USTO/ FACULTE DE CHIMIE / DEPARTEMENT GENIE DES MATERIAUX

EXAMEN DE CHIMIE ORGANIQUE L2/GP 2020/2021 Durée : 1h30

Nom : …………………………………...…..Prénom : …………….…………………………………Groupe :…………
EXERCICE 1 : 7,5 PTS

A) Soit les composés représentés sur le tableau ci-dessous,

1. Déterminer les fonctions chimiques des composés et donner leurs noms selon l’ IUPAC 02,25
pts
Composé Noms des Fonctions chimiques Nom IUPAC
Cétone 0,25, Amine 0,25, 0,5
Alcène 0,25
Acide 0,25, Alcyne 0,25 0,5

2. Donner la structure semi-développée des composés représentés dans le tableau ci-dessous :

03 pts
3. Marquer par une (*) les carbones asymétriques.
4. Indiquer les carbones sp et sp2
Composé Structure Carbones sp2

C3 (sp2) 0,25 pts

2-hydroxy-4-methylhex-5-en-
C5 (sp2) 0,25 pts
3-one
C6 (sp2) 0,25 pts
0,5 pts + 0,25x2C*
3-chloropent-1-yne
C1 (sp) 0,25 pts
C2 (sp) 0,25 pts

0,5 pts + 0,25xC*

B) Le composé (A) est le « trans-4-methylhex-3-enal » 03,75 pts

1. Donner sa structure et son nom selon l’IUPAC.
2. Donner le nom et la structure de son isomère géométrique B
3. Proposer un isomère de fonction, un isomère de chaine et un isomère de position
pour (A)

Structure de Structure de Structure de Structure de

Structure de A l’isomère l’isomère de l’isomère de l’isomère de
Géométrique B fonction position chaine
Nom de B 0,5pts 0,5pts 0,5pts
0,5pts

Structure B 0,5 pts NOM : 0,25 NOM : 0,25 NOM : 0,25

4-methylhex-3- 3-methylhex-3-
0,5pts
en-2-one enal

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EXAMEN DE CHIMIE ORGANIQUE L2/GP 2020/2021 Durée : 1h30
Nom : …………………………………...…..Prénom : …………….…………………………………Groupe :…………

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Exercice 2 : STEREOISOMERIE 11PTS

1. Un composé « C » de formule brute CxHyOz de masse molaire M (150,09g/mol), son analyse élémentaire donne
les pourcentages suivants : C, 32.01%; H, 4.03%; et O, 63.96%.
A) Trouver sa formule brute.
150,09/100=12X/32.01= Y/4.03= 16Z/63.96 0,5 PTS Z=0,5 PTS

X= 0,5 PTS

Y= 0,5 PTS

B) Donner la structure des 02 isomères de « C » qui possèdent (02) fonctions acides et 2 fonctions alcools en même
temps
1PTS
1PTS

C) Représenter selon Newman et selon Ficher celui qui possède 2 carbones asymétriques

0,5 PTS
0,5 PTS

2. Soit la molécule A, représenter-la en projection de Newman (selon C2C3) et en perspective.

MOLECULE : A
01 PTS 01 PTS

Donner la configuration absolue des carbones asymétriques, en justifiant et en représentant le sens de rotation sur A
CONFIGURATION ABSOLUE JUSTIFICATION
C2 : ( ) 0,25 0,5 C2 : ……...> ………… > ………… > ……….
C3 : ( ) 0,25 0,5 C3 : …….. >…………... > ………… >……….

C) Donner les stéréoisomères de A, en précisant la relation entre eux

Représentation
de Fischer

0,5 0,5 0,5

Relation avec A B et A sont :énantiomères C et A sont : D et A sont :
0,5 Diastéréomères0,5 Diastéréomères0,5

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