Squelette carboné

des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
Squelette carboné des molécules organiques
organique ?
Chapitre 10
Représentation
des molécules
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes
Chriki Zakaryae
Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
Lcyée Abdelah Ganon
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1 1ere Bac Zakaryae chriki
 Sommaire

Squelette carboné
des molécules
organiques
1 Introduction

Introduction 2 Quelle est la structure d’une molécule organique ?

Quelle est la
structure d’une
molécule 3 Représentation des molécules organiques
organique ?

Représentation
des molécules
4 Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les cyclanes
organiques

Les 5 Les hydrocarbures non saturées : les alcènes et les dérivée

hydrocarbures
saturées : les éthyléniques
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures 6 Isomérie

non saturées : les
alcènes et les
dérivée 7 Influence de la chaîne carbonée sur les propriétés physiques
d’un hydrocarbure
éthyléniques

Isomérie

Influence de la 8 Distillation fractionnée

chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2 1ere Bac Zakaryae chriki
 I. Quelle est la structure d’une molécule organique ?

Squelette carboné
des molécules
organiques

Activité 1
Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?

Représentation
des molécules
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4 1ere Bac Zakaryae chriki
 I. Quelle est la structure d’une molécule organique ?

Squelette carboné
des molécules
organiques
exploitation
Introduction Examiner les modèles moléculaires représentées ci-dessus :
Quelle est la
structure d’une
1. Qu’est en commun toutes ces molécules ?
molécule
organique ? Toutes ces molécules présentent un enchaînement d’atomes de carbones
Représentation
des molécules
liés par des liaisons simples ou doubles , et forment des cycles . Cet
organiques enchaînement constitue le squelette carboné de la molécule
Les
hydrocarbures 2. Qu’est ce qui distingue les molécules (5) et (6) des autres molécules
saturées : les
alcanes et les ?
cyclanes

Les hydrocarbures Les molécules (5) et (6) contient d’autre atomes que le carbone et
non saturées : les
alcènes et les l’hydrogène , l’atome d’oxygène et du chlore , ces groupes d’atomes
dérivée
éthyléniques sont appelés : groupes caractéristiques qui permet de définir des
familles organiques .
Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5 1ere Bac Zakaryae chriki
 I. Quelle est la structure d’une molécule organique ?

Squelette carboné
des molécules
organiques

3. Qu’est ce qui distingue les molécules (1) et (2) , et la molécule

Introduction (3) ?
Quelle est la
structure d’une Les molécules (1) et (2) les atomes de carbones sont liés par une
molécule
organique ? simple liaison covalente on dit qu’elles sont saturées . Par contre la
Représentation
des molécules
molécule (3), les atomes de carbones sont liés par un double liaison
organiques . ont dit qu’elle est insaturée.
Les
hydrocarbures 4. Qu’est ce qui distingue les deux molécules (1) et (2) ?
saturées : les
alcanes et les
cyclanes La chaîne carbonée de (1) est linéaire par contre la chaîne carbonée
Les hydrocarbures de (2) est ramifiée
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
5. Qu’est ce qui distingue la molécule (4) des molécules (1), (2) et
éthyléniques (3) ?
Isomérie La molécule (4) est cyclique .
Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6 1ere Bac Zakaryae chriki
 I. Quelle est la structure d’une molécule organique ?

Squelette carboné
des molécules
organiques Application 1
C H3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Introduction
(A) (B)
Quelle est la CH3 CH3
structure d’une
molécule
organique ? CH3 CH2 C C CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3
Représentation (C) (D) CH3
des molécules
organiques
(E)
Les CH2
hydrocarbures CH2
saturées : les
CH2 CH2 CH2
alcanes et les
cyclanes CH2 CH2 CH2 CH2
Les hydrocarbures CH2
non saturées : les
alcènes et les (F) (G)
dérivée
éthyléniques
Choisir parmi les molécules organiques ci- dessus les molécules qui ont
Isomérie
une chaîne linéaire et ramifiée d’une part et une chaîne saturée et
Influence de la
chaîne carbonée insaturée d’autre part .
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction
1. La formule brute
Quelle est la
structure d’une
molécule La formule brute d’une molécule organique nous renseigne sur la nature
organique ?

