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Alcools, aldhydes, ctones et acides carboxyliques, liaison hydrogne

Le cours complet sur les composs oxygns de Thierry Collet en vido


http://www.youtube.com/watch?v=oXHs226jMdY&feature=youtu.be

ou chapitre par chapitre


http://thierry.col2.free.fr/restreint/exovideo_lycee/1S_18_composes_organiques_oxygenes.htm

Nomenclature des composs oxygns (cf fin du polycopi)


Exercice 1 : Test sur les familles de composs oxygns
http://www.ostralo.net/4_exercices_jeux/premiereS_chimie/chimIIB2/exo_fonctions.swf

Exercice 2: Test sur les alcools


http://www.micromega-hatier.com/enligne1S/c24_qcm.html
Aide : http://www.micromega-hatier.com/enligne1S/c24_bilan.html

Exercice 3: Test sur les acides


http://www.micromega-hatier.com/enligne1S/c25_qcm.html
Aide http://www.micromega-hatier.com/enligne1s/c25_bilan.html

Exercice 4: Connatre les molcules (alcanes, composs oxygns)


http://www.ostralo.net/3_animations/swf/alcane.swf
http://www.ostralo.net/4_exercices_jeux/premiereS_chimie/chimIIB2/exo_fonctions.swf
Qcm : http://www.sciencesslsc.fr/index.php?niveau=1&chapitre=10

Exercice 5 : Composs oxygns


http://scphysiques2010.voila.net/1sch08c.htm#_Toc323274740

Exercice 6 : Modles molculaires et formules

Tableau 1

Formule semi-dveloppe

Formule brute

Fonction organique

Tableau 1 (suite)

10

11

12

13

14

15

16

Formule semi-dveloppe

Formule brute

Fonction organique

Corrig
Formule semi-dveloppe

Formule
brute

Fonction
organique

1
C5H10
CH3-CH2-CH=CH-CH3

Alcne

2
C4H8
CH3-CH=CH-CH3

Alcne

3
C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

Alcool I

4
C5H12
CH3-CH2-CH-CH3

Alcane

CH3

5
C6H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH3

Alcne

6
C4H8O
CH3-CH2-CH2-CH=O

Aldhyde

7
C5H12O
CH3-CH2-CH2-CH2 -CH2- OH

Alcool I

CH3-CO-CH2-CH3
C4H8O
Ctone

9
CH3-CH2-CH-CH2 -CH3

C5H12O

Alcool II

OH
10
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3

C6H12

Alcne

11
CH3-CH=CH-CH3

C4H8

Alcne

12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

C5H12

Alcane

13
CH3-CH-CH2-CH2 -CH3

C5H12O

Alcool II

OH
14
CH3 -CH2-CH=CH-CH2-CH3

C6H12

Alcne

15
CH3-CH2-CH=CH-CH3

C5H10

Alcne

16
CH3-O-CH2-CH2-CH3

C4H10O

Etheroxyde

Exercice 7

Corrig

PRINCIPALES FONCTIONS DE LA CHIMIE ORGANIQUE


REGLES DE NOMENCLATURE
Pour les hydrocarbures.
On utilise les rgles suivantes :
On dtermine la chane carbone la plus longue. Le nombre datomes de carbone de cette chane
dtermine le prfixe, qui sera suivi des terminaisons caractristiques de lhydrocarbure (alcanes, alcnes, .....
).
Nombre datomes
de carbone
1
2
3
4
5

Prfixe
mth
th
prop
but
pent

Nombre datomes
de carbone
6
7
8
9
10

Prfixe
hex
hept
oct
non
dc

On identifie les ramifications grffes sur la chane principale. Ce sont des groupements alkyles.
exemples : groupe mthyle : __ CH3
groupe thyle : __ CH2 __ CH3
On numrote la chane principale en choisissant le sens de telle faon que le carbone portant le
groupement fonctionnel (alcnes ...) ou le groupe alkyle (alcanes ) ait le plus petit numro .

Pour les autres fonctions organiques.


On applique les mmes rgles que ci-dessus, compltes par :
Le nom sobtient en faisant suivre le nom de lalcane correspondant ( en supprimant le e ) du suffixe
caractristique de la fonction. ( ol, al, one, oque, .....)
On numrote la chane principale en choisissant le sens de telle faon que le carbone portant le
groupement fonctionnel ait le plus petit numro.
Dans l'criture des noms, on met un tiret entre les nombres et les mots et une virgule entre les nombres.
Exemple : 4,5 - dimthylhexan - 2 - one.
Remarques :
Dans le tableau ci-dessous, R,R1,R2, ... reprsentent des groupements alkyles CnH2n+1 __

