Laboratoires de Chimie Organique 202-HXD-05

Laboratoires
de chimie organique
202-HXD-05
Cégep de Victoriaville
Automne 2019
Auteure : Isabelle Arsenault
Enseignantes : Isabelle Arsenault et
Marie-Pier Provencher
Table des matières
RÈGLES GÉNÉRALES À SUIVRE AU LABORATOIRE DE CHIMIE .................. 1

QUOI FAIRE EN CAS D’ACCIDENT ! ........................................................................ 2
ÉQUIPEMENTS DE SÉCURITÉ ................................................................................... 3
MESURES DE SÉCURITÉ ............................................................................................. 4
SIMDUT 2015.................................................................................................................... 6
CE QUE L’ON RETROUVE SUR UNE FICHE DE DONNÉES DE SÉCURITÉ (FDS) OU
FICHE SIMDUT ............................................................................................................... 7
DÉFINITIONS DU SIMDUT .......................................................................................... 8
ÉLÉMENTS IMPORTANTS D’UN CAHIER DE LABORATOIRE....................... 12
EXPÉRIENCE 1 : DICTIONNAIRES CHIMIQUES................................................. 14
LE HANDBOOK ...........................................................................................................14
EXERCICES SUR LE HANDBOOK OF CHEMISTRY AND PHYSICS .........................................16
HANDBOOK VIRTUEL ......................................................................................................17
LE MERCK INDEX ...........................................................................................................18
EXERCICES SUR LE MERCK INDEX ..................................................................................19
EXPÉRIENCE 2 : LA CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE (CCM) . 20
PARTIE 1 : DÉTERMINATION DES COMPRIMÉS D’ANALGÉSIQUES .....................................24
PARTIE 2 : EFFET DE LA POLARITÉ DE L’ÉLUANT SUR UNE SUBSTANCE ...........................27
EXPÉRIENCE 3 : EXTRACTION ET PURIFICATION DE LA TRIMYRISTINE DANS LA
MUSCADE ...................................................................................................................... 29
EXPÉRIENCE 4 : DÉSHYDRATATION D’UN ALCOOL (PRÉPARATION DE DEUX
ALCÈNES). ..................................................................................................................... 32
EXPÉRIENCE 5 : SYNTHÈSE ET PURIFICATION D’UN ESTER UTILISÉ EN
ALIMENTATION. ......................................................................................................... 37
EXPÉRIENCE 6 : EXTRACTION ET PURIFICATION D’UN COMPOSÉ PRÉSENTANT DES
ACTIVITÉS BIOLOGIQUES (EUGÉNOL) ............................................................... 42
EXPÉRIENCE 7 : SÉPARATION D’UN MÉLANGE ............................................... 48
ANNEXE 1 LA SPECTROSCOPIE INFRAROUGE (IR) ...........................................................59
EXEMPLES RÉSOLUS ........................................................................................................62
ANNEXE 2 CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE À HAUTE PERFORMANCE (CLHP) ....................65
ANALYSE DES CHROMATOGRAMMES ..............................................................................66
Règles générales à suivre au laboratoire de chimie
1. Il est interdit d’apporter dans le laboratoire des vêtements d’extérieur et d’autres effets personnels non
nécessaires au laboratoire (étui à crayons, agenda, etc.).
2. Le port du sarrau est obligatoire.
3. Le port des gants et des lunettes de sécurité est obligatoire en tout temps.
4. Il est interdit de porter des verres de contact.
5. Les cheveux longs y compris le toupet doivent être attachés.
6. Une tenue appropriée est obligatoire : pantalon long, chaussures fermées. Les chevilles doivent être
couvertes. S’il y a lieu, le hijab de type sport est obligatoire en laboratoire.
7. Il est interdit de porter des sandales, des ballerines, des pantalons courts ou troués, une jupe, des bas-collants,
des leggings ou des pantalons capri.
Finalement, vous ne pouvez rien porter qui laisse voir de la peau.
8. Le port de bijoux et de piercing n’est pas recommandé dans le laboratoire.
9. Il est strictement interdit de mâcher de la gomme, de boire et de manger au laboratoire.
10. Il est strictement interdit de :

• Goûter aux produits chimiques
• Respirer les odeurs directement
• Mélanger différents produits au hasard
• Tenter des expériences non autorisées

11. Toutes les plaies, les coupures ou les égratignures doivent être recouvertes d’un pansement.
12. Les élèves doivent occuper la même place à chaque séance de laboratoire.
13. Tout bris de matériel et tout accident doivent être signalés aux personnels enseignant ou technique.
14. L’élève qui doit quitter le laboratoire doit aviser le personnel enseignant ou technique.
15. Le respect est de rigueur aussi bien entre collègues qu’avec les personnels enseignant et technique.
16. L’élimination des déchets doit respecter les règles données au début de chaque laboratoire.
17. Les surfaces de travail doivent être nettoyées à fond avec un liquide approprié, à la fin de chaque expérience
et après tout déversement (armoire sous l’évier).
18. Les bancs pour les balances ne servent que lors des pesées.
19. Il est interdit de s’asseoir sur les comptoirs.
20. En raison d’un état de santé particulier (grossesse, maladie, traitement médical, etc.), il est de la
responsabilité de l’élève d’aviser son enseignant ou enseignante de cet état et de se renseigner auprès de son
médecin afin d’évaluer les risques potentiels et d’obtenir son autorisation quant à l’accès aux classes de
laboratoire et au déroulement des activités, et ce, en toute connaissance de cause.
Règles adoptées en réunion départementale le 5 juin 2019
1
Chimie organique
202-HXD-05
Quoi faire en cas d’accident !
Incendie
Garder votre calme. Éloigner toute matière combustible du feu, brûleur ou appareil en marche. Avertir
immédiatement le responsable. Couvrir un petit feu pour l’étouffer ou utiliser l’extincteur en dirigeant le jet vers
la base de la flamme. Si c’est du sodium, verser du sable sur celui-ci (ne pas utiliser d’eau). Si le feu est
incontrôlable, sortir du laboratoire.
Personne en feu
Aller sous la douche sans courir pour ne pas activer le feu. Arroser abondamment la personne ou l’enrouler dans
une couverture.
Traitement des brûlures

Si c’est une brûlure mineure, tremper la brûlure dans l’eau froide pour atténuer la douleur et appliquer un
onguent. Si c’est une brûlure grave, couvrir la brûlure d’une serviette mouillée d’eau glacée et diriger la personne
vers une clinique d’urgence.
Projection dans les yeux

Pour toute projection, même en absence de douleur ou de picotement, vous diriger immédiatement vers le lave-
yeux et rincer abondamment en gardant les yeux ouverts et en les faisant rouler au moins 15 minutes et si
nécessaire, consulter un médecin.
Éclaboussures sur le corps

S’il ne s’agit que d’une petite surface de peau, laver soigneusement toute partie contaminée à l’eau et au savon
et rincer à l’eau abondamment. Si la surface éclaboussée est grande, retirer les vêtements contaminés et rincer
abondamment sous la douche. Consulter un médecin si nécessaire.
Renversement de substances
S’il s’agit de petites quantités, nettoyer immédiatement avec un chiffon et de l’eau. Si la quantité est plus grande,
fermer tous les brûleurs et les appareils en marche, avertir le responsable et quitter le laboratoire.
Blessures, rougeurs, malaises, etc.

Rapporter au responsable du laboratoire toute blessure (même mineure), toute rougeur ou autre malaise afin
qu’il puisse évaluer s’il y a nécessité de consulter un professionnel de la santé.
Vaisselle
La vaisselle ébréchée ou brisée peut causer des coupures graves, car le verre brisé est aussi coupant qu’une lame
de rasoir. Une craquelure dans le fond d’un récipient plein que l’on chauffe peut brusquement amener
l’éclatement du récipient. L’utilisation de vaisselle craquelée ou brisée doit donc être évitée.
Brûleurs et plaques chauffantes

Les brûleurs et plaques chauffantes, en plus d’être une source potentielle d’incendie, sont trop souvent la cause
de brûlures inutiles. Il faut toujours se méfier de ces instruments de chauffage car, une fois fermés après usage,
ils demeurent chauds très longtemps. L’utilisation de pinces appropriées pour les récipients chauds permet
également d’éviter les brûlures.
Chimie organique
202-HXD-05
2
Équipements de sécurité
En plus d’un système d’alarme général et d’un système de détection automatique du feu, de la fumée et des gaz
inflammables, tout laboratoire doit être équipé des accessoires de sécurité énumérés ci-dessous. Il est essentiel
de se familiariser avec l’emplacement et le fonctionnement de chacun d’eux.
Extincteurs
Les extincteurs les plus courants sont au dioxyde de carbone et à la poudre sèche; les deux types sont utilisables
pour la plupart des feux de laboratoire à l’exception des feux de métaux alcalins ou alcalino-terreux. En cas de
nécessité, n’hésitez pas à les utiliser.
Seau de sable
Le sable est utilisé pour couvrir les feux impliquant des alcalins (sodium, potassium) ou des alcalino-terreux
(magnésium). Ces feux ne peuvent pas être combattus par des extincteurs classiques, car le gaz carbonique en
active la combustion.
Couverture ignifuge
La couverture ignifuge est prévue pour envelopper rapidement une personne dont les vêtements sont en feu; elle
peut aussi être utilisée pour étouffer un début d’incendie ou pour couvrir une personne blessée en attente de
soins d’urgence.
Douche
La douche d’urgence est conçue pour débiter rapidement une grande quantité d’eau dès la première action de
son levier afin d’obtenir un arrosage complet d’une personne en feu ou qui a été gravement éclaboussée par une
substance dangereuse.
Fontaine pour les yeux

