FILIERE: GENIE CIVIL NIVEAU: II

Travaux dirigés de Chimie Organique proposé par Dr Talla Mangoua Rostan Chimiste et Cosmétologue

Chapitre 1. Alcanes et cyclanes

Exercice 1.

1. Les alcanes

A. Sont des hydrocarbures. B. Peuvent présenter des chaînes carbonées linéaires, ramifiées ou
cycliques. C. Ont pour formule générale CnH2n + 2. D. Ont pour formule générale CnH2n + 2
seulement si leur chaîne carbonée est linéaire. E. Aucune réponse juste.

2. Caractères physiques des alcanes :

A. Leur point d’ébullition augmente avec leur masse molaire. B. Dans les conditions ordinaires
ils peuvent être gazeux, liquide ou solide. C. Ils présentent une densité inférieure à celle de
l’eau. D. Ils sont généralement solubles dans l’eau. E. Aucune réponse juste.

3. Réactivité générale des alcanes :

A. Ils contiennent des liaisons σ et des liaisons π. B. Les liaisons qu’ils les constituent sont peu
polarisées. C. Ils peuvent se prêter à des réactions d’addition. D. Ils peuvent réagir à haute
température par des réactions de type radicalaire. E. Aucune réponse juste.

4. Réactions des alcanes avec les dihalogènes :

A. Les dihalogènes réagissent selon l’ordre de réactivité suivant: I2 > Br2 > Cl2 > F2. B. Cl2
réagit à 300 °C avec le méthane pour donner majoritairement du dichlorométhane. C. La
chloration d’un alcane est une réaction de polysubstitution non sélective. D. L’action de Br2
sur du butane à 300°C est une méthode de synthèse du 1-bromobutane. E. Aucune réponse
juste.

5. L’halogénation photochimique d’un alcane

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A. Est une réaction de substitution nucléophile impliquant des ions. B. Est une réaction
impliquant des radicaux libres. C. Est une réaction en 2 étapes. D. Est une réaction en chaîne.
E. Aucune réponse juste.

6. Concernant les radicaux libres,

A. Les radicaux adjacents à une double liaison sont stabilisés par résonance. B. H3C·est plus
stable que Me3C. C. Ce sont des espèces à courte durée de vie. D. Ils peuvent résulter d’une
rupture héterolytique d’une liaison covalente. E. Aucune réponse juste.

7. La combustion d’un alcane

A. Est une réaction de pyrolyse. B. Est une oxydation ménagée. C. Est une oxydation avec
rupture de toutes les liaisons C—C. D. Est exothermique. E. Aucune réponse juste.

8. La pyrolyse d’un alcane

A. Résulte de l’action de la chaleur en présence d’oxygène. B. Correspond à une oxydation

ménagée. C. Est réalisée à haute température en l’absence d’oxygène. D. Peut conduire à des
fragmentations de molécules à la suite de ruptures homolytiques de liaisons. E. Aucune réponse
juste.

9. Cochez les réponses exactes. Les cycloalcanes

A. Peuvent être obtenus par oxydation des alcènes. B. Sont très réactifs chimiquement. C. Sont
présents dans le pétrole. D. Peuvent subir des substitutions radicalaires. E. Aucune réponse
juste.

10. Cochez les réponses exactes

A. La chaleur de combustion du cyclohexane est supérieure à celle du cyclopropane. B.

L’enthalpie de combustion augmente avec la tension de cycle. C. Le cyclopropane peut être
transformé en propane par hydrogénation catalytique. D. Le cyclohexane peut être obtenu par
réduction du benzène. E. Aucune réponse juste.

11. Cochez les réponses exactes

A. L’addition sur le cyclohexène de Cl2 en présence de lumière conduit au dichlorocyclohexane.

B. L’action de l’ozone suivie d’un traitement réducteur (Zn) sur un cyclohexène produit un
dialdéhyde linéaire. C. L’addition de Br2 sur le cyclopropane conduit au dibromocyclopropane.
E. Aucune réponse juste.

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12. Arrange the following hydrocarbons in order of increasing boiling point. a) 3,3-
dimethylpentane b) n-heptane c) 2-methylheptane d) n-pentane e) 2-methylhexane

A. a < b < c < d < e. B. a < e < c < d < b. C. a < e < c < b < d. D. d < a < e < b < c. E. b< a < e
< c < d. F. Aucune réponse juste.

13. Quelle est la formule générale des alcanes cycliques?

A. CnHn. B. CnHn+1. C. CnH2n+2. D. CnHn+1. E. CnH2n+1. F. CnH2n. G. Aucune réponse juste.

14. Soit l’alcane CH3CH(CH3)CH3 en présence de dibrome Br2 à forte température

A. La phase d’initiation nous donne 2 radicaux alkyl. B. L’un des intermédiaires de la réaction
est un ion ponté. C. Le radical est une molécule stable. D. Comme produit final, on obtient entre
autres le 2-bromo-2-méthylpropane. E. Aucune réponse juste.

