important de noter que les


molécules ont une structure
tridimensionnelle le cas des
molécules biologiques et cette
structure 3D est responsable de leur
18
activité.
8 - LIAISON COVALENTES MULTIPLES

Une liaison covalente est représentée par une ligne qui sépare les symboles
chimique de chaque atome. La liaison est dite simple lorsqu’une seule paire
d’électron est partagée C H.
La double liaison (C=C,C=O,C=N,O=O…) résulte du partage de quatre
électrons et la triple liaison du partage de 6 électrons HC CH

19
Quelques groupements fonctionnels importants pour les systèmes vivant

20
Acide α-aminés classés suivant 3 critères : charge, polarité et hydrophobicité.

21
9 - POLARISATION DES LIAISONS et LIAISON HYDROGÈNE

Le partage des électrons de la liaison entre deux atomes peut être égale ou
inégale. Cette caractéristique dépend de l’électronégativité. Ainsi, si le partage
des électrons est sensiblement égal entre le carbone et l’hydrogène, il est inégal
entre l’hydrogène et l’oxygène. En effet, l’atome d’oxygène (comme l’atome
d’azote, de chlore, de brome, d’iode…) est électronégatif et attire les électrons
vers lui tel un aimant.
La liaison entre l’oxygène et l’hydrogène est polarisée et la résultante est
l’apparition de charges partielles positive et négative sur les atomes.

L’oxygène, pour acquérir la structure à 8 électrons du Néon (gaz rare le plus


proche) établira deux liaisons, avec par exemple, deux atomes d’hydrogène.
Dans cette configuration, l’hydrogène aura la configuration de l’Hélium (gaz
22
rare le plus proche).
Polarisation des liaisons et apparition de charges partielles notée δ + et δ -
:Exemple : la molécule d’eau et ses différentes formes de représentation

Une des conséquences de cette


polarisation est la capacité des
molécules d’eau à former des
liaisons faibles, non covalentes :
les liaisons hydrogènes.
Ce type de liaison est essentiel
dans le vivant où les interactions
sont éphémères.
Structure et fonction des peptides
et protéines sont gouvernées par
ces liaisons Hydrogènes intra-et
intermoléculaires.
23
10- LIAISON IONIQUE

Si 2 atomes en interaction présentent une grande différence


d’électronégativité, il peut y avoir transfert complet d’un ou plusieurs
électrons.
Exemple:
Le Na ne possède qu’un électron dans sa couche la plus externe. Il est de
ce fait instable. Le Cl possède 7 électrons dans sa couche externe. Il est
donc lui aussi instable. La réaction entre le Na et le Cl va stabiliser les
deux atomes. La différence d’électronégativité entre les deux atomes est
telle qu’il y a un transfert total de l’électron du Na vers le Cl. Il se forme
alors deux ions. Les ions sont des particules chargées qui se forment
lorsque des atomes gagnent ou perdent un (des) électron (s). 24
Note: Les liaisons ioniques sont des liaisons formées par attraction sélectriques
entre des ions de charges opposées. Dans les solides (ex: NaCl sel de table), les
25
liaisons ioniques sont fortes car les ions sont proches.
Certains éléments forment des ions à
charges multiples par perte ou gain de
plusieurs électrons toujours pour respecter
la Règle de l’Octet.
Exemple : Ca2+, Mg2+, Fe2+ et Fe3+,
Cu2+, Zn2+.
Dans les conditions cellulaires, une liaison ionique(3-7kcal/mol) est 20 fois plus
faibles qu’une liaison covalente (50-110kcal/mol). Cette propriété s’explique
par le fait que le Cl de Na se dissous dans l’eau grâce aux interactions qui
s’établissent avec les charges partielles des molécules d’eau.
Ainsi, l’anion Cl-interagit avec les atomes d’hydrogène de l’eau qui portent une
charge partielle positive tandisque la cation Na+ interagit avec l’atome
26
d’oxygène porteur de charges partielles négatives.
27
La protéine possède une structure 3D indispensable pour assurer sa fonction.
L’organisation spatiale (SII ,SIII, SIV) dépend d’interactions de faible énergie
dont la résultante assure la stabilisation de l’édifice.

