Chap 10 : Structure des entités organiques

On appelle entités organiques les composés chimiques constitués principalement de carbone et d’hydrogène
(et parfois d’autres atomes comme l’oxygène ou l’azote).

I. Les modélisations des molécules

Une molécule peut être modélisée par sa formule brute, sa formule semi-développée, sa formule
développée, sa formule de Lewis…
Quelle que soit la représentation utilisée, elle doit tenir compte du nombre de liaisons de chaque
atome.

1. Les quatre éléments chimiques à connaître :

Élément chimique Carbone Hydrogène Oxygène Azote

Numéro atomique 6 1 8 7
Structure électronique 1s2 2s2 2p2 1s1 1s2 2s2 2p4 1s2 2s2 2p3
Nombre de liaisons 4 1 2 3

2. Les différentes modélisations :

Représentation Nom Exemple

Qui représente la molécule avec les

modèles moléculaires des atomes.
Modèle moléculaire

Qui regroupe les éléments

chimiques présents dans la Formule brute C4H10O
molécule et leur nombre.
Qui indique tous les éléments et les
Formule développée
doublets liants (liaisons).
Qui ne représente pas les liaisons
avec les atomes d'hydrogène, les
atomes d'hydrogène sont regroupés Formule semi-développée
avec les éléments auxquels ils sont
liés.
Exercice corrigé : 3 page 130
Exercices 4 et 6 page 130
II. Les chaînes carbonées

1. Racine de la chaîne carbonée

Pour nommer une chaîne carbonée, il faut

compter son plus grand nombre d’atomes de
carbone et utiliser la racine correspondante (voir
ci-contre).
S’il n’y a que des atomes de carbone, d’hydrogène
et des simples liaisons, la molécule est un alcane,
on rajoute ane après la racine.

SPE PHYSIQUE CHAP 10 : STRUCTURE DES ENTITES ORGANIQUES PAGE 1 SUR 3

Exemple :
La chaîne carbonée la plus longue de cette
molécule contient 7 atomes de carbone, sa racine
4 3 2 1
sera : heptan ; cette molécule est un alcane, une
6

7 partie de son nom sera heptane

Il reste 2 groupes en bleu…

2. Nom des ramifications

Les ramifications carbonées s’appellent des groupes alkyles.

• Leur nom dépend du nombre d’atomes de carbone qu’ils
contiennent (voir ci-contre)
• Il faudra aussi donner leur position en fonction de la
numérotation de la chaîne carbonée la plus longue, la
somme de leur position doit être la plus petite possible, pour
cela la chaîne carbonée la plus longue peut être numérotée
dans un sens ou dans l’autre.
• Le nom et la position du groupe se donne avant la racine.
• Si un groupe alkyle est présent 2 fois, on mettra di…., trois
fois, on mettra tri….

Exemple :
• La chaîne carbonée la plus longue est identifiée :
• Il reste 2 groupes alkyle : , ce sont des méthyl
• Quand on numérote la chaîne carbonée, ces groupes ont les
On numérote positions 4 et 5 dans un sens ; 3 et 4 dans l’autre sens. On
On numérote de ce côté
de ce côté garde les positions 3 et 4
• Le nom de cette molécule sera 3,4-diméthylheptane
Voir exercice 1 de la feuille

III. les groupes caractéristiques

Dans une molécule, un groupe caractéristique est un groupement particulier d’atomes qui ne contient
pas uniquement des atomes de carbone ou d’hydrogène.

Les 3 groupes à connaître :

Exemples :

hydroxyle 1 2 1

carbonyle 1 1 1

carboxyle 1 2

SPE PHYSIQUE CHAP 10 : STRUCTURE DES ENTITES ORGANIQUES PAGE 2 SUR 3

 Exercice corrigé : 7 page 130
Exercice 8 page 130

IV. Les familles des composés organiques

1. Voir activité de découverte :

2. Nomenclature des composés organiques :

Le nom des molécules organiques est donné par :

• La chaîne carbonée la plus longue auquel appartient le groupe fonctionnel => racine

• Le groupe fonctionnel et sa position (le groupe doit avoir la plus petite position) => suffixe

• Les nom et position des groupes alkyles => préfixe

Exemples :

5 carbones = > pent-

C’est une cétone en 2ième position => 2-one
Il y a un groupe méthyl en 4ième position => 4-méthyl

=> La molécule est du 4-méthylpentan-2-one

4 carbones = > butan-

C’est alcool en 1ère position => 1-ol
Il y a un groupe méthyl en 3 position => 3-méthyl

=> La molécule est du 3-méthylbutan-1-ol

Exercices 2, 3 et 4 de la feuille.
Exercices corrigés : 9 et 11 page 131
Exercices 10, 12 et 15 pages 131-132

SPE PHYSIQUE CHAP 10 : STRUCTURE DES ENTITES ORGANIQUES PAGE 3 SUR 3

 Activité Chap 10 : nomenclature des composés organiques -
Correction

Document 1 : histoire et nomenclature

Document 2 : noms de quelques espèces chimiques

Document 3 : complément scientifique

Les familles des composés organiques sont caractérisées par la présence de groupes caractéristiques.

