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Problme de rvision
Problme de rvision chimie organique
On s'intresse au 2-chloro-3-phnylbutane.
a-
b-
Prciser les configurations absolues de chaque carbone asymtrique en donnant l'ordre des
substituants suivants les rgles de Cahn, Ingold et Prlog.
c-
I-2
b-
c-
Laction de HCl dans lacide actique labri de la lumire conviendrait-elle pour cette
prparation ? Justifier votre rponse en prcisant le mcanisme et le rle de lacide
actique.
b-
Quelles sont les conditions opratoires utiliser ? Prciser les ractifs, le type de solvant et
indiquer le mcanisme.
I-4
I-5
a-
b-
c-
Page 1
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Chimie
Problme de rvision
Problme de rvision chimie organique
b-
c-
II-
Synthse de l'nantiomre de A
II-1
a-
b-
II-2
II-3
a-
b-
c-
d-
Pour terminer la synthse, on fait ragir G sur le chlorure de thionyle (SOCl2) dans l'ther.
a-
b-
Sachant que lors de cette dernire raction, il y a rtention de configuration, sur quel
stroisomre de E faut-il effectuer la suite de ractions pour obtenir un nantiomre de
A?
b-
c-
Pourrait-on utiliser un nitrile ? Indiquer sa structure ainsi que les quations-bilans des
diffrentes tapes ractionnelles.
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Chimie
Problme de rvision
Problme de rvision chimie organique
Correction :
I-1
Me
Cl
Me
Ph
Me
Me
H
H
Cl
Ph
(I)
Me
Cl
(II)
Cl
Ph
H
Me
Me
Me
H
Ph
(III)
(IV)
Reprsentation de Cram
CH 3
CH 3
H
CH3
Cl
CH 3
CH3
H3 C
H3 C
CH3
Cl
Cl
Cl
Ph
Ph
I
II
Ph
III
Ph
IV
Reprsentation de Newman
Ordre des substituants selon C.I.P. :
Pour C2 : Cl > C3 > C1 > H
(I) est le 2R, 3S ; (II) est le 2S, 3R ; (III) est le 2R, 3R ; (IV) est le 2S, 3S
(I) et (II) ainsi que (III) et (IV) sont des couples d'nantiomres,
(I) et (III), (I) et (IV), (II) et (III) ainsi que (II) et (IV) sont des couples de diastroisomres.
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