Toute projection de substance au visage ou dans les yeux doit être copieusement rincée à l’eau et à la fontaine
pour les yeux au moins 15 minutes.
Hottes
Les hottes de laboratoire sont conçues pour évacuer efficacement tout gaz dangereux. Les robinets à eau et à gaz
sont accessibles de l’extérieur et sa vitre coulissante antichoc permet une protection supplémentaire pour
effectuer les expériences dangereuses.
Trousses de premiers soins

Une trousse de premiers soins est également disponible pour traiter les accidents mineurs et pour donner les
premiers soins dans les cas graves. Toute blessure, même mineure, doit être mentionnée au responsable du
laboratoire afin qu’il puisse évaluer si celle-ci nécessite l’intervention des soins professionnels.
Lunettes de sécurité
De toutes les parties du corps, ce sont les yeux qui sont les plus vulnérables aux attaques chimiques et, en
laboratoire, ils doivent être protégés par des lunettes de sécurité. Les verres correcteurs sont acceptables, mais
les verres fumés et les lentilles cornéennes sont interdits.
Chimie organique
202-HXD-05
3
Sarraus
Le port d’un sarrau permet de protéger les vêtements et de se protéger soi-même. De préférence, celui-ci devrait
être fait de coton et muni de boutons à pression de façon à être enlevé facilement en situation d’urgence.
Mesures de sécurité
Les expériences que vous allez faire à l’aide de ce cahier ont été choisies afin d’éviter tout danger excessif.
Cependant, toute expérience de chimie comporte des dangers soit par l’usage de substances ou par la
transformation de ces substances. Il faut donc être conscient des dangers susceptibles que représente notre
expérimentation. En tout temps, on doit respecter les règles de sécurité afin d’éviter les accidents. Il faut
également connaître l’équipement avec lequel on travaille.
Substances corrosives
Les substances corrosives sont celles qui peuvent attaquer et consumer certains matériaux comme les métaux et
les tissus. Ces substances, par simple contact, peuvent facilement brûler la peau ou les vêtements. Les acides ou
les bases sont particulièrement corrosifs et on doit toujours les manipuler avec précaution; plusieurs oxydants
entrent aussi dans cette catégorie. À titre d’exemples, mentionnons l’acide sulfurique (H2SO4), l’acide
chlorhydrique (HCl), l’acide nitrique (HNO3), l’hydroxyde de sodium (NaOH), le brome (Br2) et le permanganate de
potassium (KMnO4).
Substances toxiques
Les substances toxiques sont celles qui peuvent modifier, troubler ou interrompre des fonctions vitales d’un
organisme. Certains gaz comme l’acide cyanhydrique (HCN), le sulfure d’hydrogène (H2S), le chlorure d’hydrogène
(HCl), le dioxyde de soufre (SO2) et l’ammoniac (NH3) ont une toxicité élevée et le fait d’être gazeux les rend
particulièrement dangereux. De toute façon, dans un laboratoire de chimie, il est préférable de considérer toutes
les substances comme potentiellement toxiques. Il se peut que certaines substances présentement jugées
inoffensives soient la cause de problèmes de santé dans le futur. En effet, on a découvert avec le temps que
certaines substances considérées comme peu dangereuses sont, dans les faits, cancérigènes, mutagènes ou
tératogènes; de plus, il arrive que des substances produisent des réactions allergiques sur certaines personnes.
Pour agir, les substances toxiques doivent être ingérées ou inhalées; la meilleure protection consiste donc à
s’abstenir de goûter ou d’inhaler ces substances et à éviter même tout contact avec la peau et en particulier avec
les mains qui sont le véhicule principal pour introduire des contaminants dans l’organisme.
Chimie organique
202-HXD-05
4
Substances inflammables
Presque tous les composés organiques sont combustibles. Les solides présentent peu de danger d’incendie, mais
les liquides, en particulier ceux qui sont très volatils, sont extrêmement inflammables. En fait, la manipulation des
solvants organiques est considérée comme le principal danger encouru dans un laboratoire de chimie organique.
Des soins particuliers doivent être pris avec, entre autres, le diéthyléther (ou communément appelé éther) (C2H5-
O-C2H5), la propanone (ou communément appelé acétone) (CH3-CO-CH5), le méthanol (CH3OH), l’éthanol (CH3-
CH2OH) et tous les hydrocarbures (CxHy). Certains liquides non volatils sont difficilement inflammables à
température ambiante, mais peuvent le devenir à haute température; par exemple, l’huile utilisée dans les
appareils à température de fusion ou les bains-marie peut s’enflammer spontanément si elle est chauffée au-
dessus de 300oC. Le sodium représente aussi un danger d’incendie, car il peut prendre feu au simple contact de
l’eau.
Substances explosives
Les substances explosives sont celles qui, sous l’action de la chaleur ou d’un choc, sont susceptibles de se
décomposer en un temps extrêmement court et de produire un fort dégagement de chaleur et de gaz. Par
exemple, les peroxydes organiques représentent un tel danger. Certaines substances, même si elles ne sont pas
considérées comme explosives à l’état pur, peuvent cependant produire des réactions violentes à caractère
explosif lorsqu’elles sont mises en contact avec d’autres substances; c’est le cas du sodium en présence d’eau et
de certains mélanges de vapeurs organiques et d’air (diéthyléther / air, hexane/air).
Appareils électriques
Des appareils défectueux peuvent présenter un certain danger d’électrocution, surtout si ceux-ci sont situés près
de robinets. Pour éviter tout accident, on doit éviter de les utiliser et toute défectuosité d’appareil, de cordon ou
de prise de courant doit être signalée au responsable du laboratoire.
Chimie organique
202-HXD-05
5
SIMDUT 2015
SIMDUT : Système d’Information sur les Matières Dangereuses Utilisées au Travail
Il y a neuf catégories principales qui sont définies en fonction des dangers des matières utilisées. Dans le cas où
un produit correspondrait à une ou plus d’une catégorie, on l’appelle alors un produit « contrôlé ».
Figure 1
Les pictogrammes utilisés dans le SIMDUT 2015
Source : http://www.cchst.ca
Chimie organique
202-HXD-05
6
Ce que l’on retrouve sur une fiche de données de sécurité (FDS)
ou fiche SIMDUT
Figure 2
Sections dans une fiche SIMDUT 2015
Source : http://www.cchst.ca
Chimie organique
202-HXD-05
7
Définitions du SIMDUT
Voici du vocabulaire pouvant être utilisé dans la rédaction de fiche SIMDUT :
Toxique : Un produit est toxique si par contact ou absorption, il perturbe le fonctionnement normal d’une ou de
plusieurs parties du corps.
Poison : Un produit toxique est dit poison s’il perturbe le fonctionnement normal des cellules du corps.
Toxique corrosif : Un produit toxique est dit corrosif s’il détruit les cellules.
Effet toxique local : Se manifeste essentiellement au point de contact.
Effet toxique systémique : Se manifeste sur les organes comme les reins, le foie (loin du point de contact) ou par
inhalation.
Intoxication aiguë : Effet observé par une exposition de courte durée d’une quantité importante de produits ou
d’une quantité plus faible d’un toxique majeur.
Intoxication chronique : Effet observé après une longue période d’exposition à des doses faibles de substances.
Ce type de problème peut se manifester uniquement après une longue période de contact. Les substances
cancérigènes et allergènes se manifestent souvent de cette façon.
Effet antagoniste : L’effet global du contact de deux produits toxiques présents simultanément est plus faible que
la somme des deux effets.
Effet synergique : L’effet toxique réel de deux produits toxiques présents est plus grand que leur somme de
toxicité.
Cancérigène : Substance qui a la capacité d’induire des tumeurs malignes. Ces dernières apparaissent la plupart
du temps après une longue période de latence.
Cancérigène génotoxique : Altère et réagit avec l’ADN.
Cancérigène épigénique : Peut causer des tumeurs malignes sans réagir avec l’ADN.
Agent procancérigène : Doit subir une transformation chimique avant de devenir cancérigène.
Agent cocancérigène : Substance qui intensifie l’effet des agents génotoxiques quand elles sont administrées ou
absorbées en même temps que le cancérigène.
Agents promoteurs : Substances qui intensifient l’effet cancérigène lorsqu’elles sont administrées après le
cancérigène.
Chimie organique
202-HXD-05
8
3 sortes de cancérigènes :
prouvé : prouvé chez l’humain.
possible : prouvé chez l’animal et possible chez l’humain (test incomplet).
suspecté : possible chez les animaux (test incomplet).
On travaille toujours comme si c’était cancérigène quand on ne connaît pas le produit.
Mutagène : Substance qui affecte le système génétique en produisant des modifications héréditaires dans les
chromosomes. Les effets peuvent apparaître à la première génération d’enfants et suivent chez les suivantes.
Substance qui peut aussi bien toucher le système reproducteur des hommes et des femmes.
Tératogène : Se manifeste sur le fœtus sans causer de dommage sur la mère. Affecte le développement normal
du fœtus en causant des malformations physiques. Ne causent normalement pas de problèmes au niveau
génétique. Se manifeste entre le 10e et le 60e jour de la grossesse. Le retrait préventif doit avoir lieu très tôt et
même avant la grossesse.
Allergène : Substance qui va causer une réaction violente du système de défense immunitaire. Les manifestations
usuelles sont la dermite ou l’eczéma, la conjonctivite, la rhinite, l’asthme ou la bronchite. Les manifestations
diffèrent selon les personnes. Une allergie peut être présente depuis la naissance ou se développer après une
exposition plus ou moins longue.
DL50 : Dose létale 50%
C’est la dose qui va tuer 50% des animaux d’un groupe-test. La réponse est normalement mesurée sur une période
de 24 heures. Elle s’exprime en g ou mg par Kg d’animal et il faut spécifier la nature de l’animal.
CL50 : Concentration létale 50%
C’est la concentration dans l’air qui va tuer 50% des animaux d’un groupe-test. C’est l’équivalent de DL50 utilisé
pour les vapeurs, les gaz et les matières en suspension dans l’air. On doit également mentionner l’animal testé, le
type de test et la durée de contact.
VLT ou TLV (valeur limite tolérable ou threshold limit value)
Valeurs limites pour mesurer le seuil où le travailleur n’aura pas de problème de santé.
TLV-TWA ou VEMP (valeur d’exposition moyenne pondérée)
Concentration moyenne à laquelle peut être soumis un travailleur basé sur huit heures par jours et cinq jours par
semaine, sans que l’on observe de problèmes pour sa santé.
TLV-STEL ou VECD (valeur d’exposition de courte durée)
Concentration maximum à laquelle peut être soumis un travailleur pour une période de 15 minutes, sans que l’on
observe des problèmes de santé. Il doit s’écouler 60 minutes entre chaque exposition et quatre expositions au
maximum par jour. La somme des expositions ne doit pas dépasser le VEMP.
Chimie organique
202-HXD-05
9
Les agents toxiques peuvent nous affecter de différentes façons. Il existe quatre voies principales de
pénétration soient :
1- L’INHALATION
Les vapeurs, les gaz, les fumées ou les poussières pénètrent par le nez, la gorge, le larynx, la trachée et parviennent
aux poumons. La surface des poumons est estimée à plus de 150 m2. L’absorption par les muqueuses est donc
rapide et l’agent toxique est libéré dans l’organisme entier.
L’énervement, l’anxiété et la chaleur affectent le rythme respiratoire et ont pour conséquence d’augmenter la
quantité absorbée de l’agent toxique.
L’odorat n’est pas un moyen de détection fiable des agents toxiques, car plusieurs sont inodores ou le nez n’est
tout simplement pas assez sensible.
Il faut donc travailler dans des endroits bien ventilés, dans une hotte ou utiliser des masques respiratoires filtrants.
2- LE CONTACT AVEC LA PEAU ET LES YEUX
Les principales voies d’entrée sont les follicules, les poils, les glandes sébacées, les glandes sudoripares et les
coupures ou abrasions de la peau. Les substances atteignent le réseau sanguin et sont alors rapidement diffusées
dans tout l’organisme.
Le tour de l’œil est très vascularisé et permet une absorption rapide des produits.
Il faut travailler proprement, se laver souvent les mains et le visage, éviter de se frotter les yeux ou de porter ses
mains au visage. Porter un sarrau, des lunettes, des gants (imperméables à notre produit) ou tout autre moyen
de protection supplémentaire. En cas d’éclaboussure, laver à grande eau au moins 15 minutes et consulter un
médecin au besoin (surtout pour les yeux).
3- INGESTION
Rare comme moyen de contamination. Certaines substances peuvent être rapidement absorbées et d’autres
peuvent prendre des années avant de se manifester. Pour éviter d’avaler des produits toxiques, les manipulateurs
doivent se laver les mains souvent, de même qu’avant de manger, de fumer, d’aller à la toilette, d’appliquer des
cosmétiques ou de quitter.
Il est interdit de manger et de boire dans un endroit où il y a des produits toxiques. On ne devrait même pas
conserver de la nourriture ou des boissons dans ces endroits.
Il ne faut pas pipetter ou siphonner des liquides avec la bouche.
Il ne faut pas faire vomir sauf sur indication contraire.
Chimie organique
202-HXD-05
10
4- INJECTION
Mode de pénétration très rare. Peut se produire lors d’une blessure accidentelle par du verre ou du métal
contaminés par un agent toxique ou par la manipulation de seringue en chromatographie.
Facteurs influençant la toxicité d’un produit :

