CHM 1721:

Manuel de laboratoire de chimie organique

Par: Dr. Tony Durst, Dr. Tito Scaiano, Dr. William Ogilvie, Dr. Alison Flynn
Révisé par: Dr. Virginie Peneau, Dr. Bianca van Lierop, Mr. Alex Bush, Dr. Rashmi Venkateswaran

IMPORTANT NOTICE TO ALL STUDENTS

SAFETY GLASSES OR GOGGLES AND LAB COATS ARE MANDATORY IN ALL CHEMISTRY LABO-
RATORIES.GLASSES MUST FIT COMFORTABLY OVER THE EYES OR NORMAL GLASSES OR STU-
DENTS WILL NOT BE PERMITTED TO DO THE EXPERIMENT.

STUDENTS CAN PURCHASE THESE SAFETY ITEMS FROM THE SCIENCE STUDENTS ASSOCIATION (MRN
023) https://www.ssa-aes.com/english

NO STUDENTS WILL BE ALLOWED TO WORK IN THE LABORATORY WITHOUT

PROPERLY FITTED SAFETY GLASSES.

AVIS IMPORTANT A TOUS LES ETUDIANTS

LES LUNETTES PROTECTRICES ET LES BLOUSES DE LABORATOIRE SONT OBLIGATOIRES DANS

TOUS LES LABORATOIRES DE CHIMIE. IL FAUT QUE TOUTES LUNETTES PROTECTRICES SE PLA-
CENT BIENT SUR LE VISAGE OU SUR DES LUNETTES ORDINAIRES OU VOUS NE SEREZ PAS PER-
MIS AU LABORATOIRE.

LES ÉTUDIANTS PEUVENT ACHETER CES ARTICLES SÉCURITAIRES CHEZ L’ASSOCIATION DES ÉTU-
DIANTS EN SCIENCES (023 MRN) https://www.ssa-aes.com/francais

AUCUN ÉTUDIANT NE SERA ADMIS DANS LE LABORATOIRE SANS LES LUNETTES

QUI SE PLACENT BIEN SUR LE VISAGE.

Manuel de laboratoire préparé par Catalyst Education, LLC pour l’Université d’Ottawa, Département de chimie et des sciences biomolécu-
laires INTRO.1
Labo INTRO
 Manuel de laboratoire de chimie organique

Table des matières

1. Chromatographie sur Couche

Mince (CCM)

2. Purification de produits chimiques

par distillation

3. Extraction

4. Analyse stéréochimique de la
réduction du benzyle

5. Synthèse de l’acide benzoïque

6. Nitration régiosélective de
l’acétanilide

7. Stéréochimie Un travail de stéréochimie devra être effectué à l’extérieur du

laboratoire. TOUS les groupes devront le remettre le 17 février 2023 au
plus tard à 23h59. (échéance prolongée: 18 février 2023 au plus tard à
23h59 – pénalité pour la soumission tardive de 20%)

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 Manuel de laboratoire de chimie organique

CHM 1721 Introduction à la chimie organique

Mesures de sécurité
Le port de lunettes protectrices et d’un sarrau de laboratoire est obligatoire en tout temps dans le labora-
toire. Ces articles sont en vente (ou disponible à emprunter) à l’AES (023 MRN) ou La Librairie (au centre
universitaire).

Les expériences choisies pour ce cours illustrent des techniques et des réactions souvent employées en synthèse
organique, y compris des méthodes pour l’isolation et la purification de composés organiques.

LISEZ LES EXPLICATIONS ET LE PROTOCOLE DE CHAQUE EXPÉRIENCE AVANT DE VOUS PRÉSEN-

TER AU LABORATOIRE. LES DÉMONSTRATEURS PEUVENT EXPULSER TOUTE PERSONNE DONT
LE MANQUE DE PRÉPARATION POURRAIT CONSTITUER UN DANGER.

Il faut effectuer une expérience toutes les deux semaines. VOUS devez remettre votre rapport de laboratoire à la
fin de la période de laboratoire, une semaine après avoir effectué l’expérience EN LIGNE sur LabFlow.

