Nomenclature des composs fonctionnels

En gnral, le nom d'un compos fonctionnel se forme partir de celui de l'hydrocarbure

correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des prfixes et / ou des suffixes. Le nom
d'un compos fonctionnel peut comporter quatre parties :

Le sens de numrotation de la chane principale doit affecter par priorit dcroissante l'indice de
position le plus petit D ( s'il y a lieu ), puis C ( s'il y a lieu ) et enfin A.
1. Les acides carboxyliques
Srie acyclique
L'acide est nomm en remplaant le "e" final du nom de l'hydrocarbure correspondant par "oque" et
en faisant prcder le nom ainsi obtenu du mot acide. La chane principale de l'hydrocarbure est
choisie de telle faon qu'elle contienne le groupe -COOH, puis d'aprs les critres habituels. L'atome
de carbone du groupe -COOH (carbone fonctionnel) porte toujours le numro 1.

Lorsque deux groupes -COOH sont les groupes principaux d'un compos (diacide), l'acide est nomm
en remplaant le "e" final du nom de l'hydrocarbure correspondant par "dioque " et en faisant
prcder le nom ainsi obtenu du mot acide. La chane principale de l'hydrocarbure est celle qui
contient les groupes -COOH. L'atome de carbone de l'un des groupes -COOH est numrot 1, le choix
tant effectu selon les critres habituels (chane, puis ensemble des indices des substituants).

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Un certain nombre d'acides (mono ou dicarboxylique) ont des noms usuels qui doivent toujours tre
employs de prfrence aux noms systmatiques. En voici quelques exemples :

srie cyclique
Lorsque le groupe -COOH est port par un cycle, le nom de l'acide est obtenu en ajoutant la
terminaison carboxylique au nom du compos dans lequel -COOH est remplac par H et en faisant
prcder le nom ainsi obtenu du mot acide .
Le carbone du cycle portant le groupe -COOH est numrot 1.

2. Les anhydrides d'acide

Les anhydrides symtriques d'acides monocarboxyliques non substitus sont nomms en

remplaant le mot acide par le mot anhydride. Exemples :

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Les anhydrides mixtes ( substituants diffrents ) sont nomms en faisant suivre le mot anhydride du
nom des deux acides, privs du mot acide, spars par un tiret et cits dans l'ordre alphabtique.
Exemple :

Les anhydrides cycliques sont nomms, comme les anhydrides symtriques, on se rfre au nom du
diacide correspondant.

3. Les esters
Les esters sont nomms en remplaant, dans le nom de l'acide, la terminaison "ique" par la
terminaison "ate " et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du nom du groupe greff l'oxygne li
par la proposition de. On limine galement le mot acide.
Exemples :

Si la chane principale comporte des groupes ou des insaturations, elle numrote en partant du
carbone fonctionnel.

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4. les halognures d'acides ou d'acyles

Le remplacement dans un acide carboxylique, du groupe -OH par un halogne X (F, Cl, Br, I),
engendre un halognure d'acide. Ces composs sont nomms en faisant suivre le nom de l'anion
halognure (fluorure, chlorure, bromure, iodure) de celui du groupe alcoyle R-CO- auquel il est reli.
Le nom usuel du groupe alcoyle R-CO- est acyle, d'o la nomination halognure d'acyle.

Si la fonction halognure d'acide n'est pas principale, elle sera considre comme un substituant
halognognoformyle.
Les amides
On appelle amides les composs contenant un, deux ou trois groupes alcoyles R-CO- relis un
atome d'azote.
Selon qu'un, deux ou trois de ces groupes sont relis l'atome d'azote, on parle respectivement
d'amide primaire, secondaire ou tertiaire.

5. Les amides

On appelle amides les composs contenant un, deux ou trois groupes alcoyles R-CO- relis
un atome d'azote.
Selon qu'un, deux ou trois de ces groupes sont relis l'atome d'azote, on parle
respectivement d'amide primaire, secondaire ou tertiaire.