28
11 -REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES
LIAISONS ET ENVIRONNEMENT

L’information de composition : la formule brute

Elle indique la nature et le nombre des atomes qui constituent la molécule.


Exemple: l’éthanol de formule brute C2H6O.
La molécule d’éthanol est constituée de 2 atomes de carbone, de 6 atomes
29
d’hydrogèneet d’un atome d’oxygène.
12 - REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES

Formules semi-développées
On apparaître que les liaisons intéressantes

Écriture Topologique
Liaisons C-C représentées par des lignes brisées
Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone Les atomes H
sont généralement pas représentés et les hétéroatomes sont indiqués.
Dans ce cas, on représente les atomes d’hydrogène auxquels ils sontliés. 30
Formule Compacte

Et = éthyle (éth traduit la présence de 2 atomes de C dans le radical)

LE PROBLÈME DE L’INFORMATION TRIDIMENSIONNELLE

Représentations Tridimensionnelles
- Modèles moléculaires
- Logiciels
Représentations planes des structures spatiales: l’exemple de l’éthanol

31
REPRÉSENTATION DE CRAM

Conventions

Remarque: On place généralement la chaîne hydrocarbonée la plus


longue dans le plan de la figure (représentation A).
32
REPRÉSENTATION EN PROJECTION DE NEWMAN

Conventions
La molécule est regardée dans l’axe de la liaison entre deux atomes de
carbone voisins.
Les liaisons issues des deux atomes sont projetées sur un plan
perpendiculaire à l’axe de la liaison étudiée.
Les liaisons de l’atome le plus éloigné sont représentées par des
segments radiaux s’arrêtant à la périphérie du cercle, celles de l’atome le
lus proche sont figurées par des segments issus du centre du cercle.33
REPRÉSENTATION DE FISCHER

Conventions
- La molécule est regardée selon un axe bissecteur
- Les liaisons liants l’atome central aux atomes situés à l’arrière du plan de
projection sont projetées sur ce plan et placées verticalement
- Les liaisons liants l’atome central aux atomes situés à l’avant du plan de
projection sont projetées sur ce plan et placées horizontalement
Remarque: Conçue pour représenter certaines séries (oses, acides aminés), la
représentation de Fischer utilisée selon les instances internationales (IUPAC)
en appliquant les deux règles suivantes:
i) disposer la chaîne hydrocarbonée la plus longue sur l’axe vertical;
ii) placer le chaînon de plus petit indice (le plus souvent associé au nombre
34
d’oxydation de l’atome de carbone le plus élevé) vers le haut.
APPLICATION AUX SUCRES

Ces 2 sucres sont la même composition élémentaire (formule brute): C6H12O6.


Le D-glucose est le sucre majeur du métabolisme de la cellule eucaryote
(source d’énergie) ce n’est pas le cas du D-Galactose présent dans le lait
(Lactose).
Comment notre organisme distingue-t-il ces deux sucres ? 35
Grâce à l’information contenue dans la structure tri-dimensionnelle.
APPLICATIONS AUX SUCRES

36
13 - DES MOLÉCULES POLYFONCTIONNELLES

37
14 - DES MOLÉCULES POLYFONCTIONNELLES

38
15. Le vivant est fait de volumineuses molécules à base de
carbone qui servent de support structural aux êtres vivants
Le C produit de grosses
molécules car il établit 4
liaisons chimiques (4
électrons de valence)
Il est comme un carrefour
d'où une molécule peut se
ramifier dans 4 directions.
Cela produit de grandes
chaînes carbonées, droites,
ramifiées et ou cycliques,
favorables à la structuration
des êtres vivants.

