UNIVERSITE HASSAN II DE CASABLANCA

FACULTÉ DES SCIENCES ET TECHNIQUES

Département de Chimie

TRAVAUX PRATIQUES
MODULE C243
Chimie Organique I
BCG

Pr Ahmed EL HAKMAOUI / Pr Younes OUZIDAN

2020 / 2021
Faculté des Sciences et Techniques Mohammedia Travaux Pratiques de Chimie Organique I – Module C243

SOMMAIRE

Page
AVANT PROPOS 2
ORGANISATION DES TRAVAUX PRATIQUES 3
CONSIGNES DE SECURITE 4
RECOMMANDATIONS COMPLEMENTAIRES 5
CONSEILS PRATIQUES 5
MANIPULATIONS 6
T.P. N°1 : MODELE MOLECULARE (PREMIÈRE SÉANCE) 7
T.P. N°11 : MODELE MOLECULARE (DEUXEME SEANCE) 11

Département de Chimie 1
Faculté des Sciences et Techniques Mohammedia Travaux Pratiques de Chimie Organique I – Module C243

AVANT PROPOS

Les travaux Pratiques, qui constituent un élément formateur essentiel dans les
études chimiques répondent à une double préoccupation. Ils se proposent de
conférer à l’étudiant l’indispensable aptitude aux manipulations. Ils contribuent en
outre à susciter, à propos d’exemples concrets, la réflexion et l’articulation des
notions pratiques avec les éléments théoriques qui ont été présentés au cours et
exploités pour résoudre les problèmes au niveau des enseignements dirigés.
Cette articulation entre les différentes modalités d’enseignement a guidé la
rédaction de ce manuel de Travaux Pratiques.
L’étudiant y trouvera un préambule sur la sécurité au laboratoire ainsi que
l’essentiel des données pratiques concernant un ensemble de manipulations de
chimie organique.
Faut-il répéter à l’étudiant que chaque manipulation se prépare à l’avance, et que
la lecture de ce recueil ne doit pas se faire sur la paillasse, au moment d’entamer le
travail pratique ? Si cette recommandation élémentaire est respectée, il n’est pas
douteux que ce manuel de Travaux Pratiques apportera dans son domaine une utile
contribution à l’enseignement de chimie organique.

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ORGANISATION DES TRAVAUX PRATIQUES

1. Présence obligatoire.
2. Port de blouse indispensable.
3. Etudier le manuscrit et le texte de la manipulation à
l’avance.
4. Etablir un organigramme et un planning de travail pour
éviter les pertes de temps et les erreurs.
5. Un contrôle au début de chaque séance portera sur des
connaissances d’ordre générales et sur la manipulation de la
journée.
6. La note finale tiendra compte de la note des contrôles, de la
note des compte- rendus et de la note de l’examen final de
TP.
7. La note du compte- rendu tiendra compte de la présentation
de la rédaction et pour chaque étudiant d’un binôme, de sa
participation et de sa façon de manipuler durant les séances
de TP.

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CONSIGNE DE SECURITE
➢ Porter :
- des lunettes de protection (pas de lentilles oculaires),
- une blouse de coton (à tenir boutonnée),
- des gants pour manipuler les produits toxiques ou corrosifs,
- un masque à poussière pour manipuler les produits pulvérulents, toxiques ou corrosifs,
- un masque à gaz pour manipuler les produits volatils extrêmement toxiques.
➢ Ne pas fumer, boire et manger dans le laboratoire.
➢ Utiliser les hottes et boas (aspirations mobiles) pour manipuler les produits toxiques
ou inflammables.
➢ Stocker les produits dans des flacons fermés et étiquetés.
➢ Ne jamais jeter des produits à l’évier.
➢ Récupérer
- les solvants usés dans un bidon étiqueté,
- les acides usés dans un bidon étiqueté
- les bases usées dans un bidon étiqueté
➢ Ne pas stocker de solvants dans les paillasses.
➢ Ne transporter les solvants et produits que dans des flacons fermés.
➢ Lors de l’utilisation de trompe à eau, prévoir un piège à azote liquide pour retenir les
produits volatils.
➢ Ne pas utiliser de flamme.
➢ Couper l’électricité sur la paillasse lors des extractions des solvants très inflammables
(éther…).
➢ Utiliser des chiffons pour se protéger les mains lors de la manipulation de verre :
coupure de tubes ou baguettes, mise en place de bouchon en caoutchouc sur des
tubes de verre (le bouchon et le tube doivent être mouillés), mise en place de poire ou
de pro-pipette sur des pipettes.
➢ Ne jamais forcer sur le verre.
➢ La verrerie à réparer sera placée dans un carton, elle devra être propre.
➢ Ne jamais laisser de manipulation sans surveillance.
➢ Ne pas manipuler en dehors des heures normales d’ouverture du laboratoire.
➢ En fin de séance :
- Nettoyer les paillasses et les éviers,
- Fermer sur chaque paillasse les robinets et vannes d’eau,
- Couper l’électricité,
- Assurer les responsabilités générales qui vous ont été attribuées.

