2ème LMD, SNV.

Biochimie
TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH

Exercice N°01 :
Soit le glucide suivant : CH 2OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH
1. À quel groupe appartient-il ? Justifier la réponse.
2. Numéroter les atomes de carbone de ce glucide.
3. En se limitant à la forme linéaire, préciser le nombre d’isomères correspondant à sa formule.
4. Représenter l’ensemble de ces stéréoisomères.

Exercice N°02 :
À partir des formes linéaires ci-contre; représenter les formules cycliques correspondant aux composés
suivants :
α-D-idopyranose,
β-D-idofuranose,
α-D-psicofuranose,
β-D-psicopyranose.

Exercice N°03 :
Le 6-déoxy-L-mannose est le L-rhamnose rencontré chez certaines bactéries.
1. Quelle est sa structure en projection de Fischer?
2. Citer les stéréoisomères possibles de cette structure.

Exercice N°04 :
Dire si les couples suivants sont anomères, epimères, énantiomères, aldose-cétoses ou autre :
(D glucose, D-manose)
(D-glucose, D-fructose)
(α-D glucopyranose, β-D-glucopyranose)
(D-ribose, D-ribulose)
(D-xylose, L-xylulose)
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Correction de l’exercice N°1:

On a le glucide suivant: CH2OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH

1. Il appartient à la famille des cétoses, car il renferme une fonction carbonyle cétonique (par
opposition à l’autre famille, des aldoses, qui renferme une fonction carbonyle aldéhydique).
2. Numérotation des carbones : elle se fait de manière à ce que la fonction carbonyle (aldéhydique
ou cétonique) de l’ose porte le chiffre le plus bas. Donc :

1 CH2OH–2CO–3CHOH–4CHOH–5CHOH–6CH2OH
3. Cet ose contient trois carbones asymétriques, CH2OH–CO–*CHOH–*CHOH–*CHOH–CH2OH, donc il
possède 23 = 8 stéréoisomères.
4.

Correction de l’exercice N°2:

On a

Donc α-D-idopyranose :
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β-D-idofuranose α-D-psicofuranose β-D-psicopyranose

Correction de l’exercice N° 3:

1. La projection de Fischer du L-Rhamnose est :

2. La représentation de Haworth présente 5 C*, donc le α-L-Rhamnose possède 25 stéreoisomères, 16

de série L et 16 de série D

. . . jusqu’à 32
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Correction de l’exercice N° 4:

(D glucose, D-manose) : sont épimères en C2 (D-glucose, D-fructose) : isomères de fonction

(α-D glucopyranose, β-D-glucopyranose) : sont des anomères

(D-ribose, D-ribulose): isomères de fonction

(D-xylose, L-xylulose): isomérie multiple