Examen de Chimie Organique

1ère Année, semestre 2

7 juin 2014

Enseignant : Florent PERRET

Durée : 2h00, aucun document n’est autorisé. Calculatrice non autorisée.

L’épreuve comporte 5 exercices sur 3 pages (notée sur 40 points)

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Exercice 1 (4 points) :

1/ Quel est le produit obtenu par l’action de l’ozone (O3, H2O2) sur le benzène (C6H6) ?
2/ Montrez que l’oxydation de l’ortho-xylène (1,2-diméthylbenzène) par l’ozone permet de
mettre en évidence la délocalisation des électrons.
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Exercice 2 (11 points) :

Identifiez les composés représentés par les lettres A, B, C, …, K dans les enchaînements de
réactions suivants :

1
Exercice 3 (12 points) :

Ecrivez un enchaînement de réactions, aussi court que possible, permettant de transformer les
composés de départ en composés d’arrivée :

Départ Arrivée
a) CH3-CO-CH3 à (CH3)2CH-NH-CH2CH3

b) à

à
c)

d)

e)

f) à

g) Pent-2-yne à diéthylcétone

h) but-1-ène à butan-1-ol

2
Exercice 4  (7 points) :

Trouvez la formule des composés organiques remplacés par les lettres dans les réactions
suivantes :

__________
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Exercice 5 (6 points) :

Basicité et acidité des molécules organiques.

I) Classez ces quatre molécules par acidité décroissante, justifiez ce classement.

II) Dans chacun des couples de base suivants, quelle est vraisemblablement la plus forte ?
Pour quelle raison ? Justifiez.

a) CH3-CH2CH2CH2-NH2 et CH3-CH2-NH-CH3
b)

et

c)
et

d)

et