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On compare les quatre (4) substituants du ou des carbone(s)

Pour votre meilleure initiation en stéréochimie, nous vous
proposons de résoudre le problème suivant traitant les notions
de valence, de formules développée et semi-développée vues
dans les classes antérieures.
Soient X, Y et Z trois molécules nommés respectivement 1-
bromo-3-choropropane, buta-1,3-diène et 3-méthylbutan-2-one
Q1 : Quelle est la notion dont dépend le nombre de liaisons
que partage un atome dans une molécule ?
Q2 : Écris les formules développée et semi-développée des
molécules X, Y et Z.
Q3 : En déduis la formule topologique de ces molécules.
Soit la molécule A de nom : Bromo, Choro, Iodométhane.
Écris la formule développée de A.
Identifie les atomes liés au carbone.
Vérifie que ses quatre (4) atomes liés à C sont tous différents.
Conclus.
Formule développée de A :
I
Br C H
retenus (carbone(s) tétraédrique(s)).
On obtient ainsi comme carbone(s) asymétrique(s), le(s)
carbone(s) tétraédrique(s) ayant les quatre (4) substituants tous
différents.
Exemple : Voir la synthèse partielle ci-dessus.
Considérons la molécule de méthane de formule brute CH4.
Donne la formule développée du méthane.
Représente la molécule du méthane en plaçant l’atome de
carbone au centre d’un tétraèdre et les hydrogènes aux sommets
Supprime les traits de liaisons du tétraèdre et observe l’atome
de carbone. Tu obtiens ainsi la représentation en perspective du
méthane.
Formule développée du méthane :
H
H C H
H
Représentation de la molécule du méthane :
H

Cl
H
Identification des atomes liées au carbone : C
H H
I
Représentation de Cram de la molécule du méthane :
Br C H
H H
Cl ≡ C
H H
C H
Vérification et conclusion : H H
H
Les quatre (4) atomes liés au carbone sont tous différents
donc A est une molécule chirale.

Définition de la représentation de Cram ou en perspective :

Carbone tétraédrique ou tétragonal :
On appelle carbone tétragonal ou tétraédrique, un carbone
lié à quatre (4) substituants (atomes ou groupe d’atomes) par
des liaisons covalentes simples.
Carbone asymétrique (C*) :
C’est un carbone tétraédrique ou tétragonal dont les quatre
(4) substituants sont tous différents. Il est en général noté par
C*.
Molécule chirale :
C’est une molécule non superposable à son image dans un
miroir plan.
Remarque : Toute molécule comportant un seul atome de
carbone asymétrique est obligatoirement chirale.
C’est la représentation d’une molécule dans l’espace selon
certaines conventions ou règles.
Règles de la représentation de Cram d’un carbone tétragonal :
Pour représenter un carbone tétraédrique dans l’espace, on
procède comme suit :
On choisit un plan de référence ;
On représente dans le plan choisi deux liaisons par des traits
continus ( ) suivant ses directions ;
On représente la liaison en avant du plan par un triangle plein
( );
On représente la liaison en arrière du plan par un triangle
hachuré ou par un trait interrompu ( , );
En respectant les conventions ci-dessus, nous obtenons les
représentations suivantes :

C
C
On détermine la nature et le nombre de liaisons que possèdent
chaque carbone.
On retient uniquement le(s) atome(s) carbone(s) possédant
quatre (4) liaisons covalentes (carbone(s) tétraédrique(s)).
 2
Considérons la formule R–CH2–COOH. Le carbone numéro
2 est appelé carbone .
Reproduis A et B et fixe un plan de regard suivant l’axe 1-2
Remplace un atome d’hydrogène du carbone  par un groupe (gauche vers la droite) pour A et B.
amino –NH2 puis écris la F-S-D de la molécule ainsi trouvée. Représente par un point le carbone N˚  dans chaque cas.
Fais la représentation de Fischer de la molécule trouvée en 1) Représente par un cercle (centré au point représentant le
en : carbone N˚ 1) le carbone N˚ 2 dans chaque cas.
Traçant une croix Dessine les liaisons C-H dans chaque cas puis donne le nom
Plaçant COOH en haut, R en bas puis NH2 à droite dans un de la conformation obtenue.
premier cas et à gauche dans un second cas.
Reproduction de A et B et fixation d’un plan de regard :
En remplaçant un atome d’hydrogène du carbone  par un H
groupe amino – NH2 : H (A)
H
H (B) H
R CH COOH C C C C H
H (1) (2) H (1) (2)
H
NH2 H H H
Projection de Fischer de la molécule : ,3) et 4)
Cas 1 : Cas 2 : H H
COOH COOH H
H H
H NH2 H2N H
(D) (L) •
R R H
H H H H
NB : Ces deux représentations sont celles de Fischer avec H
H
L : Lévogyre (substituant prioritaire de C* à gauche) et D :
Conformation décalée Conformation
Dextrogyre (substituant prioritaire de C* à droite).
ou étoilée éclipsée
NB :
Définition de la représentation de Fischer : Parmi les deux conformations, la plus stable et privilégiée
On appelle représentation de Fischer, la projection plane de est la conformation décalée qui offre moins d’encombrement
la représentation de Cram. stérique (les atomes d’hydrogène sont plus éloignés les uns aux
Règles de la représentation de Fischer : autres).
La représentation de Fischer se fait suivant les règles ou
conventions ci-dessous.
Règle1 : On représente la chaîne carbonée principale à l’aide Définition de la représentation de Newman :
d’un trait vertical en plaçant en haut le carbone le plus oxydé C’est une représentation permettant d’étudier les différentes
(acide > aldéhyde > alcool). conformations d’une molécule.
Règle 2 : On choisit le plan en avant de la chaîne principale Principe :
comme plan de projection. Pour représenter une molécule en projection de Newman, on
Règle 3 : On représente les liaisons en avant du plan de peut procéder comme ci-dessous.
projection par des traits horizontaux de façon qu’ils coupent le On fait la représentation de Cram ;
trait vertical au(x) carbone(s) asymétrique(s). On choisit un plan de regard perpendiculaire à l’axe d’une
NB : La représentation de Fischer est essentiellement utilisée liaison simple carbone-carbone. Les deux carbones étant l’un
pour les sucres et les acides aminés. derrière l’autre ;
Exemple : La représentation de Fischer de CH3–CH(NH2)– On représente les liaisons du carbone en avant par des
COOH est : segments partant d’un même point (représentant du carbone) et
formant des angles de 120˚ ;
COOH COOH
COOH On représente les liaisons du carbone en arrière par des
segments partant d’un cercle représentant le carbone. Ce cercle
C H2N C H H2N H est centré sur le point représentant le carbone en avant ;
H2N
CH3
•
H CH3 CH3

On considère les deux représentations de la molécule de

l’éthane.
H
H (A) H (B) H
H
C C C C H
H (1) (2) H (1) (2)
H
H H H