2ème Année - Cycle Préparatoire Chimie 4

Chapitre II : Stéréochimie des molécules organiques (Partie 1)

Introduction
La stéréochimie a comme objectives la géométrie spatiales des molécules organiques
et les différentes relations liantes les isomères.

I. Isomérie
I-1. Isomérie plane ou de constitution
Des molécules de même formule brute mais de formules développées différentes. Il
existe trois types d’isomérie plane :
I-1-1. Isomérie de chaîne ou de squelette
La chaîne carbonée est différente.

Exemple :
Deux isomères de chaîne à partir de la formule brute 𝐶4 𝐻10

Butane 2-méthylpropane

I-1-2. Isomérie de position

Même chaîne et même fonction ou insaturation mais en positions différentes.

Exemple :
Deux isomères de chaîne à partir de la formule brute 𝐶3 𝐻8 𝑂

Propanol Propan-2-ol

I-1-3. Isomérie de fonction

Même chaîne mais de fonctions différentes.

Exemple :
Deux isomères de chaîne à partir de la formule brute 𝐶3 𝐻6 𝑂

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Propanal Propan-2-one

I-2. Degré d’insaturation

Il permet la détermination du nombre d’insaturations (liaisons multiples et cycles)
dans une molécule.
𝟐𝒏𝑰𝑽 + 𝟐 − 𝒏𝑰 + 𝒏𝑰𝑰𝑰
𝑰=
𝟐
nI: nombre d’atomes monovalents (Hydrogène, halogènes)
nIII: nombre d’atomes trivalents (Azote, phosphore)
nIV: nombre d’atomes tétravalents (carbone)
Lorsque I est égal à :
0 : aucune insaturation
1 : une insaturation ⇒ 1 double liaison ou 1 cycle
2 : deux insaturations ⇒ 1 triple liaison ou 2 doubles liaisons ou 1 double liaison et 1 cycle

Exemple :
Détermination du nombre d’insaturation pour les formules brutes suivantes :
𝟐  𝟑+𝟐−𝟖
𝐶3 𝐻8 𝑂 : 𝑰= =𝟎 ⇒ Aucune insaturation
𝟐

𝟐  𝟑+𝟐−𝟔
𝐶3 𝐻6 𝑂 : 𝑰= =𝟏 ⇒ Une insaturation ou
𝟐

𝟐  𝟑+𝟐−𝟒
𝐶3 𝐻4 𝑂 : 𝑰= =𝟐 ⇒ Deux insaturations ou
𝟐

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