LECON 02 TITRE Les hydrocarbures Saturés: Les alcanes.

DUREE 120mn
Objectifs visés : les apprenants doivent être capable à la fin de cette leçon de
 Définir alcane et montrer le caractère saturé des alcanes
 Donner la formule générale des alcanes
 De nommer les 10 premiers alcanes linéaires, ainsi les alcanes à chaines ramifiées
 Montrer l’importance des alcanes.
 De donner les propriétés chimique et physique
 Ecrire les réactions de substitution
 Préparation du méthane au laboratoire
1. Définition et formule générale des alcanes.
Les alcanes sont :
 Des hydrocarbures (ils ne contiennent que des atomes de carbone et d’hydrogène)
 Saturés (ils ne possèdent que des liaisons covalentes simples)
 Acycliques (chaînes ouvertes linéaires ou ramifiées)
 De formule brute CnH2n+2, avec n ≥ 1.
Exemple1 : Formules de quelques alcanes CH4 ; C2H6 ; C3H8
2. Structure et nomenclature des alcans
2.1. Structure du méthane
 C’est l’alcane le plus simple, constitué d’un atome de carbone et de 4 atomes
d’hydrogènes.L’atome de carbone à pour structure électronique k2L4, sa
C
représentation de Lewis est donc :
 L’atome de carbone peut engager ses quatre électrons dans des liaisons covalentes, on dit
qu’il est tétravalent. H
 L’atome d’hydrogène de formule électronique k1 ne peut former qu’une
seule liaison covalente, il est monovalent, la formule développée du méthane H C H
est donc :
 L’étude de la structure de la molécule montre qu’elle n’est pas plane. H
 Les 4 atomes d’hydrogènes occupent les sommets d’un tétraèdre régulier dont
le centre est occupé par l’atome de carbone.
 Sa représentation en modèle éclaté est donc : H
 Mes(HCH) = 109°
 d(C-H)= 110pm (1pm = 10-12m). C
 L’atome de carbone étant lié à 4 atomes d’hydrogènes, on dit H H
qu’il est tétraédrique ou Tétragonal.
H
 Représentation en perspective.
La représentation en perspective d’une molécule permet de connaître la disposition spatiale
des atomes constituant la molécule. Certaines règles sont utilisées par convention :
 Une liaison dans le plan est représentée par un trait fort (. )
 Une liaison en avant du plan par un triangle plein tel que : ( )
 Une liaison en arrière du plan par des pointillés ou un ( )
triangle en interrompu
 La représentation en perspective de la H
molécule de méthane est donc :
C
H
H

H
 La représentation de Newman : H
Elle est obtenu en observant la molécule suivant
l’axe carbone hydrogène, on a :

H H
2.2. Structure l’éthane.
 La molécule d’éthane possède deux atomes de H H
carbones et 6 atomes d’hydrogènes, sa formule
brute est donc C2H6. Sa formue développée est :
H C C H

H H
 La liaison C-C possède une symétrie de révolution
autour de l’axe carbone-carbone tel que chaque
groupe méthyle(CH3) peut pivoter
indépendamment de l’autre : C’est la libre
rotation.
 Cette molécule peut donc présenter une infinité
de forme géométrique appelé conformations.
 Sa formule semi-développée : CH3-CH3.
 La distance (C-C) = 154pm,
 d(C-H) =110pm
 mes(HCH) =mes(CCH) = 109°.
 Les deux atomes de carbones sont tétragonaux.
Ils occupent le centre d’un tétraèdre presque
régulier, 3 sommets étant occupés par des atomes
d’hydrogènes et le 4ème sommet étant situé sur le
segment joignant les atomes de carbones.
 Les représentations par le modèle de Newman et en perspective des deux conformations de
la molécule d’éthane sont :
conformation éclipsée :
H H H
H
C C

H H H
H H
H H H
Représentation en perspective Représentation de Newman
conformation décalée :
H H H

