Cours de nomenclature des composés organiques (2 ème partie)

Année universitaire 2023-2024

Dr. BELKHEDIM
8-Les amines:

Le terme générique amine s’applique à trois classes de composés, de formules générales :

Les amines I sont nommées en ajoutant la terminaison « -amine » au nom du squelette carboné
considéré comme un substrat en lui ôtant le e terminal. La position du groupement fonctionnel NH2
est indiquée par un indice de position désignant l’atome de C auquel il est attaché (comme c’est le cas
pour les alcools sauf qu’on met amine à la place de la terminaison ol)

Exemples :

Certaines amines primaires ont des noms d’usage employés préférentiellement :

Les substances qui comprennent deux fonctions amines sont des diamines

Exemple : Hexane-1,6-diamine

Les amines secondaires et tertiaires :

Si elles sont symétriques, elles sont désignées en indiquant la présence des groupes substituants fixés
sur l’azote par le préfixe « Di- » ou « Tri- ».

Exemples :

Si elles sont mixtes (groupes R liés à l’azote non tous identiques), elles sont considérées comme des
dérivés de l’amine primaire qui pourrait être formée avec le groupe R le plus long ou le plus
complexe, substituée sur l’atome d’azote par les autres groupes. On énonce les noms de ces autres
groupes devant celui de l’amine primaire, par ordre alphabétique en les faisant précéder de la lettre N-
(éventuellement répétée) qui rappelle que ces groupes substituent l’azote, et non un autre atome.
Exemples:

9- Les acides carboxyliques (RCOOH) :

En série acyclique : ils sont nommés en comptant le nombre de carbone de la chaîne principale au
bout de laquelle se trouve le groupe carboxyle COOH, y compris celui de ce groupe, et en
remplaçant e de l’hydrocarbure correspondant par le suffixe *oïque*.
S’il s’agit d’un diacide on emploie dioïque tout en conservant le e terminal de l’hydrocarbure.
Le terme ainsi obtenu est précédé du mot « acide ». La numérotation de la chaîne débute par le
carbone du groupe carboxyle, on omet donc l’indice de position.

Exemples :

En série cyclique, les acides dont le groupement COOH est directement lié à un cycle sont nommés
en faisant suivre le mot acide du nom de l’hydrocarbure auquel on ajoute le suffixe carboxylique.
Dans ce cas-là le carbone du cycle qui porte groupement carboxyle est le 1

Exemples:

Cas particulier :Lorsque trois (ou plus) groupements –COOH sont présents, on emploie le suffixe
« -carboxylique » précédé d’un terme multiplicatif approprié (tri, tétra…) tout en considérant que
pareille entité carbonée est fixée en extra sur le substrat (on considère que les carbones de ces
groupements COOH ne font pas partie de la chaine principale et la présence de ces groupements est
signalée grâce aux termes : tri, tétra, penta…..carboxylique tout en précisant leur positions
respectives). Le mot acide est placé au début.
Exemples:

❖ De nombreux acides sont de manière très habituelle désignés par des noms d’usage

Exemples:

Le nom de l’entité « acyle »résultant de l’enlèvement d’un OH à partir d’un acide carboxylique
s’obtient en remplaçant le suffixe « -oïque »par « -oyle » ou «-carboxylique »par « -carbonyle » (ou
même ique par yle dans le nom d’usage). Tout en supprimant le mot acide bien évidemment.

Exemples:

Le nom du groupe « acyloxy- »obtenu par enlèvement de l’hydrogène du COOH est construit en
remplaçant le suffixe «-oïque» par «-oyloxy» ou «-carboxylique» par «-carbonyloxy» dans le nom
de l’acide carboxylique dont il dérive, tout en supprimant le mot acide.
Exemples :

Le remplacement de l’hydrogène fonctionnel d’un acide par un métal M donne un SEL, de formule
générale (R — COO)nM où n est égal à la valeur absolue de la charge positive du cation métallique.

