Première S chimie

DES STRUCTURES CARBONEES A LA PETROCHIMIE

I- ACTIVITE N°1 : ALCANES ET ETAT PHYSIQUE

Document 1 :

Tableau a) Température de fusion et d’ébullition de quelques alcanes linéaires sous la pression

atmosphérique (p = 1,013 bar).
Formule θfus θéb Formule θfus (°C) θéb (°C)
Alcane brute (°C) (°C) Alcane brute
Méthane CH4 - 182.5 -161.7 Octane C8H18 -56.8 +125.7
Ethane C2H6 -183.3 -88.6 Décane C10H22 -29.7 + 174.0
Propane C3H8 -187.7 -42.1 Dodécane C12H26 -9.6 + 216.3
Butane C4H10 -138.3 -0.5 Pentadécane C15H32 +10 + 270.6
Pentane C5H12 -129.8 +36.1 Octadécane C18H38 +28 +298.0
Hexane C6H14 -94,0 + 68.7 Eicosane C20H42 +36.8 +343.0
Heptane C7H16 -90.6 +98.4 Triacontane C30H62 +65.8 + 449.7

Tableau b) Température d’ébullition des isomères de formule brute C5H12

Alcane Formul θéb

e brute (°C)
Pentane C5H12 +36.1
Méthylbutane C5H12 + 29.9
Diméthylpropane C5H12 + 9.4
1) Quel est l’état physique des alcanes linéaires à 25°C et sous la pression atmosphérique ?
2) Comment évoluent les températures de changement d’état en fonction du nombre de carbone pour
les alcanes linéaires ?
3) Comparer les températures d’ébullition des isomères de formule brute C5H12 ?

II- ACTIVITE N°2 : LE RAFFINAGE DES PETROLES

A L’AIDE DU LIVRE DE CHIMIE

A- La séparation ou distillation du pétrole brut

a) De quoi est composé le pétrole brut ?
b) Quel est l’objectif de la distillation du pétrole ?
c) Quel est le principe de cette étape de raffinage ?
d) Pourquoi une seconde distillation est-elle réalisée sous vide ? (Est-ce conforme à la
loi des gaz parfaits ?)
Suite à la distillation, on recueille des liquides appelés « coupes » (ou bases) qui sont
constituées d’un mélange essentiellement d’alcanes dont la chaîne carbonée est
principalement linéaire. Ces coupes renferment des chaînes carbonées contenant un nombre
d’atomes de carbone compris entre certaines valeurs fonction de leur température d’ébullition
(exemple les naphtas : C6 à C10 ). Certains de ces produits peuvent être utilisés directement, mais
beaucoup, pour répondre aux besoins du marché, subissent des modifications.
B- La modification du squelette
1) La conversion
a) Quels est l’intérêt des différents processus de conversion ?
1/
Petrochimie
 Première S chimie
b) Donner brièvement le principe du craquage catalytique. Qu’est qu’un catalyseur ? Quels sont
les produits obtenus ?

c) Voici des exemples de transformations ayant lieu lors d’un craquage catalytique :

A +

+ B

Dans chacune des équations chimiques proposées, déterminer le produit manquant (A et B).
Proposer une équation type du craquage d’un alcane CnH2n+2. On posera n = m + p.
d) Suite à cette étape on obtient un composé appartenant à la famille des alcènes. Comment
définir cette famille ? Quelle est la formule brute des composés de cette famille ?

2) L’amélioration
Document 3 : Indice d’octane d’une essence
Le fonctionnement du moteur thermique à essence d’une voiture est assuré par les explosions
régulières du mélange air-carburant, après qu’il ait été comprimé dans les cylindres. Le
rythme de ces explosions est donné par l’allumage des bougies. Suite à l’augmentation de
pression, la température augmente (savez-vous le justifier à l’aide de la loi des gaz parfaits ?).
Il est préjudiciable pour le moteur que ce mélange dont la température a augmenté, explose
(s’enflamme) avant l’étincelle des bougies.
L’indice d’octane (I.O.) d’un carburant rend compte de la capacité d’un carburant à être comprimé
sans exploser spontanément.
L’indice 0 est affecté à l’heptane, l’indice 100 est affecté au 2,2,4-triméthylpentane. Une essence qui
possède un indice d’octane de 95 a un pouvoir anti-détonnant analogue à un mélange de 95 % de
2,2,4-triméthylpentane et 5 % d’heptane.

a) Donner la formule semi-développée des deux alcanes qui servent de référence pour définir l’indice
d’octane d’une essence.
b) Que dire des molécules qui figurent dans le tableau ci-dessous ?
Formule semi-developpées

IO 25 : CH CH CH CH CH CH

IO 75 : CH CH CH CH CH

CH3
CH3

IO 95 CH C CH CH CH

CH3

c) Quelle est l’influence des ramifications sur l’indice d’octane d’un alcane ?
d) La seconde et la troisième molécule ont été obtenues par reformage catalytique à partir de la
première. En quoi consiste cette étape et pourquoi ?.
e) Citer d’autres processus d’amélioration utilisés.
C- Bilan
En utilisant le livre , sur le document de la feuille 3 résumant le raffinage du pétrole, indiquer dans
chacune des cases le nom des coupes obtenues (à placer : bitume, distillat moyen, essences, fuels
domestiques, fuels lourds, gaz, gazole, kérosène, naphta
2/
Petrochimie
 Première S chimie

3/
Petrochimie
 Première S chimie

4/
Petrochimie