- Les quatre voies de pénétration
- L’état de la substance (gaz, liquide ou solide)
- La dose
- La durée de l’exposition
- La sensibilité du sujet (allergique ou pas)
- Effets combinés d’autres contaminants (effets antagonistes ou synergiques)
- Le sexe, la race….
Chimie organique
202-HXD-05
11
Éléments importants d’un cahier de laboratoire
La tenue d’un cahier de laboratoire (obligatoire) poursuit plusieurs objectifs :
(un cahier par équipe)
- Vous dotez d’un instrument de travail unique vous permettant de noter à un seul et même endroit tous
les renseignements utiles pour la réussite de votre expérience et, plus important encore, la
compréhension de celle-ci.
- Vous permettre d’arriver au laboratoire en connaissant les substances utilisées au laboratoire, ce qui
vous permettra de mieux comprendre l’expérience ainsi que les risques inhérents lors des différentes
étapes de celle-ci.
- Vous constituez un aide-mémoire pour vos calculs ainsi que la rédaction de votre discussion. Ce sera
également un outil précieux pour le cours porteur de l’ESP à l’hiver.
- Instaurer des habitudes de travail de laboratoire qui vous permettront de mener à bien des projets de
plus grande envergure que vos futures activités universitaires et/ou professionnelles.
❖ Vous devez utiliser un cahier Canada de 80 pages minimum. Il est obligatoire d’écrire en stylo à l’encre
bleue ou noire seulement dans ce cahier. On n’utilise jamais de correcteur ni de stylo effaçable.
❖ La première page sert à la table des matières.

❖ On doit paginer toutes les pages du cahier de laboratoire.
❖ On commence toujours une expérience sur une nouvelle page de droite.
❖ Sur les pages de gauche, on peut écrire les changements au protocole et les consignes données au
début du laboratoire.
❖ Pour les 4 ou 5 dernières pages du cahier, y coller le tableau qui sera rempli au fur et à mesure :
Propriétés physico-chimiques pertinentes des substances utilisées
➢ Peut être fait à l’ordi et collé
➢ Utiliser la version Word fournie dans Teams
➢ Voir exemple à la page suivante
➢ Il est possible d’enlever des colonnes qui sont non pertinentes à une expérience
Pour chaque expérience, le cahier doit posséder les éléments suivants (sur les pages de droite) avant d’arriver
au laboratoire :
- Date et titre de l’expérience.
- But(s) de l’expérience.
- Schéma de montage précis. (peut être fait à la main ou une image collée et annotée)
- Propriétés physico-chimiques pertinentes des substances utilisées:
Compléter le tableau à la fin de votre cahier.
- Tableaux de données : (peut être fait à l’ordi et collé)
Ex : masse, température, temps de chauffage, pression, point de fusion, indice de réfraction, spectre IR.
- Prévoir de l’espace pour noter les observations au cours de l’expérience.
Ex : changement de couleur, d’odeur, de texture, apparition de précipité, caractéristiques physiques du
(des) produit(s) final (aux).
Attention! Ce cahier ne doit pas devenir une copie conforme de votre rapport de laboratoire. Il sert plutôt
d’outil à la rédaction de celui-ci et est donc complémentaire. Par contre, vous pouvez toujours y inscrire des
remarques qui vous guideront dans votre rédaction de discussion.
Chimie organique
202-HXD-05
12
Tableau des propriétés physico-chimiques pertinentes pour l’expérience …
Nom, masse aspect point de point indice de Masse solubilité à réactivité, autres # du
formule molaire physique fusion d’ébullition réfraction volumique différentes précautions remarques produit
chimique et oC (pression) nD g/mL conditions à prendre pertinentes dans le
dessin de oC lors de (SIMDUT) Handbook
la molécule l’utilisation, ou le
entreposage Merck
(SIMDUT)
13
Chimie organique
202-HXD-05
Expérience 1 : Dictionnaires chimiques
Petit lexique de la terminologie chimique anglaise
Nom des éléments chimiques

Français Anglais
Argent Silver
Azote Nitrogen
Chlore Chlorine
Chrome Chromium
Cuivre Copper (cuprous, cupric)
Etain Tin
Fer Iron (ferric, ferrous)
Or Gold
Phosphore Phosphorus
Plomb Lead
Soufre Sulfur
Important : le suffixe « ure » devient en anglais « ide » et « ate » reste le même.
Propriétés chimiques et physiques
Français Anglais
Masse atomique : Atomic weight
Masse moléculaire ou molaire : Molecular weight (Mol. Wt)
Point de fusion : Melting point (mp)
Point d’ébullition : Boiling point (bp)
Indice de réfraction : Refractive index (nD20)
LE HANDBOOK
Trucs pour mieux travailler avec le Handbook

Ayez le réflexe d’aller voir dans la table des matières à la fin ; la localisation de ce que vous cherchez y est
probablement.
Pour les molécules inorganiques (inorganic compounds)= section B ou section 4 ou onglet inorganique
1. Identifier la partie positive (le cation) de la molécule inorganique ;

