I.

Aspects macroscopiques

Transformation en Chimiede
I.1. Modification Organique
chaı̂ne et de groupe CHAP 12



OH
CROSCOPIQUES O 11. TRANSFORMATION
CHAPITRE OHEN CHIMIE ORGANIQUE
A B C

Activité 3
1. Dessiner les formules développées des molécules A,B et C.
2. Entourer les groupes caractéristiques et nommer A,B et C.
3. Si la molécule A est transformée en B, s’agit-il d’une modification
de chaı̂ne ou de groupe caractéristique ? Justifier.
4. Même travail pour la transformation
CHAPITREde11. B en C.
TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE I.. ASPECTS MACR
5. Donner la formule semi-développée de l’acide 4-
hydroxyhexanoı̈que. En déduire sa représentation topologique.
Entourer les groupes caractéristiques. CetteOn
Activité molécule est de
fait réagir notée
l’hex-1-ène avec une solution de dibrome
D. (Br ). Le produit de la réaction est la molécule A.
2(aq)
6. Au cours d’une réaction la molécule D est transformée en Br4-
hydroxyhexanamide. Représenter la molécule obtenue. S’agit-il
d’une modification de chaı̂ne ou de groupe caractéristique ?

Remarque 11.
CHAPITRE : Parfois il y a lors d’une même
TRANSFORMATION transformation
EN CHIMIE modification
ORGANIQUE
I.. ASPECTS de MACROSCOPIQUES
groupe et de chaı̂ne. Dans ce cas, on parle de modification de chaı̂ne.
Br
Activité On fait réagir de l’hex-1-ène avec une solution de dibrome
(Br2(aq) ). Le produit de la réaction est la molécule A.(A)
Br
I.2. Catégories de réaction 1. Ecrire l’équation chimie de cette réaction.
2. De quel type de réaction s’agit-il ? Justifier.
On peut classer les transformations de chimie3.organiqueOn fait réagir A avec une
en 3 catégories : base forte. Il se forme B. De quel type
de réaction s’agit-il. Ecrire le bilan.
Br
Br
Définitions
— Addition : Lorsqu’un ou plusieurs atomes ont été ajoutés au ni-
(A) double liaison dans le réactif sans départ d’autres
veau d’une
atomes.
1. Ecrire l’équation chimie de cette réaction.
— Substitution : Lorsqu’un groupe d’atomes a été échangé par un
2. De quel type de réaction s’agit-il ? Justifier.
autre.
3. On fait réagir: ALorsqu’un
— Elimination avec une oubaseplusieurs
forte. Il atomes
se formeontB. été
De quel type
retirés au
de réaction s’agit-il. Ecrire le bilan. (B)
réactif sans arrivée d’autres groupes d’atomes et avec la formation
Br
d’une double liaison. 4. Dans l’eau, B se transforme en hex-2-ène-1-ol avec formation
d’une molécule de bromure d’hydrogène (HBr). Ecrire l’équation
Exemples :
Substitution de la réaction en formules semi-développées et préciser à quelle
H3 C Br+HO ! H3 C OH+Br catégorie cette réaction appartient.
5. Il est possible d’obtenir des doubles liaisons C=C à partir de
Addition
H2 C CH2 + Br2 ! BrH2 C certains alcools.
CH2 Br
Elimination ! +C
CH3 CH2 Br ! H2 C CH2 + HBr
(B)
4
4. Dans l’eau, B se transforme en hex-2-ène-1-ol avec formation
d’une molécule de bromure d’hydrogène (HBr). OH Ecrire l’équation
Identifier C. Dans quelle catégorie se range cette réaction ?
de la réaction en formules semi-développées et préciser à quelle
catégorie cette réaction appartient.
 - Comment identifier un site accepteur ? Il s’agit soit d’ :
o un atome voisin d’atomes électronégatifs (porteur d’une charge partielle positive
Transformation
marquée δ+); en Chimie Organique CHAP 12
o un atome porteur d’une charge positive notée + ;
Site donneur, Site accepteur
rques :
Apparition charges + de
Sitedeaccepteur : doublet d’électrons:

ue la formule de Lewis d’un atome montre qu’il est entouré de moins d’électrons sur sa
Dans
e externe queune molécule,
prévu, alorschaque atome portant
il est porteur une charge
d’une charge + ou δ+ ou bien une lacune est un site accepteur
positive.
de doublet
ple : cation oxonium d’électrons.

