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Radical ou substituant
- Nomenclature Additive
- Nomenclature Soustractive
- Nomenclature de Remplacement
O
1. choisissez le squelette principale avec la fonction
OH prioritaire
ex : acide penténoïque
5 3
COOH
1
3. nommer et placer les substituants en préfixe
Cl 4 2 du nom du squelette principale
L'atome de carbone possédant la valence libre, c'est à dire celui qui a formellement
perdu un atome d'hydrogène, porte toujours le numéro 1 à l' intérieur du groupe.
Les préfixes multiplicatifs : Lorsque les mêmes groupes substituants sont répétés on
utilise les préfixes numériques suivants :
Il ya quelques noms
communs «spéciaux» de
groupes substituants qui
utilisent des descripteurs
structuraux. Quelques-
uns d'entre eux sont cités,
ils doivent être
mémorisés.
Remarques importantes :
-les préfixes (di-, tri, …./bis-, tris-,…./tert, sec) ne sont pas pris en compte dans la
classification par ordre alphabétique;
-les préfixes (cyclo-, iso-, et neo) font partie du nom du groupe substituant, ils seront
dès lors pris en compte dans la classification par ordre alphabétique.
Nommer les 2 composés acycliques suivants :
2.2.2 HYDROCARBURES MONOCYCLIQUES :
Les alcanes dont la chaîne carbonée principale est fermée sur elle-même en formant
un cycle sont appelés cycloalcanes. Pour les nommer on utilise le préfixe cyclo- suivi
du nom de l 'alcane linéaire de même nombre de carbone. Les autres règles de
priorité dans la numérotation des hydrocarbures acycliques sont applicables aux
cycloalcanes.
- Dans le cas des systèmes condensé et ponté, les 2 cycles sont reliés par un pont. Ce dernier
est une liaison de valence ou un atome ou une chaîne non ramifiée d'atomes reliant deux
parties différentes de la molécule. Les deux atomes de carbone tertiaires reliés par le pont
sont appelés «têtes de pont».
- Dans le cas des systèmes spiraniques, un atome de carbone relie les deux cycles; l’atome de
carbone est désigné par l’atome spiranique.
Les alcanes bicycliques sont appelés différemment selon que les deux cycles sont
connectés par un ou deux atomes de carbone .
Systèmes bicycliques condensés et pontés
R1 - Les bicycles hydrocarbonés condensés et pontés prennent le nom de la chaîne
hydrocarbonée contenant le même nombre total d'atomes de carbone précédé par
le préfixe bicyclo. Le nombre d'atomes de carbone compris dans chacun des 3 ponts
reliant les atomes de carbone pontés (non-compris) est indiqué par des chiffres
entre crochets, séparés des points, par ordre décroissant.
R2 - Le système est numéroté en prenant le chemin le plus long pour aller d'une tête
de pont à la deuxième et pour revenir à la tête de pont de départ, en prenant
ensuite le chemin le plus court entre les 2 têtes de ponts.
R3 - Les autres règles de priorité dans la numérotation des hydrocarbures acycliques
sont applicables aux composés bicycliques condensés et pontés.
5 1
7
1 6
6
2
3
4
5 2 7 8 3
4
spiro[2.4]heptane 7-méthylspiro[3.4]oct-5-ène
3 4 6 HO 2 8
7 1 7
5
9
8 6
3
10
1 10 9
2 4 5 12
11
3-éthyl-2-méthylspiro[4.5]déc-1-ène 12-éthylspiro[5.6]dodéc-1,4,7-trièn-2-ol
2.2.4 DÉRIVÉS DU BENZÈNE:
- La série " benzénique " ou " aromatiques " comprend tous les composés dont la molécule
renferme un ou plusieurs cycles ; ils font parties des « ARÈNES »
benzène benzyl
phényl
Le groupe univalent dérivé du
benzène , obtenu par enlévement
formel d 'un atome d 'hydrogène
benzyl
est nommé : phényle
Nomenclature IUPAC :
O
O O O
O
O O O
1 COOH
2' 1' acide 4-(2-(phenoxycarbonyl))ethylbenzoïque
2
O 4 3
O
2.2.7 HALOGENURES D’ACIDES :
Les amines primaires, R-NH2 peuvent être nommés selon l’une des deux procédures
suivantes :
a) En ajoutant le suffixe « -amine » au nom de l’hydrure parent RH : « alcanamine » (à
adopter de préférence);
b) En ajoutant le terme « -amine » au nom du groupe substituant : « alkylamine »;
La meilleure façon de désigner les amines aliphatiques est de les nommer en tant
qu'alcanamine (procédure a), dans lesquelles le nom du substrat , en l'occurrence l'alcane,
est modifié en remplaçant le -e final par -amine. La position du groupe fonctionnel est
indiqué par un préfixe désignant l'atome de carbone auquel celui-ci est attaché.
4 3 NH2
2 5 CH
5 3
H3C NH2 H3 C 2
1 CH3
H2 N NH2 1 H3 C
NH2
ethane-1,2-diamine
5-méthylhexan-2-amine
éthylamine
ou éthanamine 2-méthylcyclopenta-2,4-dièn-1-amine
4
CH3 CH3
3 NH2
H3C
H3 C NH2 NH2
2 1 NH2
phénylméthanamine
2-butylbut-2-én-1-amine hex-2,4-adien-2,5-diamine
ou benzylamine
Pour les amines secondaires et tertiaires, le substituant alkyle le plus important de l'azote
est choisi pour former le nom de l'alcanamine de base et le(s) autre(s) groupe(s) est(sont)
nommé(s) en tant que substituant(s) à la suite de la (des) lettre(s) N- (N,N-).
Quand le groupe principal « -NH2 » n’est pas prioritaire, le terme " amino " est utilisé en
préfixe.
4
CHO
H2N CH2 COOH
3 4
NH2
COOH 5
H3C
1 NH
1
acide 3-amino-2-pentylbut-3-ènoïque COOH
3-(N-propylamino)benzaldéhyde
acide 5-amino-cylohex-2-ène-1,4-dicarboxylique ou m-(N-propylamino)benzaldéhyde
2.2.13 ETHERS – OXYDES :
- Nomenclature substitutive
- Nomenclature radico-fonctionnelle
2.2.14 HALOGENURES :
En nomenclature substitutive
Classe Préfixe Suffixe
….. …… ……
halogénures halogéno- ……
Le nom systématique de ces composés peut être obtenu par 02 systèmes:
La nomenclature substitutive et la nomenclature triviale, auxquelles peut s’ajouter la
nomenclature radico-fonctionnelle