Plusieurs molécules du
vivant sont constituées
d’un squelette de C auquel
se greffent d’autres atomes
39
comme H , O, N, le P …
16. Les molécules du carbone sont les molécules du vivant mais
les molécules minérales sont essentielles à la vie
MOLÉCULES ORGANIQUES MOLÉCULES MINÉRALES

• Molécules à base de C • Molécules ne contenant pas


• Étudiées par la chimie organique de C sauf certains composés
• Unies par liaisons covalentes du carbone comme le CO2
• Les composés organiques peuvent être très petits ou et les carbonates CO32- qui
grands et servir alors de molécules structurantes sont abondants dans
pour le vivant. l'environnement. Ces
• Les molécules du carbone proviennent généralement composés sont considérés à
de l'activité métabolique des «vivants» sauf les la fois comme organiques et
composés du carbone qui sont abondants dans inorganiques.
l'environnement (CO2 et carbonates CO32- ) ainsi que • Unies par liaisons ioniques
les composés du carbone synthétisés par les • De petite taille, ces
chimistes (fibres textiles synthétiques à base de molécules ne peuvent servir
polyester : Tergal, Dacron...). de support structural aux
• Protéines, acides nucléiques (ADN et ARN), êtres vivants.
glucides, lipides et vitamines • Eau, sels minéraux, acides
et bases 40
17. Les propriétés des molécules organiques dépendent de leur
squelette carboné et de leurs groupements fonctionnels

Leur squelette
carboné La cellule
préfère le
Exemple des Isomères glucose.
Glucose
Sucre du pain, du Galactose Fructose
Les isomères sont riz, des patates… Sucre du lait Sucre des fruits
des molécules qui
ont la même formule
moléculaire mais un
arrangement distinct
de leurs atomes.
Ils n’ont pas les
mêmes propriétés.
41
Les groupements fonctionnels
Un groupement fonctionnel est un regroupement d'atomes particulier
que l'on retrouve fréquemment «accroché» aux squelettes carbonés des
molécules en leur conférant une réactivité plus grande (la chaîne
carbonée est peu réactive) et définie (même type de réaction d'une
molécule à l'autre).

Chaîne
carbonée
Groupement hydroxyle — OH Groupement carbonyle — CO
1. Caractérise les alcools
2. Groupement polaire capable Caractérise les sucres
de se dissoudre dans l’eau,
également polaire

Éthanol Acétone
43
Groupement carboxyle — COOH
1. Caractérise les acides aminés (dans les protéines).
2. Se comporte comme un acide car libère des protons (H+) dans la
solution. (Rend les molécules acides)
3. La forme ionisée (en solution) est :
—COOH → — COO- + H+

H+

Acide acétique Groupement carboxyle dans sa


«forme ionisée»

44
Proton : atome d’hydrogène sans son électron
Groupement amine — NH2
1. Caractérise les acides aminés (dans les protéines).
2. Se comporte comme une base car accepte des protons (H+) de la
solution. (Rend les molécules basiques.)
3. La forme ionisée (en solution) est :
—NH2 + H+ → —NH3+
H+

Glycine « Forme
Ionisée » du groupement amine
45
Groupement phosphate (acide phosphorique)
—OPO3H2 ou plus simplement : —PO4
1. Caractérise les acides du noyau : l'ADN et l'ARN
2. La forme ionisée (en solution) est : —OPO3H2 → —OPO3 2- +
2H+
3. Groupement acide car libère 2 protons dans la solution
4. Groupement capable de donner de l’énergie à d’autres
molécules par transfert des deux charges négatives et instables

46
Glycérophosphate
Exemple de propriétés différentes à cause d’un groupement
fonctionnel distinct

Groupement
hydroxyle

Lionne
Hormone femelle :
oestradiol

Lion
Hormone mâle :
Groupement testostérone
47
carbonyle
18- Les molécules organiques complexes du vivant s’édifient
à partir de molécules plus simples

Les molécules organiques complexes du vivant se forment


dans les cellules à partir de molécules organiques simples.

Les quatre principales classes de molécules organiques sont


les glucides, les lipides, les protéines et les acides nucléiques.

Les molécules organiques sont souvent énormes et sont


désignées par le terme général de macromolécules.

Macromolécule
Molécule géante constituée de milliers d'atomes
Les macromolécules, sauf les lipides, sont organisées en 48
monomères et en polymères.
Les polymères et les monomères
Les polymères sont de grosses molécules formées d’un grand
nombre d’unités structurales identiques ou semblables (les
monomères) rattachées par des liaisons covalentes.

