SOMMAIRE

Introduction générale : Biochimie et Médecine

Éléments de module 1 :
Chimie et Biochimie Structurale
Partie I : Chimie Générale ......................................................1
Objectifs Pédagogiques ………………………………………………………………………..1
Objectif 1 ……………………………………………………………………………………….1
Objectif 2 ……………………………….....................................................................................1

Chapitre I : Atomistique : Atome, Elément et Molécule ……..……….……...2

Objectif global ………………………………………………………………………………………………….....2
Objectifs spécifiques ……………………………………………………………………………………………...2

Introduction ………………………………………………………………………………..……………………..2

I. Structure de l’atome …………………………………………………………………….……………………..2

1. Constituants de l’atome ………………………………………………………………...……………………..3
2. Caractéristique de l’atome, l’électron, le proton et le neutron ………………………………………………..3
3. Représentation d’un atome ……………………………………………………………………………………3
4. Notion d’ion …………………………………………………………………………………………………...3
5. Notion d’élément chimique …………………………………………………………………………………...4
6. Masse atomique ………………………………………………………………………….................................4
7. Mole et masse molaire ………………………………………………………………………………………...4
8. Isotopes ………………………………………………………………………………………………………..4

II. Modèle quantique de l’atome ………………………………………………………………………………...5

1. Notion de la Probabilité de présence …………………………………………………….................................5
2. Equation de Schrödinger pour l’atome d’hydrogène …………………………………….................................5
3. Les nombres quantiques ………………………………………………………………………………………6
3.1. Nombre quantique principale : n …………………………………………………………………………………..5
3.2. Nombre quantique secondaire (ou azimutal) : l ………………………………………………………………….6
3.3. Nombre quantique magnétique : ml ou m …………………………………………………................................7
3.4. Nombre quantique de spin : ms ou s ……………………………………………………………………………….7
4. Représentation symbolique des états …………………………………………………….................................8
5. Généralisation …………………………………………………………………………………………………9
6. Représentation des Orbitales Atomiques (O.A) …………………………………………..............................10
6.1. Orbitales s ……………………………………………………………………………………………………………10
6.2. Orbitales p …………………………………………………………………………………………………………...11
6.3. Orbitales d …………………………………………………………………………………………………………...11

III. Structure électronique des atomes ……………………………………………………...............................11

1. Définition …………………………………………………………………………………………………….11
2. Règle de KLECHKOVSKI …………………………………………………………………………………..11
3. Règle d’exclusion de PAULI ………………………………………………………………………………...12
4. Règle de HUND ……………………………………………………………………………………………..12
5. Electrons de cœur et électrons de valence …………………………………………………………………...13
6. Récapitulatif : Les premiers éléments chimiques ……………………………………………………………13
IV. Tableau périodique des éléments chimiques ……………………………………………………………...14
1. Description du tableau périodique de Mendeleïev …………………………………………………………..14
2. Principales familles du tableau périodique …………………………………………………………………..15
3. Les propriétés chimiques des atomes ………………………………………………………………………..16
3.1. Rayon atomique RA ………………………………………………………………………………………………….16
3.2. Energie d'ionisation (E.I) ………………………………………………………………………………………….16
3.3. Affinité électronique (A.E) …………………………………………………………………................................17
3.4. Electronégativité ( χ ) ………………………………………………………………………………………………17

- Exemple d’application 1 : Ca (Z=20) ………………………………………………………………………...18

- Exemple d’application 2 : P (Z=15) …………………………………………………………………………..18
- Exemple d’application 3 : Cl (Z=17) …………………………………………………………………………19

Chapitre II : Liaisons Chimiques ………………………………………...….20

Objectif global …………………………………………………………………………………………………..20
Objectifs spécifiques …………………………………………………………………………………………….20

Introduction ……………………………………………………………………………………………………..20

I. La liaison covalente …………………………………………………………………………………………...20

1. Définition ……………………………………………………………………………….................................20
2. Règle de l’Octet et la règle de Duet ………………………………………………………………………………………21
3. Liaison de coordinance (= liaison covalente dative) …………………………………………….......................................22
4. Liaison covalente multiple ……………………………………………………………………..…………………………22

II. Hybridation et liaisons covalentes …………………………………………………….................................23

1. Hybridation sp3 du Carbone et liaisons simples ……………………………………………………………..23
2. Hybridation sp2 du Carbone et liaisons doubles ……………………………………………………………..25
3. Hybridation sp du Carbone et liaisons triples ………………………………………………………………..26