2. Chercher cet élément dans le Handbook (nom anglais). Le début des sections pour chaque partie positive
possible est identifié en caractère gras;
3. Identifier la partie négative;
4. Faire une recherche de la partie négative à partir de la section trouvée à l’étape 2.
Exemple : pour du chlorure de sodium, on cherche sodium en premier et, par la suite, chloride (dans la section
sodium évidemment ☺!).
14
Chimie organique
202-HXD-05
*Pour la signification des abréviations, référez-vous à la liste en début de section du Handbook.
Pour les molécules organiques (organic compounds)=section C ou section 3 ou onglet organic
1. Tous les composés sont en ordre alphabétique.
Dans certains Hanbooks :

2. Lorsque le nom du composé organique ne possède qu’un seul mot, y aller avec l’ordre alphabétique standard.
3. Lorsque le nom du composé a plus d’un mot, commencer sa recherche par le dernier mot. Tous les composés
sont en ordre alphabétique.
Exemple : pour la molécule 1-aminobutane, commencer la recherche par le mot butane. Ensuite on se
préoccupera de chercher le 1-amino dans la section butane.
Les différentes sous-sections de la section 3 (molécules organiques)
• Signification des abréviations

• Constantes physiques des composés organiques
Voici les informations trouvées dans chaque colonne pour toutes les molécules de cette section :
o Numéro d’identification qui permet de retracer chaque molécule dans n’importe quelle sous-
section de la section organique.
o Nom et synonymes juste en dessous
o Numéro CAS et le point de fusion juste en dessous
o Numéro de référence de la molécule dans le Merck Index et point d’ébullition juste en dessous
o Densité en gramme/ml (valeur du bas)
o Solubilité et indice de réfraction juste en dessous
Lorsque l’on indique un indice de réfraction ou une valeur de densité, le petit chiffre que l’on
peut retrouver en exposant nous donne la température (en degrés Celsius) à laquelle cette valeur
a été mesurée.
Exemple : densité de 1,17820
• Formules schématiques des composés de la section précédente
• Index des synonymes Très utile lorsqu’on

cherche depuis trop
• Index des formules brutes des composés organiques longtemps!!!
Les Handbook et Merck sont disponibles à la Cellule, à la bibliothèque,

au labo, à mon bureau et même une version électronique du Handbook
est sur Moodle (PDF) et une version électronique interactive sur Koha!!
Chimie organique
202-HXD-05
15
Exercices sur le Handbook of chemistry and physics
Voici quelques questions qui vous permettront de découvrir ce dictionnaire chimique rempli d’une foule
d’informations très utiles. Encore faut-il savoir chercher à l’intérieur. À vous de le découvrir!!
Section 3 Les composés organiques

1- Trouvez la masse molaire du dichlorométhane, un solvant organique très courant.
2- Dites dans quel état (solide, liquide, gazeux) le cyclohexanol, précurseur dans la fabrication du nylon, se
trouve à température de la pièce (298K précis) et justifiez à l’aide des températures de fusion et
d’ébullition.
3- Dites si la lidocaïne, qui est un des produits que votre dentiste peut utiliser pour vous « geler la bouche !!!»
est soluble ou non dans l’alcool?
4- Dessinez la structure d’une molécule de Tylenol (acétaminophène). Cette molécule est-elle plus soluble
dans l’eau ou dans l’alcool?
Chimie organique
202-HXD-05
16
Handbook Virtuel
Vous pouvez également consulter le Handbook à partir de Koha ou dans Teams.
o Allez à l’adresse suivante : https://victoriaville.koha.ccsr.qc.ca/cgi-bin/koha/opac-main.pl?logout.x=1

o Ou tapez dans Google : koha victoriaville
o Dans la colonne de gauche, allez dans la section « Ouvrage scientifique » et sélectionnez le Handbook.
o Pour un produit organique recherché, allez dans la section 3 et pour un produit inorganique, allez dans la
section 4.
o Dans la section Physical Constant of…, sélectionner Interactive Table et taper le mot que vous cherchez.
o Truc : pour chercher en anglais, enlever les indices et rechercher la chaîne principale.
o Par exemple, pour le #6, rechercher propenal sans indice et sans accent.
Répondez aux questions suivantes :
5- Donnez la formule brute du 3-phénylprop-2-énal, molécule que l’on retrouve dans l’huile essentielle de
cannelle.
6- Trouvez un synonyme de la molécule de propén-2-amide, une molécule servant en électrophorèse,

technique servant à séparer, entre autres, des protéines.
Chimie organique
202-HXD-05
17
Le Merck Index
Le Merck Index est une encyclopédie se concentrant principalement sur les composés chimiques organiques, ce
qui comprend les médicaments, des molécules à action métabolique et toutes sortes de produits commerciaux
que nous utilisons quotidiennement
Pour mieux consulter le Merck Index…

1ère section : Structure d’une monographie du Merck Index
Numéro de la monographie
Nom du composé
Nom officiel selon la nomenclature (toujours le premier)
Autres noms possibles. Deux noms sont séparés par un point-virgule.
Noms commerciaux
Formule moléculaire
Poids moléculaire
Références dans la littérature scientifique
Brevet
Informations chimiques, biologiques, pharmacologiques
Revue d’articles scientifiques (synthèse, isolation, effets thérapeutiques)
Structure schématique
Propriétés physico-chimiques
Données sur toxicité (ex :doses létales)
Effets thérapeutiques
Utilisation de la molécule en industrie
Onglet Formula Index

Pour la recherche d’une molécule à l’aide de sa formule brute
Onglet Cross index ou name index

Pour la recherche d’une molécule à l’aide d’un synonyme
Chimie organique
202-HXD-05
18
Exercices sur le Merck Index
Voici quelques questions qui vous permettront d’apprivoiser ce livre qui vous sera très utile tout au long de la
session… vous verrez! ☺
7- Quel est l’indice de réfraction de l’huile de cannelle?
8- Quel solvant solubiliserait le mieux la caféine et à quelle température?
9- Donnez 3 caractéristiques organoleptiques de l’eugénol.
10- Nommez deux dangers associés à l’utilisation du benzène.
Chimie organique
202-HXD-05
19
Expérience 2 : La chromatographie sur couche mince (CCM)
La CCM est une des techniques de laboratoire utilisée pour identifier une substance et en analyser la pureté. La
chromatographie liquide haute performance (CLHP) et la spectroscopie infrarouge (IR) sont également utilisés à
ces fins.
Théorie : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire, 2e Édition
corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p.48 à 53 jusqu’à 2.4.5
L’acide acétylsalicylique, mieux connu sous le nom commercial d’aspirine, est le médicament le plus vendu au
monde. On estime à 120 milliards le nombre de comprimés consommés par année. C’est un anti-inflammatoire
non stéroïdien, un antipyrétique (diminution de la fièvre) et un antalgique (diminution de la douleur).
Une étude1 récente de l’Université McMaster en Ontario publiée dans la revue Science, démontre un effet
bénéfique de l’aspirine (à faible dose) contre le cancer. En effet, l’aspirine activerait une enzyme qui affecterait
le métabolisme des cellules, leurs réserves d’énergie ainsi que leur croissance.
L’ibuprofène, un anti-inflammatoire non stéroïdien est utilisé pour traiter la fièvre ou des douleurs telles que
maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses. Une récente étude de
l’Université de Montréal2 démontre que la consommation d’ibuprofène augmente le risque de crise cardiaque.
L’acétaminophène est utilisé comme un antalgique et un antipyrétique, qui figure parmi les médicaments les plus
communs, utilisés et prescrits au monde. Son mécanisme est encore mal connu ; en effet, il diminue la fièvre,
mais pas par le même mécanisme que l’acide acétylsalicylique ou l'ibuprofène qui agissent sur l'inflammation.
Santé Canada3 rappelle qu’il est important de suivre la dose minimale quotidienne pour diminuer la douleur, car
l’acétaminophène est le responsable du plus grand nombre de cas d’insuffisance rénale aiguë au Canada.
1 http://m.radio-canada.ca/nouvelles/science/2012/04/20/002-aspirine-benefices-enzyme.shtml
2 http://www.lapresse.ca/sciences/medecine/201705/10/01-5096527-advil-motrin-et-autres-antidouleurs-risques-de-crise-cardiaque-des-la-1re-semaine-
dutilisation.php
3
http://www.ledevoir.com/politique/canada/480170/medicaments-sante-canada-reitere-les-risques-de-l-acetaminophene
Chimie organique
202-HXD-05
20
Depuis le 13 juin 2017, Santé Canada4 exige que tous les médicaments sans ordonnance possèdent un tableau
informatif afin d’aider les consommateurs à prendre des décisions éclairées. Voici un exemple de ce tableau :
Source : https://goo.gl/images/5BnQgp Source : https://goo.gl/images/C8M6H1
4
https://www.protegez-vous.ca/Nouvelles/Sante-et-alimentation/Medicaments-sans-ordonnance-de-nouvelles-etiquettes-plus-faciles-a-comprendre
Chimie organique
202-HXD-05
21
Mise en situation
Rémi arrive de son rendez-vous chez le médecin qui vient de lui apprendre qu’il est allergique au paracétamol et
à la caféine. Il ouvre donc la pharmacie de la maison et retrouve plusieurs types de comprimés différents :
Produits Visuel commercial
6- Tylenol Extra fort
7- Tylenol Migraine
8- Advil régulier
9- Motrin Ultra fort
10- Aspirine Extra fort
Comme les étiquettes sont illisibles, il doit vérifier ce que contient chaque produit. Il ne veut pas être pris au
dépourvu lorsqu’il aura mal à la tête ou qu’il aura de la fièvre.
À faire avant d’entrer au laboratoire :
Au laboratoire, vous aurez à analyser des comprimés d’analgésique par CCM. Les comprimés d’analgésique qui
vous seront fournis contiennent une ou plusieurs des substances énumérées dans le tableau suivant. Le remplir
à l’aide du Handbook ou du Merck.
Chimie organique
202-HXD-05
22
TABLEAU 1
Substances de référence pour la CCM
Substance Nom chimique (UICPA) Formule chimique (dessin)
1-Acide
acétylsalicylique
2-Caféine
3-Acétaminophène
4-Ibuprofène
5-Paracétamol
Seuls des crayons de plomb peuvent être utilisés pour écrire sur les
couches minces. Munissez-vous donc de quelques crayons bien
taillés ainsi que d’une règle millimétrique pour mesurer les R f.
À faire pendant le laboratoire:
Vous aurez à votre disposition deux petites plaques pour calculer le Rf d’une substance et une grande plaque pour
identifier vos analgésiques.
Conserver les couches minces à l’abri des éclaboussures et éviter