Pour désigner les sels des acides carboxyliques, on remplace le suffixe « -oïque » par « -oate de …»
ou « -carboxylique »par« -carboxylate de … » (ou même ….ique par……ate de dans le nom
d’usage) suivi du nom du métal.

Exemples :

10- Les esters carboxyliques R — CO — OR’ :

Le remplacement dans un acide carboxylique, de l’hydrogène du groupe COOH par un groupe

hydrocarboné donne un ESTER qui se nomme en remplaçant, dans le nom de l’acide dont il est issu,
la terminaison « oïque » par « -oate de … » ou « -carboxylique » par « -carboxylate de … » (ou
encore ….ique par…..ate de dans le nom d’usage), et en faisant suivre le mot obtenu du nom du
groupe R’. Le mot acide est évidemment éliminé.

Exemples :

11- Les nitriles (RCN):

Ils sont nommés en ajoutant le terme « nitrile » au nom de l’hydrocarbure correspondant (en comptant
tous les C y compris celui du groupe fonctionnel). Le e terminal est conservé.

Exemple :

Ils sont également considérés comme des dérivés des acides carboxyliques on peut alors aussi
déduire leurs noms de celui de l’acide correspondant. Ainsi, dans le nom qualifiant l’acide à même
nombre de carbone, on remplace la terminaison « oïque » par «nitrile » ou « -carboxylique » par
« carbonitrile » et on élimine le mot acide. Ces suffixes sont précédés d’un « e » (ou d’un «o» dans le
nom d’usage) pour faciliter la prononciation. Le carbone fonctionnel porte le numéro 1.

Exemples :

❖ Des dénominations triviales pour certains composés existent :

Exemples :

Une autre manière de les nommer consiste à faire suivre les mots *cyanure de* du nom du groupe R
(Dans ce cas, le C du groupe C ≡ N ne fait pas partie de la chaîne principale et ne porte plus le numéro
1).
Exemples :

12- Les amides :

Le terme générique amide recouvre trois types différents de molécules qui résultent du remplacement
du groupe hydroxyle d’un acide carboxylique par une fonction –NH2, –NHR ou –NRR′ donnant
naissance respectivement aux:

Pour nommer les amides I, on remplace dans l’appellation de l’acide correspondant, le suffixe «oïque
ou« ique » (dans le nom d’usage), par «amide», et « carboxylique » par « carboxamide », tout en
supprimant le mot acide. Le carbone fonctionnel porte l’indice 1.
Exemples :

Pour la nomenclature des amides secondaires et tertiaires, le(s) substituant(s) éventuel(s) sur l’atome
d’azote est (sont) nommé(s) en tant que tel(s) et précédé(s) de la lettre N- (ou des lettres N,N- dans le
cas d’amides tertiaires) classé (s) par ordre alphabétique et placé (s) en préfixe devant le nom de
l’amide R — CO — NH2 (comme pour la désignation des amines secondaires et tertiaires).

Exemples :

13- Les halogénures d’acides R — CO — X:

Ils résultent du remplacement, dans un acide carboxylique, du groupe OH par un halogène X. Ces composés
sont également appelés halogénures d’acyles étant donné que les groupes R — CO portent le nom générique
de groupes acyles. Ils sont nommés en faisant précéder le nom du groupe acyle des mots fluorure de, chlorure
de, bromure de ou iodure de.
Exemples :

14- Les anhydrides (d’acides) :

Les composés de la forme R — CO — O — CO — R’ (avec R et R’ différents ou identiques et dans ce cas

R = R’, on écrit alors généralement (R — CO)2O) sont des anhydrides (on ajoute parfois « d’acides »).
Ils résultent de la condensation de deux molécules d’acides carboxyliques avec élimination d’une molécule
d’eau selon la réaction : R–COOH + HOOC–R′ → H2O+ R–CO–O–CO–R′
Donc ils sont nommés en faisant suivre le mot anhydride du nom de l’acide R — COOH si R = R’ (exemple :
anhydride éthanoïque (CH3-CO)2O) ou des noms des deux acides R — COOH et R’ — COOH énoncés dans
l’ordre alphabétique si R et R’ sont différents.