Comme une chaîne de wagons, les wagons étant


les monomères et le train, le polymère.

Polymère
Grosse molécule formée d’un grand Monomère
nombre d’unités identiques ou Unité structurale
semblables : les monomères d’un polymère.
49
Trois Exemples de Polymères

1- Le glycogène. Petit polymère de glucose, fortement ramifié,


situé dans le foie et les muscles des animaux.

Rôle du glycogène
Réserve de sucre chez
les animaux

Glucose
• Monomère du glycogène
• Sucre à 6 carbones

50
2- L’amidon. Gros polymère de glucose, formé de deux types de
chaînes de glucose, situé dans les chloroplastes des plantes.

Chloroplaste Rôle de l’amidon


Réserve de sucre chez les plantes
Le glucose produit lors de la photosynthèse
peut être transformé en amidon. C'est sous
cette forme qu'il est stocké dans le
chloroplaste. Dans certains cas, la quantité
d'amidon stockée peut devenir tellement
grande qu'elle occupe tout le volume du
chloroplaste. Celui-ci perd toute la chlorophylle
qu'il contient et devient "amyloplaste". Les
amyloplastes se trouvent essentiellement dans
Amylose les racines, les tubercules et les graines.
Chaîne droite
Amylopectine
Chaîne ramifiée 51
3- La cellulose. Gros polymère de glucose, situé dans la paroi
des cellules végétales.
Rôle de la cellulose
Non digestible par les
enzymes animaux, elle
maintient le volume des
selles et empêche la
constipation

Une molécule
de cellulose

Une microfibrille de
cellulose (environ 80
52
molécules de cellulose)
19. Les réactions de condensation et d’hydrolyse construisent
et détruisent les polymères
Les polymères se construisent souvent par des
réactions de condensation (déshydratation) Condensation
• Réaction chimique
par laquelle une
molécule se lie à une
autre en libérant une
Court polymère Monomère « libre » molécule d’eau.
• Processus qui
requiert de l’énergie
et l’aide d’un enzyme
(catalyseur)

Polymère «allongé » La fabrication des


protéines se fait par
condensation
53
d’acides aminés.
Les polymères se détruisent souvent par des réactions d’hydrolyse
(hydratation)

Hydrolyse
• Réaction chimique par
laquelle une molécule
Polymère est brisée par l’ajout
d’une molécule d’eau.
• Processus qui libère de
l’énergie et requiert
l’aide d’un enzyme
(catalyseur)

Polymère « raccourci » Monomère La digestion des


« libre » aliments dans
l’intestin se fait par
54
hydrolyse.
20. Le Métabolisme : Ensemble des réactions cellulaires permettant
de construire et de dégrader les macromolécules.

Métabolisme
Via des enzymes
Catabolisme Anabolisme
• Voies métaboliques qui
• Voies métaboliques qui
synthétisent des molécules
décomposent des molécules
complexes en réunissant des
complexes en molécules simples
molécules simples (souvent par
(souvent par hydrolyse mais pas
condensation mais pas toujours).
toujours).
• La formation des liaisons
• Le bris des liaisons chimiques
chimiques consomme de l'énergie.
libère de l'énergie.
La respiration cellulaire est La synthèse des protéines
le processus catabolique et la synthèse de l'ADN sont
qui dégrade le glucose dans deux processus
les cellules. anaboliques importants. 55
Les Molécules Organiques

21- Les protéines

22- Les acides nucléiques :


ADN (acide désoxyribonucléique
ARN (acide ribonucléique)