que l’adsorbant n’entre en contact avec vos doigts; les plaques
doivent être manipulées que du côté plastique. Pour tracer des
lignes ou écrire sur les plaques, appuyer très légèrement sur le
crayon afin de ne pas endommager l’adsorbant.
Chimie organique
202-HXD-05
23
Partie 1 : Détermination des comprimés d’analgésiques
Procéder de la façon suivante :
1. Dans une cuve à CCM, déposer juste assez du mélange d’acétate d’éthyle / hexane 50/50 pour bien couvrir
~1 cm du fond de la cuve et placer le couvercle.
2. Numéroter vos éprouvettes de 1 à 10 en se référant au tableau 5 pour les cinq substances de référence
(1 à 5) et les numéros 6 à 10 pour les comprimés fournis (p.27).
3. Dans une petite éprouvette, placer le contenu d’un bout de spatule (~25mg) de produit et ajouter environ
1ml de méthanol. Préparer les 10 éprouvettes de cette façon.
4. Pour chacune des solutions, utiliser des capillaires différents pour éviter toute contamination.
5. Sur la grande plaque, tracer une ligne à ~ 1 cm du bord inférieur sans règle pour éviter la contamination
(Le solvant doit être plus bas que la ligne que vous allez tracer sur vos plaques) et tracer ensuite 10 mini
traits (les traits doivent être légers) équidistants dans l’ordre suivant : 10, 9, 8, 1, 2, 3, 4, 5, 6 et 7 (les traits
doivent être à ~ 1 cm des côtés). Sur chacun des traits, déposer 3 mini-gouttes du produit correspondant.
Le dépôt se fait en plaçant le capillaire à 90 avec la plaque et en le déposant dessus. Laisser sécher une
minute.
6. Placer la plaque dans la cuve. Les points que vous avez faits sur la plaque doivent être vers le fond et au-
dessus du niveau de l’éluant.
7. Fermer la cuve et laisser migrer l’éluant jusqu’à environ 1 cm du haut de la plaque (env. 20 min.). Une fois
l’élution amorcée, ne bouger plus la cuve ni la plaque. Vérifier que l’éluant monte toujours. Si celui-ci
stagne, il est important de retirer la plaque, car les produits vont rattraper le front de solvant et peuvent
même redescendre ce qui fausserait les rapports frontaux.
Pendant les 20 minutes d’attente, aller faire la partie 2.
8. Retirer la plaque, marquer le front de l’éluant immédiatement en la sortant et suivre vraiment la ligne de
solvant.
9. Sécher la plaque avec un séchoir ou sur la plaque chauffante.
10. Regarder la plaque sous la lumière UV et marquer les taches.
11. Placer la plaque dans un pot contenant de l’iode. Prendre en note les taches qui se colorent et encercler
les taches qui sont nouvelles. (Les taches colorées à l’iode perdent leur coloration avec le temps)
12. Si le chromatogramme n’est pas satisfaisant (traînées, taches trop grandes, mal définies ou invisibles),
recommencer en corrigeant les quantités.
13. Noter les distances de toutes les taches pour vous permettre de calculer les Rf.
14. Dessiner la plaque ainsi que les taches et les distances pour les calculs de Rf sur une feuille blanche reçue
en laboratoire.
Chimie organique
202-HXD-05
24
Répondre aux questions suivantes :
- Dessiner la plaque de CCM avec les Rf de chaque tache. (À main levée avec les vraies distances)
Étant donné que la CCM contient maintenant des produits chimiques et qu’elle est très friable,
prenez l’habitude de toujours dessiner vos plaques et de prendre en note les mesures et de les
noter.
- Calculer les Rf de chacune des taches. Faire un exemple de calcul et noter les réponses sur votre
plaque dessinée.
- Expliquer à l’aide des Rf et des méthodes de révélations à l’UV et à l’iode, comment vous déterminez
la composition de vos analgésiques.
Chimie organique
202-HXD-05
25
- Remplir le tableau suivant selon vos résultats.
Produits Composition chimique
11- Tylenol Extra fort
12- Tylenol Migraine
13- Advil régulier
14- Motrin Ultra fort
15- Aspirine Extra fort
- En cas de mal de tête, quel(s) produit(s) Rémi pourra consommer sans danger?
Chimie organique
202-HXD-05
26
Partie 2 : Effet de la polarité de l’éluant sur une substance
(Faire cette partie durant le temps d’élution de la partie 1)
Procéder de la façon suivante :
1. Prendre deux béchers surmontés d’un verre de montre ou utiliser les petites chambres à CCM. Dans le
premier, verser du méthanol et dans le deuxième, du diéthyléther (éther), juste assez pour couvrir le fond
(~0,5 à 1 cm). Le solvant doit être plus bas que la ligne que vous allez tracer sur vos plaques. Bien identifier
vos béchers.
2. Sur les deux petites plaques à CCM, à environ 1,5 cm du bord inférieur, y faire une ligne avec un crayon
de plomb et tracer un trait léger (au centre de la plaque). Identifier dans le coin supérieur droit le solvant
utilisé pour chacune des plaques.
3. À l’aide d’un capillaire, piquer dans la solution de caféine (préparée à la partie 1) pour y prélever un
échantillon et déposer 2 mini gouttes de cette solution sur le trait que vous venez de tracer sur les deux
plaques.
4. Dans chacun des béchers, déposer une des plaques à la verticale. Les points que vous avez faits sur les
plaques doivent être vers le fond et au-dessus du niveau de l’éluant. Fermer les béchers et, une fois
l’élution amorcée, ne les bouger plus.
5. Lorsque le front de l’éluant est rendu à 2 ou 3 cm du bord supérieur de la plaque ou lorsque l’éluant ne
monte plus, la retirer et marquer au crayon la position du front de l’éluant. (Faire le trait immédiatement
en sortant la plaque et suivre vraiment la ligne de solvant).
6. Sécher chacune des plaques au séchoir (heat gun).
7. Pour révéler la position des substances sur les plaques, visionner chacune des plaques sous la lumière UV.
À l’aide d’un crayon, tracer le contour des taches qui apparaissent. (Avec la caféine, il est inutile de placer
les plaques dans la vapeur de l’iode, car la caféine ne se colore pas avec l’iode.)
8. Si tout fonctionne bien, vous devriez voir apparaître, sur chacune des plaques, une tache révélant la
présence de la caféine. Si la tache est trop grande ou s’il y a une traînée, c’est que vous avez déposé une
trop grande quantité de solution de caféine sur la plaque. Si nécessaire, recommencer en ajustant la
quantité soit de caféine soit de solvant.
9. Dessiner les plaques ainsi que les taches et les distances pour les calculs de Rf sur votre questionnaire (une
feuille blanche) reçu au début du laboratoire. Calculer les Rf pour chaque plaque. Dites lequel est le
meilleur éluant et expliquez pourquoi.
Chimie organique
202-HXD-05
27
Répondre aux questions suivantes :
- Dessiner les deux plaques de CCM avec les Rf de chaque tache. (À main levée avec les vraies
distances)
- Calculer les Rf de chacune des taches. Faire un exemple de calcul et noter les réponses sur votre
plaque dessinée.
- Expliquer à l’aide des Rf et de la méthode de révélation à l’UV, quel est le meilleur éluant pour la
caféine.
Chimie organique
202-HXD-05
28
Expérience 3 : Extraction et purification de la trimyristine dans
la muscade
Protocole : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire, 2e Édition
corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 23 à 25
Chauffage à reflux : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire, 2e Édition
corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 22 (1.3.2 Extraction solide-liquide)
Rechercher de la théorie supplémentaire sur le chauffage à reflux
Théorie Recristallisation : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire,
2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p.5 à 8
Théorie extraction liq-liq (démo) : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de
laboratoire, 2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 19 à 22
Théorie 2 extraction liq-liq (démo): DEMIRDJIAN, Hagop. «L’extraction liquide-liquide», 15 novembre 2007,
CultureSciences-chimie, http://culturesciences.chimie.ens.fr/content/lextraction-liquide-liquide-891 (Page
consultée le 6 juin 2019)
Écoute du vidéo «Extraction liquide-liquide» dans le Teams.
Théorie point de fusion : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire,
2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 34 à 37.
À faire avant le laboratoire : Cahier de laboratoire +