AFIN D’ÊTRE ADMIS AU LABORATOIRE, VOUS DEVEZ RÉPONDRE À UN QUESTIONNAIRE PRÉAL-

ABLE (exercice préparatoire) (ET OBTENIR UN RÉSULTAT D’AU MOINS 80 %) AU MOINS 30 MIN-
UTES AVANT LE DÉBUT DE LA SÉANCE. Si, dans les 30 premières minutes de votre séance de lab-
oratoire, vous n’avez pas réussi le questionnaire avec la note minimale de 80%, vous ne serez pas en
mesure de réaliser le laboratoire ou le rapport correspondant. Aucun changement ne sera fait à la
note une fois que la pénalité a été appliquée sans motivation valide. Sans exception, il faut compléter
le questionnaire préalable avant votre séance de laboratoire (même si vous effectuerez la séance une
autre journée ou si vous êtes malade).

Ce questionnaire est accessible sur le site LabFlow. Vous pouvez répondre au questionnaire autant de fois que
vous le souhaitez, mais seul le résultat le plus élévé obtenu est enregistré. Les notes obtenues à ces questionnaires
n’entrent pas dans le calcul de la note finale du cours. Il s’agit tout simplement d’une « autorisation » d’accès au
laboratoire.

Il faut arriver au laboratoire au plus tard dans les premiers 15 minutes de votre session (au plus tard 14h45).
Si vous arrivez après ce temps sans une bonne raison, vous NE RECEVREZ PAS la permission pour faire votre
expérience la même journée. Dû au nombre d’étudiants inscrit dans le cours, on ne peut pas garantir qu’on peut
trouver un autre temps pour une séance de reprise. Si vous ne vous présentez pas à votre séance normale et vous
n’avez pas de motivation valide, la note sera comptée comme zéro. Il faut vous présenter à 80% des séances de
laboratoire pour être capable de réussir à la partie laboratoire du cours de chimie organique I (CHM 1721).

Vous travaillerez en équipes de deux. Faites-le dans un véritable esprit de collaboration et de partenariat. Si vous

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 Manuel de laboratoire de chimie organique

laissez votre coéquipier faire tout le travail, vous en apprendrez très peu et vous aurez des difficultés à l’examen
final.

Organisez votre temps et répartissez-vous le travail. Pendant qu’un membre de l’équipe pèse les substances chim-
iques, l’autre devrait commencer à faire le montage. De la même manière, pendant que l’un des membres de
l’équipe surveille la réaction, l’autre peut commencer à préparer la prochaine partie de l’expérience.

Si une expérience ne fonctionne pas comme prévu, ne paniquez pas. Demandez des conseils à votre démonstra-
teur; dans la plupart des cas, l’expérience pourra être récupérée.

Sécurité

Prenez l’habitude de toujours vous préoccuper de la sécurité. Assurez-vous de comprendre ce que vous faites et
d’être attentif aux détails. Si vous n’êtes pas certain d’un protocole, posez des questions à votre démonstrateur.

INTERDICTION DE BOIRE OU DE MANGER DANS LE LABORATOIRE.

LES ÉCOUTEURS (DANS OU À L’EXTÉRIEUR DES OREILLES) SONT INTERDITS AU LABORATOIRE.

LES TÉLÉPHONES CELLULAIRES AU LABORATOIRE SONT PERMISES SEULEMENT POUR AVOIR
ACCÈS AU PROTOCOLE EXPÉRIMENTAL. IL NE FAUT JAMAIS AVOIR DES PRODUITS CHIMIQUES
ET CES APPAREILS ÉLECTRONIQUES DANS LES MAINS SIMULTANÉEMENT.

LE PORT DE LUNETTES PROTECTRICES APPROUVÉES EST OBLIGATOIRE EN TOUT TEMPS.

Des lunettes pourvues de protecteurs latéraux sont en vente à faible coût au magasin. Les personnes qui portent
des lentilles cornéennes de prescription doivent mettre des lunettes protectrices par-dessus ces dernières. Les
lunettes de prescription de sécurité pourvues de protecteurs latéraux sont permises.

Tout étudiant dont les yeux ne sont pas adéquatement protégés sera immédiatement expulsé du labo-
ratoire et obtiendra une note de zéro pour l’expérience et l’évaluation correspondante.

Un accident peut se produire à tout moment, et les tissus oculaires sont très sensibles. PROTÉGEZ VOS YEUX.
VOUS N’EN AVEZ QUE DEUX ET ILS NE PEUVENT PAS ÊTRE REMPLACÉS. Si vous recevez des éclaboussures
de produits chimiques dans l’œil, rincez-le immédiatement pendant au moins 5 à 10 minutes à l’aide d’un faible
jet d’eau, en gardant l’œil ouvert. Toute lésion oculaire doit faire l’objet d’un examen médical le plus rapidement
possible.

