Préparation à l’examen – Chimie organique - novembre 2014

1. Quelle(s) constatation(s) est/sont correcte(s) ?

A La liaison σ peut être formée entre une orbitale sp et une orbitale s

B L'orbitale p d'un atome peut se lier à une orbitale sp2 d'un autre atome
C Le carbocation R3C+ est en hybridation sp2
D Dans R2N-H, la liaison N-H est formée de deux orbitales sp3

A B C D
+/- +/- +/- +/-

___________________________________________________________________
2. Identifier le nombre de molécules organiques différentes, stéréoisomères
inclus, qui sont produites durant la propagation de la réaction ci-dessous :
Le milieu réactionnel comprend un large excès de 2-méthylbutane pour éviter
qu’une molécule ayant déjà réagi subisse une autre réaction.

Br 2
2-méthylbutane X
hν

A 2
B 3
C 4
D 5
E 6

A B C D E
___________________________________________________________________

3. Identifier l'affirmation correcte concernant les projections de Newman des

2-bromocyclohexanols ci-dessus (1 et 2).

A La conformation 1 est énergétiquement plus favorable que 2

B 2 est une molécule dont le cycle est en conformation bateau
C 1 et 2 sont des énantiomères
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D Dans 1, les groupes brome et alcool sont en position éclipsée

E 1 est une conformation du cis-2-bromocyclohexanol

A B C D E

___________________________________________________________________

CH 3O OH
H OH
C
C C
H3 C COOH
CH 2CH3 H
H

OH

A B C D

4. Identifier les composés qui ont une configuration (S)

A
B
C
D

A B C D
+/- +/- +/- +/-

___________________________________________________________________
5. Quel est le nom du produit X ?

A 2-éthylpentan-2-ol
B 2-éthylpentan-3-ol
C 2-méthylhexan-2-ol
D 3-méthylhexan-3-ol
E 4-méthylhexan-3-ol

A B C D E
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6. Quelle série de SE convient le mieux ?

c

a
NH
1
2 O

3
Br

A 1-a, 2-c, 3-b

B 1-b, 2-a, 3-c
C 1-b, 2-c, 3-a
D 1-c, 2-a, 3-b
E 1-c, 2-b, 3-a

A B C D E

___________________________________________________________________

7. Quel est le nom du produit X ?

A 3-méthylpent-2-ène
B 2-méthylpentane
C 2-méthylpent-1-ène
D 2-méthylpent-2-ène
E 4-méthylpent-2-ène

A B C D E

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8. Identifier l'affirmation fausse concernant la réaction ci-dessus.

A 1 et le limonène sont des monoterpènes

B Cette réaction est une déshydratation
C Sur le limonène, la double liaison a) est en configuration (Z)
D Cette réaction se déroule en milieu acide
E Cette réaction est une élimination 2 (E2)

A B C D E

__________________________________________________________________

HCl
O
A + B

9. Identifier l'affirmation correcte concernant la réaction ci-dessus.

A C’est une substitution nucléophile 1 (SN1)

B En milieu basique, la réaction est accélérée
C On obtient notamment le 2-chlorobutane
D Le réactif est insoluble dans l’hexane
E Les affirmations A, B, C et D sont fausses

A B C D E
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10. Quelles sont les conditions réactionnelles 2 et 3 qui permettent d’obtenir la

molécule 4 ?

A 2 = Cyclohexène 3 = H+ comme catalyseur

B 2 = hexan-1,6-diol 3 = OH-
C 2 = Cyclohexanol 3 = H+ comme catalyseur
D 2 = Cyclohexylamine 3 = OH-
E 2 = Cyclohexanone 3 = H+ comme catalyseur

A B C D E

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11. Classer les composés selon leur basicité décroissante

(le composé le plus basique à gauche)

A 4 1 5 3 2
B 3 5 2 1 4
C 1 2 3 4 5
D 3 5 4 1 2
E 2 5 3 4 1

A B C D E

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1) base forte (NaNH 2)

acétone X
B=
2) 1 éq. réactif B
3) H 2SO 4 concentré
dans l'eau, 100°C

12. Identifier la/les affirmation(s) correcte(s) concernant la réaction ci-dessus.

A Le réactif B possède une fonction alcène en α du groupe principal

B Le produit X est un racémate
C Le produit X contient 4 atomes sp2
D Sans mésomérie, l'étape 1) ne se déroule pas