- Répondre aux questions préparatoires. Ces questions vous aideront à la compréhension du
laboratoire. Pas besoin de réécrire les questions.
- Prévoir une page ou deux pour la démo (qui aura lieu au labo) de l’extraction liquide-liquide. Vous
pouvez commencer à prendre des notes en regardant la vidéo et en faisant votre lecture.
Prélab formatif à remettre selon les dates spécifiées dans le Teams.
- Introduction
- Médiagraphie
Chimie organique
202-HXD-05
29
Changements au protocole :
- Étape 1 : 5,0g de muscade dans 50 mL d’éther avec 2-3 grains de pierre ponce. Mettre l’éther dans
le ballon avant de la mettre dans la calotte chauffante pour ne pas la briser. Garder un peu d’éther
pour rincer la nacelle.
- Étape 2 : Maintenir le reflux 30 minutes au lieu de 20.
- Faites inspecter votre montage avant de commencer le chauffage.
- Ne pas mettre la calotte chauffante au maximum (max. 0,5-1)
- Une fois le reflux commencé, baisser le rhéostat à Lo.
- Pour l’entrée et la sortie d’eau sur le réfrigérant :
Il y a une logique, pensez-y??
- Étape 3 : Ramener le ballon à température pièce (TP). Filtrer sous-vide (Mouiller le papier filtre avant
avec le solvant approprié. Quel est-il?) et transférer dans un bécher ensuite. Rincer l’erlen à vide avec
un peu d’éther.
- Étape 3 : Évaporer l’éther sous la hotte avec un bain-marie.
- Étape 4 : 15 mL d’acétone au lieu de 30mL. Brasser pour dissoudre dans l’acétone
- Étape 4 : recristallisation : 5 min.TP, 5 min H2O, 10 min glace.
- Étape 5 : Filtration sous-vide

- Étape 6 : On ne la fait pas
- Étape 7 : Faire sécher 20 minutes à l’étuve. Ensuite, 5 minutes au dessiccateur.
Toujours réfléchir à l’étape suivante.
Prendre l’habitude de prendre la plus petite vaisselle possible et transvider d’un contenant à l’autre le
moins possible pour éviter les pertes.
Chimie organique
202-HXD-05
30
Questions préparatoires :
Chauffage à reflux :
1. À quoi servent les grains de pierre ponce dans le montage de chauffage à reflux?
2. L’extraction d’un solide avec un solvant chaud est-elle plus efficace qu’avec un solvant froid? Expliquer.
3. Pourquoi fait-on un chauffage à reflux?
4. Pourquoi utiliser l’éther comme solvant d’extraction?
Recristallisation :
5. Pourquoi utiliser l’acétone comme solvant de recristallisation?
6. Pourquoi ne pas utiliser l’éthoxyéthane ou éther comme solvant de recristallisation?
7. Pourquoi est-il important de ne pas agiter pendant le refroidissement lors de la recristallisation ?
8. Pourquoi est-il important de refroidir lentement lors de la recristallisation (5 min. TP, 5 min. eau et 10
min. glace)?
Filtration sous-vide
9. À quoi sert la première filtration sous-vide? Quel solvant est utilisé pour mouiller le filtre?
10. À quoi sert la dernière filtration sous-vide?
11. À quoi sert le lavage à l’acétone après la filtration?
12. Une fois la recristallisation terminée, pourquoi faut-il utiliser un MINIMUM d’acétone pour laver le solide
lors de la filtration sous-vide?
13. Une fois la recristallisation terminée, pourquoi faut-il que l’acétone soit FROIDE lors du lavage dans la
filtration sous-vide?
14. Comment sait-on qu’on a mis assez d’acétone pour le lavage?
15. Que veut dire l’expression « préalablement taré »?
16. Que doit-on tarer avant la dernière filtration sous-vide?
17. À quoi sert l’étuve et comment détermine-t-on sa température?
18. À quoi sert le dessiccateur?
19. Comment allez-vous calculer le rendement de récupération?
20. Pourquoi ne pas refaire la lecture de la température de fusion sur l’échantillon fondu que l’on a laissé
refroidir?
21. Pourquoi l’accroissement de la température doit-il être lent près de la température de fusion?
Chimie organique
202-HXD-05
31
Expérience 4 : Déshydratation d’un alcool (Préparation de deux
alcènes).
Protocole : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire, 2e Édition
corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 86 à 88
Théorie déshydratation : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire,
2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 82 et 83
Théorie déshydratation : GIROUARD, Stéphane, Danielle LAPIERRE et Claudio MARRANO. Chimie organique 1,
Montréal, Chenelière Éducation, 2013, section 10.4.3 p. 457-460
Théorie distillation simple : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire,
2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 10 à 13
Théorie distillation fractionnée : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de
laboratoire, 2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 13-15
Théorie extraction liq-liq. : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire,
Théorie 2 extraction liq-liq : DEMIRDJIAN, Hagop. «L’extraction liquide-liquide», 15 novembre 2007,

Théorie indice de réfraction : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de
laboratoire, 2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p.37 à 42 (ne pas lire la section 2.2.2)
Test au Brome : Test qui permet de vérifier la présence d’un alcène. Le brome s’additionne à la double liaison
pour former un alcane. La solution rouge brun se décolore presque instantanément en présence d’une liaison
double. Afin de s’assurer de l’efficacité de ce test, un témoin positif (hexène) et un témoin négatif (hexane) seront
disponibles afin de validité le test.
- Dessiner la réaction du labo
- Dessiner le schéma de montage complet de la distillation fractionnée
- Répondre aux questions des pages 21 et 22 dans ce cahier de laboratoire (cahier rose). Les questions
préparent bien le labo et vont vous aider pour le post lab.
À remettre selon les dates spécifiées dans le Teams: Rapport post lab formatif incluant :
- Page titre
- Table des matières active
- Tableaux des données
- Calculs
- Graphique du but-2-ène (le vôtre) : Attention, les titres du graphique et des axes fournis ne sont pas complets.
- Tableaux des résultats
- Discussion
- Conclusion
Chimie organique
202-HXD-05
32
Changements au protocole :
Utiliser 2/3 de 0,40mol d’alcool (0,2666 mol)
Peser l’alcool par différence. Mesurer le volume calculé au tableau 3.14. Prendre la masse du cylindre
et de l’alcool. Verser dans le tricol l’alcool. Prendre à nouveau la masse du cylindre et de l’alcool restant.
Étape 1 : Bille agitatrice.

Réacteur : tricol (ballon à 3 cols)
Faire vérifier le montage avant de commencer l’addition d’acide phosphorique.
Étape 2 : Ajouter l’acide phosphorique avec une ampoule à addition placée sur un des cols.
Ajouter H3PO4 aux gouttes à gouttes, mais rapide. Commencer l’agitation, mais pas le
chauffage.
Étape 3 : Plaque chauffante avec bain-marie. (Le chauffage à 5-6)

Le débit de distillation doit être lent pour avoir une bonne séparation.
Utiliser le ruban chauffant sur la colonne fractionnée.
Préparer 2 ballons tarés (de 50 mL), car la majorité peut passer vers 34-36C, mais il peut
y en avoir vers 50C. On va garder la phase, mais la séparer de la première. Noter la
température de la première goutte, la température où la majorité du produit passe et la
température de la dernière goutte si elle est différente de celle où la majorité passe.
Préparer un tableau de données pour la prise des températures.
Étape 4 : NaOH 10% et H2O : refroidir dans la glace avant le lavage
Étape 5 : Ajout de MgSO4 et filtration par gravité sur la glace.

