Chimie Organique

CHAPITRE 4
DETERMINATION DE FORMULE
BRUTE ISOMERIE PLANE

Professeur SISSOUMA Drissa

Université Félix HOUPHOUËT-BOIGNY d’Abidjan

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 A- DETERMINATION DE FORMULE BRUTE

B- ISOMERIE PLANE

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 A- DETERMINATION DE FORMULE BRUTE

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 A- DETERMINATION DE FORMULE BRUTE

I- ANALYSE QUALITATIVE

II- ANALYSE QUANTITATIVE

III- NOMBRE D’INSATURATION

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 A- DETERMINATION DE FORMULE BRUTE

La formule brute indique la composition atomique de la

molécule, on l’écrit : CxHyOzNt.

Elle se détermine à partir de l’analyse élémentaire qui peut

être aussi bien qualitative que quantitative.

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 I- ANALYSE QUALITATIVE

Elle permet d’identifier les atomes qui participent à la

constitution du composé organique (C, H, O, N, S, Cl, Br, I,…).

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 I- ANALYSE QUALITATIVE

I-1 Analyse du carbone et l’hydrogène

I-2 Analyse de l’azote

I-3 Analyse de l’Oxygène

I-4 Analyse des Halogènes

I-5 Analyse du Soufre

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 I-1 Analyse du carbone et l’hydrogène

Le carbone et l’hydrogène sont caractérisés respectivement

par la formation de CO2 et H2O lors de la combustion
complète du composé

. Le dioxyde de carbone est fixé par le dihydroxyde de

calcium pour donner le carbonate de calcium.

Quant à l’eau, sa présence est signalée par des gouttes sur

la paroi du dispositif après refroidissement.

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 I-2 Analyse de l’azote

Deux méthodes sont utilisées :

-Méthode de KJELDHAL : conversion (minéralisation) de

l’azote en ammoniac (NH3).

- Méthode de DUMAS conversion de l’azote en azote

moléculaire (N2).

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 I-3 Analyse de l’Oxygène

Elle se fait par conversion de l’oxygène en monoxyde de

carbone par chauffage à plus de 1100°C en présence d'un
excès de carbone et sous un courant de gaz inerte.

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 I-4 Analyse des Halogènes

Elle se fait par minéralisation en ions halogénures

ou par la méthode de Beilstein.

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 I-5 Analyse du Soufre

Elle se fait par conversion du soufre en sulfate.

Actuellement la diversité et la précision des méthodes

d’analyses permettent toutes les caractérisations.

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 II- ANALYSE QUANTITATIVE

Elle permet de déterminer les différents pourcentages des

atomes.

La technique généralement utilisée est la combustion

contrôlée ou méthode de LIEBIG.

Deux cas se présentent :

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 II- ANALYSE QUANTITATIVE (suite)

- Cas où la masse molaire est connue

Soit un composé de formule générale CxHyOzNtClq de
masse molaire M.

La formule brute se détermine par la relation :

12x y 16z 14t 35,5q M

= = = = =
%C %H %O %N %Cl 100
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 II- ANALYSE QUANTITATIVE (suite)

- Cas où la masse molaire n’est pas connue

A partir de la relation précédente, on obtient :
x y z t q
= = = =
%C %H %O %N %Cl
12 1 16 14 35,5

x y z t q
= = = = e
a b c d

On cherche le plus grand commun diviseur

a b c d e
= u = v = w = q = p
D D D D D

On déduit la formule générale : (CuHvOwNqClp)n

La formule brute obtenue est celle de n composés ; n étant

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un nombre entier naturel.
 III- NOMBRE D’INSATURATION

A partir de la formule brute, on peut calculer le nombre

d’insaturation :

celui-ci correspond au nombre d’atomes d’hydrogène

manquant pour avoir un composé saturé ouvert.

Pour un composé de formule brute CxHyOzNtClw, le nombre

d’insaturation est : ni = ½(2x+2-y+t-w)

Pour ni différent de 0, cela traduit la présence de cycle, de

double liaison ou de triple liaison.
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 B- ISOMERIE PLANE

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 B- ISOMERIE PLANE

Deux isomères sont des composés ont la même

formule brute mais des formules semi développées
différentes.

On en distingue trois types :

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 B- ISOMERIE PLANE

I- Isomérie de chaîne

II- Isomérie de position

III- Isomérie de fonction

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 I- Isomérie de chaîne

Ce sont des composés où les squelettes carbonés sont

différents.

hexane 2-methylpentane

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 II- Isomérie de position

Ce sont des composés où les squelettes carbonés de bases

sont identiques mais la position des instaurations ou des
fonctions est différente.

OH
OH
pentan-1-ol pentan-2-ol

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 III- Isomérie de fonction

Ce sont des composés où des fonctions sont différentes.

OH O
pentan-1-ol 1-ethoxypropane

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 III- Isomérie de fonction (suite)

Certaines fonctions peuvent donner une isomérie de

particulière à savoir la tautomérie.

Il s’agit d’une réaction d’équilibre dans laquelle un proton

migre d’un atome à un autre au sein de la même molécule.

Il s’agit d’isomères de fonction.

Elle consiste en une migration 1,3 de l’atome d’hydrogène.

H
3
O OH
1
pent-1-en-1-ol
pentanal
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