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Les amides primaires drivant d'un acide organique par remplacement du groupe -OH par -NH2 sont
nomms partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaant la terminaison
"ique" ou "oque" du nom de l'acide par amide, ou en remplaant la terminaison carboxylique par
carboxamide.

Lorsqu'un amide primaire est monosubstitu sur l'atome d'azote, son nom est obtenu en faisant
prcder le nom de l'amide de celui du substituant prcd du prfixe N-. Dans le cas d'un amide
primaire disubstitu on fait prcder le nom de l'amide de ceux des substituants de l'atome d'azote
par ordre alphabtique prcds par le prfixe N,N-.

Quand la fonction amide n'est pas principale, les groupements R-CO-NH- et R-CO-NR'- qui drivent
du nom de l'amide sont dits amido .

6. Les nitriles
On appelle nitriles les composs dont le groupe -CN est le groupement principal. Quand ils sont
acycliques, ces composs sont nomms en ajoutant le suffixe "nitrile " au nom de l'hydrocarbure
correspondant. L'atome de carbone qui porte l'atome d'azote a le numro 1.

Les composs R-CN drivant d'un acide dont le nom se termine par carboxylique sont nomms
partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaant carboxylique par carbonitrile.

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Les nitriles considrs comme drivant d'un acide dont le nom est usuel sont nomms partir du
nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaant la terminaison "ique " ou "oque " par
"onitrile ".

Lorsque le groupe -CN ne constitue pas le groupe principal, il est nomm comme un substituant
appel cyano.

7. Les aldhydes
Lorsque le groupe -CH=O est le groupe principal d'un compos et que celui-ci n'est pas port par un
cycle, l'aldhyde est nomm en remplaant le "e" final de l'hydrocarbure correspondant par "al ". La
chane principale de l'hydrocarbure est choisie de telle faon qu'elle contienne le groupe -CH=O, puis
d'aprs les critres habituels. L'atome de carbone du groupe -CH=O porte le numro 1.

Lorsque le groupe -CH=O est port par un cycle, le nom de l'aldhyde est obtenu en ajoutant la
terminaison carbaldhyde au nom du compos dans lequel -CH=O est remplac par H. L'atome de
carbone du cycle portant le groupe -CH=O est numrot 1.

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Il existe des aldhydes portant un nom non systmatique. On remplace la terminaison "ique" des
acides dont ils drivent par aldhyde et on supprime le mot acide.

8. Les ctones
Le nom d'une ctone acyclique est form en ajoutant au nom de l'hydrocarbure
correspondant, le suffixe "one " ventuellement prcd d'un prfixe multiplicatif convenable.
La numrotation de la chane principale est choisie de telle faon que l'ensemble des indices
des atomes de carbone portant un oxygne doublement li soit le plus bas possible. Exemples :

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9.

Les alcools et phnols

Les alcools

On appelle tout compos dont le groupe -OH est le groupe principal, condition que ce dernier ne
soit pas port par un carbone appartenant au cycle d'un compos aromatique. Les alcools sont
nomms en ajoutant le suffixe "ol ", ventuellement prcd d'un prfixe multiplicatif convenable,
au nom du compos fondamental. Le compos fondamental est choisi est numrot selon les rgles
dfinies prcdemment.

Lorsque le groupe -OH n'est pas le groupe principal d'un compos, il est nomm comme un
substituant et est appel hydroxy .

Les phnols
On appelle phnol tout compos dont le groupe -OH est le groupe principal, condition que ce
dernier soit port par un carbone appartenant au cycle d'un compos aromatique.
Les phnols indiqus ci-dessous ont un nom usuel :

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Le nom des autres phnols, est obtenu en ajoutant le suffixe "ol ", ventuellement prcd d'un
prfixe multiplicatif convenable, au nom de l'hydrocarbure correspondant.