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RECOMMANDATIONS COMPLEMENTAIRES :

* Ne toucher pas aux appareils, ni aux flacons de produits

chimiques avant d'être informé des précautions à prendre pour ne
pas risquer d'accidents.

* Ne courez pas dans les salles.

* N'encombrer jamais le passage entre les paillasses. Les sacs

et les tabourets doivent être rangés sous les paillasses lorsque vous
êtes debout.

* Manipuler toujours au-dessus du plan de la paillasse, les

souliers ne résistent pas à l'action des produits chimiques.

* Les solvants usés et les produits toxiques ne doivent jamais

être rejetés dans les éviers ou dans la poubelle mais doivent être
collecté dans des récipients spécialement conçus pour cet effet, en
séparant les produits incompatibles entre eux.

* Penser aux personnes qui doivent nettoyer après votre départ;

ne laisser ni verre cassé, ni produit chimique sur les paillasses, les
éviers ou le sol.

CONSEILS PRATIQUES

Porter une blouse en coton.

Ne pas pipeter à la bouche.
Porter des lunettes de protection.
Transvaser les acides et les bases au-dessus des éviers.
Se souvenir que : eau dans l'acide suicide, acide dans l'eau
bravo.
Attention aux projections, aux produits inflammables,
aux corps chauds, et aux fuites de gaz

Département de Chimie 5
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MANIPULATIONS

Département de Chimie 6
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T.P. N°1
MODELE MOLECULARE
ISOMERIE ET NOTION DE CONFORMATION

I- Introduction:
La stéréochimie est l’étude des molécules dans l’espace, elle permet de voir comment sont disposés
les atomes les uns par rapport aux autres dans les molécules et de se rendre compte des
caractéristiques géométriques que cela confère aux molécules et des répercussions éventuelles sur
leur comportement chimique.

Les modèles permettent de représenter les molécules à une échelle donnée.

Il existe deux catégories de modèles moléculaires :

1) Modèle éclaté :
Donne une vue générale de la géométrie de la molécule à une échelle
donnée. Une liaison A-B sera représentée par une tige de longueur
proportionnelle à la somme (rA+ rB) des rayons de covalence des atomes.
Le modèle éclaté est plus adapté à l’étude conformationnelle.
Ethane

2) Modèle compact :
Les atomes sont représentés par des portions de sphères de rayon
proportionnelle au rayon de Van Der Wals. Dans le modèle compact
tous les atomes se cognent.

Ethane

Les longueurs des principales liaisons rencontrées en chimie organique sont résumées dans le
tableau suivant:

Liaisons simples Longueur (Ǻ) Liaisons multiples Longueur (Ǻ)

C-C 1.54 C=C 1.35
C-H 1.07 C=O 1.22
C-Cl 1.76 C=N 1.16
C-O 1.43 C≡C 1.20
C-N 1.47 C≡N 1.29
O-H 0.96
N-H 1.00

Département de Chimie 7
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II- Représentation des molécules (rappel) :

La formule brute, développée ou semi-développée sont insuffisante pour décrire la réalité de la

géométrie de la molécule.
La stéréochimie est l’étude des molécules organiques dans l’espace. C’est la manière ou l’art de
dessiner les molécules de façon à voir l’essentiel de l’architecture moléculaire sans faire appel aux
modèles moléculaires.
Il existe plusieurs types de représentations spatiales, qui emploient un certain nombre de
conventions qu’il faut connaître.

1) Représentation projective :
C’est la plus utilisée. Il n’y a pas de règle particulière, la molécule est observée sous l’angle
favorable au dessinateur.

H H H H H
H
H H H
H
H H H H H H

Habituellement, pour les molécules cycliques on assimile le cycle quel que soit sa forme réelle
à un plan. L’orientation des substituants est définie par rapport à ce plan fictif. Si les deux
substituants (portés par des carbones différents) se trouvent du même côté de ce plan, l’isomère est
dit « cis », s’ils sont de part et d’autre du plan, il est dit « trans »

Exemple :

Cis Trans

2) Représentation perspective :
Très utilisée dans le cas des cycles.
H
H
H H arrière
H
H avant

3) Représentation de NEWMAN :
Très utiles pour la représentation des conformations. La règle consiste à regarder la molécule
selon l’axe de la liaison dont on veut étudier les particularités stéréochimiques.