Exemples : Anhydride benzoïque éthanoïque : résulte de la déshydratation

intermoléculaire d’une molécule d’acide benzoïque et d’une molécule d’acide éthanoïque.

Résulte de la déshydratation intermoléculaire d’une molécule d’acide butanedioique.

VII-NOMENCLATURE DES COMPOSES POLYFONCTIONNELS A FONCTIONS MIXTES:

Les composés à fonctions mixtes comportent, dans la même molécule, des fonctions différentes ce qui
nécessite pour nommer de tels composés que l’une des fonctions soit considérée comme prioritaire.
L’ordre de priorité décroissante pour les principales fonctions rencontrées en chimie organique est
décrit sur le tableau ci-après conformément aux règles IUPAC.

La fonctio$n prioritaire est désignée par un suffixe (l’un de ceux indiqués précédemment), et le sens
de numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à lui attribuer l’indice le plus petit possible.

Les autres fonctions présentes sont désignées par des préfixes et énoncées, tout comme les
substituants, devant le nom de la chaine principale dans l’ordre alphabétique de la première lettre de
leur nom sans prendre en compte les préfixes multiplicatifs di-, tri-, etc. ni les termes : sec-, tertio-
Ces fonctions (désignées grâce aux préfixes appropriés) doivent être précédées des numéros des
carbones auxquels, elles sont liées.
Pour repérer la chaine principale se référer à la détermination de la chaine principale dans le cas de
composés monofonctionnels.

Tableau : Ordre de priorité décroissante des fonctions chimiques

Remarque:Certains auteurs considèrent les insaturations des alcènes, alcynes et le cycle benzénique
comme des groupements fonctionnels (mais étant non prioritaires comparés aux autres groupements)
car ils sont responsables de la réactivité de la molécule.

VIII- NOMENCLATURE DES HETEROCYCLES :

De nombreux hétérocycles ont des noms triviaux fréquemment employés. A titre d’exemples sont
exposés ces hétérocycles qui peuvent faire partie de la structure de médicaments:

IX- EXERCICES D’APPLICATION COMMENTES:

Exercice 01 :Complétez la structure suivante à l’aide d’atomes d’hydrogène et nommez selon

IUPAC la molécule d’hydrocarbure obtenue :
Complétons les structures proposées en tenant compte que le nombre d’atomes d’hydrogène = 4 moins
le nombre de liaisons représentées. Pour donner le nom IUPAC, repérons la chaîne carbonée la plus
longue. Numérotons ensuite les atomes de carbone de manière à ce que les groupements attachés à
la chaîne aient le numéro le plus petit possible.

Exercice 2 : Représentez les structures des composés suivants :

4-isopropyl-3-méthylheptane 2,2-diméthyl-4-propyloctane 1-éthylcyclohexa-1,4-diène

3,5-diméthylhex-4-èn-1-yne 4-allyl-2-methoxyphénol Tert-butylbenzène

Cyclopent-3-ène-1,2-diol Acide 3-bromo-4-méthylpentanoique 3-bromo-2-chloro-4-méthylheptane

Exercice 3 : Donnez les noms des composés suivants

Il s’agit d’un composé à fonction simple qui porte un groupe fonctionnel

hydroxyle OH il appartient donc à la fonction alcool. La chaine principale ici est un cycle appelé
cyclohexane on enlève le e terminal de cet hydrocarbure et on le remplace par ol. Ce cycle porte un
substituant méthyle. Il faut numéroter les C du cycle pour connaitre la position de ces groupements
OH et CH3. Le Carbone qui porte le OH on lui attribue le numéro 1 (car il s’agit du groupement
fonctionnel) et on continue la numérotation dans le sens des aiguilles d’une montre pour que le CH3
reçoive l’indice le plus faible possible ici 3 (au lieu de 5 si on avait numéroter dans le sens contraire
des aiguilles d’une montre). Le nom est donc 3-méthylcyclohexan-1-ol

Il s’agit d’un cycloalcane appelé cycloheptane portant trois substituants CH3

Pour les positionner on doit numéroter les C du cycle et ceci de manière à ce que la somme des
indices soit aussi faible que possible. Le nom est donc 1,2,5-triméthylcycloheptane.

