Familles fonctionnelles de molécules organiques

Une molécule organique est une chaîne carbonée sur laquelle peuvent se greffer un ou plusieurs
groupes caractéristiques contenant de l'oxygène, de l'azote ou encore des halogènes.

I Molécules organiques oxygénées

■ Les esters contiennent un groupe carbonyle (C = O). Le carbone fonctionnel est lié à un groupe
alkyle R et à un atome d'oxygène O lui-même lié par une liaison simple à un groupe alkyle R′.

■ Le nom de l'ester dérive de ceux des alcanes de même chaîne carbonée que les groupes R–
CO2– et –R′. On remplace le « e » final par « oate » pour le premier alcane et le « ane » final
« yle » pour le second.

II Molécules organiques azotées ou halogénées

■ Plusieurs familles contiennent des atomes d'azote ou des halogènes.

À NOTER

On distingue trois types d'amines et d'amides, en fonction de la composition de leurs

groupes R, R′ et R′′′ : primaires (2 H), secondaires (1 H) et tertiaires (aucun H).
■ Le nom d'une amine primaire dérive de celui de l'alcane de même chaîne carbonée que la
chaîne carbonée principale de l'amine. La numérotation de la chaîne se fait de telle sorte que
l'indice de position du groupe soit égal à un. On remplace le « e » final du nom de l'alcane par la
terminaison « amine ».

■ Le nom d'un amide primaire dérive de celui de l'acide carboxylique de même chaîne carbonée.
On remplace la terminaison finale « oïque » de l'acide par la terminaison « amide » et on
supprime le mot « acide ».

■ Le nom d'un halogénoalcane est : soit constitué d'un préfixe issu du nom de l'halogène de la
molécule (fluro, chloro, bromo ou iodo) avant le nom de l'alcane constituant le squelette
carboné ; soit un terme de la forme « halogénure de » (fluorure de, chlorure de, bromure de ou
iodure de) suivi du nom de l'alcane constituant le squelette carboné ; soit un nom d'usage.

Méthode

Nommer des esters ou des amides

Donner le nom des molécules aux formules semi-développées suivantes.

a.

b.

CONSEILS

Commencez par identifier la famille à laquelle la molécule appartient.

a. Pour nommer un ester :

- repérez les deux parties de la molécule : la partie reliée à l'atome de carbone portant
le groupe carbonyle et la partie reliée à l'atome d'oxygène ;
 - déterminez le nom de l'alcane que formerait chaque partie si elle était
indépendante ;

- composez le nom de l'ester en cumulant les noms des deux alcanes indépendants
tout en remplaçant le « e » final du nom de l'alcane de la première partie par le suffixe
« oate » et la terminaison « ane » du nom de l'alcane de la seconde partie par le suffixe
« yle ».

b. Pour nommer un amide :

- déterminez le nom de l'acide carboxylique que l'on aurait en remplaçant –NH2 par –
OH ;

- supprimez le mot « acide » et remplacez la terminaison « oïque » par « amide ».

Solution

a. On remarque une fonction carbonyle portée par un atome de carbone également lié à un
atome d'oxygène : il s'agit d'un ester.

La première partie de la molécule formerait un alcane avec un squelette de 5 atomes : du

pentane. La seconde partie de la molécule formerait un alcane avec un squelette de
2 atomes : de l'éthane.

Le nom de cette molécule est donc pentanoate d'éthyle.

b. On remarque une fonction carbonyle portée par un atome de carbone également lié à un
atome d'azote : il s'agit d'un amide.

L'acide carboxylique que nous aurions si on remplaçait –NH2 par –OH contiendrait un
squelette carboné de 7 atomes, il s'agirait de l'acide heptanoïque.

Le nom de cette molécule est donc heptanamide.