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 Manuel de laboratoire de chimie organique

Déversements de produits chimiques et gants.

Vous devez toujours être prudent lorsque vous manipulez des réactifs et des solvants afin d’éviter d’exposer vos
mains à des produits caustiques ou toxiques. Si un produit chimique entre en contact avec vos mains, lavez-les
IMMÉDIATEMENT à l’eau froide et consultez votre démonstrateur.

Les gants jetables ne procurent qu’une protection limitée et temporaire, et NE sont PAS autorisés dans
le laboratoire de chimie organique. Les solvants organiques et de nombreux réactifs organiques traversent
facilement les gants jetables; la protection ne dure donc que quelques secondes. Pis encore, de nombreuses per-
sonnes continuent de travailler avec des gants sales, ce qui permet aux produits chimiques d’entrer en contact
avec leur peau et procure donc MOINS de protection que de travailler mains nues. Les personnes qui portent des
gants sales contaminent le matériel et leurs collègues en plus d’eux-mêmes (tandis que ceux qui renversent des
produits sur leurs mains ont tendance à les laver).

Les gants de néoprène utilisés pour laver la vaisselle, facilement accessibles dans les supermarchés, offrent
une meilleure protection. Ils sont moins commodes que les gants jetables, mais beaucoup moins perméables et
ils offrent une excellente protection. De plus, ils sont réutilisables et procurent une meilleure prise sur la verrerie
que les gants jetables.

Les étudiants qui portent des gants de néoprène doivent faire preuve de courtoisie à l’égard des autres
personnes présentes en retirant leurs gants avant de manipuler du matériel ou de l’instrumentation
de groupe. Enlevez également vos gants avant d’ouvrir des portes ou d’écrire.

Un guide sur l’utilisation des gants dans les laboratoires est accessible sur la page web Santé et sécurité de la
Faculté des sciences à l’adresse suivante :
https://www.uottawa.ca/faculte-sciences/vie-etudiante-services/sante-securite/sources-information-ftss/gants

Matériel de sécurité

Notez l’emplacement de toutes les douches d’urgence ainsi que de tous les bassins oculaires et extincteurs. N’hésitez
pas à les utiliser en cas d’accident.

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En cas d’incendie

Ne courez pas! Un petit incendie localisé s’éteint souvent de lui-même ou peut facilement l’être. Essayez de
l’étouffer en le couvrant afin de le priver d’oxygène. Fermez toutes les sorties de gaz et éloignez les liquides in-
flammables qui se trouvent à proximité. Si des vêtements sont en feu, essayez d’étouffer les flammes à l’aide d’une
serviette ou d’un sarrau de laboratoire. Arrêtez-vous, couchez-vous et roulez-vous par terre. Appelez immédiate-
ment votre démonstrateur!

Brûlures chimiques

En cas d’inhalation de vapeurs, le mieux est d’expirer tout de suite le plus profondément possible et d’aller im-
médiatement dans un endroit bien aéré. En cas de brûlure de la peau, lavez immédiatement la région touchée
à l’eau froide pendant plusieurs minutes. N’utilisez pas d’onguent. Consultez un professionnel de la santé, en
particulier si la brûlure est grave.

Coupures

Arrêtez le saignement en appliquant une légère pression, si possible avec un bandage stérile. Consultez un pro-
fessionnel de la santé si la coupure est grave.

Hottes

Servez-vous autant que possible des hottes pour effectuer des réactions chimiques. Idéalement, tout devrait se
faire sous la hotte. Malheureusement, le nombre de hottes est limité et il faut faire une grande partie du travail
sur les comptoirs, à l’extérieur de la hotte.

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 Manuel de laboratoire de chimie organique

Accidents

Tout accident, même s’il semble bénin et sans conséquences, doit être immédiatement signalé au démonstrateur.

Personne ne sera admis au laboratoire à un autre moment qu’à la période indiquée.

Matériel

Prenez soin de tout le matériel et nettoyez-le immédiatement après usage. Le montage adéquat requis pour
chaque expérience est bien décrit dans le protocole expérimental. Dans le cas de la verrerie, tenez-vous-en aux
capacités indiquées dans le protocole, à moins d’être certain que l’expérience permet des capacités différentes.
ASSUREZ-VOUS TOUJOURS QUE VOTRE MONTAGE EST BIEN FIXÉ AVEC DES PINCES.