Il s’agit d’un phénol substitué en position méta par un éthyle donc le nom
c’est 3-éthylphénol ou m-éthylphénol

Il s’agit d’un éther de la forme R-O-R’ pour le nommer on doit choisir un

R prioritaire ici c’est -CH2-CH2-CH3 (car possédant le plus de C). Le nom de base correspondant à ce
R est le propane on considère qu’un atome d’hydrogène du propane a été remplacé (ou substitué) par
le groupement O-CH2-CH3 qui est donc un simple substituant son nom c’est éthyloxy ou éthoxy. Pour
le localiser on numérote la chaine de R afin que le substituant éthoxy reçoive l’indice le plus faible
possible. Le nom c’est 1-éthoxypropane

Il s’agit d’un composé appartenant à la fonction nitrile. Pour le

nommer on cherche le nom de l’hydrocarbure correspondant à la chaine principale (en comptant tous
les C y compris celui du groupe nitrile CN) ici c’est l’hexène donc on va ajouter la terminaison nitrile
et numéroter la chaine pour avoir avec précision la position de la double liaison. Etant donné qu’on
commence la numérotation par le C du groupement fonctionnel nitrile (dont la position ici n’a pas
besoin d’être précisée par un indice de position), la double liaison reçoit alors l’indice 3. Le nom
complet c’est : Hex-3-ènenitrile

Il s’agit d’un composé appartenant à la fonction cétone (de la

forme RCOR’). Pour nommer ce composé on cherche la chaine principale (en comptant tous les C y
compris celui du groupe carbonyle CO). Le nom de l’hydrocarbure correspondant à cette chaine c’est
l’hexane. On enlève le e terminal et on le remplace par la terminaison one. Sur cette chaine principale
il y a un substituant méthyle. On a besoin d’avoir les positions de la fonction cétone et du substituant
méthyle, on numérote alors les C de la chaine principale de manière à ce que le C du groupement
fonctionnel reçoive l’indice le plus faible possible ici c’est 3. Le méthyle reçoit alors l’indice 5. Le
nom complet c’est 5-méthylhexan-3-one
 Il s’agit d’un composé appartenant à la fonction aldéhyde. Pour
nommer ce composé on cherche la chaine principale (en comptant tous les C y compris celui du
groupe carbonyle CO terminal). Le nom de l’hydrocarbure correspondant à cette chaine c’est le
propane on enlève le e terminal et on le remplace par la terminaison al. Sur cette chaine principale il y
a un substituant phényle (-C6H5) pour avoir sa position avec précision, on numérote la chaine, le
carbone du groupement fonctionnel porte le numéro 1 (mais on ne le mentionne pas car il s’agit d’un
aldéhyde) le phényle reçoit alors l’indice 3. Le nom complet est : 3-phénylpropanal

Exercice 4:Nommer les composés organiques ci-dessous :

C’est un composé à fonctions mixtes. Pour le nommer on doit

fixer une fonction prioritaire qui sera la fonction cétone dont la présence sera désignée par le suffixe
one, l’autre fonction (alcool) sera désignée par un préfixe (hydroxy) et donc considérée comme un
substituant. La chaine principale doit comporter la fonction prioritaire, le maximum d’insaturations
(absentes ici), elle doit être aussi longue que possible et comporter le maximum de substituants. Ici
elle est formée de 5 C et elle porte deux substituants : OH et CH3 qui seront énoncés devant le nom de
la chaîne principale. On numérote la chaîne de manière à attribuer l’indice le plus faible à la fonction
cétone qui sera 2 donc le nom sera : 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one

