Préparation à l’examen – Chimie organique - novembre 2016

2
3
O

1 COOH

Cl 4

1. La molécule ci-dessus possède quatre centres chiraux. Le(s)quel(s) a/ont une

configuration (R) ?

A 1
B 2
C 3
D 4

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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2. Quelle(s) constatation(s) est/sont correcte(s) ?

A La liaison σ peut être formée entre deux orbitales sp2

B Dans R2C=O, la liaison en C et O est constituée de 2 orbitales π
C Le carbanion R3C- est en hybridation sp2
D Dans R2CH2, les atomes liés à C forment un tétrahèdre

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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Cl 2
butane X
hν

3. Identifier l’affirmation fausse concernant la réaction ci-dessus où le butane est

en large excès pour éviter qu’une molécule ayant déjà réagi subisse une autre
réaction.

A Durant l’initiation, du HCl est produit

B La propagation produit 3 substances organiques différentes
C Durant la propagation du 1-chlorobutane se forme
D Parmi les produits formés durant la propagation, il y a une paire
d’énantiomères
E Durant la terminaison, du 1-chlorobutane peut se former

A B C D E
___________________________________________________________________

H H H H
HO H H H

H H H OH
OH H H OH

1 2

4. Identifier l'affirmation correcte concernant les projections de Newman

de cyclohexandiols ci-dessus (1 et 2).

A 1 possède deux centres chiraux

B Dans 2, les groupes alcool subissent 2 interactions gauches
C 1 et 2 sont des diastéréoisomères
D Dans 2, les substituants du cycle sont en position éclipsée
E Dans 1 les groupes alcools sont en isomérie trans

A B C D E

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5. Du (E)-3-méthylhex-3-ène est mis en présence de brome (Br2). Parmi les 4

stéréoisomères possibles, identifier les 2 seuls qui sont produits par la
réaction.
Br Br
Br Br

Br Br
Br Br

1 2 3 4

A 1 et 2
B 1 et 3
C 2 et 3
D 2 et 4
E 3 et 4

A B C D E

_________________________________________________________________

6. Quelle série de SE convient le mieux ?

c
NO 2
1
2
3
N a

A 1-a, 2-c, 3-b

B 1-b, 2-a, 3-c
C 1-b, 2-c, 3-a
D 1-c, 2-a, 3-b
E 1-c, 2-b, 3-a

A B C D E

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7. Quel est le nom du produit X ?

base
3-éthyl-4-iodo-2-méthylhexane
X

A 3-éthyl-2-méthylhex-2-ène
B 4-éthyl-5-méthylhex-2-ène
C 4-éthyl-5-méthylhex-3-ène
D 4-éthyl-2-méthylhex-3-ène
E 3-éthyl-2-méthylhex-3-ène

A B C D E
___________________________________________________________________

8. Identifier laquelle/lesquelles des affirmations concernant les alcools est/sont

correcte(s).

A Le (S)-pentan-2-ol peut subir une oxydation douce (p. ex. K2CrO4) en

carbonylé.
B L’éthylène glycol est bien soluble dans l’eau
C En présence de NaOH à pH 13, l'éthanol sous forme diluée (pKa = pH) se
trouve majoritairement sous la forme éthanolate.
D Le propan-1-ol a une température d’ébullition supérieure à la triméthylamine
(composés aux masses moléculaires comparables)

A B C D
+/- +/- +/- +/-
___________________________________________________________________

9. De l’éthanol est mis en présence d’H2SO4 puis le résultat réagit avec du

propan-2-ol. Identifier l’affirmation fausse concernant cette réaction.

A Cette réaction est une substitution nucléophile de type 2 (SN2)

B H2SO4 joue le rôle de catalyseur
C Cette réaction passe par un intermédiaire réactionnel
D Cette réaction produit un équivalent d’eau par molécule organique
obtenue
E Toutes les étapes du mécanisme réactionnel sont réversibles

A B C D E
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10. Quelle(s) substance(s) est (sont) issue(s) de la réaction entre la molécule ci-
dessus et un équivalent de HCl ?

A 2-méthylpropan-1-ol
B 1-chloro-2-méthylpropane
C 2-chlorobutane
D butan-2-ol

A B C D
+/- +/- +/- +/-
__________________________________________________________________

NH 2

NH 2
H

N
N H
H
H
NO 2

1 2 3 4

11. Classer les composés selon leur basicité décroissante

(le composé le plus basique à gauche)

A 4 3 1 2
B 1 3 2 4
C 3 1 4 2
D 2 4 1 3
E 2 4 3 1

A B C D E

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12. Du N-éthylpentyl-2-amine réagit successivement avec deux bromométhanes.

