Ministère des Enseignements Secondaires BACCALAUREAT ZERO REGIONAL Session Mars 2024

Délégation Régionale de l’Adamaoua EPREUVE DE CHIMIE THEORIQUE

Inspection Régionale de Pédagogie Sciences Série C et D Coefficient 2 Durée 3h

Masses molaires atomiques (g/mol) : C : 12 ; H : 1 ; O : 16 ; N : 14 ; Cr :52 ; K : 39.

PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES / 24points
EXERCICE 1 : VERIFICATION DES SAVOIRS/ 8points
1-1- Définir : Point d’équivalence ; Mélange racémique. 2pt
1-2. QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous : 2pt
1-2.1. Deux énantiomères sont des isomères :
a) de constitution ; b) de configuration ; c) de conformation
1-2.2. En solution aqueuse, le zwitterion est majoritaire devant l’anion et le cation :
a) acide ; b) neutre ; c) basique.
1-2.3. Le pH d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration C est :
a) pH = 14+logC ; b) pH = 14-logC ; c) pH = -logC
1-2-4-L’oxydation ménagée d’un alcool tertiaire avec un oxydant aboutit à :
(a) : une cétone ; (b) : un acide carboxylique; (c): aucune réponse n’est juste.
1-3-Donner un exemple de réaction lente (avec son équation bilan). 1 pt
+ −
1-4-On donne : pKa( N𝐻4 /NH3)=9,2 et pKa(C6H5COOH /C6H5COO )=4,2.
Identifier l’acide faible le plus fort et la base faible la plus forte. 1 pt
1-5-Répondre par vrai ou faux en se servant juste des numéros. 2pt
1-5.1- Un centre électrophile est un site pauvre en électron.
1-5.2- Le groupe caractéristique des amines a une structure plane.
1-5.3- Dans une solution aqueuse d’acide 2-aminopropanoique de pH = 7 ; le zwittérion est
majoritaire à 25°C.
1-5.4- On appelle configurations d’une molécule les différentes structures spatiales qu’elle peut
prendre par suite de rotation autour des liaisons simples.

EXERCICE 2 : APPLICATION DIRECTE DES SAVOIRS ET DES SAVOIR-FAIRE / 8points

2-1- Ecrire les formules des acides -aminés suivants en notant le (ou les) carbone (s) asymétrique (s)
par un astérisque ().
a) Acide 2-amino-3-méthylpentanoïque. 1pt
b) Acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque. 1pt
2-2- Nommer les composés suivants selon l’UIPAC. 2pt
O
O
H3C C

O
H3C CH2 C

H2C C NH
H3C

a) b)
2-3-Indiquer pour chacune des réactions suivantes, la formule semi-développée des composés
représentés par les lettres A, B, C, D ,E, F, G, et H 4pt
2-3-1- Chlorure de propanoyle + A → propanoate de méthyle + B
2-3-2- Acide benzoique + SOCl2 → SO2,+ HCl + C
2-3-3- Ethanoate de propyle + D → Ethanoaote de sodium + propan-1-ol
2-3-4- Acide éthanoique + chlorure d'éthanoyle → E + HCl

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2-3-5- Chlorure d'éthanoyle + N-méthyléthylamine → F+G
2-3-6- H + H2O → acide propanoique

EXERCICE 3 : UTILISATION DES SAVOIRS ET DES SAVOIR-FAIRE / 8points

L'eau oxygénée peut oxyder lentement les ions iodure en milieu acide. Les couples rédox mis en jeu sont
: 𝐻2 𝑂2/ 𝐻2 𝑂 et 𝐼2 /𝐼 − . La quantité de diiode formé à un instant 𝑡 peut être déterminée à l'aide d'un dosage.
En effet, le diiode 𝐼2 peut être réduit par l'ion thiosulfate 𝑆2 𝑂3 2− pour régénérer de nouveau 𝐼 − . Les
couples rédox mis en jeu au cours de la réaction de dosage sont : 𝑆4 𝑂6 2− / 𝑆2 𝑂3 2− et 𝐼2 /𝐼 − .
1- Ecrire l'équation chimique de la réaction d'oxydoréduction qui modélise l'oxydation des ions iodure
par l'eau oxygénée. 1pt
2- Ecrire l'équation chimique de la réaction d'oxydoréduction au cours de laquelle le diiode formé est
réduit en ion iodure. Donner les caractères de cette réaction. 1,5pt
3- Comment peut-on détecter l'équivalence, au cours de ce dosage ? 1pt
4- A l'aide des résultats du dosage du diiode formé à différents instants t par une solution 0,24 mol/L de
thiosulfate de potassium 𝐾2 𝑆2 𝑂3 il a été possible de tracer la courbe représentant les variations, en
fonction du temps, de la quantité d'eau oxygénée 𝐻2 𝑂2 restant dans un système renfermant initialement
un mélange en milieu aqueux d'eau oxygénée, d'iodure de potassium et d'acide sulfurique.
a) Calculer la vitesse moyenne de la réaction entre les instants 𝑡1 = 2 𝑚𝑖𝑛 et 𝑡2 = 10 𝑚𝑖𝑛. 1pt
b) Déduire graphiquement l'instant 𝑡𝑂 pour lequel la vitesse instantanée de la réaction est égale à la
𝑡1 + 𝑡2
vitesse moyenne précédemment calculée. Le comparer à . 2pt
2
c) Déterminer le volume de la solution de thiosulfate de potassium nécessaire pour doser la quantité de
diiode formé à l'instant 𝑡1. 1,5pt