Lorsque vous préparez un montage, commencez par le bas et progressez vers le haut. Par exemple, pour un reflux,
commencez par la plaque agitatrice.

DANS UN MONTAGE DE CHIMIE ORGANIQUE, LES BALLONS QUI CONTIENDRONT DES PRODUITS
CHIMIQUES DOIVENT TOUJOURS ÊTRE FIXÉS AVEC DES PINCES.

Le matériel qui se trouve dans votre casier est également utilisé par d’autres groupes d’étudiants. Il est donc
nécessaire de laisser le matériel en bon état (propre, sec, intact) pour le prochain groupe. Il est prévu que vous
garderez votre casier dans le même état que vous l’avez trouvé (une photo se trouve à la fin de l’Introduction).
Si vous manquez de l’équipement, vous pouvez toujours venir au guichet en chercher d’autre. Les casiers seront
inspectés de temps en temps. Si le casier manque de l’équipement ou contient la verrerie brisée, la dernière
personne qui a utilisé le casier sera pénalisé par 1 pt sur l’évaluation du TA. Des récidivistes auront une pénalité
qui augment par 1 point après chaque infraction.

Prenez l’habitude de travailler de manière soignée. Cela impressionne les démonstrateurs et pourrait vous valoir
de meilleures notes de laboratoire. Plus important encore, un travail soigné favorise la sécurité.

Vous recevrez une liste d’inventaire de votre casier. Au cours de la première période de laboratoire, faites l’inven-
taire de tout votre matériel et remplacez les articles brisés ou manquants.

Les modèles moléculaires sont obligatoires pour ce cours de laboratoire. Les étudiants doivent se procurer
leurs propres modèles moléculaires, car ils ne sont pas fournis. Les ensembles de modèles moléculaires Darling
sont ceux qui conviennent le mieux aux besoins de ce cours. Ils sont gros, solides, faciles à assembler et peu
coûteux. Vous pouvez vous les procurer au laboratoire de premier cycle, au troisième étage du pavillon Marion.
Si vous possédez un autre ensemble et que vous souhaitez vous en servir, vous devez obtenir la permission du
professeur avant d’entrer dans le laboratoire.

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 Manuel de laboratoire de chimie organique

Rapports

Les rapports doivent être remis la semaine suivant chaque expérience, à la fin de la période de laboratoire (17h30).
La soumission de vos rapports sera faites EN LIGNE sur LabFlow. Svp, faites référence aux directives spécifiant
comment soumettre le rapport qui se trouvent sur LabFlow. Ils n’ont pas besoin d’être longs : quelques pages
suffisent. Ils doivent être tapés à l’ordinateur, et les structures chimiques, les mécanismes et les réactions doivent
être effectués à l’aide d’un logiciel comme ChemDraw ou un autre (votre choix). Aucun travail manuscrit ne
sera corrigé. L’aspect soigné compte; nous ne pouvons pas noter ce que nous sommes incapables de lire. Si vous
préparez votre rapport avec quelqu’un d’autre, assurez-vous de le rédiger dans vos propres mots. Le plagiat
d’un rapport fera l’objet de sanctions.1

Vous avez le choix de rédiger votre rapport avec votre partenaire et soumettre un rapport en équipe. Chaque
personne a besoin de soumettre une copie du même rapport pour recevoir une note. Avec le rapport, mais dans
un document individuel, il faut soumettre une évaluation des paires pour votre co-équipière. Soyez honête – il
ne faut pas donner des points gratuits mais il ne faut pas pénaliser votre partenaire non plus. Si le rapport est
soumis sans une évaluation des paires, la note du rapport sera zéro.

Des points sont alloués pour la qualité et non pour la longueur d’un rapport de laboratoire. Nous recherchons
une bonne compréhension des notions sous-jacentes et du protocole. Assurez-vous de remettre votre rapport à
temps. La pénalité est de 20 % pour un retard d’au plus une journée. Tout rapport remis plus d’une
journée en retard recevra une note de zéro s’ils ne sont pas accompagnés de documentation valide qui
excuse la soumission en retard.

Vous devez être présent à au moins 80% des séances de laboratoire et remettre les rapports correspondants pour
réussir le cours. Toute absence sans motif valable approuvé entraînera une note de zéro pour l’évaluation et le
rapport correspondants.