Représentation
et le nombre des différents atomes constitutifs. Elle permet de
des molécules
organiques
déterminer la masse molaire de cette molécule .
Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les Exemple : Donner la formule brute de la molécule (1) d’éthane
cyclanes

Les hydrocarbures
citée dans l’activité 1 et calculer sa masse molaire .
non saturées : les
alcènes et les la formule brute de la molécule éthane : C3 H8 et sa masse molaire
dérivée
éthyléniques 28g/mol
Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction
1. La formule brute
Quelle est la
structure d’une
molécule La formule brute d’une molécule organique nous renseigne sur la nature
organique ?

Représentation
et le nombre des différents atomes constitutifs. Elle permet de
des molécules
organiques
déterminer la masse molaire de cette molécule .
Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les Exemple : Donner la formule brute de la molécule (1) d’éthane
cyclanes

Les hydrocarbures
citée dans l’activité 1 et calculer sa masse molaire .
non saturées : les
alcènes et les la formule brute de la molécule éthane : C3 H8 et sa masse molaire
dérivée
éthyléniques 28g/mol
Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction
1. La formule brute
Quelle est la
structure d’une
molécule La formule brute d’une molécule organique nous renseigne sur la nature
organique ?

Représentation
et le nombre des différents atomes constitutifs. Elle permet de
des molécules
organiques
déterminer la masse molaire de cette molécule .
Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les Exemple : Donner la formule brute de la molécule (1) d’éthane
cyclanes

Les hydrocarbures
citée dans l’activité 1 et calculer sa masse molaire .
non saturées : les
alcènes et les la formule brute de la molécule éthane : C3 H8 et sa masse molaire
dérivée
éthyléniques 28g/mol
Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction
1. La formule brute
Quelle est la
structure d’une
molécule La formule brute d’une molécule organique nous renseigne sur la nature
organique ?

Représentation
et le nombre des différents atomes constitutifs. Elle permet de
des molécules
organiques
déterminer la masse molaire de cette molécule .
Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les Exemple : Donner la formule brute de la molécule (1) d’éthane
cyclanes

Les hydrocarbures
citée dans l’activité 1 et calculer sa masse molaire .
non saturées : les
alcènes et les la formule brute de la molécule éthane : C3 H8 et sa masse molaire
dérivée
éthyléniques 28g/mol
Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
2. La formule développée plane
structure d’une
molécule La formule développée indique tous les atomes et toutes les liaisons.
organique ?
Exemple : Exemple :
Représentation
des molécules
organiques H H H H
Les
hydrocarbures
saturées : les H C C C C H
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
H H H H
non saturées : les
alcènes et les (A)
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
9 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction
3. La formule semi-développée
Quelle est la
structure d’une
molécule
La formule semi développée ne montre pas les liaisons entre les
organique ? hydrogènes et les autres atomes.
Représentation
des molécules
Exemple :
organiques

Les CH3
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les CH3 CH2 CH CH2 OH
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée (B)
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
10 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?
4. La représentation topologique
Représentation
des molécules
organiques
La formule topologique est une représentation simplifiée des molécules
Les
organiques dans laquelle les atomes de carbone et la majorité des
hydrocarbures
saturées : les
atomes dhydrogène ne sont pas représentés.
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
11 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction
L’écriture d’une formule topologique tient compte des
Quelle est la
structure d’une particularités suivantes :
molécule
organique ? * Les liaisons carbone / carbone sont représentées par des segments.
Représentation
des molécules * Les double liaisons sont représentées par des doubles segments.
organiques

Les * - Lorsqu’un atome de carbone intervient dans deux liaisons

hydrocarbures
saturées : les successives les traits qui représentent ces liaisons forment un angle (
alcanes et les
cyclanes environ 120◦ ce qui correspond à l’angle des liaisons dans un carbone
Les hydrocarbures
non saturées : les
tétravalent possédant une géométrie tétraédrique )
alcènes et les
dérivée * Les groupements sont représentés ainsi que leur liaison .
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
12 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ? Exemple
Représentation
des molécules Exemple : la molécule butanol CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − OH
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
OH
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
13 1ere Bac Zakaryae chriki
 II. Représentation des molécules organiques