Filtrer avec un mini filtre.
Étape 6 : On ne la fait pas
Étape 7 : Masse de vos produits, indice de réfraction ajusté à 20C, % de chaque alcène et % de
rendement des 2 alcènes.
Test au brome
Vous ne faites pas de spectre IR (infrarouge)
Dessiner le montage de distillation fractionnée dans votre cahier de laboratoire.
Chimie organique
202-HXD-05
33
Questions préparatoires
C’est ce genre de questions que vous devez vous poser en lisant le protocole afin de bien comprendre l’expérience.
Cette démarche doit se faire avant de faire le laboratoire.
1. Pourquoi peser l’alcool et non utiliser le volume?
2. Durant le laboratoire, j’ai donné comme consigne de recueillir le filtrat lors de la distillation dans un bain
de glace, de laver la phase organique avec une solution de NaOH et de l’eau refroidie et de filtrer dans un
bain de glace. Pourquoi la glace est-elle si importante?
3. Après la première distillation fractionnée, vous allez voir 2 phases dans votre distillat. Identifiez ces deux
phases.
4. Lors de la distillation, pourquoi la température en tête de colonne ne doit pas dépasser 50C?
5. À quoi sert la bille agitatrice (ou grain de pierre ponce) lors de la distillation?
6. Pourquoi utilise-t-on une distillation fractionnée et non une distillation simple pour cette séparation?
7. Lors de l’extraction liquide-liquide, comment allez-vous reconnaître les deux phases? Identifiez-les.
8. Préparer vos extractions selon le schéma suivant : (la version Word est disponible dans Teams)
Chimie organique
202-HXD-05
34
9. À quoi sert le lavage avec la solution de NaOH 10%?
10. Pourquoi utiliser du MgSO4 après l’extraction liquide-liquide? Vous filtrez dans quelle vaisselle?
11. Comment allez-vous savoir que vous avez mis assez de MgSO4?
12. Si, après le traitement avec le sulfate de magnésium, le liquide n’est pas limpide, quelle en est la
signification? Que faire dans ce cas?
13. Lors de la filtration par gravité, vous devez utiliser un mini-filtre. Pourquoi?
14. Avant de faire la filtration (qui est votre dernière étape), que devez-vous faire qui n’est pas dit dans le
protocole? Pensez à l’étape suivante pour vous aider.
15. À quoi sert le test de Brome?
16. Vous avez obtenu une masse sèche de 13,73g du mélange d’alcènes, quel est votre rendement
expérimental de la réaction?
17. Vous avez obtenu expérimentalement un indice de réfraction de 1,384520. À l’aide du graphique à la page
suivante, calculer le ratio de chaque alcène obtenu.
Chimie organique
202-HXD-05
35
Graphique #1
Fraction molaire du 2-méthylbut-1-ène en fonction de l'indice de réfraction à
20 oC
1,2
y = -104,17x + 144,52
fraction molaire du 2-méthylbut-1-ène
R² = 1
0,8
0,6
0,4
0,2
0
1,3760 1,3780 1,3800 1,3820 1,3840 1,3860 1,3880
indice de réfraction
36
Chimie organique
202-HXD-05
Expérience 5 : Synthèse et purification d’un ester utilisé en
alimentation.
Parfois un ester en particulier peut être responsable à lui seul de l’odeur et de la saveur. Voici quelques molécules
connues pour leurs odeurs :
Figure 1
Différents esters responsables des odeurs des fruits
Source : [Anonyme], “Ester Smelling”, date inconnue, https://www.tumblr.com/search/ester%20smelling, (page consultée le 21 juin 2017)
Les fabricants de nourritures artificielles connaissent bien ces produits naturels. Toutefois, de nos jours, on leur
substitue souvent des produits synthétiques.
L’ester dont on réalise la synthèse est l’acétate d’isoamyle. Cet ester est utilisé en solution alcoolique comme
arôme de banane dans certaines eaux minérales, bonbons et sirops.
CH3-COOH(l) + CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH(l) ⟶ CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3(l) + H2O(l)
37
Chimie organique
202-HXD-05
Chauffage à reflux : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire, 2e Édition
corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 22 (1.3.2 Extraction solide-liquide)

Théorie sur la spectroscopie infrarouge (IR) : Lecture de l’annexe 1
Théorie sur la CCM: FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire, 2e
Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p.48 à 53 jusqu’à 2.4.5
Chimie organique 38
202-HXD-05
Répondre aux questions préparatoires
1- Synthèse
1. Introduire dans le ballon à joint rodé de 100ml, 10ml d’alcool isoamylique à l’aide d’une pipette, 20ml
d’acide éthanoïque (acide acétique) et 4 grains de pierre ponce.
a. Quel type de pipette pour l’alcool et pourquoi?
b. Avec quoi mesure-t-on l’acide et pourquoi?
2. Ajouter, avec précaution, 20 gouttes d’acide sulfurique concentré à l’aide d’une pipette en plastique.
Attention, en cas de renversement, l’acide tache le comptoir.

Rincer immédiatement à l’eau et essuyer.
a. À quoi sert l’acide sulfurique?
3. Réaliser le montage de chauffage à reflux et chauffer au maximum pendant 30 minutes.

a. Pourquoi doit-on absolument utiliser une mante chauffante et non un bain-marie?
4. Couper le chauffage, enlever la mante chauffante et attendre 2-3 minutes. Tremper votre ballon dans
de l’eau froide et attendre 5 minutes.
a. Pourquoi attendre 5 minutes?
2- Extractions
5. Ajouter par le sommet du réfrigérant environ 50ml d’eau froide (par petites quantités).
6. Enlever le ballon du condensateur (réfrigérant) puis transvaser son contenu dans une ampoule à
décanter de 125ml.
7. Reboucher l’ampoule, la sortir de son support, la retourner et l’agiter, en ouvrant de temps en temps
le robinet.
a. Comment sait-on que l’on peut arrêter de brasser?
8. Replacer l’ampoule sur son support, la déboucher puis laisser reposer 30 secondes.
9. Récupérer la phase aqueuse dans un bécher de 500ml

a. Faut-il garder cette phase? Pourquoi?
Chimie organique 39
202-HXD-05
10. Extraire la phase organique 2 autres fois avec 10ml d’eau froide.
11. Verser doucement dans l’ampoule contenant la phase organique environ 20ml de solution saturée
d’hydrogénocarbonate de sodium.
Attention : il faut l’ajouter par petites quantités tout en agitant vivement à l’aide d’une tige de
verre. Attendre quelques minutes que le dégagement gazeux diminue.
L’hydrogénocarbonate de sodium basique, neutralise le milieu réactionnel et élimine l’acide

éthanoïque restant en le solubilisant dans l’eau sous forme d’ions éthanoate :
HCO3-(aq) + CH3COOH(aq) → CO2(g) + H2O(l) + CH3COO-(aq)
a. Pourquoi y a-t-il un dégagement de gaz?
b. Pourquoi ne pas faire l’extraction avec le NaHCO3 avant celle avec l’eau?
12. Extraire la phase organique 2 autres fois avec 15ml d’hydrogénocarbonate de sodium.
a. Quelle phase faut-il garder? Pourquoi?
13. Dans l’ampoule qui contient la phase organique, ajouter environ 20 ml d’une solution saturée d’eau
salée et agiter.
14. Extraire la phase organique 2 autres fois avec 15 ml de solution saturée d’eau salée.
15. Mettre la phase organique dans un bécher de 100 ml. Ajouter du sulfate de magnésium anhydre et
agiter 5 minutes.
a. À quoi sert le sulfate de magnésium anhydre?
b. Comment sait-on qu’on a mis assez de sulfate de magnésium anhydre?
16. Filtrer par gravité le sulfate de magnésium anhydre sur mini-filtre et recueillir dans un ballon rôdé de
100ml.
3- Distillation
À quoi sert cette étape?
17. Faire le montage à distiller (distillation simple). Ajouter quelques grains de pierre ponce. Recueillir
l’ester distillé dans un ballon de 50 ml préalablement taré. Tarer également un ballon de 25 mL.
a. Mante ou plaque chauffante? Justifier.
Chimie organique 40
202-HXD-05
4- Analyses
18. Prendre l’indice de réfraction ainsi que le spectre IR du produit obtenu.
19. Prendre la CCM. Éluant : cyclohexane / acétate d’éthyle 7/3. Révélation UV seulement.
Vous référer au labo 2 CCM
a. Quels produits (3) allez-vous « spotter » sur votre CCM?
20. Calculer le pourcentage de rendement de la réaction.
Extractions liquide-liquide :
21. Préparer vos extractions selon le schéma suivant : (la version Word est disponible dans Teams)
À faire avant le laboratoire : Cahier de laboratoire (formatif) +

- Répondre aux questions préparatoires
Prélab formatif à remettre selon les dates spécifiées dans le Teams.

- Cadre théorique incluant la réaction chimique avec les molécules dessinées et les noms de ces
molécules.
Chimie organique 41
202-HXD-05
Expérience 6 : Extraction et purification d’un composé
présentant des activités biologiques (eugénol)
Protocole inspiré de : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire, 2e
Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 29-30
Théorie entraînement à la vapeur et hydrodistillation : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique :
Expériences de laboratoire, 2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 26 à 28
Figure 2
Montage de l’hydrodistillation pour l’Eugénol
Source : ARSENAULT, Isabelle, et Mélanie NOLETTE. Montage hydrodistillation, Cégep de Victoriaville, 4 octobre 2018.

Chimie organique 42
202-HXD-05
- Répondre aux questions préparatoires
Extraction de l’eugénol à partir du clou de girofle
Les clous de girofle sont les boutons floraux séchés du giroflier, un arbuste cultivé à Madagascar, en Indonésie et
en Afrique. Le clou de girofle est une épice utilisée en cuisine. Il renferme une quantité importante d’huile
essentielle (15 à 20 % en masse) très riche en eugénol (70 à 85 %), mais contenant également de l'acétate
d’eugénol ou acétyleugénol (4 à 10 %), un peu d’hydrocarbures et de petites quantités de dérivés cétoniques et
d’esters (dont la vanilline).
Cette huile essentielle possède de nombreuses propriétés médicinales : anti-inflammatoire, antiseptique,