Département de Chimie 8
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CH3
CH3 H H H
2 3 H 2 3

H H H
H CH3 CH3
Le point au centre du cercle représente le carbone en avant. Le cercle représente le carbone en
arrière.
Exemple :

H H H
1 2 H 2
O O H
1
<O H H
H

4) Représentation de FISCHER :
• On part de la représentation projective dans laquelle la chaîne principale est représentée
par les liaisons dans le plan.
• On regarde la molécule sous l’angle formé par la liaison en avant et la liaison en arrière.
• On projette la molécule de façon à avoir la chaîne principale en verticale et dirigé vers
l’arrière du plan, les autres liaisons seront en horizontale dirigées vers l’avant du plan.
C’est la représentation de CRAM que l’on traduit en représentation de FISCHER avec un
trait vertical et un trait horizontal.

Exemple :
1
CHO 1
CHO CHO
2 CRAM FISCHER 2
3 H C Cl H Cl
H CH3 3
Cl CH3 CH3
<
Remarque : Dans la représentation de FISCHER les liaisons qui se trouvent en verticale sont en
arrière du plan, les liaisons en horizontal sont en avant du plan.
Le but de la représentation de Fischer est de donner des informations sur la distribution spatiale
des substituants autour du carbone tétrasubstitué par des groupes différents.

Exemple :
1
1
H3C
4 1
CH3 CH3
Cl 2
3 2 CH3 3 2
H Cl
H 3
4 Cl H Cl Cl H
H3C H Cl H 4
CH3

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Manipulation:
A) ISOMERIE ET NOTION DE CONFORMATION
I. Représentation des molécules dans l’espace :
Construire le modèle moléculaire des molécules suivantes :
a) Méthane
b) Ethane
b) Ethylène
c) Acétylène (éthyne)

Répondre sur la feuille du Compte-Rendu

Pour chaque molécule donner la représentation projectve, l’état d’hybridation des carbones et
préciser sa géométrie, l’angle de liaison ainsi que les longueurs de liaison entre deux carbones.

II. Isomeres de constitution :

Construire le modèle moléculaire d’un couple d’isomères de fonction correspondant à la formule
brute : C4H10O.
Donner les formules semi-développées et les noms d’un couple d’isomères de fonction.

III. Notion de conformation :

1°) Le butane :
Construire le modèle moléculaire du butane en lui donnant la conformation telle que
la chaine carbonée soit disposée dans un plan vertical (selon le schéma ci-contre).

Rechercher la conformation la plus stable du butane. La représenter en projection de Newmann et

la nommer.

2°) Le 2-amino-éthanol :
Construire le modèle moléculaire de cette molécule.
Donner la représentation la plus stable en Newman, justifier la stabilité de cette conformation

3°) Le méthylcyclohexane :
- Construire le modèle moléculaire de la molécule du méthylcyclohexane.
- Indiquer la conformation la plus stable en donnant une explication.

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T.P. N°2
MODELE MOLECULARE
STERIOCHIMIE (NOTION DE CONFIGURATION)

I. Introduction :
Deux molécules qui ont la même formule brute, la même formule plane mais une répartition, des
atomes qui les constituent, différentes sont appelées des stéréomères.

II- Les stéréomères (Rappel):

Deux isomères sont dits des stéréomères s’ils ont même formule plane mais une répartition
spatiale de leurs atomes différente.
On distingue deux types de stéréomères :
 Géométriques.
 Optiques.

1°) Stéréomères géométriques :

La stéréomérie géométriques concerne les composés éthyléniques, cycliques.

a - Composés éthyléniques :
Reprenons l’isomère de constitution (B) : CH3-CH=CH-CH3 et examinons la position des
atomes dans l’espace dans les deux cas suivants :

H H
H H H C H

H C C H H C H
H H H H
H H
(I) Cis- butadiène (II) Trans-butadiène (plus stable)

Si les groupes identiques sont du même côté de la double liaison le composé est dit cis. S’ils sont
de part et d’autre de la double liaison il est dit trans. Ce sont deux configurations différentes.
(I) et (II) sont deux stéréomères géométriques et sont appelés des diastéréomères.

Cette nomenclature cis / trans est valable si les carbones éthyléniques portent des substituants
identiques.

Si les substituants sont tous différents une nomenclature plus générale est utilisée : elle consiste
à classer les substituants sur chaque carbone en fonction des numéros atomiques des atomes
directement liés au carbone éthylénique.

