UNIVERSITE D’ALGER 1

FACULTE DE PHARMACIE
DEPARTEMENT DE PHARMACIE
COURS DE 1ERE ANNEE GRADUATION
MODULE DE CHIMIE ORGANIQUE

NOMENCLATURE DES COMPOSES ORGANIQUES

Préparé par : Dr. BELKHEDIM.A

Année universitaire : 2022-2023

INTRODUCTION :
En chimie organique, la nomenclature vise à attribuer des noms aux molécules. Pour pouvoir
communiquer, utiliser la bibliographie, les catalogues de produits, les bases de données il faut savoir
nommer les composés chimiques.
Le nom d’un composé se construit par la réunion, dans un ordre et selon des règles et conventions
d’écriture déterminées, d’éléments traduisant chacune de ses particularités.

I- DE LA NOMENCLATURE USUELLE A LA NOMENCLATURE IUPAC:

Les chimistes organiciens ont commencé par attribuer aux composés qu’ils recensaient des noms
particuliers rappelant souvent leur origine (acide formique, cumène, menthol, vanilline, etc.), leur
aspect (cubane) ou leur propriété physiologique (la morphine).

Le nombre de composés organiques augmentant rapidement, ces noms triviaux (noms d’usage) ne
suffisaient plus et il fallait établir une nomenclature systématique et non ambiguë obéissant à un
ensemble de règles logiques et applicables au niveau international.

Ces règles sont établies par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (U.I.C.P.A ou
I.U.P.A.C en anglais). Elles permettent d’associer à chaque formule développée un nom
systématique qui ne correspond qu’à ce composé. La nomenclature est en perpétuelle évolution
mais bon nombre de noms courants (triviaux) sont encore largement employés.

II- REPRESENTATION DES MOLECULES ORGANIQUES :

1. FORMULE BRUTE :

Elle indique les différents types d’atomes qui constituent la molécule et leur nombre sans donner
d’indications sur la manière dont ces atomes sont liés. Exemple : C4 H10 O

2. FORMULE DEVELOPPEE :

Elle indique la nature des liaisons interatomiques et l’ordre dans lequel ces atomes sont liés. Toutes
les liaisons entre les atomes de la molécule y sont indiquées.
Pour construire les formules développées exactes, il faut respecter la valence des éléments : le carbone
est tétravalent, l’oxygène est bivalent, l’azote est trivalent, l’hydrogène est monovalent.

Exemple :

3. FORMULE SEMI-DEVELOPPEE :

Les formules développées deviennent vite encombrantes et peu lisibles lorsque les molécules se
compliquent. On utilise donc le plus souvent des formules semi-développées dans lesquelles, les
liaisons entre C et H ne sont pas représentées, de même qu’une liaison entre un hétéroatome (autre
que C et H) et un atome d’hydrogène.

Exemple :
 4. FORMULE CONDENSEE:

Dans ce type de formule, les atomes qui sont liés par des liaisons simples à l’atome de carbone sont
écrits immédiatement après ce dernier sans dessiner aucune liaison. Elles sont très utilisées.

Exemples :

5. FORMULE TOPOLOGIQUE OU SIMPLIFIEE :

Dans ce type de formule, les atomes de C et H ne sont pas représentés. Les liaisons entre atomes de
carbone sont représentées avec une orientation alternée en « zig-zag ». Les hétéroatomes sont
mentionnés ainsi que les atomes d’hydrogènes qui leur sont attachés.

Exemples :

III. SERIE CYCLIQUE ET SERIE ACYCLIQUE :

Les molécules qui peuvent être écrites entièrement sur une seule ligne et ne comportent pas de groupes
substituants sur le côté sont dites à chaîne linéaire. Celles qui comportent des substituants sur le côté
sont dites à chaîne ramifiée. Les deux appartiennent à la série des composés acycliques.

Il existe des chaînes cycliques, refermées sur elles-mêmes comme des anneaux constituant la série
cyclique. Ces cycles peuvent être formés exclusivement d’atomes de carbone et d’hydrogène, ce sont
des chaînes homocycliques (carbocycles) ou peuvent comporter un ou plusieurs atomes d’autres
éléments; elles sont alors hétérocycliques.

Les composés aliphatiques sont des composés qui ne sont pas aromatiques.

IV. FONCTIONS ET GROUPES FONCTIONNELS :

Toutes les molécules qui contiennent un groupe d’atomes identiques avec un arrangement
particulier ont des propriétés analogues liées à la présence de ce groupement et forme une famille
homogène. Ce groupe d’atome est appelé groupement fonctionnel et cet ensemble de propriétés
communes définit une fonction.

Ainsi : C O H est le groupement fonctionnel hydroxyle et toutes les molécules

qui le contiennent sont des alcools et possèdent des propriétés analogues qui se résument sous la
dénomination de « fonction alcool ».