56
21. Les Protéines

Les protéines ont des rôles très importants


Soutien Les protéines structurales représentent 50% de la masse sèche des
(Protéines de cellules. Protéines des membranes cellulaires, des tendons, des
structure) muscles, de la peau (collagène, élastine), des ongles et des
cheveux (kératine).
Catalyse Les milliers d'enzymes activent les réactions chimiques. Sans eux,
le métabolisme serait d'une lenteur qui le rendrait inexistant.
Transport L’hémoglobine transporte l’oxygène et le gaz carbonique dans le
sang. De nombreuses protéines membranaires font traverser les
substances vers ou en dehors des cellules.
Mouvement L’actine et la myosine des muscles sont responsables des
mouvements du corps.
Immunité Les anticorps dans le sang sont des protéines qui combattent les
agents pathogènes.
Régulation Les hormones sont souvent des protéines. Elles contrôlent de
nombreuses substances et processus dans le corps. Par exemple 57
les protéines insuline et glucagon contrôlent le sucre sanguin.
Une protéine est un polymère d’acides aminés (les monomères)

acide aminé

La structure de base de l’acide aminé est toujours la même


Un carbone central sur lequel se greffe : un atome H, deux
groupements, et une chaîne latérale qui varie selon l’acide aminés.
Chaîne latérale «variable» selon l’a.a.
( R1 …R20)
H R
 
H — N — C — C — OH
 
Groupement amine H O Groupement carboxyle
(basique) (acide) 58
Vingt aa entrent dans la composition des protéines mais il existe aussi
d’autres types d’aa dans la cellule qui ont des fonctions particulières.

• Observez les groupements amine et carboxyle de ces acides aminés. Ils sont
dans leur forme ionisée : NH3+ et COO- 59
• Voyez les chaînes latérales. Elles varient d’un acide aminé à l’autre.
Les 20 acides aminés sont désignés par des abréviations
dont 9 sont essentiels pour les humains

Alanine (Ala) A Leucine (Leu) L


Arginine (Arg) R Lysine (Lys) K
Acide asparagique (Asp) D Méthionine (Met) M
Asparagine (Asn) N Phénylalanine (Phe) F
Cystéine (Cys) C Proline (Pro) P
Acide glutamique (Glu) E Sérine (Ser) S
Glutamine (Gln) Q Thréonine (Thr) T
Glycine (Gly) G Tryptophane (Trp) W
Histidine (His) H Tyrosine (Tyr) Y
Isoleucine (Ile) I Valine (Val) V

60
Les Polymères d‘Acides Aminés
2 a.a. reliés = dipeptide 3 a.a.reliés = tripeptide plusieurs a.a. reliés = polypeptide
• Par réaction de condensation
• Requiert enzyme / énergie Le groupement
• Les aa se disposent côte à Le groupement
carboxyle perd OH
amine perd H
côte par convention : amine
à gauche et carboxyle à
droite.

• Le carboxyle de l'aa de
gauche perd — OH et l'amine
de l'acide aminé de droite
perd — H. Un lien se forme et
une molécule d'eau est Liaison
libérée. peptidique

• Le lien covalent qui est formé


est appelé « liaison
peptidique ». 61
La répétition du processus forme la séquence répétitive
du polypeptide

Une chaîne
polypeptidique
possède une polarité
: N-terminale et C-
terminale.
Une protéine

Chaque chaîne polypeptidique spécifique possède une séquence unique


d'acides aminés. La longueur de cette chaîne peut aller de quelques
monomères (hormone ADH) à plus d'un millier de monomères.

La plupart des protéines sont formées d’une seule chaîne polypeptidique


mais plusieurs en contiennent, deux, voire trois ou quatre. 62
La conformation native d'une protéine détermine sa fonction
biologique Repli de la
protéine =
La chaîne polypeptidique d'une protéine, Folding
en tant que séquence d'aa linéaire, n'est pas
fonctionnelle. Elle doit d'abord se replier saccharose
ou se folder ( Folding = Repliement) (sucre de table)
Insertion du saccharose
La Protéine ici dans
l’Enzyme prend une le site actif de l’enzyme
forme 3 D ou une
conformation native
qui comporte un «site glucose
actif», cad un espace de Une protéine
forme spécifique enzymatique :
la saccharase
capable de se lier à une
fructose
autre molécule dont la
forme est
complémentaire. La 63
réaction alors se produit. Hydrolyse du saccharose par L’Enzyme
La conformation native de la protéine est dictée par la
séquence de ses acides aminés.
Le repliement des protéines ou Folding est le
processus physique par lequel un polypeptide se replie
dans sa structure tridimensionnelle caractéristique dans
laquelle il est fonctionne.
Comme chaque type de protéine contient une séquence
unique d’acides aminés, chaque type possède également
une forme tridimensionnelle 3 D unique et une fonction
spécifique.