Règle de Cahn, Inglod et Prelog :

* On classe les atomes directement liés à la double liaison dans l’ordre de leur numéro
atomique croissant.

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* Quand deux ou plus de deux atomes directement liés à la double liaison sont identiques, ce
sont les numéros atomiques des atomes suivants les plus proches qui font la différence. On examinera
ainsi les atomes rang par rang jusqu'à ce que cesse l’indétermination.

Si les groupes de même rang sont du même côté de la double liaison le composé est nommé
(Z), S’ils sont de part et d’autre de la double liaison le composé est nommé (E).
Exemple :

(2) H CH3 (2) (2) H CH2CH3 (1)

(1) Br CH2CH3 (1) (1) Br CH3 (2)

(Z)-1-Bromo-2-méthylbut-1-ène (E)-1-Bromo-2-méthylbut-1-ène

b- Composés cycliques :
En utilise la nomenclature Cis /Trans.
Si les substituants sont du même côté du plan formé par le cycle, c’est le stéréomère cis. S’ils
sont de part et d’autre c’est le stéréomère trans.
Exemple :
Cl
Cl
Cl
Cl
(I) : Cis-dichloro-1,3- cyclobutane (II) : Trnas-dichloro-1,3- cyclobutane

(I) et (II) sont deux configurations différentes, se sont deux stéréomères géométriques et sont
appelés des diastéréomères.

2°) Stéréomères optiques (chiralité moléculaire) :

Deux objets non superposables à leur image dans un miroir sont chiraux. Par exemple l’image de
la main droite c’est la main gauche, par simple translation il est impossible de les superposer.
Deux objets superposables à leur image dans un miroir sont achiraux.
Une condition nécessaire et suffisante pour qu’un solide soit chirale est qu’il ne possède ni plan,
ni axe, ni centre de symétrie.
Atome asymétrique :
Une molécule est chirale si elle possède un élément de chiralité qui est souvent un centre de
chiralité (ou centre asymétrique) appelé aussi centre stéréogénique.
Un centre asymétrique est constitué d’un atome tétraédrique portant quatre substituants
différents.
Exemple :
Un carbone asymétrique est un carbone sp3 substitué par quatre groupements différents.
CO2H CO2H

H H
CH3 CH3
OH HO
(I) : (+) acide lactique (II) : (-) acide lactique

(I) et (II) sont deux stéréomères optiques. Ce sont deux énantiomères.

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3°) Configuration absolue R et S :

Pour déterminer la configuration absolue, d’un centre stéréogénique, on utilise la règle

séquentielle de Cahn, Inglod et Prelog déjà décrite :
- On classe les substituants, directement lié au centre asymétrique, en fonction de leur numéro
atomique :
- Dans la représentation projective de la molécule on met le substituant de dernier rang en
arrière du plan et on projette la molécule.
- On se déplace dans l’ordre, du premier rang au troisième, Si l’on tourne dans le sens des
aiguilles d’une montre l’énantiomère est dit R, dans le cas contraire il est dit S.
a a a a
R S
d d c
c b c c b
b b

III- Manipulation:
I. Isomérie géométrique (Z / E) et Cis / Trans (Diastéréomères)
Construire le modèle moléculaire des molécules suivantes :
a) But-2-ène
b) 2-Iodopent-2-ène
Répondre sur la feuille du Compte-Rendu
1- Représenter en projective les stéréomères géométriques et indiquer dans quel cas peut–on utiliser
la nomenclature Cis / Trans ?
2- Est ce qu’on peut passer d’une configuration à une autre par une simple rotation ? Justifier

II. Isomérie optique (Configuration absolue R et S) :

Cas d'une molécule avec un carbone asymétrique (Enantiomères):
Construire les modèles moléculaires du 2-chloropropanal.
1- Représenter en projective et en Fisher les stéréomères du 2-chloropropanal.
2- Dans la représentation de Fisher l'atome de chlore se trouve en avant ou en arrière du plan ?
3- Peut-on passer d'un énantiomère à l'autre en utilisant la libre rotation des liaisons C⎯C ?
4- Que faut-il faire pour passer d'un isomère à l'autre ?

III. Cas d'une molécule avec deux carbones asymétriques

Construire le modèle moléculaire de l'Acide 3-amino-2-chlorobutanoïque.
1- Combien de stéréomères peut avoir l'Acide 3-amino-2-chlorobutanoïque ?
2- Les représenter en représentation de Fisher et nommer les en utilisant la nomenclature R/S.

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