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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1) Mg
X + MgBrOH
Br

2) formaldéhyde

3) hydrolyse (H2O)

13. Quel est le produit X ?

A propan-1-ol
B 2-propyloxyéthane
C acétone
D méthyl-éthyl-éther
E propanal

A B C D E

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14. Classer les substances en ordre croissant de leur pKa (le plus acide à gauche)

A 2 5 3 1 4
B 1 4 2 3 5
C 5 4 3 2 1
D 3 5 1 4 2
E 4 1 2 3 5

A B C D E

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15. On met en présence de l'acide butyrique et du propan-2-ol en milieu acide

(H+). Identifier l'affirmation fausse concernant cette réaction.

A Toutes les étapes du mécanisme sont réversibles

B En plus d’une molécule organique, cette réaction produit de l’eau
C Cette réaction aurait également pu être réalisée en milieu basique
D Les deux réactifs sont solubles dans l’eau
E Le produit final est insoluble dans l'eau

A B C D E

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16. La molécule ci-dessus est l'une des deux endorphines que sécrète notre
cerveau en cas d'activité physique intense. Quelle(s) affirmation(s) est (sont)
correcte(s) ?
A Sous forme zwitterion, elle est bien soluble dans l'eau à pH = 7
B C'est un tétrapeptide
C Elle est sensible au test de la ninhydrine
E Elle contient notamment de la Phe et Tyr

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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1) base (C 2H 5ONa)
2) 2-chloropropane
malonate de diéthyle X
3) HCl dans l'eau (excès), 120°C

17. Quel est le produit X issu de la réaction ci-dessus ?

A acide 2-méthylbutanoïque
B acide 3-méthylbutanoïque
C acide 2-propylmalonique
D acide pentanoïque
E acide 3-méthylpentanoïque

A B C D E

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18. Identifier si les propositions concernant l’héroïne sont justes ou fausses:

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A Il existe théoriquement 32 stéréoisomères

B Elle peut subir une saponification
C Elle est soluble dans H2O à pH = 2
D Elle est une base moins forte que l'aniline

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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19. Quelle(s) constatation(s) est/sont correcte(s) ?

A Les triglycérides possèdent trois groupes glycérols

B Les acides gras insaturés sont solides à température ambiante
C Les acides gras sont solubles dans l'eau à pH = 7 car ils possèdent une
tête très polaire
D Les phospholipides sont solubles dans l'eau car ce sont des sels

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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20. Identifier l'affirmation fausse concernant X :

A X comprend deux saccharides

B X comprend un groupe fructopyranose
C Dans X, la mutarotation est bloquée
D X contient une liaison glycosidique en positions 1→2
E X comprend deux groupes acétals

A B C D E

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21. Quel est le rapport entre les deux substances (projection de Fischer) ?

A Epimères
B Diastéréoisomères sans être épimères
C Identiques
D Enantiomères
E Anomères

A B C D E

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α-pinène

22. Quelle(s) constatation(s) est/sont correcte(s) concernant l’α-pinène ?

A L’α-pinène est un monoterpène

B L’α-pinène possède trois centres asymétriques
C Le pouvoir rotatoire de l’α-pinène [α]D25 vaut 0°
D L’α-pinène est sensible aux additions électrophiles

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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23. Quelle(s) constatation(s) est/sont correcte(s) ?

A X comprend une unité thymine

B X comprend une unité purine
C X comprend une unité dérivée d'un aldohexose
D X est un monomère de l'ARN

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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24. Identifier la ou les substance(s) bien soluble(s) dans l’eau à pH 7

A Le stéarate de sodium
B Le cholestérol
C Le galactose
D Le glycérol

A B C D
+/- +/- +/- +/-

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25. Quelle(s) constatation(s) est/sont correcte(s) ?

A Le thiobutanol a une odeur pestilentielle

B L’acide butyrique a une odeur pestilentielle
C Le butanoate de butyle a une odeur pestilentielle
D Le butanal a une odeur pestilentielle

A B C D
+/- +/- +/- +/-