DÉPARTEMENT DE CHIMIE

L1 CBG/Travaux dirigés n° 2 (2021-2022-2023)

Exercice n° 7 Examen 1ère session 2020 :
Parmi les atomes et groupes fonctionnels suivants, établir l'ordre de priorité :
a) 3H, 1H, 2H ; b) -C6H5, -CH=CH2, -CHBr2, -CH2I ; c) -H3C, -C2H5, -OH, -NH2, -C(CH3)3.

Exercice n° 8 Examen 2nde session 2017 et 2021 : Attribuer la configuration absolue pour
chaque composé

c d
1)
a b 2) 3)

Exercice n° 9 : les isomères

Ecrivez les formules semi-développées planes des isomères de constitutions de formule brute
C4H10O.
Exercice n° 10 : pouvoir rotatoire
On veut mesurer le pouvoir rotatoire spécifique, 0, d’une substance inconnue. On a rempli un
tube polarimétrique de 20 cm de long d’une solution à C= 50 g.L-1 de cette substance. A l’aide
d’un polarimètre de Laurent, on a pu mesurer un pouvoir rotatoire  = -9,2°.
1. Cette substance est-elle dextrogyre ou lévogyre ?
2. Déterminer le pouvoir rotatoire spécifique de cette substance.
3. Quelle serait la concentration d’une solution de cette même substance dont le pouvoir rotatoire
serait ’ = - 14,8°.
Exercice n° 11 : énantiomères et diastéréoisomères
On donne la projection de Fischer du D-arabinose, un sucre monosaccharide (sucre). Représentez,
dans cette même projection, son énantiomère et ses diastéréoisomères.
CHO

HO H

H OH

H OH

CH2OH
D-arabinose

Exercice N° 12 : Nommez les molécules suivantes

a) b)
a) b) c) c
c) d e

a d)
b g
d)
f