C’est un composé à fonctions mixtes. Pour le nommer on

doit fixer une fonction prioritaire qui sera la fonction acide carboxylique dont la présence sera
désignée par le mot acideet le suffixe oïque, l’autre fonction (nitrile) sera désignée par un préfixe
(cyano)et donc considérée comme un simple substituant C≡N. La chaine principale doit comporter la
fonction prioritaire, le maximum d’insaturations (absentes ici), doit être aussi longue que possible et
comporter le maximum de substituants. Ici elle est formée de 5 C et elle porte deux substituants : CN
et CH3 qui seront énoncés devant le nom de la chaîne principale. On numérote la chaîne de manière à
attribuer l’indice le plus faible à la fonction acide évidemment qui sera 1 (mais qui ne sera pas écrit)
donc le substituant CH 3 recevra l’indice 2 et le substituant CN l’indice4. Ainsi le nom sera : Acide4-
cyano-2-méthylpentanoique

C’est un composé polyfonctionnel à fonctions mixtes. Pour le nommer

on doit fixer une fonction prioritaire qui sera ici la fonction nitrile dont la présence sera signalée par le
suffixe nitrile, l’autre fonction aldéhyde sera désignée par un préfixe (formyl) et donc considérée
comme un simple substituant (-CHO). La chaine principale doit comporter la fonction prioritaire
(nitrile), le maximum d’insaturations (absentes ici), doit être aussi longue que possible (ici elle
comporte 4C) et comporter le maximum de substituants (ici un seul substituant). On numérote la
chaîne principale pour pouvoir localiser le groupe -CHO en commençant par le carbone du
groupement nitrile (mais c’est inutile ici de mentionner son indice car c’est une fonction nitrile),
le groupe CHO reçoit alors l’indice 2 et donc le nom sera : 2-formylbutanenitrile
 Pour nommer cette molécule, il faut tout d’abord repérer les fonctions
organiques. Dans ce composé, nous avons une amine primaire, un alcool et une cétone. La fonction
prioritaire étant la cétone, le nom IUPAC de la molécule se terminera par «-one». Comme la chaîne
carbonée principale comporte sept atomes de carbone et une liaison double C=C, il s’agira donc d’une
«hepténone». La chaîne carbonée est numérotée de manière à ce que la fonction prioritaire ait le plus
petit numéro.

La cétone étant portée par le carbone C2 et la liaison double étant

en position 6, il s’agira dès lors d’une «hept-6-én-2-one». Cette hepténone porte un substituant −OH
(hydroxy) et un substituant −NH2 (amino) sur les atomes de carbone 3 et 5, respectivement. Ces
substituants sont classés par ordre alphabétique: le nom IUPAC de cette molécule est donc la
5-amino-3-hydroxyhept-6-én-2-one.

Exercice 5 :Parmi les structures ci-dessous cochez celle correspondant au 8-cyclohexyl-N-éthyl-8-

hydroxy-N-méthyl-6-oxooct-4-én-2-ynamide

Le nom IUPAC de la molécule est le 8-cyclohexyl-N-éthyl-8-hydroxy-N-méthyl-6-oxooct-4-én-2-

ynamide. Construisons au fur et à mesure la structure de ce composé : « -oct-4-én-2-ynamide »
signifie que la chaîne principale est constituée de huit atomes de carbone (oct-), l’atome de carbone
C1 est le carbone portant la fonction amide. L’atome de carbone C4 porte une liaison double qui le lie
à l’atome de carbone C5 (-4-én-) et l’atome de carbone C2 est lié par une liaison triple à l’atome de
carbone C3 (-2-yn-) :

« -N-éthyl-...-N-méthyl- » : un groupement éthyle et un groupement méthyle sont fixés sur l’atome

d’azote de la fonction amide :
« 8-cyclohexyl-…-8-hydroxy-…-6-oxo… » : un groupement « cyclohexyle » et un groupement
« hydroxyle » (−OH) sont fixés sur l’atome de carbone C8 et une fonction cétone non prioritaire
(appelée « oxo ») est portée par l’atome de carbone C6 on obtient alors :