- Exemple d’application 1 : H3PO4 ……………………………………………………………………………...27

- Exemple d’application 2 : CH3+ ……………………………………………………………………………….27
- Exemple d’application 3 : CH3MgBr …………………………………………………………………………27

Partie II : Chimie Organique ..………………………...…………....28

Objectifs Pédagogiques ……………………………………………………………………..28

Objectif 1 …………………………………………………………………………………….28
Objectif 2 ……………………………….................................................................................28

Chapitre I : Répartition et Nomenclature des Composés Organiques ……..29

Objectif global …………………………………………………………………………………………………..29
Objectifs spécifiques …………………………………………………………………………………………….29

Introduction ……………………………………………………………………………………………………..29

I. Les Hydrocarbures …………………………………………………………………………………………...29

1. Définition ……………………………………………………………………………….................................29
2. Hydrocarbures aliphatiques (acycliques) ………………………………………………................................30
2.1. Hydrocarbures aliphatiques saturés : Les alcanes CnH2n+2 ………………………………………………..30
2.1.1. Alcanes à chaîne linéaire …………………………………………………………………………………………………….30
2.1.2. Alcanes à chaîne ramifiée ……………………………………………………………………………………………………31
2.2. Hydrocarbures aliphatiques insaturés …………………………………………………………………………...31
2.2.1. Les alcènes CnH2n ……………………………………………………………………………………………………………31
2.2.2. Les alcynes CnH2n-2 …………………………………………………………………………………………………………32
Remarques ……………………………………………………………………………………………………………………..33
 3. Hydrocarbures cycliques ……………………………………………………………….................................34
3.1. Cyclanes, cyclènes ………………………………………………………………………….................................34
3.2. Hydrocarbures aromatiques ………………………………………………………………………………………34

II. Molécules Organiques à Groupements Fonctionnels ……………………………………………………...35

1. Définition ……………………………………………………………………………….................................35
2. Règles de nomenclature ……………………………………………………………………………………...36
Remarque …………………………………………………………………………………………………………36
3. Priorité des fonctions chimiques …………………………………………………………………………….36
4. Lettres grecques indicatrices de position ……………………………………………….................................37

- Exemple d’application 1 : ……………………………………………………………………………...............38

- Exemple d’application 2 : ……………………………………………………………………………………...38
- Exemple d’application 3 : ……………………………………………………………………………………...39
- Exemple d’application 3 : ……………………………………………………………………………………...39

Chapitre II : Stéréochimie ……………………………………...…………….40

Objectif global …………………………………………………………………………………………………..40
Objectifs spécifiques …………………………………………………………………………………………….40

Introduction ……………………………………………………………………………………………………..40

I. Stéréochimie …………………………………………………………………………………………………..40
1. Représentations des molécules organiques ………………………………………………………………….40
2. Représentation en perspective ………………………………………………………….................................41
3. Représentation de Cram ……………………………………………………………………………………..41
4. Représentation de Newman …………………………………………………………….................................42
5. Représentation de Fischer ……………………………………………………………………………………43

II. L’isomérie …………………………………………………………………………………………………….43

1. Isomérie de constitution (structurale) ………………………………………………………………………..44
1.1. Isomères de position ………………………………………………………………………………………………..44
1.2. Isomères de fonction ………………………………………………………………………………………………..45
Remarque : les Tautomères ………………………………………………………………………………………45
2. Stéréoisomérie (spatiale) ……………………………………………………………….................................45
2.1. Isomérie de conformation …………………………………………………………………………………………….45
2.2. Isomérie de configuration …………………………………………………………………………………………….46
2.2.1. Isomérie géométrique de la double liaison ……………………………………………………......................................46
2.2.1.1. Isomérie cis/trans …………………………………………………………………………………………………………..46
2.2.1.2. Isomérie Z/E ………………………………………………………………………………………………………………..47
2.2.2. Isomérie optique ………………………………………………………………………………………………………………48
2.2.2.1. Définitions …………………………………………………………………………………….............................................48
2.2.2.2. Enantiomérie ………………………………………………………………………………….............................................48
Remarques : Effets biologiques des énantiomères …………………………………………………………………………….49
2.2.2.3. Diastéréoisomérie ………………………………………………………………………………………………………….49
2.2.3. Nomenclature des composés à Carbone asymétrique C* ………………………………………………………………..51
2.2.3.1. Nomenclature relative D/L ………………………………………………………………………………………………...51
2.2.3.2. Nomenclature absolue R/S …………………………………………………………………………………………………51

- Exemple d’application : D-cystéine …………………………………………………………………………...53

- Annexe : Propriétés de l’eau et pH …………………………………………………………………………….54

Introduction générale : Biochimie et Médecine