Le produit ainsi obtenu est mis en présence d’une base très forte pour
produire le mélange final. Parmi les formules brutes ci-dessous, identifier celle
correspondant à une molécule que ne se forme pas à l’issue de cette suite de
réactions :

A C2 H4
B C3H11N
C C5H10
D C7H17N
E C8H19N

A B C D E
__________________________________________________________________

13. De l’acétone réagit avec du propan-1,3-diol en milieu acide (H+) pour former la
substance X. Identifier l’affirmation fausse. Durant la réaction :
A la dernière étape du mécanisme est irréversible
B il se forme un hemi-acétal
C H+ sert de catalyseur
D il se forme un acétal
E il se forme de l’eau

A B C D E
__________________________________________________________________
O2N

CH 2OH (CH 3) 3COH

CH3COOH Cl COOH OH

1 2 3 4 5

14. Classer les substances en ordre croissant de leur pKa (le plus acide à gauche)

A 3 1 4 5 2
B 2 3 1 4 5
C 3 2 4 1 5
D 1 3 4 5 2
E 2 1 3 4 5

A B C D E
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15. On met de l’hexanoate d’éthyle en présence d’une solution aqueuse

d’hydroxyde de sodium (NaOH) qui est une base forte. Identifier la/les
affirmation(s) fausse(s) concernant cette réaction.

A De l’eau figure parmi les produits de la réaction

B Toutes les molécules issues de la réaction sont solubles dans l’eau
C Cette réaction est une addition nucléophile
D Toutes les étapes du mécanisme réactionnel sont réversibles

A B C D
+/- +/- +/- +/-

___________________________________________________________________

1) Mg
X (+ produits inorganiques)
Cl
2) 0.5 éq. buanoate d'éthyle

3) H 2O (excès)

16. Identifier la/les affirmation(s) fausse(s) concernant la réaction ci-

dessus.

A Un alcool décanoïque est produit

B Un alcool éthanoïque est produit
C Cette réaction comprend une addition nucléophile
D Cette réaction comprend une substitution nucléophile

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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COOH
O COOH

H
N
H 2N N NH 2
H

O
COOH

17. Quelle(s) affirmation(s) est/sont correcte(s) concernant la molécule ci-dessus?

A Elle possède 4 pKa
B C'est un tétrapeptide
C Elle est sensible au test de la ninhydrine
E Elle contient de l’Asp et la Lys

A B C D
+/- +/- +/- +/-
___________________________________________________________________

1 2
N O
N

cafeine
N
4 N
3

18. Identifier l’affirmation fausse concernant ce stimulant légal :

A La caféine possède une base de type purines

B Excepté les hydrogènes des groupes méthyles, tous les atomes sont
dans un plan
C La caféine possède 10 électrons π en résonance sur les 2 cycles
D L’azote le plus basique est l’azote n° 3
E Sa formule brute est C8H10N4O2

A B C D E

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CHO CH2OH

H OH H OH

HO H HO H

H OH H OH

H OH H OH

CH2OH CHO

19. Quel est le rapport entre les deux substances (projection de Fischer) ?

A Epimères
B Diastéréoisomères sans être épimères
C Identiques
D Enantiomères
E Anomères

A B C D E

___________________________________________________________________

20. Identifier la ou les substance(s) bien soluble(s) dans l’eau à pH 3 :

A Le palmitate de sodium
B Le propan-1-ol
C La dipropylamine
D Le dichlorométhane

A B C D
+/- +/- +/- +/-
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O O

O O

21. Quelle affirmation est correcte concernant la molécule ci-dessus ?

A Cette molécule est soluble dans l’eau sous forme de micelles

B Cette molécule peut être produite par une plante
C Cette molécule est insoluble dans l’éthanol
D Cette molécules fait partie des terpènes
E Cette molécule est saponifiable

A B C D E

___________________________________________________________________

22. Identifier l'affirmation correcte concernant l’α-D-ribose sous forme cyclique ci-
dessus :

A C’est un hexose
B C’est un pyranose
C Il est représenté sous sa forme acétale
D C’est un cétose
E Dans α-D-ribose, la lettre D indique la configuration du carbone 1

A B C D E
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OH

23. Quelle(s) constatation(s) est/sont correcte(s) concernant la vitamine A ?

A C’est un diterpène
B Les 4 doubles liaisons de la chaîne aliphatique sont (de gauche à
droite) une alternance E – Z – E - Z
C Son pouvoir rotatoire [α]D25 vaut 0°
D Elle est sensible aux additions nucléophiles
A B C D
+/- +/- +/- +/-
___________________________________________________________________
O

I
HN

HO
O N
idoxuridine
O

OH

24. L’idoxuridine est une des molécules de la trithérapie contre le virus du VIH.
Identifier l’affirmation correcte sur la structure de ce médicament :

A Sa base nucléique est un iodo-uracile

B Il comprend une unité purine
C Il comprend une fonction acétal
D Il cible l'ARN
E C’est un nucléotide

A B C D E
___________________________________________________________________

25. Quelle(s) molécule(s) ci-dessous présente une odeur agréable ?

A L’acide pentanoïque
B Le thiopentanol
C La pentan-2-amine
D Le pentanoate d’éthyle
A B C D
+/- +/- +/- +/-