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction Application 2
Quelle est la
structure d’une Donner l’écriture topologique des espèces ayant la formule
molécule
organique ? semi-développée suivante :
Représentation
des molécules OH CH2 CH2
organiques CH2 CH2
Les CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2
hydrocarbures
(A) (B) CH2
saturées : les CH2
alcanes et les
cyclanes (C)
Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH CH CH3
dérivée
éthyléniques
(D) (E)

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
14 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?
1. Définition 1
Représentation
des molécules Les alcanes sont des hydrocarbures de formules brute Cn H2n+2 .
organiques

Les
Leurs chaînes carbonées sont saturées et ne présentent pas de
hydrocarbures
saturées : les
cycles. Leurs atomes de carbones sont tétragonaux.
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
15 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?

Représentation
des molécules
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
16 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction
Définition 2
Quelle est la
structure d’une Les cyclanes sont des hydrocarbures saturés présentant au moins
molécule
organique ? un cycle . de formule brute Cn H2n
Représentation
des molécules
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
17 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques 3. Nomenclature des alcanes
a. Les alcanes à chaîne carbonée linéaire
Introduction
Règle 1 :
Quelle est la
structure d’une
molécule Le nom d’un alcane linéaire est constitué d’un préfixe qui indique
organique ?
le nombre d’atomes de carbones de la chaîne (méth-, éth-, prop-,
Représentation
des molécules but-, pent-, hex-, etc ...) suivi de la terminaison -ane
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
18 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ? b. les groupes d’alkyles non ramifiés
Représentation
des molécules
Règle 2 :
organiques
En retirant un atome d’hydrogène à un atome de carbone terminal
Les
hydrocarbures d’un alcane linéaire on obtient un groupe alkyle dont le nom s’établit
saturées : les
alcanes et les en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -yle
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
19 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?

Représentation
des molécules
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
20 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?
c. Les alcanes à chaîne carbonés ramifiée
Représentation La chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne principale .
des molécules
organiques Son nombre d’atomes détermine le nom de l’alcane .
Les On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du
hydrocarbures
saturées : les premier atome de carbone portant une ramification soit le plus
alcanes et les
cyclanes petit possible .
Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
21 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?
Règle 3 :
Représentation
des molécules
organiques
Le nom d’un alcane ramifié est constitué des noms des ramifications
Les
alkyles, pris dans l’ordre alphabétique, précédés de leur indice de
hydrocarbures
saturées : les
position et suivi du nom de l’alcane linéaire de même chaîne
alcanes et les
cyclanes
principale
Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
22 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
Application 3
organique ?
Donner le nom de l’alcane de formule suivante :
Représentation
des molécules
organiques CH3
Les
hydrocarbures
saturées : les
CH3 C CH CH2 CH3
alcanes et les
cyclanes
CH3 CH3
Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
23 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Réponse
Introduction

Quelle est la
➢On choisit la chaîne principale : la chaîne carbonée la plus longue .
structure d’une
molécule ➢On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro de
organique ?

Représentation
l’atome de carbone portant une ramification soit le plus petit
des molécules
organiques
possible.
Les
➢Le nom de l’alcane correspond au nombre d’atome de carbone. et il y
hydrocarbures
saturées : les
a trois ramification , sur le carbone 2 on a deux ramification ( méthyle +
alcanes et les
cyclanes
méthyle ) sur le carbone 3 une seule ramification (méthyle)
Les hydrocarbures D’où le nom de cette molécule :
non saturées : les
alcènes et les 2,2,3-triméthylpentane
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
24 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?

Représentation
des molécules
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
25 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?
b. Nomenclature des cyclanes
Représentation
des molécules Règle 4
organiques

Les
On nomme les alcanes cycliques ou les cyclanes par le nom de
hydrocarbures
saturées : les
l’alcane précédé du préfixe cyclo
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
26 1ere Bac Zakaryae chriki
 III. Les hydrocarbures saturées : les alcanes et les
cyclanes
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
Exemple
organique ?