C C H H
H
H
H H
H H H
Représentation en perspective Représentation de Newman
3 Généralisation : chaine carbonée des alcanes. Notions d’isomères.
 Cas du propane C3H6.
Ses formules, développée et semi-développée sont :
H H H
CH3 CH2 CH3 H C C C H
H H H
 Cas du butaneC4H10
 Dans cette molécule, on peut avoir deux enchainements des atomes de carbones :
 Dans le premier cas, tous les atomes de carbone sont alignés, on parle de molécule à
chaine linéaire ou droite.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
 Les molécules (1 et 2) ci-dessus possèdent toutes la même formule brute C4H10.
 On dit que ce sont des isomères.
 On appelle isomères, les molécules ayant la même formule brute mais des formules
développées ou semi-développées différentes.
 Le nombre d’isomères augmente avec le nombre d’atomes de carbones.
3.1. Cas des cyclanes.
Il existe des hydrocarbures possédant des atomes de carbones tétragonaux et dans lesquels
les atomes de carbone sont liés par des liaisons de covalence simples, mais dont la chaine
carbonée est fermée, on les appelle les cyclanes.
Exemple le cyclohexane, cette molécule possède deux conformations :
 la conformation Chaise
 la conformation bateau.
H H H H H
H H H
H H H H
H H H H
H
H H H H
H H H
H H H H
H H
H H H
H
H H

Cyclohexane Conformation chaise Conformation bateau

4. Formule générale et nomenclature des alcanes.
4.1 Formule générale.
 Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule générale CnH2n+2, n ∈ N*.
 La formule générale des cyclanes est CnH2n avec n≥3.
4.2 Nomenclature des alcanes.
 Pour nommer un alcane, on utilise les règles de nomenclatures de L’U.I.P.A.C. Le nom d’un
alcane se termine par le suffixe « ane ».
 Nomenclature des alcanes à chaine linéaire (droite).
 Le nom d’un alcane est construit en associant le suffixe « ane » au préfixe désignant la
chaine carbonée de la molécule.
 Le tableau ci-dessous donne les noms des dix premiers alcanes linéaires.
 (n) 1 2 3 4
nom méthane éthane propane butane
(n) 5 6 7 8
nom pentane hexane heptane octane
(n) 9 10
nom onane décane
4.3 Alcanes ramifiés
 Pour déterminer le nom de l’alcane on procède de la manière suivante :
 On recherche la chaîne carbonée la plus longue : c’est la chaîne principale.
 On identifie les ramifications : ce sont des groupes alkyles.
 On écrit leur nom en remplaçant la terminaison « ane » de l’alcane ayant le même nombre
d’atomes de carbone par « –yle »
 Exemples : CH3- : méthyle ;-CH2-CH3 : éthyle ; -CH2-CH2-CH3 : propyle.
 On numérote ensuite la chaîne carbonée principale.
 Quand il existe plusieurs possibilités, on retient la séquence de numérotation contenant le
plus petit indice.
 Pour nommer un composé, on indique :
 En 1er, les noms des ramifications alkyles (sans la terminaison e) dans l’ordre
alphabétique, en les faisant précéder de leurs indices de position ;
 Puis le nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale.
 Si jamais il y a plusieurs groupes alkyles identiques, on l’indique par des préfixes
multiplicatifs : di-, tri-, tétra, penta ….
EXEMPLE D’APLLICATION

 Pour nommer un cyclane, on utilise le nom de l’alcane possédant le même nombre

d’atomes de carbone que lui, précédé du préfixe « cyclo ».
 Dans le cas ou la molécule possède des substituant halogénés (Cl, Br, F, I) on les nomme en
remplaçant le « e » final de leu nom par « o », ainsi on a : Chloro, iodo, bromo, fluoro.
EXEMPLE D’APLLICATION
C2H5

ou H 2C CH2 cycloproane H2 C CH2

H3C ou cyclobutane
C
H2 1-éthyl-3-méthylcyclpentane H2 C CH2
Remarque :