Un rapport présente vos résultats et montre que vous avez compris ce que vous avez fait. Il est donc important
de rédiger vos rapports dans vos propres mots.

L’information suivante est seulement pour vous donner une idée de la pondération de chaque partie du rapport.
Les points actuels pourraient varier par rapport. Chaque expérience doit avoir un titre, un numéro d’expérience
et une date (1 point). Lors des expériences 3 à 6, qui comprennent des réactions chimiques, il faut indiquer les
équations équilibrées et les mécanismes de toutes les réactions. Cette section du rapport ne devrait faire plus
d’une page de texte tapé (double interligne, 11 point de la police, ne comptant pas des figures). 5-10 points, noté
pour la totalité, l’exactitude et la profondeur de vos explications).
1 Les règlements sur la fraude scolaire sont accessibles à l’adresse : http://web5.uottawa.ca/mcs-smc/integritedanslesetudes/reglements.php.

Des renseignements détaillés sur le plagiat sont accessibles à l’adresse: www.uottawa.ca/academic/info/index/plagiat𝑓 𝑟.𝑃𝐷𝐹.

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 Manuel de laboratoire de chimie organique

Protocole, observations et résultats

Cette section doit décrire ce que VOUS avez réellement fait et observé, pas nécessairement ce qui est indiqué dans
le manuel. Si vous avez suivi la procédure donnée exactement, vous pouvez écrire « comme décrit dans le manuel
» et ensuite donner comme référence le manuel de laboratoire. Vous devez inclure un tableau des réactifs qui
comprend la liste des réactifs utilisés, leur masse moléculaire, la quantité utilisée, la densité (s’il y a lieu) ainsi que
le nombre de moles ou de millimoles. Voir l’exemple ci-dessous (3 points, noté pour la totalité). Ce tableau ne
doit inclure que les substances utilisées dans votre réaction, et non celles qui ont servi au traitement du produit
obtenu (voir ci-dessous). Il n’est pas nécessaire de calculer le nombre de moles du solvant de la réaction.

Tableau INTRO.1: Exemple de tableau de réactifs pour le protocole.

Composé Masse moléc. Quantité Densité mmol

(g/mol) (g/mL)

Acide 106.54 250 mg 2.05

benzoïque

MeOH 32.05 20.5 mL 0.791

DCC 206.32 633 mg 3.07

Notez toutes vos observations selon ce qui s’est produit et non comme cela est décrit pour une expérience type dans
ce manuel. Si vous avez chauffé une réaction pendant 35 minutes au lieu des 30 minutes suggérées, inscrivez 35
minutes. Le protocole doit être décrit en style télégraphique (reprendre le protocole du manuel de laboratoire en
incluant tous les changements effectués). Vous devez indiquer les quantités, l’aspect visuel (p. ex. liquide jaune
pâle, cristaux transparents, poudre blanche), et inclure toutes observations faites pendant la réactions (change-
ment de couleur, formation des bulles, les scenteurs, etc). Il est préférable de résumer les observations dans un
tableau (4 points, noté pour la totalité).

Pour le plupart des expériences, vous ferez un analyse par CCM (plus de détails à suivre dans le manuel). Il faut
inclures des dessins des plaques de CCM fait à l’aide d’un logiciel (les dessins doivent être fait à l’échelle et doivent
comprendre toute l’information necéssaire). Soyez certains d’inclure le système de solvents utilisé comme éluant
et de noter la (les) valeur(s) de R𝑓 des points importants (vous devez résumer les valeurs de R𝑓 dans un tableau)
(4 points, noté pour la qualité de la CCM, la totalité de l’information et la clarté des dessins/images).

Indiquez la méthode de purification utilisée, la quantité obtenue et les constantes physiques (point de fusion
ou point d’ébullition) du produit purifié et le rendement du produit (2+2 points, noté pour la totalité et la
bonne citation). Lorsque vous notez des masses et des volumes, tenez-vous-en à la précision de mesure de
l’équipement. N’inscrivez pas de décimales superflues qui donnent l’illusion d’une précision qui n’existe pas.

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 Manuel de laboratoire de chimie organique

Pour les fractions décimales inférieures à 1, mettez un zéro avant la virgule, par exemple 0,25 g, et non ,25 g. C’est
la manière habituelle de présenter les données numériques dans les documents de chimie.

