MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR REPUBLIQUE DU MALI

ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE UN PEUPLE-UN BUT-UNE FOI

DEVOIR DE CHIMIE ORGANIQUE

EXERCICE1 : Donner la formule simplifiée des noms des molécules suivantes.

a. Acide(4R,5S)-4-chloro-5,7-dihydroxyheptanoïque

b. Acide 2[4(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque

c. Acide 2[2(2,6-dichlorophényl)aminophényl]éthanoïque

d. Acide 2-aminocarbonyl-3-acethoxyformyl-5-mercaptoundec-4,6-dienoïque

e. Bicyclo[4.2.1] nonane

f. (2Z, 5Z, 7E, 4R) 4,6,9-trimethyl deca-2,5,7-triene

EXERCICE2 : Soit le composé A suivant : Acide 2-bromo-3-formyl-3-hydroxy propanoïque

1. Donner le nombre de stéréo-isomères que présente le composé A.

2. La molécule est-elle optiquement active ? Justifier

3. Représenter tous les stéréo-isomères selon FISCHER en indiquant la relation qui les lie

4. Représenter, selon CRAM , le stéréo-isomère B de configuration 2R,3S

5. On considère les stéréo-isomères C et D. C est énantiomère de B et D est un conformère

de B.

a) B et D ont-ils une même configuration ? Jistufier

b) Compléter les représentations de B ; C et D dans la projection de NEWMAN.

AMAGANA TOGO
 COOH COOH COOH

CHO CHO

(B) (C) (D)

c. Quelle relation existe entre C et D ?

EXERCICE3 :

a) Ecrire les formes limites des molécules B et D

b) Comparer, en justifiant, la basicité des molécules suivantes :

CH3-NH2

A B C D E

EXERCICE4 :

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécule ?

O O O

1. O et

2. Cyclohexane et cyclohexone

BONUS : Définir l’hétéroatome.

« Certains veulent que ça arrive, d’autres aimeraient que ça arrive et d’autres

font que ça arrive, choisissez votre camps »
DUREE EXO1 EXO2 EXO3 EXO4 BONUS

80mns 6pts 7pts 4pts 2pts 1pt

AMAGANA TOGO