1° Générale spécialité Physique Chimie - Partie : Constitution et transformation de la matière

Chp 11 : Les molécules organiques

 Prérequis :
- Savoir écrire la structure électronique des atomes de carbone, d’oxygène et d’hydrogène ;
- Savoir établir les schémas de Lewis des molécules ;
- Savoir établir la géométrie des molécules ;
- Connaître la définition de la longueur d’onde ;
- Connaître la définition du spectre d’un rayonnement ;
- Savoir interpréter un spectre d’absorption.

 Objectifs :
- Identifier les groupes caractéristiques associés aux alcools, aldéhydes, cétones et acides
carboxyliques ;
- Associer la formule semi-développée d’une molécule simple avec son nom ;
- Exploiter un spectre d’absorption infrarouge ;
- Utiliser des modèles moléculaires ou des logiciels pour visualiser la géométrie de molécules
organiques.

● Activité de découverte p.108 : Représentation des molécules organiques ;

● Etude documentaire p.109 : Nomenclature des familles de composés ;
● Démarche expérimentale p.110 : Identification des groupes caractéristiques ;
● Démarche d’investigation p.111 : Spectroscopie infrarouge.

I / Les familles de composés organiques

En général, les molécules de la chimie organique comportent des atomes de carbone et
d’hydrogène, et éventuellement quelques atomes d’oxygène, d’azote,, de chlore, de soufre, …

1°) Modélisation des molécules

On peut modéliser une molécule de plusieurs façons.
 Dans un modèle moléculaire, chaque atome est modélisé par une boule de taille et de
couleur déterminées. (fig.5 p.113)
 La formule brute indique la nature et le nombre des atomes de la molécule.
 Dans une formule développée, toutes les liaisons entre les atomes qui la constituent sont
représentées par des tirets.
 Dans une formule semi-développée, les liaisons mettant en jeu l’atome d’hydrogène
n’apparaissent pas.

Exemple : acide lactique

Formule développée :

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2°) Groupes caractéristiques et familles de composés

Dans une molécule, un groupe caractéristique est un groupement spécifique d’atomes qui ne
contient pas uniquement des atomes de carbone C et d’hydrogène H.
L’étude des propriétés physico-chimique des molécules amène à définir des familles de composés
qui s’identifient par la présence d’un groupe caractéristique :

Application : n°15-19 p.118

II / Le nom et la formule semi-développée

- Une molécule organique comporte un enchainement
d’atomes de carbone ; cet enchainement est appelé chaîne
carbonée qui peut être linéaire, ramifiée ou cyclique. (fig. 2
p.112)
- Chaque molécule organique possède un nom qui donne des
informations sur sa chaîne carbonée et la famille de
composés à laquelle elle appartient.
Le nom des molécules organiques oxygénées est de la
forme :
préfixe – racine – suffixe

Rmq : Le nom des molécules organiques dérive de celui des

alcanes de formule générale CnH2n+2.

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1°) Le suffixe
Le suffixe indique la famille de composés à laquelle appartient l’espèce chimique.
Famille de composés alcool* aldéhyde cétone acide carboxylique
suffixe ol al one oïque**
*Dans un alcool, l’atome de carbone lié au groupe hydroxyle doit former 4 liaisons simples ;
**Pour les acides carboxyliques, le nom de la molécule commence par le mot acide.

2°) La racine
 La racine indique le nombre d’atomes de carbone C dans la
chaîne principale.
 L’atome de carbone fonctionnel est celui qui appartient au groupe
caractéristique (carbonyle, carboxyle) ou qui est lié au groupe
hydroxyle.
 La chaîne principale est la chaîne carbonée qui comporte le plus
grand nombre d’atomes de carbone ainsi que l’atome de carbone
fonctionnel. Elle est numérotée de sorte que le numéro de l’atome
de carbone fonctionnel soit le plus petit possible.
Exemple :

3°) Le préfixe
Un préfixe apparaît dans le nom si la chaîne principale est ramifiée par un ou
plusieurs groupe(s) hydrocarboné(s) appelé(s) groupe(s) alkyle(s).
Le préfixe indique la position et la nature du groupe alkyle.

Application : n°20-16-23-22 p.118-119

III / La spectroscopie infrarouge

La spectroscopie infrarouge est une technique d’analyse d’échantillons et d’identification
d’espèces chimiques.

1°) Le spectre infrarouge (fig.7 p.114)

 Un spectre infrarouge (IR) est un graphe 𝟏 λ : longueur d’onde de l’onde en cm ;
σ=
présentant : 𝝀 σ : nombre d’ondes en cm-1
-en abscisse : le nombre d’ondes σ en cm-1.
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-en ordonnée : la transmittance T en pourcent
La transmittance correspond au rapport T de l’intensité lumineuse I de la radiation transmise à
l’intensité lumineuse I0 de la radiation incidente (= initiale).

 Allure d’un spectre IR :

2°) Bandes d’absorption caractéristiques

Chaque bande d’absorption du spectre IR est associée à la vibration d’une liaison.
Le nombre d’ondes σ de la vibration absorbée permet de reconnaître la présence de liaisons comme
C = O, O-H, … dans la molécule. L’identification de groupes caractéristiques est ainsi possible.

Voir table sur les rabats du manuel (données de référence en fin du manuel)

Illustration :

Application : n°24-25-26 p.119

Ex synthèse du chp :

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