Exemples :

Cette notion de fonction est pour la chimie organique un facteur d’ordre et de clarification :
Les millions de composés organiques connus à l’heure actuelle se répartissent entre un nombre très
restreint de fonctions dont les principales seront nommées ci-après.

V. CLASSIFICATION DES ATOMES DE CARBONE :

Dans la molécule : Le carbone qui porte le numéro 1 et le carbone qui porte le

numéro 6 sont liés à un seul atome de carbone et sont
donc dits primaires.
Le carbone 5 et le carbone 2 sont liés à deux atomes de
carbones et son donc dits secondaires.
Le carbone 4 est tertiaire car il est lié à trois atomes de
carbone.
Le carbone 3 est un atome de carbone quaternaire car il
est lié à quatre atomes de carbone.
Un atome de carbone peut être nullaire comme dans la molécule du CH4 où l’atome de carbone n’est
lié à aucun autre atome de carbone.

VI. NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES :

1. Hydrocarbures acycliques:
A. Les alcanes :

Les alcanes appelés également hydrocarbures acycliques saturés sont symbolisés par (RH) et ont
une formule générale du type CnH2n+2. Ils sont désignés par le suffixe « ane ». Les chaînes
hydrocarbonées des alcanes peuvent être linéaires (normales) ou ramifiées.
Les noms de quelques alcanes à chaîne droite sont donnés dans le tableau ci-dessous :
Il est important de connaître ces noms car ils constituent la base du système de nomenclature
applicable à une grande majorité de molécules organiques.

Les groupes univalents qui dérivent d’un alcane par perte d’un hydrogène sont nommés en remplaçant
la terminaison « –ane » par «–yle » : il s’agit de groupes alkyles désignés par le symbole général R.

Exemples :

Ethyle Propyle Butyle

Ce ne sont pas des composés mais juste des segments structuraux qui existent seulement comme
substituants de structures plus importantes.

Les alcanes ramifiés peuvent aisément être nommés en suivant avec soin et dans l’ordre présenté les
règles IUPAC suivantes :

1- Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l’on puisse trouver au sein de la molécule qui est
dite chaîne principale ou parentale. Le nom de l’alcane linéaire correspondant à cette chaîne
principale constitue la base du nom à construire. Les groupes autres que l’hydrogène fixés sur la
chaîne parentale sont appelés alors : des substituants

Exemple : Chaine principale

 Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d’égale longueur on choisit comme chaîne
principale celle qui porte le plus de substituants.

Exemple :

Chaine principale à 7C, 4 substituants (correct) Chaine principale à 7C, 3substituants (incorrect)

2- Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la chaîne principale comme étant des
substituants alkyles. Si le substituant est ramifié les mêmes règles IUPAC vont s’appliquer à de tels
substituants complexes : on recherche d’abord la plus longue chaîne de ce substituant puis on nomme
toutes les annexes de celles-ci. (Voir le tableau et les exemples ci-après).

3- Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale en commençant par l’extrémité la plus
proche d’un substituant (donc de manière à lui attribuer l’indice le plus faible). S’il existe plusieurs
substituants on numérote la chaîne de manière à ce que la somme des indices des substituants soit
aussi faible que possible.
  Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne (la somme des
indices est la même quel que soit le sens choisi). On commence la numérotation par
l’extrémité qui attribue au substituant à énoncer le premier d’après l’ordre alphabétique le plus
petit indice.

 Pour les substituants à chaine ramifiée, celle-ci est numérotée en affectant l’indice 1 au
carbone greffé à la chaîne parentale. Ces substituants sont généralement présentés entre
parenthèses dans le nom du composé. Certains possèdent en plus des appellations courantes
qui sont exposées dans le tableau suivant :

Pour rappel : n : normal (à chaine droite)

4- Ecrire le nom de l’alcane en énonçant devant le nom correspondant à la chaine principale les noms
des substituants classés par ordre alphabétique et précédés d’indices de position. Nom et indice de
position du substituant sont séparés par un tiret. Les groupes alkyles sont indiqués sans « e » terminal.
Lorsqu’une chaîne principale porte plusieurs substituants identiques on fait précéder le nom de ce
substituant par un terme multiplicatif approprié: di, tri, tétra, penta… et les positions d’attache sur la
chaîne parentale sont indiquées sous forme d’une séquence qui précède le nom du substituant.
Ces chiffres sont séparés par des virgules. Ces termes multiplicatifs ne sont pas pris en considération
dans l’ordre alphabétique (sauf cas particulier s’ils font partie d’un substituant complexe ramifié) de
même que les préfixes : sec-, tert- (dit aussi tertio-).

Exemples :