5. Quelques propriétés physiques

 A température et pression ordinaires on a donc :
Nbre de carbone (n) n ≤ 4 5 ≤ n ≤ 16 n ≥ 17
Etat de CnH2n+2 Gazeux liquide solide
 La température d’ébullition des alcanes à chaines ramifiées est inférieure à celle des
alcanes à chaines linéaires ayant le même nombre d’atome de carbone.
6 Quelques propriétés chimiques
6.1 Réaction de substitution
Une réaction de substitution est une transformation au cours de la quelle les atomes
d’hydrogènes d’un hydrocarbure sont replacés par d’autres atomes ou groupes d’atomes de
même valence.
Remarque :
 la réaction de substitution à lieu sur des molécules saturées.
La réaction de substitution ne modifie pas le squelette (chaine carbonée) de la structure de la
molécule initiale
6.2 Les halogènes
Les halogènes sont les éléments de la 17ème colonne du tableau périodique.
Tel que le fluor (F), le chlore (Cl), le brome (Br) et l’iode (I).
6.3 Halogénation
L’halogénation des alcanes s’opère avec les gaz tel que : Cl2, Br2 et I2. Un halogène va venir se
substituer à un atome d’hydrogène d’où le nom de la réaction : Réaction de substitution
D’équation bilan :RH + X2 RX +HX.
Expérience : Chloration du méthane.
Réalisons un mélange de dichlore (couleur verdâtre) et de méthane à volume égaux dans une
éprouvette et retournons le tout sur une cuve contenant de l’eau salée.
 Dans l’obscurité, on n’observe aucun phénomène.
 A la lumière, on observe les faits suivants :
 Le niveau d’eau monte dans l’éprouvette.
 La couleur verdâtre du dichlore disparaît progressivement
 Il y’ a apparition de gouttelettes huileuses sur les parois de l’éprouvette.
 Le papier pH introduit dans l’eau salée rougit, traduisant ainsi un milieu acide.
 Interprétation.
 La disparition de la couleur verdâtre du dichlore, la formation des gouttelettes
huileuses montre qu’il y’a eu une réaction entre le méthane et le dichlore.
 L’analyse des gouttelettes huileuses montre qu’il s’agit de plusieurs produits :
 Les équations traduisant la formation de ces produits sont :
Lumière
CH4+Cl2 CH3Cl + HCl.
Lumière
CH3Cl +Cl2 CH2Cl2 + HCl.
CH2Cl2 +Cl2 Lumière CHCl3+HCl.
Lumière
CHCl3 +Cl2 CCl4+ HCl.

Composé Nom systématique Rôle.

CH3Cl monochlorométhane est un intermédiaire de synthèse de la résine.
CH2Cl2 dichlorométhane Est un solvant de vapeur toxique
trichlorométhane sert à endormir les animaux et les hommes.
CHCl3 appelé le chloroforme
CCl4 tétrachlorométhane Est un solvant de vapeur toxique
Remarque.
 La réaction entre le dichlore et le méthane ayant lieu en présence de la lumière, on dit
que c’est une réaction photochimique.
 Les atomes d’hydrogènes ayant été remplacés par les atomes de chlore, cette réaction
de substitution est appelée chloration.
 Les fréons sont utilisés comme fluides réfrigérant cependant, ils sont dangereux pour
la couche d’ozone.
SP : pourquoi utilise-t-on une eau salée au cours de l’expérience ?
 Autre halogénation
Comme le méthane, les autres alcanes peuvent subir la chloration de même que la
bromation.
Par ailleurs, il existe des dérivés iodés et fluorés dont l’obtention ne se fait pas directement
par substitution du méthane.
L’halogénation conduit souvent à un mélange de produit ce qui fait apparaître une autre
forme d’isoméries qu’on appelle l’isomérie de position
exemple : La monochloration du propane conduit au 1-chloropropane et au 2-
chloropropane.
7 Réaction de combustion dans O2
 La réaction de la combustion complète des alcanes à pour équation bilan :
3n + 1
C n H 2 n+2 + O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O
2
Exemple :
CH 4 + 2 O 2 → CO 2 + 2H 2 O
 La réaction de la combustion incomplète des alcanes a pour équation bilan :

n +1
C n H 2 n+ 2 + O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O
2
Dans ce cas le dioxygène est en défaut.

Exemple : CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O

8 Préparation du méthane au laboratoire.

 Le méthane s’obtient au laboratoire par action de l’eau acidulée (H2O + H3O+)sur du
carbure d’aluminium Al4C3 suivant la réaction :

 Le schéma du montage du dispositif expérimental de la préparation du méthane:

Carbure d’aluminium Al4C3

 L’équation bilan de la réaction qui a lieu est : Al4C3 +12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4