La réponse correcte est donc b

Exercice 06:

La molécule ci-dessous est considérée comme le composant principal de l’huile essentielle de

menthe, son nom correspond au :

a. 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl) cyclohexanol
b. 2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
c. 1-hydroxy-3-méthyl-6-isopropylcyclohexane
d. Menthol
e. Cumène

Exercice 07 : Les noms suivants, même s’ils décrivent sans ambiguïté une structure, ne sont pas
correct au regard des règles de la nomenclature. Pourquoi ne le sont-ils pas ? Quel serait le nom
systématique correct à donner à chacun

2,2-diméthyl-6-éthylheptane 1-méthylcyclopent-2-ène
2-fluoro-3-oxobutane 1-cyanobut-3-én-2-one

Réponse : Pour réussir à donner un nom correct selon les règles IUPAC à ces molécules on doit
suivre la description fournie grâce au nom donné (bien qu’il ne respecte pas les règles IUPAC):
nombre de C dans la chaine principale, nature des fonctions présentes, présence des
insaturations, nature des substituants avec leurs positions respectives puis dessiner la structure.
Une fois la structure établie on procède à sa nomenclature selon les règles IUPAC.
  2,2-diméthyl-6-éthylheptane

L’erreur commise dans le nom de ce composé est dans la

détermination de la chaine principlae qui doit être aussi longue que possible vu qu’il s’agit d’un alcane
ramifié. Elle contient 8 C donc les 2C de l’éthyle font partie de la chaine principale et on se retrouve
au final avec 3 substituants méthyle liés à cette chaine principale. La numérotation est choisie de
manière à ce que la somme des indices des substituants soit aussi faible que possible.
Le nom correct c’est : 2,2,6-triméthyloctane

 1-méthylcyclopent-2-ène

L’erreur commise dans le nom donné c’est la numérotation des atomes du cycle.
En effet la numérotation s’est faite de manière à attribuer au substituant l’indice le plus faible (ce qui
incorrect) alors qu’on doit attribuer à la double liaison l’indice le plus faible (et on va alors numéroter
dans le sens des aiguilles d’une montre) donc le nom correct c’est : 3-méthylcyclopent-1-ène

 2-fluoro-3-oxobutane

L’erreur commise est dans la détermination de la fonction prioritaire, ici c’est

la fonction cétone qui a été à tord considérée comme non prioritaire et traité comme un substituant sa
présence a été signalée par le préfixe oxo alors qu’ici elle est fonction prioritaire donc devant être
désignée par son suffixe approprié qui est one. Et donc la numérotation de la chaine principale doit se
faire de manière à lui attribuer l’indice le plus faible. Le nom correct est : 3-fluorobutan-2-one

 1-cyanobut-3-én-2-one

L’erreur commise dans la nomenclature de ce composé est la

détermination de la fonction prioritaire et donc sa désignation par son suffixe approprié.
Il s’agit d’un composé polyfonctionnel à fonctions mixtes il faut pour le nommer considérer une des
fonctions comme prioritaire et la désigner par son suffixe et l’autre devient alors un simple substituant
désigné par son préfixe. Entre la fonction nitrile et cétone c’est la fonction nitrile qui est prioritaire et
sa présence est signalée par le suffixe nitrile alors que l’autre fonction cétone n’est pas prioritaire elle
est considérée comme substituant et sa présence est désignée grâce au préfixe oxo. Et donc la
numérotation de la chaine principale se fait de manière à attribuer l’indice le plus faible à la fonction
nitrile on commençant par le C du groupe fonctionnel nitrile, ce carbone fait partie de la chaine
principale qui contient au total 5C. Le nom correct c’est: 3-oxopent-4-ènenitrile.
 PRINCIPALES REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES

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Site internet: http://nadia-boulekras.e-monsite.com/