Ch10

Molécules organiques

Photo de la molécule
de menthe
 L’aspirine:

L’acide acétylsalicylique
(communément appelée aspirine)
est la substance active de
nombreux médicaments. C’est un
analgésique (il élimine la
douleur), un antipyrétique (il
combat la fièvre) et un anti-
inflammatoire.
 Le paracétamol

Le paracétamol est la substance active

de nombreux médicaments. C’est un
antalgique (il réduit la douleur) et un
antipyrétique (il combat la fièvre).
 L’eugénol
L’eugénol est une molécule extraite du clou
de girofle connue pour ses effets
antalgiques, anti-inflammatoires et
antibactériens.
Elle est en particulier utilisée contre les
douleurs dentaires et les gingivites.
 La plupart des molécules organiques possède un ou des hétéroatomes
(atomes différents de C ou H).

Un groupe caractéristique est un groupe d’atomes qui confère des

propriétés chimiques particulières aux molécules qui le contiennent .

On parle aussi de groupe fonctionnel ou plus simplement de fonction.

Toutes les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique

forment une famille chimique.

Certaines molécules possèdent plusieurs groupes caractéristiques.

17/03/2020
 Le groupe carbonyle

Le formol (méthanal) peut

être utilisé comme
désinfectant en médecine
vétérinaire. L’acétone existe
Beaucoup plus utilisé dans naturellement en très L’éthanal
l’industrie. petite quantité dans le
C’est une molécule très monde du vivant.
polluante, C’est cependant un
produit à manipuler
avec précaution
 Le groupe hydroxyle

L’éthanol, est utilisé En médecine, le propan-2-ol Le propan-1-ol

comme désinfectant peut être utilisé pour
stériliser le matériel. Il est
davantage utilisé dans
l’industrie comme solvant.
 Le groupe carboxyle

L’acide acétique (ou acide

éthanoïque) est la
molécule qui donne
l’acidité et le gout piquant
du vinaigre

L’ibuprofène est un anti-

inflammatoire utilisé
comme antidouleur.
1. Les alcools
1.1/définition
Hrydrocarbure contenant le groupement hydroxyle –OH porté par
un carbone tétragonal.
H H H

H C OH H C C H

H OH H

CH3 -OH CH3-CH2OH

Formule générale : R - OH
Le carbone qui porte le –OH
n’est pas tétravalent . Ce n’est
pas un alcool : Phénol
• Alcool primaire, secondaire et tertiaire (classe d’un
alcool)
• Un alcool est dit :primaire si l'atome de carbone
fonctionnel est lié à un atome de carbone
• secondaire si l'atome de carbone fonctionnel est lié à
2 atomes de carbone
• tertiaire si l'atome de carbone fonctionnel est lié à 3
atomes de carbone

• primaire R-CH2OH
• secondaire R-CHOH -R'
• tertiaire RR'COHR"
1.2. Nomenclature alcools

2-éthyl pentan-1-ol
1. Repérer la chaîne carbonée la plus grande contenant la fonction alcool.

2. Numéroter les carbone de façon à ce que la fonction alcool ait le plus petit numéro possible.

3. La fonction alcool détermine le nom de la molécule. Celle-ci finira par -OL

 Les 3 classes d’alcools
Ecrire la formule semi-développée d’un alcool a 4
atomes de carbone

CH3 –CH2 – CH2 – CH2 - OH CH3 –CHOH – CH2 –CH3

Butan-1-ol
Butan-2-ol diméthyléthanol
Formule générale nom caractéristiques

Un alcool est primaire si la fonction alcool (-OH) se

primaire trouve en fin ou en début de chaîne.
Butan-1-ol

Un alcool est secondaire si la fonction alcool se

secondaire trouve dans la chaîne carbonée.
Butan-2-ol ; butan-3-ol

Un alcool est tertiaire si sur un même carbone se

tertiaire trouvent une ramification et la fonction alcool.
Méthylpropan-2-ol
 Menthol Cholestérol Vitamine A ou rétinol Glycérol ou glycérine

Ils possèdent tous un groupe OH (groupe hydroxyle) lié à un carbone tétraédrique.