Questions :

1. Identifier dans les documents 1 et 2, les aldéhydes, les cétones, les alcools et les acides carboxyliques.
2. Pour chaque molécule, compléter le tableau ci-dessous.
3. En déduire une règle de nomenclature : points communs pour chaque famille de composés organiques et
différences.
 Nombre
Nom et
de
position Position
Numéro carbone Famille de
des du groupe
de la de la Racine composé Nom de la molécule
groupes caractéris-
molécule chaine la organique
alkyles -tique
plus
présents
longue

a 4 Butan - Alcool 1 Butan-1-ol

Acide
b 2 Ethan - 1 Acide éthanoïque
carboxylique

c 4 Butan - Aldéhyde 1 Butanal

d 3 Propa - Alcool 2 Propane-2-ol

e 5 Pentan 4-Méthyl cétone 2 4-méthylpentan-2-one

Acide
f 5 Pentan 3-éthyl 1 Acide 3-éthylpentanoïque
carboxylique

g 1 Méthan - Aldéhyde 1 méthanal

h 1 Méthan - Alcool 1 méthanol

Acide
i 3 Propan - 1 Acide propanoïque
carboxylique

Nomenclature :

Points communs :
Ce qui détermine la famille est à la fin.
On compte la chaîne la plus longue qui contient le groupe caractéristique et on donne la position sachant
qu’elle doit être la plus petite possible.
Il y a les groupes alkyles et leurs positions avant la racine

Différences :
Les alcools finissent en ol.
Les aldéhydes fissent en al
Les cétones finissent en one
Les acides carboxyliques comment par acide et finissent par oÏque
 Chapitre 10 : 2ème partie : la spectroscopie IR

I. Découverte de la spectroscopie infrarouge

Un spectre IR représente la transmittance (%) d’un rayonnement en fonction de l’inverse de sa longueur

d’onde appelé nombre d’onde (en cm-1)

2-chlorométhylpropane et méthylpropan-2-ol

1. Écrire les formules semi-développées du 2-chlorométhylpropane et du 2-méthylpropan-2-ol.

Entourer les groupes caractéristiques et les nommer si possible.

2. Décrire les spectres IR données. Vous préciserez les grandeurs placées en abscisses et ordonnées,
l’orientation des axes et l’allure des courbes.
Les spectres sont donnés par des graphes qui ont :
- en abscisses une grandeur appelée nombre d’onde dont l’unité est le cm-1. L’axe des abscisses est
orienté vers la gauche, avec pour origine 4000 cm-1.
- en ordonnées une grandeur appelée transmittance en pourcentage. Cet axe est orienté vers le, haut
(100%).
Sur les spectres, on peut voir des « pics vers le bas » plus ou moins important et plus ou moins larges.

• Pour le spectre du 2-chlorométhylpropane : de nombreux pics avant 1600 cm-1 et un pic intense et
assez fin à 3000 cm-1.
• Pour le spectre du méthylpropan-2-ol : de nombreux pics avant 1600 cm-1, un pic intense et très fin
à un peu moins de 3000 cm-1 et un pic moyennement intense et assez large vers de 3480 cm-1.

3. Préciser (à l’aide des tables voir fiche méthode) la partie de la molécule identifiée sur un spectre IR.
Les parties des molécules identifiées sur un spectre IR sont les types de liaisons.

4. Noter la(les) différence(s) notable(s) entre les deux spectres IR

Le spectre du 2-chlorométhylpropane a un seul pic après 1600 cm-1 alors que celui du méthylpropan-2-ol
en a deux.

Spé physique 2020-2021 Chap 10 suite : la spectroscopie IR Page 1 sur 5

5. Expliquer comment exploiter un spectre IR ?
Pour exploiter un spectre IR, il faut regarder les pics et se référer à la table pour identifier les bandes et du
coup en déduire le type de liaisons au sein de la molécule.

Explication pour les spectres :

• Pour le spectre du 2-chlorométhylpropane : le pic intense et assez fin à 3000 cm-1 est caractéristique des liaisons
Ctétra-H
• Pour le spectre du méthylpropan-2-ol : le pic intense et très fin à un peu moins de 3000 cm-1 est caractéristique
des liaisons Ctétra-H et le pic moyennement intense et assez large vers de 3480 cm-1 est caractéristique des liaisons
O-H.