Représentation
des molécules
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
27 1ere Bac Zakaryae chriki
 IV. Les hydrocarbures non saturées : les alcènes et
les dérivée éthyléniques
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction 1. Définition
Quelle est la Les alcènes sont des hydrocarbures non saturées, non cycliques qui
structure d’une
molécule possèdent une double liaison C=C , leur formule brute est Cn H2n .
organique ?

Représentation
Les dérivés éthyléniques des composés organiques qui possèdent
des molécules
organiques
au moins une double liaison C=C.
Les Les atomes de carbones des doubles liaisons sont trigonaux .
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
Exemples :
cyclanes CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 C CH CH3
Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les CH3
dérivée
éthyléniques
CH2 CH CH2 CH CH2
Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
28 1ere Bac Zakaryae chriki
 IV. Les hydrocarbures non saturées : les alcènes et
les dérivée éthyléniques
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction 1. Définition
Quelle est la Les alcènes sont des hydrocarbures non saturées, non cycliques qui
structure d’une
molécule possèdent une double liaison C=C , leur formule brute est Cn H2n .
organique ?

Représentation
Les dérivés éthyléniques des composés organiques qui possèdent
des molécules
organiques
au moins une double liaison C=C.
Les Les atomes de carbones des doubles liaisons sont trigonaux .
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
Exemples :
cyclanes CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 C CH CH3
Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les CH3
dérivée
éthyléniques
CH2 CH CH2 CH CH2
Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
28 1ere Bac Zakaryae chriki
 IV. Les hydrocarbures non saturées : les alcènes et
les dérivée éthyléniques
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction 1. Définition
Quelle est la Les alcènes sont des hydrocarbures non saturées, non cycliques qui
structure d’une
molécule possèdent une double liaison C=C , leur formule brute est Cn H2n .
organique ?

Représentation
Les dérivés éthyléniques des composés organiques qui possèdent
des molécules
organiques
au moins une double liaison C=C.
Les Les atomes de carbones des doubles liaisons sont trigonaux .
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
Exemples :
cyclanes CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 C CH CH3
Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les CH3
dérivée
éthyléniques
CH2 CH CH2 CH CH2
Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
28 1ere Bac Zakaryae chriki
 IV. Les hydrocarbures non saturées : les alcènes et
les dérivée éthyléniques
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction 1. Définition
Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?

Représentation
des molécules
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
29 1ere Bac Zakaryae chriki
 IV. Les hydrocarbures non saturées : les alcènes et
les dérivée éthyléniques
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction 2. Nomenclature des alcènes

Quelle est la
structure d’une
Pour nommer un alcène on suit les étapes suivants :
molécule
organique ? * On détermine la chaîne carbonée principale qui contient la liaison
Représentation double .
des molécules
organiques
* On numérote cette chaîne de façon que le premier atome contient la
Les
hydrocarbures liaison double ait le plus petit numéro possible.
saturées : les
alcanes et les
cyclanes
* On remplace dans le nom de l’alcane le suffixe (-ane) par le suffixe (-
Les hydrocarbures
ène)
non saturées : les
alcènes et les * On précise comme pour les alcanes ramifiés les positions des alkyles .
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
30 1ere Bac Zakaryae chriki
 IV. Les hydrocarbures non saturées : les alcènes et
les dérivée éthyléniques
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
2. Nomenclature des alcènes
molécule
organique ? Donner le nom de des molécules de formules suivantes :
Représentation CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 C CH CH3
des molécules
organiques (A)
Les CH3
hydrocarbures
saturées : les (B)
alcanes et les
cyclanes CH2 CH CH CH2 CH3
Les hydrocarbures
non saturées : les
(C)
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
31 1ere Bac Zakaryae chriki
 V. Isomérie

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ? 1. Définition
Représentation
des molécules
On appelle isomères, des molécules ayant la même formule brute mais
organiques
des représentations développées ou semi développées différentes.
Les
hydrocarbures On distingue deux types d’isomérie , isomérie de constitution et
saturées : les
alcanes et les stéréoisomère
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
32 1ere Bac Zakaryae chriki
 V. Isomérie