Groupes univalents drivs des alcools et des phnols

Les groupes obtenus partir des alcools et des phnols par enlvement de l'hydrogne du groupe
hydroxyle (-OH) sont nomms en ajoutant le suffixe "oxy " au nom du groupe port par l'atome
d'oxygne, avec limination du "e" final.

Anions drivs des alcools et des phnols

Les anions obtenus partir des alcools et des phnols par enlvement d'un proton du groupe
hydroxyle sont nomms en remplaant la terminaison "ol" du nom de l'alcool par "olate ".

10. Les amines

Dfinitions : On appelle amines les composs de formule gnrale NR1R2R3, dans lesquels les
groupes R, sont soit un atome d'hydrogne, soit un groupe li l'atome d'azote par un atome de
carbone.

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Amines primaires :
Elles sont nommes (de faon analogue aux alcools) en ajoutant le suffixe "amine ", ventuellement
prcd par un prfixe multiplicatif convenable, au nom du compos fondamental.

Une autre faon de nommer les amines primaires, qui n'est plus recommande, est encore
largement rpandue.
Une monoamine primaire peut tre nomme en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe
li l'atome d'azote, avec limination du "e" final.

Lorsque -NH2 ne constitue pas le groupe principal, il est nomm comme un substituant appel
"amino ".
Exemples :

Amines secondaires et tertiaires

Quand ces amines sont symtriques ( les substituants fixs sur l'azote sont identiques ), elles sont
nommes en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe li l'azote, muni d'un prfixe
multiplicatif convenable.

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Les amine secondaires et tertiaires non symtriques ( dont les substituants fix sur l'azote ne sont
pas identiques ), sont nommes en considrant les groupements les moins complexes ports par
l'azote comme substituants, leurs noms seront prcds par la lettre N-.

11. Les thers-oxydes

On appelle ther-oxyde tout compos obtenu partir d'un hydrocarbure par remplacement d'un
groupe mthylne ( -CH2- ) par un atome d'oxygne.
Le nom systmatique de l'ther acyclique est obtenu en faisant prcder le nom de l'hydrocarbure
correspondant par le prfixe "oxa ", prcd du numro de l'atome de carbone remplac et d'un
tiret. Ce prfixe est class comme les autres, par ordre alphabtique.
Remarque : les thers-oxydes comme les sulfures R-S-R', ne constituent pas une classe fonctionnelle.
Leurs groupes caractristiques sont toujours dsigns par des prfixes associs au nom du compos
fondamental.

Si plusieurs groupes -CH2- non conscutifs sont remplacs par des atomes d'oxygne, on utilisera les
prfixes multiplicatifs convenables accols au prfixe "oxa".

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Une deuxime faon de nommer les thers-oxydes existe.

Pour les nommer, on dtermine d'abord le nom de base de l'hydrocarbure correspondant au
groupement R- prioritaire, c'est--dire celui qui contient le plus de carbones, ou une insaturation ou
une fonction. Le groupement alkoxy ou alkyloxy RO- ( voir groupes univalents drivs des alcools et
des phnols) est considr comme un substituant dans le compos de base et constitue un prfixe
devant son nom.

Une ancienne nomenclature demeure frquemment utilise pour les thers-oxydes. Quand l'ther
est symtrique ( R=R' dans la formule R-O-R' ), on fait suivre le mot ther de l'adjectif drivant du
nom des groupes lis l'oxygne.

Si l'ther est mixte ( RR' dans la formule R-O-R' ), on utilise le mot "oxyde " auquel on ajoute
les noms des groupements cits dans l'ordre alphabtique.

12. Les halognures d'alkyles ou composs halogns

Les drivs halogns des hydrocarbures sont nomms comme des hydrocarbures substitus. Ces
substituants ( F: fluoro, Cl: chloro, Br: bromo, I: iodo ) sont toujours cits en prfixe, prcds ou non
d'un prfixe multiplicatif.

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