[COMPRENDRE] Structure et transformation de la matière Elève 1/4

Transformation en chimie organique

1. Aspect macroscopique
Lors d’une réaction chimique, la transformation d’une molécule peut concerner ses groupes
caractéristiques, sa chaîne carbonée ou encore les deux simultanément.

1.1. Différents types de chaînes carbonées

1.2. Modification de chaîne et/ou de groupe caractéristique

Les réactions subies par les molécules organiques peuvent impliquer des modifications de la chaîne
carbonée.

Exemples tirés de l’industrie pétrolière  :

- reformage (pour améliorer la qualité d’un carburant) : même nombre de carbones avant et après
Identifier la cyclisation, l’isomérisation et la déshydrogénation du pentane et donner le nom des
produits obtenus :

+ H2

+ H2

- craquage : raccourcissement de chaîne

Paraffine C20H42 → hexadécane C16H34 + mélange d’alcènes

Nommer les alcènes obtenus

- la polymérisation par polyaddition permet de rallonger la chaîne carbonée d’un composé organique
comportant une double liaison C=C par réaction d’addition , les unes à la suite des autres, d’un grand
nombre de ces molécules appelées monomères. Le produit de cette addition est une macromolécule.
….. + H2C=CH2 + H2C=CH2 + H2C=CH2 + ….. ® -(H2C-CH2)n- →

Les transformations chimiques peuvent aussi modifier les groupes caractéristiques.

Exemple : lors de la fermentation acétique, des bactéries assurent la transformation de l’éthanol en

acide éthanoïque.
Ecrire l’équation de la réaction et identifier la modification de groupe caractéristique.

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Exercice : Compléter le tableau suivant en trouvant dans chaque cas le nom des groupes
caractéristiques et le nom de la molécule, puis en déterminant si on a affaire à une modification de
chaîne ou de groupe caractéristique.

Réactif Produit Modification de …

a.
O O

OH NH2
b. O O

OH OH (ne pas déterminer

OH le nom du produit)

c. O O

OH OH

Exercices du livre : 13 + 14 p. 293

1.3. Principales catégories de réactions en chimie organique

Réaction d’addition :
Au cours d’une réaction d’addition, des atomes ou groupes d’atomes se lient à la molécule étudiée
sans que celle-ci ne perde d’atomes.
Réaction d’élimination :
Au cours d’une réaction d’élimination, des atomes ou groupes d’atomes sont enlevés à la molécule
étudiée sans que celle-ci ne gagne d’atomes.
Réaction de substitution :
Au cours d’une réaction de substitution, un atome ou groupe d’atomes de la molécule étudiée est
remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes.

Exercice : Indiquer à quelle catégorie appartiennent les réactions suivantes :

a. H2O +
OH

b. Le propan-2-ol réagit avec l’ammoniac (NH3) pour donner la propan-2-amine et de l’eau.

CH3-CHOH-CH3 + NH3 → CH3CHNH2-CH3 + H2O

+ H2
c.

Br
d. + Br2

Br

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Exercices du livre : 21 p294 + 26 p295 + 33 p297

2. Aspect microscopique
2.1. Mécanisme réactionnel : quelles sont les liaisons affectées lors d’une transformation
chimique ?
Un mécanisme réactionnel décrit le déroulement, à l’échelle moléculaire, de chaque étape d’une
transformation chimique, en particulier la formation et la rupture de liaisons.
Lors de chaque étape, la formation et/ou la rupture de liaisons sont la conséquence du déplacement de
doublets d’électrons, depuis un site donneur de doublets vers un site accepteur de doublets.
Comment identifier ces sites ?

2.2. Liaison polarisée. Site donneur et site accepteur de doublet d’électrons

2.2.1. Liaison polarisée et électronégativité

L’électronégativité d’un atome est sa capacité à attirer le doublet d’électrons d’une liaison covalente
dans laquelle il est engagé.
Les électrons de la liaison covalente sont donc attirés par l’atome le plus électronégatif de la liaison.
L’électronégativité est une grandeur notée χ (khi).
Les liaisons C-H sont considérées comme non polarisées.

Les valeurs d’électronégativités des atomes sont fournies dans des tables (livre rabat VI :
Classification périodique).

Exemple : liaison C – N : χ(C) = 2,5 < χ(N) = 3,1, d’où la polarité : C+δ – N-δ
Exercices du livre : 5 + 6 + 7 p313

2.2.2. Site donneur et site accepteur de doublet d’électrons

Un site accepteur de doublet d’électrons est un atome présentant un défaut d’électrons c’est-à-
dire une charge positive : entière (+) ou partielle (δ+).

Exemples :
Cation : ion H+ 
Atome de plus faible électronégativité participant à une liaison polarisée H+δ – Cl-δ

Un site donneur de doublet d’électrons est, suivant les cas :

- un atome présentant un excès d’électrons, c’est-à-dire une charge négative entière (-) ou partielle
(δ-).
- un doublet liant (=2 électrons) entre deux atomes dans une liaison multiple ;
- un doublet non liant sur un atome.

Exemples :
Anion : HO–
Atome de plus forte électronégativité participant à une liaison polarisée H+δ – Cl-δ
Doublet liant dans une liaison multiple : CH2 = CH2
Doublet non liant : exemple de l’atome d’oxygène

2.3. Transfert de doublets d’électrons

Le mouvement de doublets d’électrons à l’origine de la rupture ou de la formation d’une liaison est

représenté par une flèche courbe, qui part du site donneur et qui pointe vers le site accepteur.

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La flèche courbe annonce la formation d'une liaison entre A et D

Exemple :

– l'atome d'oxygène de l'ion hydroxyde HO-, porteur de trois doublets d'électrons non liants,
est un site donneur de doublets d'électrons;
– l'atome de carbone du bromométhane porte une charge partielle positive car il est lié à un
atome de brome plus électronégatif que lui : c'est un site accepteur de doublets d'électrons.
La flèche courbe bleue orientée du site donneur vers le site accepteur représente le mouvement du
doublet correspondant à la formation de la liaison C-O.
L'atome de carbone devant respecter la règle de l'octet, la formation de cette liaison entraîne
nécessairement la rupture de la liaison C-Br. La flèche courbe rouge représente le mouvement du
doublet d'électrons correspondant; elle explique la formation de l'ion Br -.

Exercice :
La réaction entre l'éthanol et l'acide bromhydrique H-Br conduit au bromoéthane.
Le mécanisme de cette réaction comporte deux étapes dont les équations sont données ci-dessous :

Identifier le site donneur et le site accepteur de doublets d'électrons, sachant que le brome est plus
électronégatif que l'hydrogène. Représenter par des flèches courbes, les mouvements d'électrons mis
en jeu et expliquer la formation ou la rupture de liaisons observée.
Exercices du livre : 11 + 12 + 13 p314
Exercices de synthèse : 18 + 19 + 20 p315 à 317

Je dois savoir :
- Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique,
ester, amine, amide.
- Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes
caractéristiques et la chaîne carbonée.
- Distinguer une modification de chaîne d’une modification de groupe caractéristique.
- Déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l’examen de la
nature des réactifs et des produits.
- Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec l’électronégativité (table fournie)
- Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet d’électrons.
- Pour une ou plusieurs étapes d’un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites
donneur et accepteur en vue d’expliquer la formation ou la rupture de liaisons.

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