Attention :

OH Le carbone fonctionnel (portant le

OH
groupe caractéristique) n’est pas
tétraédrique.
Ce ne sont pas des alcools !
17/03/2020
 Nom de la forme alcan + terminaison ol
Exemples :
OH
OH OH

Propan-1-ol Hexan-3-ol 3-méthylhexan-2-ol

OH
OH

6-éthyl-2,3,7-triméthylnonan-5-ol OH
17/03/2020
6-éthyl-4-méthylnone-2,7-diol
2.Aldéhyde cétones
2. 1 Définitions

la fonction carbonyle est présente dans les deux

composés.

formule générale d'un formule générale d'une

aldéhyde cétone
 Aldéhyde Cétone

Nomenclature

1. déterminer la longueur de chaîne : (ici : 4)

1. déterminer la longueur de chaîne (ici : 5)

2. donner le nom de la chaîne carbonée principale (ici : 2. déterminer la position de la fonction cétone, celle-ci
butan ) devant être la plus petite possible (ici : 2)

3. rajouter le suffixe « al » : (Ici : butanal) 3. donner le nom de la chaîne carbonée principale (ici :
pentan)

4. rajouter la place de la fonction entre -...-

Il ne faut pas donner la position de la fonction, car celle-ci
se place toujours en fin de chaîne
5. ajouter ensuite le suffixe « one », ce qui donne : pentan-
2-one
 Les cétones :

O
H H

H C C C H

H H

Propanone Butanone Menthone Progestéroneone

Elles possèdent toutes un groupe C=O (groupe carbonyle)

lié à deux autres carbones.
Les aldéhydes :
H
O

H C C

H
H
Citral
Ethanal ou acétaldéhyde Benzaldéhyde Cinnamal

Elles possèdent toutes un groupe C=O (groupe carbonyle)

lié à un seul autre carbone et un hydrogène.
17/03/2020
 Remarques :

Les cétones et les aldéhydes appartiennent à une famille chimique plus large :
les composés carbonylés (car ils possèdent un groupe carbonyle)

Attention de ne pas confondre les cétones et les aldéhydes :

- Chez les aldéhydes, le groupe carbonyle est forcément en bout de chaîne
- Chez les cétones, il est forcément en milieu de chaîne

17/03/2020
 Nom de la forme alcan+ terminaison one
Exemples :
O

O O
Propanone
Hexan-3-one 4,5-diméthylhexan-2-one
(acétone)

O O

5-éthyl-2,6-diméthyloctan-4-one 2,2-diméthyloctane-3,6-dione

17/03/2020
 La fonction aldéhyde est toujours
Nom de la forme alcanal sur le carbone 1, donc inutile de
préciser le numéro.
Exemples :
O
O
H
H
H H
O
méthanal butanal 2-éthyl-3-méthylpentanal

O
O

4-éthyl-3,5-diméthylhexanal 2,3,4,5-tétraméthylhexanedial
17/03/2020 (Les deux carbonyles aux extrémités de la chaîne)
3.LES ACIDES CARBOXYLIQUES

Le carbone fonctionnel est trigonal et il est lié à deux atomes d'oxygène.

Groupe carboxyle Formule générale Autre formulation

Comme tout acide les acides carboxyliques ont une base

conjuguée l’ion carboxylate RCOO -
 3.1. nomenclature

Le nom de l'acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné

en remplaçant le e final par la terminaison oïque, le tout étant précédé du mot acide.

Acide éthanoïque
(acide acétique)

Acide propanoïque

Acide benzoïque
Test du groupe R-COOH
 Les acides carboxyliques :

H H
H O
O
H C C C
H C C
O H
O H H OH
H
Acide butanoïque ou acide oxalique ou acide Acide lactique
Acide éthanoïque butyrique éthanedioïque

Ils possèdent tous un groupe COOH (groupe carboxyle).

17/03/2020
 Le groupe carboxyle est toujours
Nom de la forme acide alcanoïque sur le carbone 1, donc inutile de
préciser le numéro.
Exemples :
O
HO
OH
OH
O O
Acide
Acide pentanoïque Acide 3,4-diméthylpentanoïque
propanoïque

O O
OH HO
OH
O
Acide 3-éthyl-2,4-diméthylhexanoïque Acide éthanedioïque
(Acide oxalique)

17/03/2020
 EXERCICE Vérifier les formules topologiques et les formules
semi-développées des molécules suivantes :

Butan-1-ol Butan-2-ol
OH

OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CHOH – CH3

Pentan-3-one Méthylpropanal

CH3 – CH – CHO
O O CH3
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3

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 Acide butanoïque Méthylpropan-2-amine
O NH2

OH
NH2
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
CH3 – C – CH3
CH3

2-méthylpentan-2-ol 3-méthylhex-3-èn-2-ol

HO OH

CH3 – COH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3 – CHOH – C = CH – CH2 – CH3
CH3

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