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 PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES / 16points
Compétence visée : exploiter les résultats d’un dosage acido-basique pour résoudre un problème.
L’acide folique ou vitamine B9 est un médicament souvent prescrit aux femmes enceintes pour prévenir
les anémies et lutter contre les malformations congénitales.

Suite au phénomène de vente illicite de médicaments contrefaits (dont le principe actif a été substitué ou
sous dosé), le Ministre de la santé publique du Cameroun, Dr Manaouda Malachie saisit l’occasion
lors de la journée africaine de lutte contre les faux médicaments pour mettre en place, en collaboration
avec la douane camerounaise, une brigade chargée de lutter contre ce phénomène. C’est ainsi qu’au
cours d’une patrouille, celle-ci saisira un important stock de médicaments d’origine douteuse parmi
lesquels la vitamine B9 dont le principe actif est l’acide folique et qui est souvent substitué en acide
éthanoïque par les trafiquants et dont les conséquences sur la santé de la femme enceinte peuvent être
désastreuses.
Afin de s’assurer de la qualité de vitamine B9 saisi, cette brigade sollicite les services d’un laboratoire.
Au cours de l’expérience, le technicien de laboratoire décide de procéder par dosage pH-métrique. Pour
cela, il dissout un comprimé de ce médicament dans 500mL d’eau. Il prélève ensuite un volume
VA = 20mL de cette solution qu’il dose avec une solution d’hydroxyde de sodium (𝑁𝑎+ + 𝑂𝐻 − ) de
concentration 𝐶𝑏 = 2,27.10−5 𝑚𝑜𝑙/𝐿. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau ci-dessous :

𝑽𝑩 (mL) 0 2,0 4,0 6,0 8,0 10,0 11,0 11,5 12,0 12,5 13,0 14,0 16,0
𝒑𝑯 2,1 3,2 3,6 3,9 4,2 4,6 4,9 6,3 8,0 10,7 11,0 11,3 11,5
𝑽𝑩 é𝒕𝒂𝒏𝒕 𝒍𝒆 𝒗𝒐𝒍𝒖𝒎𝒆 𝒅𝒆 𝒍′ 𝒉𝒚𝒅𝒓𝒐𝒙𝒚𝒅𝒆 𝒅𝒆 𝒔𝒐𝒅𝒊𝒖𝒎 𝒗𝒆𝒓𝒔é

NB : le laboratoire dispose de toute la verrerie nécessaire

Document 1 : données sur le bon médicament
- Principe actif : acide folique de formule brute :
𝐶18 𝐻18 𝑁7 𝑂4 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
- Masse du principe actif dans un comprimé : 5𝑚𝑔
- Masse molaire du principe actif :
𝑀 = 441𝑔/𝑚𝑜𝑙
Document 3 : Constante d’acidité de quelques
molécules
- Acide folique : 𝑲𝒂 = 𝟏, 𝟐𝟔. 𝟏𝟎−𝟒
- Acide éthanoïque : 𝑲𝒂 = 𝟏, 𝟕𝟖. 𝟏𝟎−𝟓
Document 2 : données sur le faux médicament
- Principe actif : acide éthanoïque de formule
brute 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ou acide folique
(𝐶18 𝐻18 𝑁7 𝑂4 − 𝐶𝑂𝑂𝐻)
- Masse du principe actif : inférieure à 5𝑚𝑔
Document 4 : illustration du bon médicament

A l’aide de vos connaissances et en utilisant un raisonnement scientifique répondre aux questions

suivantes :
1- Propose un protocole expérimental permettant d’établir le tableau ci-dessus. 8pt
2- Prononce-toi sur la qualité du médicament 8pt

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N° Anonymat :

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