15. Les propositions suivantes sont des étapes de réactions diverses à mécanisme radicalaire.
Parmi ces propositions, quelle(s) est (sont) celle(s) qui fait(font) partie d’une phase de
terminaison :

A. CH3CH2• + CH3CH3• → CH3CH2CH2CH3. B. CH3CH2• + CH3CH•CH3 →

CH3CH2CH(CH3)2. C. Br2 →Br• + Br•. D. CH2Cl + Cl- →CH2Cl2. E. Br + CH3CH2CH3
→CH3CHCH3 + HBr. F. Aucune réponse juste.

16. La réaction d’halogénation d’un alcane est une réaction:

A. D’addition électrophile. B. Ionique en chaine. C. Hautement sélective qui conduit à des

dérivés halogénés primaires. D. Qui peut conduire à des cycloalcanes. E. Il y a au moins deux
bonnes réponses. F. Aucune réponse juste.

17. Soit l’alcane CH3CH2CH2CH2CH2CH3 en présence de dibrome à forte température.

A. Durant la phase d’initiation, on obtient 2 radicaux alkyles. B. L’un des intermédiaires de la

réaction est un carbanion. C. Le radical est toujours une molécule stable. D. Comme produit
final on obtient entre autres le 1,2-dibromopentane. E. Cette réaction peut être qualifiée de
substitution radicalaire en chaîne. F. Aucune réponse juste.

18. Combien de dérivés monobromés peut-on avoir avec le composé suivant 3-méthylpentane

A. Un dérivé monobromé. B. cinq dérivés monobromés. C. Deux dérivés monobromés. D. Six

dérivés monobromés. E. Quatre dérivés monobromés. F. Trois dérivés monobromés. G. Aucune
réponse juste.

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19. Les propositions suivantes sont des étapes de réactions radicalaires. Parmi ces propositions,
quelle est celle qui fait partie d’une phase d’initiation :

A. CH3CH2•+ CH3CH2• → CH3CH2CH2CH3. B. (H3C)3C• + Br2 → (CH3)3CBr + Br• C. 2Br +

→ Br• + Br•. D. CH2Cl• + Cl• → CH2Cl 2. E. Br•+ CH3CH2CH3 → CH3CH•CH3 + HBr. F.
Aucune réponse juste.

20. The alkane CH3CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)2 has how many 1º, 2º. 3º et 4º carbon atoms?

1° 2° 3° 4°

A. 4 2 2 1

B. 5 1 2 1

C. 5 2 1 1

D. 6 1 1 1

E. 4 2 2 0

F. Aucune réponse juste.

21. Une réaction de substitution radicalaire :

A. Nécessite, pour l’étape de d’initiation, une quantité stœchiométrique de radicaux. B. Est une
réaction en chaîne. C. Peut être divisée en quatre étapes : initiation, amorçage, propagation,
terminaison. D. Aucune réponse juste.

Exercice 2.

1. Quel est le comportement des réactifs suivants vis-à-vis du cyclopropane ? Donner le produit
majoritaire de chacune des réactions.

1) Br2

2) HCl

3) H2, Ni

2. Deux molécules non ramifiées A et B ont pour formule brute C4H8. Sous l’action de l’ozone
suivie d'une hydrolyse en présence de Zn, A conduit à la formation unique de CH3—CHO et B
est inerte. Donner la formule de A et de B.

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3. Combien d’alcanes répondent à la formule brute C5H12 ? Écrire leur formule et donner leur
nom. Même question pour la formule brute C6H14.

4. La monochloration d’un composé A conduit au composé B qui sous l’action de sodium

fournit du 2,2,5,5-tétraméthylhexane. Quels sont les formules et les noms de A et B ?

5. Les réactions de réduction d’une cétone E et d’un aldéhyde F par du zinc en milieu acide
(méthode de Clemmensen) conduisent toutes deux à la formation de 3-méthylpentane. Donner
les formules semi-développées et les noms de E et de F.

6. Le craquage de l’éthane

On étudie le craquage thermique de l’éthane. On observe la formation d’éthène, de méthane et

de dihydrogène. Ecrire l’équation de leur formation.

7. Pyrolyse d’une paraffine

On réalise la pyrolyse d’une paraffine (CH3—(CH2)x—CH3) à 700 °C. On observe la

fragmentation de la molécule produisant un alcène et un alcane. Proposer une équation de la
réaction.

8. Par monobromation, un seul isomère du butane mène à un composé optiquement actif.

Lequel ?

9. On considère les trois alcanes : 3-méthylpentane (1) ; 2,2-diméthylbutane (2) ; hexane(3) et

les trois températures d’ébullition : 50 °C(a) ; 60° C (b) ; 69 °C(c).

Attribuer à chaque alcane la bonne température d’ébullition.

10. Combien de dérivés monochlorés, dichlorés, trichlorés et tétrachlorés peut-on obtenir au

cours de la chloration du propane ? (nommez-les).

Chapitre 2. Aromatiques
1. Le benzène

A. Possède 3 liaisons doubles et 3 liaisons simples plus longues. B. Est un arène. C. A pour
formule brute C6H12. D. Peut présenter une conformation «chaise» stable. E. Aucune réponse
juste.