64
Les protéines présentent un maximum de 4 niveaux d’organisation
structurale
La conformation native des La conformation native
protéines formées d’une seule des protéines formées de
chaîne polypeptidique est une plusieurs chaînes
structure tertiaire. polypeptidiques est une
structure quaternaire.

Structure Structure tertiaire


primaire Structure Deuxième Structure quaternaire
Séquence secondaire repliement par des Interaction de diverses
primaire des Premier liaisons diverses à chaînes déjà en structure
a.a. repliement par intervalle irrégulier. tertiaire.
des liaisons H à La molécule prend la Par diverses liaisons à 65
intervalle régulier forme d’une boule. intervalle irrégulier.
Détail du type de liaison de la structure secondaire
La structure secondaire est due au repliement de la structure primaire (la
chaîne d’acides aminés) à cause de liaisons H à intervalle régulier.
Hélice alpha et Feuillet beta

Prion normal Prion anormal


66
Interactions
Détail du type de hydrophobes
liaison de la
structure tertiaire

La structure tertiaire
Liaison H
est due au
repliement de la
structure secondaire
à cause de liaisons
de diverses natures : Pont disulfure
liaisons H ,
interaction
hydrophobes,
liaisons ioniques…
Liaison ionique

67
Exemples de structures
Le collagène et l’hémoglobine sont
tertiaire et quaternaire formées, respectivement, de 3 et de 4
chaînes d’acides aminés. Ils atteignent
Le lysosyme est formé d’1 seule la structure quaternaire.
chaîne d’acides aminés. Il atteint
la structure tertiaire.

Lysosyme Hémoglobine

Collagène
68
Les protéines peuvent se dénaturer (perdre leur conformation
native) sous l’effet de la chaleur, d’un pH inadéquat ou d’une
mauvaise concentration en sels.

• Une protéine dénaturée ne fonctionne pas car elle ne


présente pas de site actif.
• Si elle reste dissoute, elle peut reprendre sa forme si le
milieu redevient normal.
Protéine
Protéine
normale dénaturée

69
C’est la séquence d'acides aminés qui détermine la façon
dont une protéine se replie et par conséquent, sa forme.

Si un changement survient dans cette séquence (structure


primaire), le repliement est modifié et par conséquent la
conformation native aussi.

Lorsque le changement de forme altère le site actif, la


protéine devient généralement non fonctionnelle. Plus
rarement elle peut être plus efficace ou acquérir une
nouvelle fonction.

70
Exemple de la maladie génétique : anémie falciforme
L’hémoglobine (Hb) est formée de 4 chaînes polypeptidiques : 2
alpha et 2 bêta. Il arrive que le sixième acide aminé de la chaîne
bêta, la glutamine, soit remplacé par la valine. Ce changement
modifie la conformation native de la chaîne bêta. L’hémoglobine a
tendance alors à cristalliser ce qui déforme les globules «en
faucille».
La capacité de transport de l’oxygène est réduite et les globules
déformés bouchent les petits vaisseaux en causant la mort.


2 chaînes alpha   
2 chaînes bêta  
 
Globule rouge Globule rouge déformé
contenant Hb normale par Hb anormale71
La séquence des acides aminés d’une protéine est dictée par un
« gène » de l’ADN (acide désoxyribonucléique)

Si une mutation génétique survient (changement dans un gène),


la protéine qui découle de ce gène sera modifiée également.

