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DE CHIMIE : ALCANES, ALCENES

Les alcanes : 1)Dfinition : Les alcanes sont des hydrocarbures saturs, composs de carbone et d'hydrogne, dans lesquels tous les atomes de carbones sont ttradriques (ou ttragonaux) : ils ne contiennent que des liaisons covalentes simples. )Alcanes !e n " 1 # n " $ : %n : no&'(e !e ca('ones !ans la &olc)le) Pour chacune de ces molcules : a) onstruire le modle molculaire e) !onner le nom. b) !onner la "ormule brute ") $our l'alcane n % &, donner la reprsentation de c) !onner la "ormule dveloppe ram. d) !onner la "ormule semi#dveloppe 'q : pour nommer ces molcules, on leur donne un radical qui indique la longueur de la cha(ne linaire suivi du su""ixe )ane). Observer la libre rotation autour des liaisons C-C. Rechercher la relation entre le nombre n d'atomes de carbone et le nombre d'atomes d'hydrogne : donner la formule gnrale d'un alcane. $)Alcanes a*ec n+$ : a)'ami"ications (ou substituants) : $our n % * : a)!onner la "ormule brute b) onstruire tous les modles molculaires possibles c)!onner les "ormules dveloppes correspondantes d)!onner les "ormules semi#dveloppes correspondantes e) omment appelle#t#on des molcules obtenues + partir de la m,me "ormule brute .i on substitue un atome d'hydrogne du milieu de cha(ne par un atome de carbone, on obtient une chaine carbone rami"ie. b)/omenclature : &0) 'echercher la cha(ne linaire principale (celle contenant le plus grand nombre de carbones + la suite) et la nommer en lui donnant un radical qui indique la longueur de la cha(ne suivi du su""ixe )ane). 10) 'eprer les rami"ications (ou substituants) : elles sont constitues de groupes )al2yles). 30) /umroter la cha(ne principale de manire + ce que les substituants portent les plus petits nombres possibles. *0) $rcder le nom de la cha(ne linaire principale par le numro de position sur la cha(ne et le nom des groupes al2yles. .'il existe plusieurs groupes al2yles, on les crit selon l'ordre alphabtique. 'q : .i 1 rami"ications sont 1 groupes al2yles identiques, on utilise le pr"ixe )di) devant le nom du groupe al2yle, le tout prcd des numros des positions des rami"ications. 4pplications : !onner le nom de toutes les molcules obtenues avec n % * !onner la "ormule dveloppe du 3,*#dimthylhexane. c)4lcanes en n % 5 : 'echercher tous les alcanes correspondants. !onner leurs "ormules semi#dveloppes et leurs noms. ,)P(o-(its -./sico0c.i&i1)es : omment voluent les tempratures de "usion et d'bullition avec le nombre d'atomes de carbone 6ndiquer l'tat physique du mthane, de l'heptane et de l'eicosane + 170 sous la pression atmosphrique.
n & 1 3 * 5 ; < = @ &7 && &1 &3 &* &5 /om :thane >thane $ropane ?utane $entane Aexane Aeptane Bctane /onane !cane Cndcane !odcane 8ridcane 8tradcane $entadcane 8emprature d9bullition + &,7&3 bar eb (0 ) # &;&.< # ==.; # *1.& # 7.5 3;.& ;=.< @=.* &15.< &57.= &<*.7 &@5.= 1&;.3 135.* 153.< 1<7.; 8emprature de "usion 4 &,7&3 bar "us (0 ) # &=1.5 # &=3.3 # &=<.< # &3=.5 # &1@.= # @*.7 # @7.; # 5;.= # 1@.<