2. La règle de Hückel :

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A. Un composé aromatique est toujours cyclique. B. Un cycle qui possède une alternance
liaison simple / liaison double est forcément aromatique. C. L’aromaticité est associée à une
grande réactivité chimique. D. Un composé aromatique est toujours plan. E. Aucune réponse
juste.

3. La substitution électrophile aromatique sur le benzène

A. Répond à un mécanisme en 1 étape. B. Nécessite généralement un catalyseur. C. Passe

intermédiairement par un carbocation résonant aromatique. D. Est une réaction réversible. E.
Aucune réponse juste.

4. Lors de la chloration du benzène (Cl2 + C6H6) catalysée par AlCl3, on obtient majoritairement
les produits de formule:

A. C6H6C12. B. C6H5C1. C. C6H4Cl2. D. C6H6Cl6. E. Aucune réponse juste.

5. La nitration du toluène

A. Utilise un mélange d’acide nitrique et sulfurique concentré. B. Peut conduire dans certaines
conditions au TNT (trinitrotoluène). C. Conduit majoritairement au méta nitrotoluène. D. Est
une réaction inversible. E. Aucune réponse juste.

6. La sulfonation de chlorobenzène

A. Est plus rapide que la sulfonation du toluène. B. Répond à une orientation en méta. C. Est
une réaction inversible. D. Est une substitution nucléophile aromatique. E. Aucune réponse
juste.

7. Le toluène

A. Est plus réactif que le phénol vis-à-vis d’une substitution électrophile. B. Est plus réactif que
le benzène vis-à-vis d’une substitution électrophile. C. Son oxydation par KMnO4 conduit à
l’acide benzoïque. D. Une substitution électrophile à partir du toluène sera orientée en
ortho/para. E. Aucune réponse juste.

8. Parmi les composés suivants, lequel (lesquels) est (sont) aromatique(s)

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 a) b) c)

A. a, b et c. B. a et b. C. a et c. D. b et c. E. a. E. Aucune réponse juste.

9. A propos de l’aromaticité

A. Avoir un cycle ayant des doubles liaisons cumulées est une condition d’aromaticité. B. Avoir
des liaisons conjuguées n’est pas une condition d’aromaticité. C. La règle de Hückel est : 4n+2
avec n étant un réel quelconque. D. La caractéristique d’un système aromatique est le fait d’être
inodore. E. Quand on a affaire à un cycle qui obéit à la règle de Hückel, le niveau d’énergie de
la molécule est encore plus bas donc plus stable. F. Aucune réponse juste.
Exercice 2.

1. En utilisant la règle de Hückel, dire si les composés suivants sont aromatiques ou non:

a) hexa-1,3,5-triène b) cyclobuta-1,3-diène c) cyclopentadiène d) cyclohepta-1,3,5-triène

2. Donner le produit de la réaction du benzène avec chacun des réactifs suivants:

a) Cl2, AlCl3 b) H2, Ni Raney, 1 atm, 20°C c) HNO3, H2SO4 d) méthylpropène + H2SO4 f)
CH3COCl + AlCl3

3. Donner une méthode de préparation des composés suivants à partir du benzène (plusieurs
étapes peuvent être nécessaires). Si les produits sont issus de plusieurs substitutions
successives, peut –on les effectuer dans un ordre quelconque? Sinon par laquelle faudra-t-il
commencer?

a) 2,4,6-trinitrotoluène (TNT) b) acide benzoique (C6H5COOH) c) l’acide 3-méthylbenzoïque

4. Compléter les réactions suivantes en ne prenant en compte que les produits majoritaires.

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5. Compléter les réactions en précisant les conditions opératoires.

Benzène + C2H5Cl → A

Benzène + CH3-CH2-CH2-Cl → B

Benzène + (CH3)2CH-CH2 Cl → C

Ph(CH2)2COCl + AlCl3 → D

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 Chapitre 3. Dérivés halogénés
1. Compléter les réactions suivantes:

a) CH3I + C2H5SNa →

b) CH3I + CH3COONa →

c) CH3I + PPh3 →

d) 1,4-dibromopentane +Na →

2. Quelle est la formule des composés (a), (b), (c) et (d) participant aux réactions suivantes :

3. Donnez trois réactions de préparation des dérivés halogénés.

4. Quels sont les produits principaux des réactions suivantes?

a) H2C=CH—CH2—CH2Br + KOH (concentrée, à chaud) →

b) H2C=CH—CH2—CH2Br + HBr →

c) Chlorobenzène + chlorure de tertiobutyle (en présence de AlCl3) →

d) CH3—CHOH—CH3 + PBr3 →

e) CH3—CH2—CH2Cl + CH3—CH2—Ona →

f) CH3—CH2—CH2OH + SOCl2 →

g) BrCH2—CH2Br + KC≡N →

h) Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2Cl + Zn →

j) HC≡C—CH2—CH2I + NaNH2 →

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