Gène normal Gène muté

Protéine normale Protéine mutée

72
22- Les acides nucléiques sont les acides du noyau
Deux types d'acides nucléiques
ADN : acide désoxyribonucléique et ARN : acide ribonucléique
Dépositaire du ADN = matériel héréditaire transmis par les parents
matériel héréditaire
3 rôles
Produire de
Produire de l’ADN l’ARN quand
avant la division la cellule a
cellulaire. (Nos 46 besoin de
molécules ADN protéines.
(Un gène est
se répliquent
copié en
«avec leurs ARN m et
protéines celui-ci est
associées» puis traduit en
se répartissent polypeptide.)
dans 2 cellules 73
«filles».)
 = ensemble
Structure des acides nucléiques
Polymères =  nucléotides (monomères)
Polynucléotides ADN (2 chaînes)
ARN (1 chaîne)

Un groupement Une base azotée


Structure d’un phosphate
nucléotide B
5’
1 pentose
1 groupement 4’ S 1’
phosphate 3’
2’
1 base azotée Un sucre à 5 C :
un pentose
74
Observez l’endroit précis où se lient la base et le phosphate !
Base azotée au carbone 1’ du sucre
Groupement phosphate au carbone 5’ du sucre

B
5’

4’ 1’
S
3’ 2’
OH
Observez également le groupement hydroxyle lié au carbone 3’ du
sucre. Ce groupement est impliqué lors de la liaison des 75
nucléotides entre eux.
Un peu de terminologie essentielle !

Nucléoside Nucléoside mono-P


NUCLÉOTIDE

Nucléoside tri-P
Nucléoside di-P 76
Détail des nucléotides (monomères de l'ADN ou de l'ARN)

Il y a 4 types de
nucléotides
d’ADN mais aussi
4 types de
nucléotides
d’ARN car il
existe 4 types de
bases azotées
dans les deux
cas.

77
Bases azotées Cytosine C Thymine T Uracile U
des nucléotides

Bases azotées à un cycle


carboné : les pyrimidines

Adénine A Guanine G

Bases azotées à 2 cycles


carbonés : les purines

Désoxyribose D Ribose R
Les sucres des
nucléotides

78
Les nucléotides sont liés par des liaisons phosphodiester (liens
covalents) .

Nucléotide

S S S S
P P P P

Extrémité 5’ de Lien phosphodiester


la chaîne. Extrémité 3’ de
Se termine par (Entre P d’un nucléotide la chaîne.
un groupe et S du nucléotide voisin.) Se termine par
phosphate. un sucre

79
La double hélice d’ADN
• 2 chaînes de nucléotides ADN
retenues face à face par des liaisons
hydrogène
• Alternance des sucre / phosphate =
squelette S-P de l’ADN liaison
(Partie identique d'un ADN à l'autre, hydrogène
non spécifique et structural.)
• Les paires de bases azotées
«appariées par liens H» sont au
centre des 2 chaînes.
(La séquence des bases est
spécifique à chaque gène.) Les 2 chaînes
s’enroulent à cause
des liaisons H. 80
Règles d'appariement des
bases dans l’ADN

Adénine établit 2 liens H A T


avec Thymine (A = T )

Guanine établit 3 liens H


avec cytosine (G = C)

G C
Les règles de Chargaff
selon lesquelles il y a
autant de "A" que de "T" et
de "G" que de "C" dans
l'ADN, peu importe Les règles de complémentarité des
bases découlent de leur structure
l'espèce, correspondent à physique. 81
ces données.
Les 2 chaînes ADN sont antiparallèles (inversées).

5’
Les 2 chaînes ADN sont 1’ 2’ 3’
recopiées —servent de 4’ 4’ 5’
1’
3’ 2’
matrice— quand une cellule
s’apprête à se diviser.
(Comme les 2 brins sont
complémentaires, si on en
connaît un, on déduit l'autre.)

3’— ATCGAA—5’
5’— TAGCTT—3’ 3’ 5’

3’— ATCGAA—5’ 3’— ATCGAA—5’


5’— TAGCTT—3’
5’— TAGCTT—3’ 82
La Molécule d’ARN
• 1 chaîne de nucléotides ARN
• Par copie d’un des deux brins d’un gène à l’aide de nucléotides
complémentaires (un gène est une petite partie sur une molécule d’ADN)
• Règles d’appariement des bases dans l’ARN :
(A = Uracile U ) (G = C) «Pas de thymine dans l’ARN.»

3’— ATCGAA—5’
ADN
5’— TAGCTT—3’

5’— UAGCUU—3’ ARN 83

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