Terminale Thème 1 : Constitution et Séquence 1 : Structures et propriétés des AD1

spécialité transformations de la matière molécules organiques

GROUPES CARACTERISTIQUES ET FAMILLES CHIMIQUES

Objectifs : Je sais oui non
Exploiter des règles de nomenclature fournies pour nommer une espèce chimique ou représenter l’entité associée.
Représenter des formules topologiques d’isomères de constitution, à partir d’une formule brute ou semi-développée.

Document 1 : Formule topologique

L'écriture topologique est une représentation simple et rapide des molécules organiques :

Le nombre d'atome(s) d'hydrogène lié(s) à chaque atome de carbone se retrouve facilement car ce dernier est
entouré de quatre doublets liants.

Document 2 : Quelques groupes caractéristiques et familles chimiques

Famille
chimique
Halogénoalcane Amine Ester Amide
Groupe
caractéristique
halogéno amine carboxyle amide
Représentation
du groupe
caractéristique (X = F, Cl, Br, I)
Dans la chaîne
Nomenclature

Exemple

Document 3 : Isomérie de constitution

Des molécules ayant la même formule brute mais des formules semi-développées différentes sont appelées
« isomères de constitution ».
Si les squelettes carbonés de ces isomères de constitution sont différents, on parle d’ « isomérie de squelette
ou de chaîne ».
Si les molécules ont le même squelette carboné, mais se différencient par la position des groupes
caractéristiques sur la chaîne carbonée, on parle d’« isomérie de position ».
Si les molécules ont le même squelette carboné mais se différencient par la nature du groupe caractéristique
porté par la chaîne, on parle d’« isomérie de fonction »..

1
 Document 4 : Quelques molécules
2-
méthylpentanamide

Molécule A Molécule B Molécule C Molécule D

3-méthylpentan-2- méthylpropanoate
amine de 2-méthylpropyle

Molécule E Molécule F Molécule G Molécule H

Document 5 : Modèle moléculaire de l'octan-2-one et de quelques-uns de ses isomères
L'octan-2-one est une phéromone d'alarme chez les insectes que l’on synthétise au laboratoire pour une
utilisation en tant que bio-insecticide.

1) Pour chacune des molécules du document 4 : REA (⏱ 30 min)

a) Préciser la formule brute.
b) Préciser la formule semi-développée.
c) Préciser la formule développée.
d) Préciser le schéma de Lewis.
e) Préciser la formule topologique.
f) Entourer et nommer le groupe caractéristique et la famille chimique.
g) Nommer la molécule.

2
Molécule A :
Formule brute C6 H12 O2
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : carboxyle

Famille chimique : ester
Formule topologique

Nom Butanoate de méthyle

Molécule B :
Formule brute C6 H15 N
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : amine

Famille chimique : amine
Formule topologique

Nom 2-éthylaminebutane

Molécule C :
Formule brute C5 H11 ON
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : amide

Famille chimique : amide
Formule topologique

Nom 3-méthylbutanamide

3
Molécule D :
Formule brute C6 H13 NO
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : amide

Famille chimique : amide
Formule topologique

Nom 2-méthylpentanamide

Molécule E :
Formule brute C5 H10 O2
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : carboxyle

Famille chimique : ester
Formule topologique

Nom Propanoate d’éthyle

4
Molécule F :
Formule brute C6 H15 N
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : amine

Famille chimique : amine
Formule topologique

Nom 3-méthylpentan-2-amine

Molécule G :
Formule brute C10 H21 Cl
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : halogéno (chloro)

Famille chimique : halogénoalcane
Formule topologique

Nom 3-chloro-5-éthyl -4-méthylheptane

Les groupes alkyl sont rangés par ordre alphabétique.

5
Molécule H :
Formule brute C8 H16 O2
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : carboxyle

Famille chimique : ester
Formule topologique

Nom méthylpropanoate de 2-méthylpropyle

2) Pour chacune des molécules du document 5 : REA (⏱ 30 min)

a) Préciser la formule brute.
Toutes les molécules sont isomères, elles possèdent la même formule brute : C8 H16 O
b) Préciser la formule semi-développée.
c) Préciser la formule développée.
d) Préciser le schéma de Lewis.
e) Préciser la formule topologique.
f) Entourer et nommer le groupe caractéristique et la famille chimique.
g) Nommer la molécule.
Molécule 1 :
Formule brute C8 H16 O
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : carbonyle

Famille chimique : cétone
Formule topologique

Nom Octan-2-one

6
Molécule 2 :
Formule brute C8 H16 O
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : carbonyle

Famille chimique : cétone
Formule topologique

Nom Octan-3-one

Molécule 3 :
Formule brute C8 H16 O
Formule semi-développée
Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : carbonyle

Famille chimique : cétone
Formule topologique

Nom 6-méthylheptan-2-one

Molécule 4 :
Formule brute C8 H16 O
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : hydroxyle

Famille chimique : alcool
Formule topologique

Nom Oct-6-ène-2-ol
Remarque : Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double
liaison entre deux atomes de carbone.

7
Molécule 5 :
Formule brute C8 H16 O
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : hydroxyle

Famille chimique : alcool
Formule topologique

Nom cyclooctanol

Molécule 6 :
Formule brute C8 H16 O
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : carbonyle

Famille chimique : aldéhyde
Formule topologique

Nom octanal

8
Molécule 7 :
Formule brute C8 H16 O
Formule semi-développée

Formule développée
(+schéma de Lewis)

Groupe caractéristique : hydroxyle

Famille chimique : alcool
Formule topologique

Nom Oct-6-ène-3-ol

g) Identifier les isomères de chaîne, de fonction et de position.

Les isomères de chaîne sont :
• molécule 1 (octan-2-one) (squelette carboné linéaire à 8 atomes de carbone), molécule 5 (cyclooctanol)
(squelette carboné cyclique à 8 atomes de carbone) et molécule 3 (6-méthylheptan-2-one) (squelette
carboné linéaire à 7 atomes de carbone)
Dans ce cas on peut remplacer la molécule 1, par la molécule 2, 4, 6 ou 7.
Les isomères de fonction sont :
• molécule 1 (octan-2-one) et molécule 6 (octanal) et molécule 7 (oct-6-ène-3-ol) elles possèdent toutes
un squelette carboné linéaire comportant 8 atomes de carbone (même si la molécule 7 possède une
double liaison)
Les isomères de position sont :
• molécule 1 (octan-2-one) et 2 (octan-3-one)
• molécule 4 (oct-6-ène-2-ol) et 7 (oct-6-ène-3-ol)
h) Une chaîne carbonée insaturée est une chaîne qui possède au moins une liaison multiple entre deux atomes
de carbone. Identifier les molécules possédant une chaîne carbonée insaturée.
Les molécule 4 (oct-6-ène-2-ol) et 7 (oct-6-ène-3-ol) possèdent une chaîne de carbone insaturée.