Les réactions organiques sont généralement suivies d’un traitement. Au cours de la réaction, les molécules
subissent la réaction que vous tentez d’effectuer. Au cours de la phase de traitement, vous détruisez tout excès de
réactif chimique et vous purifiez le produit de votre réaction. Si vous n’êtes pas certain de ce en quoi consiste votre
phase de traitement, posez des questions à votre démonstrateur. Veuillez noter que les substances qui servent au
traitement ne sont généralement pas énumérées dans le tableau des réactifs.

Discussion

La plupart des points d’un rapport de laboratoire sont allouées à la discussion. Quand vous écrivez la discussion,
pensez à vos résultats. Reliez vos résultats à la théorie de l’expérience. Expliquez, à l’aide de vos observations,
ce qui s’est passé durant l’expérience. Avez-vous obtenu ce que vous avez prévu? Si oui, qu’est-ce que vous pou-
vez conclure? Si non, quelle est l’explication? Pourquoi avez-vous fait l’expérience de cette manière? Quel était
le rôle de chaque réactif? Qu’est-ce que vous pouvez faire pour améliorer vos résultats? N’oubliez pas d’inter-
preter les résultats de vos CCMs, votre point de fusion, le rendement, et les techniques de caractérisation (15-20
points, noté pour la qualité et totalité d’explication, la qualité d’analyse, la connection à la théorie et
l’intelligence de vos interprétations, etc).

Questions

Vous devez répondre à TOUTES les questions à la fin de chaque expérience.

Des besoins particuliers à un rapport seront spécifiés à la fin de l’expérience dans la section « Remarques à propos
du rapport ».

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Évaluation

L’évaluation par le démonstrateur constitue une part importante de votre note. Cette évaluation est fondée sur
votre rendement au laboratoire : qualité de la préparation, utilisation efficace du temps alloué, travail soigné et
sécuritaire, etc.

Examen Final

L’examen de laboratoire fait partie intégrante de l’examen final du cours. Cet examen vise à évaluer votre com-
préhension des expériences effectuées.

Calculs de rendement

Pour effectuer la transformation d’une substance en une autre, il faut connaître la quantité exacte de réactifs
nécessaire à la réaction chimique. On peut obtenir ce renseignement à l’aide de l’équation équilibrée de la réac-
tion.

Par exemple, l’aspirine (acide acétylsalicylique) est obtenu en chauffant de l’acide salicylique et de l’anhydride
acétique en présence d’une petite quantité d’acide sulfurique qui agit comme catalyseur. Voici l’équation équili-
brée de la réaction :

Figure INTRO.1: L’équation équilibrée de la synthèse de l’aspirine

Par conséquent, 1 mole (138 g) d’acide salicylique réagit avec 1 mole (102 g) d’anhydride acétique pour former 1
mole (180 g) d’acide acétylsalicylique et 1 mole (60 g) d’acide acétique. Pour une conversion complète de l’acide
salicylique en produit voulu, il faut utiliser une mole d’anhydride acétique pour chaque mole d’acide salicylique.
Dans une expérience de synthèse, il faut toujours utiliser les réactifs dans le rapport molaire approprié (stœ-
chiométrie), à moins qu’il n’existe des motifs valables de faire autrement.

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 Manuel de laboratoire de chimie organique

Calcul du rendement

Dans une expérience de chimie organique, on obtient rarement la quantité théorique de produit voulu. Dif-
férentes raisons expliquent cela : (1) la réaction peut ne pas être efficace à 100 % (une portion des réactifs peut
être consommée dans une réaction secondaire, c’est-à-dire une réaction différente de la réaction voulue); (2) les
réactifs et les produits peuvent atteindre un état d’équilibre dans les conditions de la réaction, ce qui empêche l’en-
tière transformation des réactifs; (3) le produit voulu ne peut pas être isolé avec une efficacité de 100 % en raison
de ses propriétés physiques. Des pertes se produisent inévitablement au cours de toute étape de purification.