# @.;

&7

17

>icosane

3*3

3;.=

Les alc2nes : 1)Dfinition : Les alcnes sont des hydrocarbures insaturs : ils contiennent une liaison covalente double hydrocarbures thylniques ou encore, ol"ines. )Alc2ne le -l)s si&-le : l3t.2ne o) t./l2ne a) onstruire son modle molculaire b) !onner sa "ormule brute c) !onner sa "ormule dveloppe d) !onner sa "ormule semi#dveloppe e) donner sa reprsentation de ram. Observer l'impossibilit de rotation autour de la liaison double. Rechercher la relation entre le nombre n d'atomes de carbone et le nombre d'atomes d'hydrogne : donner la formule gnrale d'un alcne. $)St(oiso&(ie 4 et E : Rechercher tous les alcnes pour n !. Pour chacune de ces molcules" a) onstruire le modle molculaire b) !onner la "ormule dveloppe c) !onner la "ormule semi#dveloppe d) !onner le nom. 'q : pour nommer les alcnes, on procde de la m,me "aDon que pour les alcanes sau" que le su""ixe de la cha(ne linaire principale est )ne). La numrotation de la cha(ne linaire principale se "ait de manire + ce que la double liaison soit porte par le carbone de plus petit numro. Bn note la position de la double liaison entre le radical et le su""ixe de la cha(ne principale. $armi ces molcules, il existe 1 molcules de m,me nom mais qui ne sont pourtant pas identiques : on ne peut pas les superposer. Rechercher ces # molcules. $onner les formules dveloppes correspondantes. Bn appelle E la molcule qui porte les 1 plus )gros) groupes al2yles du m,me cot de la liaison % . Bn appelle > la molcule qui porte les 1 plus )gros) groupes al2yles de part et d'autre de la liaison % . Reprer les stroisomres % et & dans les # molcules trouves. Mani-)lations : (acti*it !es alcanes et !es alc2nes Observer les pictogrammes sur les bouteilles ! &.!ans 1 tubes + essais, verser environ 1mL d'une solution aqueuse de permanganate de potassium lgrement basique. 4Fouter environ &mL d'hexane au &er, &mL de cyclohexne au 1nd. ?oucher et agiter. Bbserver. 1.!ans 1 tubes + essais, verser environ 1mL d'une solution aqueuse de dibrome. 4Fouter environ &mL d'hexane au & er tube, &mL de cyclohexne au 1nd. ?oucher et agiter. Laisser reposer. Bbserver. 3.'ecommencer ces tests avec l'huile d'olive. 'u'est-ce (ui fait (ue ces tests sont positifs avec certaines molcules et pas d'autres ) 'ue peut-on dire concernant l'huile d'olive )

% . Bn les appelle galement des

Donnes : Lon5)e)( !e la c.a6ne %o) n'(e !e ca('ones) : 7a!ical : 8(o)-es al9/les : No& : & mth # A3 mthyl 1 th # 1A5 thyl 3 prop # 3A< propyl * but 5 pent ; hex < hept = oct

En no&enclat)(e officielle,

G 1 chi""res sont spars d'une virgule

G Cn chi""re et une lettre sont spars d'un tiret

M:DELES M:LEC;LAI7ES ET N:MENCLAT;7E

I 0 LES ALCANES . *es alcanes sont des hydrocarbures" composs de carbone et d+hydrogne" dans les(uels tous les atomes de carbone sont ttradriques ,ou ttragonau-.. *e plus simple " renfermant un seul atome de carbone" est le mthane *eur nom " en nomenclature systmati(ue" est obtenu en faisant prcder la terminaison / ane 0 d+un prfixe indi(uant le nombre d+atomes de carbone de la cha1ne carbone la plus longue : / mth 0 pour 2 atome de carbone" ... & # onstruire le modle de la molcule de mthane . >crire sa "ormule brute. Bbserver la disposition dans l9espace des atomes d9hydrogne de la molcule de mthane. La reprsenter en perspective. Huel type d9atome de carbone est utilis 1 # onstruire les molcules d9thane ( 1 atomes de ) et de propane ( 3 atomes de ). Bbserver la libre rotation autour des liaisons simples # . !onner leur "ormule brute puis leur "ormule semi#developpe. 'echercher la relation entre le nombre d9atomes de carbone et le nombre d9atomes d9hydrogne : donner la "ormule gnrale d9un alcane. 3 # onstruire les molcules d9alcanes en * . !onner leur "ormule brute et les "ormules semi#developpes . 3i on substitue un atome d+hydrogne de milieu de cha1ne par un atome de carbone " on obtient une cha1ne carbone ramifie. $es composs (ui ont m4me formule brute" mais des formules dveloppe diffrentes" sont des isomres de constitution. Pour les nommer" on fait prcder le nom de l+alcane 5 cha1ne linaire la plus longue du nom du radical ramifi : pour le radical A3# : mthyl ,e. " pour 1A5# :........... . /ommer les alcanes en *. * # 'echercher tous les alcanes en II 0 LES ALCENES . *es alcnes sont des hydrocarbures renfermant une double liaison de covalence entre deu- atomes de carbone . & # onstruire le modle de l9alcne le plus simple . !onner sa "ormule brute, puis sa "ormule semi#developpe.Le nommer. Huel type d9atome de carbone est utilis I a#t#il libre rotation autour de la liaison # 1 # onstruire les modles des alcnes en 3 et en *. !onner les "ormules brutes et les "ormules semi#dveloppes et nommer ces alcnes. >xiste#t#il des isomres 8rouver une "ormule gnrale pour les alcnes.
5

et les nommer.