II. La spectroscopie infrarouge

1. Transmittance
I
La transmittance est le rapport des intensités lumineuses , grandeur sans unité.
I0
Elle est comprise entre 0 (0%, absorption totale) et 1 (100%, aucune absorption).

2. Le nombre d’onde
1
On définit le nombre d’onde  = généralement exprimé en cm-1.


Spé physique 2020-2021 Chap 10 suite : la spectroscopie IR Page 2 sur 5

 3. Spectre IR
Le spectre infrarouge est la représentation de la transmittance d’un rayonnement IR en fonction du nombre
d’onde : il présente des bandes d’absorption.

Elongations correspondant Empreinte digitale

aux différentes fonctions (non exploitable)

Transmittance

L’axe des abscisses

est orienté vers la
gauche ! Nombre d’onde 

III. Caractéristiques d’un spectre infrarouge

1. Bandes d’absorption

Un spectre IR présente des bandes d’absorption :

Elles sont caractéristiques des liaisons (selon les atomes liés et la multiplicité de la liaison) et donc des
groupes caractéristiques présents dans une molécule (voir fiche méthode).

Remarque : Seules les bandes d’absorption au-dessus de 1 600 cm-1 sont utilisées pour déterminer les
groupes caractéristiques présents dans une molécule. Les bandes d’absorption en-dessous de 1 600 cm-1
correspondent à « l’empreinte digitale » d’une molécule, elles permettent d’identifier une molécule par
comparaison de spectres à ceux enregistrés dans une banque de données.

2. Méthode d’étude d’un spectre IR

Soit une molécule, dont le spectre IR est le suivant, pour

l’analyser, la méthode est la suivante :

Commencer par rechercher la présence d’une double

liaison : C=O (groupe carbonyle ou acide
carboxylique) : est-ce qu’on voit la présence d’une
bande intense vers 1700-1800cm–1. OUI

Si oui, essayer de trouver d’autres bandes

caractéristiques des fonctions comprenant un C = O :
- Doublet σC-H des aldéhydes entre 2650 et 2800 cm–1 OUI (si il s’agit d’un aldéhyde).
- Bande large et forte σO-H des acides entre 2500 et 3300 cm–1 (si oui il s’agit d’un acide carboxylique)
- Si vous ne trouvez pas les bandes citées au-dessus il s’agit d’une cétone.

Spé physique 2020-2021 Chap 10 suite : la spectroscopie IR Page 3 sur 5

Si non, rechercher la présence de groupe hydroxyle (-OH), c’est-à-dire, rechercher la présence de
bandes fortes et pas trop larges vers 3300 cm–1. Il s’agit d’élongations σO-H des alcools (très forte vers 3350
cm-1)

IV. Application

Les spectres IR ci-dessous sont celui de l’acide éthanoïque et d’une molécule inconnue.
1. Écrire la formule semi-développée de l’acide éthanoïque.

2. Attribuer un des spectres IR à l’acide éthanoïque, en justifiant.

L’acide éthanoïque a une liaison C=O donc on doit trouver une bande intense vers 1700-1800 cm–1.
L’acide éthanoïque à une liaison O-H donc on doit trouver une bande moyenne à forte et large entre
2500-3200 cm–1. C’est donc le spectre 2.
3. A quelle famille appartient la molécule responsable de l’autre spectre.
Pour l’autre spectre, on a une bande intense vers 1700-1800 cm–1 => présence de C=O.
On voit aussi un doublet vers 2800 cm–1 => c’est un aldéhyde.

Exercices corrigés : 13, 17 et 18 p131 à 133

Exercices : 14,16 et 20 p131 à 133
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 Fiche méthode : Spectroscopie Infrarouge

Intensité
Nombre d’onde Largeur de la
Type de liaison d’absorption (pic Remarques
σ (cm-1) bande
vers le bas)
O–H 3200 – 3400 forte large peut masquer la O–H (libre)

Ctétra–H 2800 – 3000 forte variable

Ctri–H (aldéhyde) 2750 – 2900 moyenne variable Doublet caractéristique

O–H (acide carboxylique) 2500 – 3200 moyenne à forte large se superpose aux C–H
abaissée de ≈ 20 cm-1 si
C=O (carbonyle) 1650 – 1730 forte fine liaison conjuguée à autre
double liaison
C=O (acide carboxylique) 1680 – 1710 forte fine

Ctétra–H 1415 – 1470 forte variable

"Empreinte" de la
Ctétra–O 1050 – 1450 forte variable molécule,
Difficile à interpréter
Ctétra–Ctétra 1000 – 1250 forte variable

Remarques :
Ctri : carbone trigonal (engagé dans une liaison double et 2 liaisons simples)
Ctétra : carbone tétragonal (engagé dans quatre liaisons simples)

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