me O possède
EXEMPLE:
6 électrons sur sa couche externe (K)2(L)6. Or la formule de Lewis du cation
um, montre qu’il possède un doublet non liant (= 2e–) et trois doublets liants (= 3e−). Il lui
ue 1 e– ce qui est indiqué par le + . +
+
H + H O H ⇌ H O H cation oxonium
ple : Voir atome H H
– +
H O H ⇌ H O + H
L’ion hydrogène est chargé +. C’est donc un site accepteur de doublet. La flèche courbe symbolise le
me H possède
transfert1deélectron
doublet sur sa donneur
duChapitre
site couche O externe
vers le (K)
site
1. Or la formule
accepteur H+.
de Lewis de H + montre
C7 Transformation en chimie organique
i manque cet électron.
Apparition de charges –
Programme
Sitehydroxydeofficielde
donneur doublet d’électrons:

ple : Anion HO– ci-dessus.

Aspect
me O possède microscopique
6 électrons : (K)2-
(L)
Déterminer la polarisation
6. Or la formule de Lewisdes de liaisons
HO– en lien
- IlLiaison
existe plusieurs typessur
polarisée, de sa
site
couche
donneurexterne
sitedonneur deetdoublet:
site avec l'électronégativité (table fournie).
e qu’il possède 3 doublets non liants (=une –) et un doublet liant (=1 e–). Il a un électron
6 echarge
- Un atome
accepteur de portant d'électrons.
doublet une charge - ou partielle δ−
un site donneur, un site accepteur de
- Identifier
émentaire- indiqué
Un atome par le – un
portant . doublet non liant (toujours représenter
- Interaction entre des sites donneurs et doublet d'électrons. ces doublets)

- Une liaison multiple

accepteurs de doublet d'électrons ; - Pour une ou plusieurs étapes d'un mécanisme

représentation
EXEMPLE: du mouvement d'un doublet réactionnel donné, relier par une flèche courbe
d'électrons à l'aide d'une flèche courbe lors les sites donneur et accepteur en vue d'expliquer
d'une étape d'un mécanisme réactionnel. la formation ou la rupture de liaisons.

Méthodologie pour les mouvements de doublets et les mécanismes réactionnels

• Sur tous les réactifs et produits, faire apparaître les doublets non liants.
• Identifier, du côté des réactifs, les liaisons rompues (en rouge) et du côté des produits les
liaisons formées (en vert).
• Pour chaque liaison rompue, identifier le site donneur et le site accepteur.
• Du côté des réactifs, représenter le déplacement du doublet (en priorité un doublet non
liant, sinon un doublet liant) du site donneur vers le site accepteur par une flèche courbe.

• Pour chaque liaison formée, identifier le site donneur et le site accepteur. Représenter le
mouvement du doublet (en priorité un doublet non liant, sinon un doublet liant) par une
flèche courbe du site donneur vers le site accepteur.

- Comment identifier un site donneur, riche en électrons ? Il s’agit soit d’ :

o un atome très électronégatif porteur d’une charge partielle négative marquée δ – ;
o un atome porteur d’une charge négative notée – ;
o un atome porteur d’un doublet non liant (toujours dessiner ces doublets) ;
o une liaison multiple ;

- Comment identifier un site accepteur ? Il s’agit soit d’ :

EXERCICESo un atome voisin d’atomes électronégatifs (porteur d’une charge partielle positive
6,8,9 p 313
marquée δ );
+

Sujet du o
BAC: Métropole
un atome Septembre
porteur 2013 Ex2
d’une charge

positive notée + ;
Antilles 2013 Ex 2
Remarques :
! Apparition de charges + :
Lorsque la formule de Lewis d’un atome montre qu’il est entouré de moins d’électrons sur sa
couche externe que prévu, alors il est porteur d’une charge positive.
Exemple : cation oxonium
L’atome O possède 6 électrons sur sa couche externe (K)2(L)6. Or la formule de Lewis du cation