L’efficacité d’une réaction est généralement exprimée sous forme de rendement en pourcentage, défini comme
suit :

produit obtenu (g)

% rendement = × 100 (Equation INTRO.1)
masse attendue théorique (g)

Example INTRO.1

Un étudiant effectue la synthèse de l’acide acétylsalicylique décrite ci-dessus à l’aide de 13,8 g

(0,1 mole) d’acide salicylique et de 10,2 g (0,1 mole) d’anhydride acétique. Il obtient 14,0 g d’acide
acétylsalicylique purifié. L’équation équilibrée de la réaction permet de calculer un rendement
théorique de 0,1 mole ou 18,0 g.
Le rendement en pourcentage est alors de (14,0 g / 18,0 g) x 100 % = 77,8 %. Les rendements sont
généralement exprimés à l’aide de seulement 2 chiffres significatifs. L’étudiant indiquerait donc
un rendement de 78 %.
Une autre méthode de calcul du rendement, moins souvent employée, consiste à convertir toutes
les masses en moles. Selon l’équation équilibrée, il est évident que 1 mole d’acide salicylique et 1
mole d’anhydride acétique produisent 1 mole d’acide acétylsalicylique. En utilisant 0,1 mole de
chaque réactif, on obtient un rendement théorique de 0,1 mole de produit. La quantité de produit
obtenue est de 14,0 g / 180 g mol-1, ce qui équivaut à 0,0778 mole de produit isolé. Le rendement
en pourcentage se calcule comme suit : rendement (%) = (0,0778 mole / 0,10 mole) x 100 % = 78
%.

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Quantités non stœchiométriques

Il peut arriver que les quantités de réactifs employées dans une expérience de synthèse ne correspondent pas à
celles indiquées par l’équation équilibrée. Diverses raisons peuvent motiver l’utilisation d’une quantité excéden-
taire d’un réactif.

1. Les réactifs et le produit voulu sont à l’équilibre.

A+B−
−−−−
↽ ⇀
−C (Reaction INTRO.1)

[C] = 𝑘[A][B] (Equation INTRO.2)

On peut améliorer considérablement le rendement de C pour une quantité donnée de A en augmentant

la concentration du réactif B (afin de déplacer le point d’équilibre à la fin de la réaction). En général,
on utilise une quantité excédentaire du réactif le moins coûteux ou le plus facile à séparer du produit.
Dans de tels cas, le rendement est toujours calculé en fonction du réactif limitant (celui qui est présent
en quantité équivalente plus faible).
2. Il se peut qu’un réactif soit plus difficile à séparer que l’autre du produit de la réaction. Dans de tels cas,
le réactif limitant est celui qui est le plus difficile à éliminer. De cette façon, la substance problématique
est entièrement consommée au cours de la réaction.
3. L’un des réactifs est nocif ou a une odeur désagréable. L’utiliser comme réactif limitant garantit alors
son entière consommation.
4. L’un des réactifs est instable dans les conditions de la réaction. On l’utilise en quantité excédentaire
pour qu’il soit toujours disponible en quantité suffisante.
5. À l’occasion, un des réactifs agit aussi comme solvant et est alors présent en quantité excédentaire.

Calcul du rendement en présence de réactifs limitants

Supposons qu’au cours de la synthèse de l’acide acétylsalicylique décrite plus haut, l’anhydride acétique soit en
partie hydrolysé par l’eau présente dans le mélange réactionnel avant d’avoir pu réagir avec l’acide salicylique.
Pour contourner ce problème, on décide de refaire l’expérience avec 13,8 g (0,1 mole) d’acide salicylique et une
quantité excédentaire d’anhydride acétique (15,3 g, 0,15 mole). Dans ce cas, on obtient un rendement de 16,0 g
d’acide acétylsalicylique.

Dans cette expérience, le réactif limitant est l’acide salicylique. Selon l’équation, 1 mole d’acide salicylique ne
produit que 1 mole d’acide acétylsalicylique. Par conséquent, le rendement théorique de l’expérience est de l8,0
g (0,1 mole d’acide acétylsalicylique) et le rendement en pourcentage se calculent comme suit : rendement (%) =
(16,0 g / 18,0 g) x 100 = 89 %

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 Manuel de laboratoire de chimie organique

Le calcul du rendement théorique est fondé sur le réactif limitant.

Chromatographie sur couche mince (CCM)

Dans les rapports de laboratoire de toutes les expériences qui nécessitent une CCM (à partir de l’expérience 1), il
faut inclure un dessin fait avec un logiciel (Paint, Word, ChemDraw, ou n’importe quel autre) de toutes les CCM
effectuées. Les dessins doivent être étiquetés comme l’indique la figure suivante. Il ne faut pas inclure les plaques
réelles de CCM. Les valeurs des R𝑓 calculées doivent être résumé dans un tableau avec un titre.

Figure INTRO.2: Étiquetage du dessin d’une plaque de CCM pour un

rapport de laboratoire

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