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ? 2. Isomères de constitution
Représentation
des molécules
Les isomères de constitution ne se différent que par l’enchaînement
organiques
des atomes de carbones (isomère de chaîne) ou par la position du
Les
hydrocarbures doubles liaison dans la chaîne carbonée (isomère de position) .
saturées : les
alcanes et les
Exemple : C4 H10 et C4 H8
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
33 1ere Bac Zakaryae chriki
 V. Isomérie

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
3. stéréoisomère
organique ?
La double liaison dans un alcène entraîne la présence des
Représentation
des molécules stéréoisomères car cette liaison s’oppose à la rotation autour de son axe
organiques
.
Les
hydrocarbures
CHX CHY
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
35 1ere Bac Zakaryae chriki
 V. Isomérie

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction
Si les deux atomes d’hydrogènes sont dans le même demi plan par
Quelle est la
structure d’une rapport à l’axe de la double liaison C=C le stéréoisomère est Z dans le
molécule
organique ? cas contraire ,il est E
Représentation
des molécules H H
organiques R2 H
Les C C C C
hydrocarbures
H R2
saturées : les
alcanes et les
R1 R1
cyclanes

Les hydrocarbures (E) (Z)

non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques
Il est alors possible de nommer complètement un alcène.

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
36 1ere Bac Zakaryae chriki
 VI. Influence de la chaîne carbonée sur les
propriétés physiques d’un hydrocarbure
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?

Représentation Les propriétés physiques (température d’ébullition, densité, solubilité )

des molécules
organiques d’un hydrocarbure dépend de la longueur et la nature de la chaîne
Les
hydrocarbures
carbonée (linéaire ou ramifiée).
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
37 1ere Bac Zakaryae chriki
 VI. Influence de la chaîne carbonée sur les
propriétés physiques d’un hydrocarbure
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?
1. Densités des alcanes et des alcènes
Représentation
des molécules
organiques
Pour les espèces liquides d’une même famille (alcanes , alcènes ,
Les
alcools, ... ) à chaîne carbonée linéaire, la densité par rapport à
hydrocarbures
saturées : les
l’eau augmente avec la longueur de leur chaîne carbonée.
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
38 1ere Bac Zakaryae chriki
 VI. Influence de la chaîne carbonée sur les
propriétés physiques d’un hydrocarbure
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ? 2. La solubilité dans l’eau
Représentation
des molécules
Les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau ; moins dense que l’eau
organiques
et non miscibles à elle . Mais soluble dans des solvant organiques .
Les
hydrocarbures La preuve que les hydrocarbures sont insoluble dans l’eau , c’est
saturées : les
alcanes et les l’apparition des marées noires à la surface des mers .
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
39 1ere Bac Zakaryae chriki
 VI. Influence de la chaîne carbonée sur les
propriétés physiques d’un hydrocarbure
Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?
3. Température d’ébullition
Représentation
des molécules
organiques
Les composés organiques d’une même famille n’ont pas la
Les
même température d’ébullition ; cette température augmente
hydrocarbures
saturées : les
lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente .
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
40 1ere Bac Zakaryae chriki
 VII. Distillation fractionnée

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une Le pétrole est un mélange naturel complexe d’hydrocarbure.
molécule
organique ? Avant son utilisation le pétrole subit l’opération de raffinage .
Représentation La distillation fractionnée est la première opération de raffinage qui se
des molécules
organiques réalise dans des tours de 60m de hauteur 10m de diamètre.
Les
hydrocarbures
La distillation fractionnée permet de séparer les constituants de pétrole
saturées : les
alcanes et les
à d’espèces chimiques ayant des températures d’ébullition différentes .
cyclanes Les constituants extrait en premier est plus volatil , i.e qui a la
Les hydrocarbures
non saturées : les
température d’ébullition la plus basse.
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
41 1ere Bac Zakaryae chriki
 VII. Distillation fractionnée

Squelette carboné
des molécules
organiques

Introduction

Quelle est la
structure d’une
molécule
organique ?

Représentation
des molécules
organiques

Les
hydrocarbures
saturées : les
alcanes et les
cyclanes

Les hydrocarbures
non saturées : les
alcènes et les
dérivée
éthyléniques

Isomérie

Influence de la
chaîne carbonée
sur les propriétés
physiques d’un . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydrocarbure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
42 1ere Bac Zakaryae chriki