Fonction

Alcane

Groupe caractristique

hydrocarbure satur

Formule et
terminaison

CnH2n+2

Exemples

CH3 __ CH2

__

CH __ CH2 __ CH3

CH2 __ CH3
3-thylpentane
CH3 __ CH == C __ CH3
Alcne

hydrocarbure insatur
( double liaison)

CnH2n

CH3
3-mthylbut-2-ne

CH3

R __ CH2 __ OH
Primaire
R1 __ CH __ OH
Alcool

R_ OH

R2
Secondaire

CH3

R1

Aldhyde

CnH2n+1 __ C == O

Ctone

__

C __

OH

CH2

__

__

CH3

__

CH3

CH

__

CH

__

CH

CH3 __ CH __ CH2 __ C == O

al

CH3
H
3- mthylbutanal

CnH2n+1 __ C == O

CH3 __ C == O

C __ C == O

__

CH3 OH
3-mthylbutan-2-ol

__

__

ol

OH

C == O

CH2

OH
butan-2-ol

R2
Tertiaire
__

__

CnH2n+1 _OH

CH3
__

CH

CH3
2-mthylpropan-1-ol

R3
__

__

CmH2m+1

CH3
propanone (actone)

one
CH3 __ CH __ CH2
__

Acide
carboxylique

C == O

CnH2n+1 __ COOH

__

CH2

__

COOH

CH2 __ CH3

OH
oque

Exercices intractifs :
http://chimie.adssys.com/aec/index.htm

acide 4-mthylhexanoque

La liaison hydrogne
http://www.futura-sciences.com/fr/definition/t/chimie-2/d/liaison-hydrogene_5048/
http://www.media.pearson.com.au/schools/cw/au_sch_derry_ibcsl_1/int/hydrogenBonding/1112.html
http://bertrand.kieffer.pagesperso-orange.fr/ibays/Primary/html/ens/physique/Kieffer/SP1S/documents/3_etats_eau.htm
Animation : http://www.defl.ca/~jdeblois2/molecules/contenu/molecules3.html

Exercice

Corrig

Electrongativit, molcules polaires


Cours :
1.Electrongativit dun atome
L'lectrongativit est un concept introduit par Berzlius en 1835. Assez diffrent de celui de Berzlius, le concept
contemporain d'lectrongativit repose sur laptitude d'un atome, ou d'un groupe d'atomes, d'une entit molculaire
attirer des lectrons de liaison.
C'est Pauling qui le premier a propos le concept d'lectrongativit sous cette forme.
H
2,1

He
0

Li
1,0

Be
1,5

B
2,0

C
2,5

N
3,0

O
3,5

F
4,0

Ne
0

Na
0,9

Mg
1,2

Al
1,5

Si
1,8

P
2,1

S
2,5

Cl
3,0

Ar
0

Echelle d'lectrongativit de PAULING pour quelques lments chimiques


(en unit atomique de moment dipolaire : 1 u.a.m.d = 2,54 Debye)

2.Polarit dune liaison ou dune molcule


Si deux atomes impliqus dans une liaison de covalence sont dlectrongativits diffrentes, la rpartition des
charges est dissymtrique : les lectrons de la liaison sont dlocaliss vers latome le plus lectrongatif, qui porte alors
une charge partielle ngative note -. Lautre atome de la liaison porte, quant lui, une charge partielle positive note
+.
Plus les charges sont rparties de faon asymtrique, plus une liaison ou molcule sera polaire et a contrario, si les
charges sont rparties de faon totalement symtrique, elle sera apolaire, c'est--dire non polaire.
Une liaison polaris constitue un diple lectrique caractris par son
moment dipolaire p colinaire la liaison et orient du ple vers le ple + . Il
est mesur exprimentalement en debye (D) (cf livre et http://www.futurasciences.com/fr/definition/t/physique-2/d/moment-dipolaire_9262/).

Pour une molcule le moment dipolaire global est la somme gomtrique des
moments dipolaires associs chacune des
Liaison
Valeur de p (en D)
liaisons.
C-H
0
On a recens i-contre quelques valeurs
O-H
1,51
de moments dipolaires de liaison :
N-H
C-O
C-Cl
H-Cl

1,31
0,75
1,57
1,1

La polarit des molcules influe sur un certain nombre de caractristiques physiques (tempratures de fusion et
d'bullition, solubilit, tension superficielle) ou chimiques (ractivit).
La polarit des molcules influe sur un certain nombre de caractristiques physiques (tempratures de fusion et
d'bullition, solubilit, tension superficielle) ou chimiques (ractivit).

Exercices : voir exercices chapitre 9 du livre de 1S et corrig sur lENT


(version numrique : http://pvevent1.immanens.com/fr/pvPage2.asp?skin=hafeu2&pa=1&puc=002520&nu=1 )

Programme de terminale S