Filière Génie des Procédés / S2

Cours de :

CHIMIE ORGANIQUE

Préparé par :

Pr. Alaâeddine ELHALIL

 CHAPITRE I : DIFFERENTS TYPES DE FORMULES EN
CHIMIE ORGANIQUE
I. ECRITURE DES FORMULES

En chimie organique, Il y a 4 façons de l’écriture des formules (Formule brute, formule

développée plane, formule semi-développée et la formule simplifiée) :

I.1. Formule brute

La formule brute permet de connaître la nature et le nombre des atomes constituant la

molécule. Une molécule organique s’écrira donc sous la forme CxHyNzOtXw, (x, y, z, t
nombres entiers), avec X = F, Cl, Br, I. Une telle description porte le nom de formule brute.
Ajoutons qu’en chimie organique, les atomes autres que le carbone et l’hydrogène portent le
nom d’hétéroatomes.

Exemples:

- La formule brute de la caféine est C8H10N4O2 → Elle contient (8C, 10H, 4N, 2O).

- La formule brute de l’aspirine est C9H8O4 → Elle contient (9C, 8H, 4O).

- La formule brute du paracétamol est C8H9NO2 → Elle contient (8C, 9H, 1N, 2O).

I.2. Formule développée plane (FDP)

Tous les atomes et toutes les liaisons sont représentés sur la surface plane d’une feuille.

Exemples:

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I.3. Formule semi-développée (FSD)

Dans ce type de représentation, les doublets liants associant les atomes d’hydrogène au reste
de la molécule (C-H, N-H et O-H) ne sont plus représentés.

Exemples:

I.4. Formule simplifiée (FS)

C’est de loin le type de représentation le plus largement utilisé en chimie organique

aujourd’hui. La représentation topologique d’une molécule suit certaines conventions :

 Depuis la formule semi-développée, on retire tous les atomes de carbone ainsi que les
atomes d’hydrogène portés par les atomes de carbone;

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  On représente que les hétéroatomes (tout atome autre que le carbone ou l’hydrogène),
ainsi que les atomes d’hydrogène portés par des hétéroatomes;

 Les liaisons carbone-carbone apparaissent comme des lignes brisées (simple, double
ou triple suivant la nature de la liaison carbone-carbone);

 Chaque extrémité et intersection du squelette carboné correspondent à un atome de

carbone.

Exemples :

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→ Si un seul atome de carbone est lié à l’hétéroatome, il sera représenté.

Exemples :

Remarque :

Cependant le passage de la formule brute à la formule semi-développée, développée plane ou

simplifiée, nécessite le calcul du degré d’insaturation ou nombre d’insaturation. Une
insaturation correspond à une liaison π ou à un cycle (une paire d’hydrogène manquante).

Exemples:

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  Calcul du degré d’insaturation

Pour une molécule de formule brute CxHyNzOtXw (X = Cl, Br, I, F), le degré d’insaturation I
est :

( )
I ≥0,I∈N

x : le nombre d'atomes de carbone;

y : le nombre d'atomes d’hydrogène;

z : le nombre d'atomes d’azote;

t : le nombre d'atomes d’oxygène;

x : le nombre d'atomes d’halogène;

Applications:

Calculer le degré d’insaturation des molécules suivantes:

C5H10 I=1

C5H8 I=2

C6H12O2 I=1

C3H5Br I=1

C8H7BrO3 I=5

C12H28N2 I=0

Remarque :

Un atome de carbone est dit :

- Primaire (CI), s’il est lié à un seul autre atome de carbone,

- Secondaire (CII), s’il est lié à deux autres atomes de carbone,

- Tertiaire (CIII), s’il est lié à trois autres atomes de carbone,

- Quaternaire (CIV), s’il est lié à quatre autres atomes de carbone.

5 Pr. A. ELHALIL
II. Détermination de la formule brute d’un composé organique

I.1. Introduction

En pratique, lorsqu’un chimiste organicien fait une synthèse (une synthèse : c’est une réaction
qui permet de préparer un produit organique à partir de composés connus qu’on appel
réactifs) il se trouve devant plusieurs problèmes.

Soit la réaction :

A la fin de la réaction nous obtenons un mélange constitué de A, B, C et D.

Il faut d’abord isoler le produit C (pour l’avoir seul) : on utilise des techniques de séparation
basée sur les différences des propriétés physiques et chimiques des composés.

Le produit C isoler peut contenir des traces des autres produits : il faudra le purifier pour avoir
un produit pur.

Le produit C peut être inconnu : il faudra l’identifier et déterminer sa structure : il faut donc
l’analyser pour déterminer sa formule brute, sa structure géométrique, ses fonctions,… pour
cela on utilise des méthodes physiques et chimiques basées sur les propriétés des corps purs.

I.2. Séparation et purification

La séparation des produits contenus dans un mélange est basée sur la différence de leurs
propriétés physiques. Il existe différentes techniques :

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  La distillation : basée sur la différence des points d’ébullition.
 La cristallisation et la précipitation : basées sur la différence de solubilité.
 L’extraction : basée sur la différence de solubilité dans deux solvants non miscible.
 La chromatographie : basée sur la différence de partage des composés entre une
phase fixe et une phase mobile.

II.3. Analyse élémentaire

Une fois que nous avons obtenu un produit pur il faudra déterminer sa composition (de quel
type d’atomes il est constitué ?) : c’est l’analyse qualitative; ensuite déterminer leurs
proportions : c’est l’analyse quantitative.

II.3.1. Analyse qualitative

On transforme le composé en dérivés minéraux (minéralisation) dont l’analyse est plus facile.

Le carbone et l’hydrogène sont mis en évidence par des réactions de combustion (oxydation
totale). On brûle l’échantillon CxHyOzNt : la présence de CO2 et de l’eau indique la présence
de carbone et d’hydrogène.

N, Cl, Br, I et S : le chauffage du produit en présence du sodium (Na) conduit à des sels
minéraux faciles à analyser : cyanure, halogénure, sulfure de sodium : NaCN, NaX, Na2S.

L’azote peut être aussi transformé en diazote gazeux N2. On mesure le volume gazeux de N2
formé et on déduit sa masse d’après la loi des gaz parfaits (PV = nRT).

II.3.2. Analyse quantitative

Son but et de déterminer la quantité de chacun des éléments contenus dans le composé. Elle
sera exprimée en pourcentage. C’est ce qu’on appelle la composition centésimale.

Applications

A)

L’analyse élémentaire d’un composé organique A a donné les pourcentages suivants:

%C = 52,17 et %H = 13,04

1) Calculer le pourcentage de l’oxygène.

2) Sachant que MA = 46 g/mol, chercher la formule brute du composé A.

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3) Proposer une représentation semi-développée puis simplifiée.

B)

La molécule de chlorure de méthylène ne contient que des atomes de carbone, de chlore et

d’hydrogène. Ses pourcentages atomiques en chlore et en carbone sont respectivement de
40% et 20%.

1) Déterminer sa formule sous la forme CxHyClz en précisant les relations entre x, y et z.

2) La molécule ne contient qu’un seul atome de carbone. Déterminer les valeurs de x, y et z.

3) Proposer une représentation semi-développée puis simplifiée.

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