parasiticide et anesthésiant local (utilisé à ce titre par les dentistes). Par le mélange d’oxyde de zinc et d’eugénol,
on obtient un ciment utilisé en tant que matériaux de restauration temporaire permettant à la fois un excellent
scellant et une anesthésie de la pulpe. Il est également utilisé pour les bains de bouche et les pâtes dentifrice.
Lors de la récupération de l’eugénol, il est important de le séparer de l’acétyleugénol. Pour ce faire, une extraction
acido-basique est nécessaire. En effet, la fonction phénol de l’eugénol est déprotonée en milieu basique ce qui la
rend hydrosoluble. Il ne reste donc que l’acétyleugénol dans la phase organique. L’acidification de la phase aqueuse
permettra donc de reprotonner le phénolate d’eugénol en eugénol qui pourra ensuite être extrait dans un solvant
organique.
Chimie organique 43
202-HXD-05
Répondre aux questions préparatoires :
Protocole :
1- Faire le montage à hydrodistillation telle que la figure 1.15 dans le Flamand. Au lieu de l’erlenmeyer à la
fin du montage, utiliser un ballon rodé de 100 mL.
Q1 : Allez-vous utiliser une mante chauffante ou un bain-marie pour le chauffage? Expliquer.
2- Introduire dans le montage 20,0 g de clou de girofle moulu avec 150 mL d’eau dans un ballon rodés
de 500 mL. Utiliser des billes de verres. Commencer le chauffage.
Q2 : Pourquoi est-il préférable d’utiliser du clou de girofle moulu?
Q3 : À quoi servent les billes de verres?
Attention : Lors du chauffage, il est possible que le clou de girofle veule sortir du ballon. Vous
devez donc surveiller attentivement votre montage et ajuster le chauffage ou la hauteur de
l’élévateur pour éviter ce phénomène.
3- Normalement, le volume de distillat qui devrait être recueilli est de 250 mL, soit jusqu’à ce que le
distillat soit limpide. Par manque de temps, récupérer environ 100 mL de distillat dans un bain de
glace.
Q4 : Expliquer l’apparence trouble du distillat?
Q5 : Comment s’aperçoit-on de la fin de l’entraînement à la vapeur?
Le niveau d’eau dans le ballon ne doit pas diminuer. C’est pourquoi vous devez ajouter de l’eau au
fur et à mesure dans le ballon de 500 mL avec l’ampoule à addition. Pour ne pas que la
température descende trop rapidement lors des ajouts, allez-y par petites quantités et ajoutez de
l’eau qui a été préalablement chauffée. La température en tête de distillation ne doit pas
descendre.
4- Transvider le distillat dans une ampoule à décanter de 500 mL. Extraire avec 3 portions de 40 mL de
dichlorométhane, CH2Cl2.
Q6 : À quoi sert cette extraction?
Chimie organique 44
202-HXD-05
Q7 : Préparer vos extractions selon le schéma suivant : (la version Word est disponible dans Teams)
5- Extraire la phase organique avec 2 portions de 40 mL de NaOH 2M.
Q9 : Faites le mécanisme de la réaction chimique qui se passe.
6- Acidifier la phase aqueuse avec du HCl concentré jusqu’à ce que le pH de la phase aqueuse soit de 1.
Q11 : À quoi sert cette étape?
Q12 : Faites le mécanisme de la réaction chimique qui se passe.
Q13 : Comment allez-vous prendre le pH de la phase aqueuse seulement?
Q14 : Quelle précaution faut-il prendre dans cette étape?
Chimie organique 45
202-HXD-05
7- Une fois à TP, extraire avec 2 portions de 40 mL de dichlorométhane, CH2Cl2.
Q15 : Pourquoi est-il important d’être revenu à TP avant d’extraire?
Q17 : Quelle phase veut-on récupérer?
8- Sécher la phase organique avec du MgSO4 et filtrer sur mini-filtre.
Q19 : À quoi sert le séchage?
Q20 : Pourquoi filtrer sur un mini-filtre?
Q21 : Dans quoi allez-vous recueillir le filtrat?
9- Éliminer le dichlorométhane par évaporateur rotatif.
10- Prendre une CCM du produit expérimental et du produit pur.
a. Éluant : toluène/EtOH 94/6

b. Préparation de l’échantillon : 1 goutte dans 1 mL de CH2Cl2
c. Échantillons : Eugénol pur, Acétyleugénol pur, Eugénol expérimental
d. Révélation : UV
11- Prendre un spectre IR de votre produit expérimental et le comparer au produit pur et au produit
théorique. (Voir les figures 3 et 4)
Chimie organique 46
202-HXD-05
Figure 3
Spectre IR de l’eugénol pur
Source : ARSENAULT, Isabelle, et Mélanie NOLETTE. Spectre IR de l’eugénol pur, Cégep de Victoriaville, 7 juin 2018.
Figure 4
Spectre IR de l’eugénol théorique
Source : POUCHERT, Charles J. The Aldrich library of infrared spectra, 3e édition, Milwauki, Wisconsin, USA, Aldrich chemical company, 1981.
Chimie organique 47
202-HXD-05
Expérience 7 : Séparation d’un mélange
Ce laboratoire va vous permettre de réutiliser toutes les techniques et connaissances acquises en laboratoire de
chimie organique durant la session. Il a pour but de vous préparer à votre cours biologie chimie intégration, soit
votre ESP (Épreuve synthèse de programme).
1) Mise en situation
Lors d’un laboratoire, vous deviez préparer trois produits différents : l’anthracène, l’aniline et l’acide benzoïque.
Chaque produit était fabriqué par quelques équipes dans le laboratoire. Une fois l’expérience terminée, vous
deviez vous partager les produits pour en vérifier la pureté. Malheureusement, un incident arrive et tous les
produits sont mélangés ensembles. Comme vous n’avez pas eu le temps de faire d’analyses, vous devez les
séparer à nouveau (isoler) pour ensuite les faire.
2) Théorie
Les substances naturelles sont souvent isolées par extraction en faisant appel à leurs propriétés acides ou
basiques.
Solubilité des composés
Aucune règle précise ne permet de prévoir la solubilité d’un composé dans un certain solvant. Cependant, de
façon générale, on peut dire que les solvants à caractère polaire, et en particulier l’eau, peuvent facilement
solubiliser les composés à caractère polaire tandis que les solvants organiques, comme le dichlorométhane et le
diéthyléther, qui sont plutôt de caractère non-polaire, peuvent facilement solubiliser les composés à caractère
non-polaire. Autrement dit :
Un semblable dissout son semblable
Propriétés acido-basiques et solubilité des composants du mélange
Par la variation de pH de notre mélange, il est donc possible de séparer des molécules organiques qui ont un
caractère acide, basique ou neutre. En les faisant passer sous forme de sel, une molécule organique qui au départ
était insoluble dans l’eau se retrouve donc soluble en phase aqueuse.
Le but d’une extraction liquide-liquide acido-basique est donc de faire varier le pH en ajoutant une phase aqueuse
acidifiée ou basifiée pour ainsi ioniser une molécule organique en son sel et la faire passer de la phase organique
à la phase aqueuse.
Une amine est une base très soluble dans le dichlorométhane, mais très peu soluble dans l’eau. En présence d’une
solution acide diluée, elle se retrouvera sous sa forme de sel à caractère ionique très soluble dans l’eau, mais
insoluble dans le dichlorométhane. Inversement, en traitant le sel obtenu avec une base forte, on retrouvera
l’aniline sous forme de base libre.
Un acide carboxylique comme l’acide benzoïque est peu soluble dans l’eau, mais très soluble dans le
dichlorométhane (CH2Cl2). Cet acide peut facilement être neutralisé en son sel par une solution basique (base
faible). Le sel obtenu est contrairement à l’acide benzoïque, très soluble dans l’eau et insoluble dans le
Chimie organique 48
202-HXD-05
dichlorométhane. Inversement, on peut transformer le sel obtenu en acide benzoïque en le traitant avec un acide
fort.
L’anthracène, qui a un caractère covalent, n’est ni un acide ni une base. Cette substance neutre est très soluble
dans le dichlorométhane et insoluble dans l’eau ou toute autre solution aqueuse acide ou basique.
Écrire les équations chimiques complètes avec mécanisme incluant les produits secondaires pour mieux
comprendre ce qui se passe lors des extractions liquide-liquide. (devra aller dans le cadre théorique)

Théorie Recristallisation : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire,
2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p.5 à 8
Théorie point de fusion : FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire,
2e Édition corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p. 34 à 37.
Théorie sur le CLHP : Lecture de l’annexe 2
Chimie organique 49
202-HXD-05
Technique de cristallisation
- Solvant de cristallisation
À part quelques exceptions, la solubilité d’un composé augmente toujours de façon appréciable avec la
température. Pour cristalliser un composé, on choisit donc un solvant dans lequel le composé est très
soluble à chaud, mais très peu soluble à froid; il va de soi que le composé ne doit pas réagir avec ce solvant.
Il suffit de préparer une solution saturée du composé dans le solvant bouillant, puis de refroidir la solution;
la différence entre la solubilité à chaud et à froid engendre automatiquement la cristallisation du composé.
- Impuretés
Les impuretés présentes dans le composé peuvent être de toutes sortes. Pour fin de cristallisation, on les
classe en deux catégories : celles qui sont insolubles dans le solvant de cristallisation et celles qui y sont
solubles. Les impuretés insolubles sont éliminées en filtrant la solution chaude saturée tandis que les
impuretés solubles restent dans le solvant lors de la récupération du composé cristallisé, après la filtration
finale à froid.
Même le solvant est une impureté pour le composé, mais il disparaît cependant facilement lors du séchage.
Il est donc essentiel de bien sécher le composé cristallisé avant d’effectuer des tests de pureté.
- Filtration sous-vide
Pour effectuer la cristallisation, on doit toujours filtrer sous vide en employant un entonnoir Büchner monté
sur une fiole à vide. La succion de la pompe à vide permet, premièrement, d’assurer l’adhérence du papier-
filtre aux trous de l’entonnoir, deuxièmement, d’accélérer l’opération de filtration (ce qui, dans le cas d’une
filtration à chaud, évite un refroidissement prématuré de la solution) et, troisièmement, d’extirper presque
tout le solvant des cristaux lors de la filtration à froid.
- Choix d’un bon solvant de cristallisation
Aucune règle précise ne permet de savoir de façon certaine quel solvant devrait être utilisé pour cristalliser
tel composé. Il faut toujours procéder de façon expérimentale en effectuant, sur de petites quantités de la
substance à cristalliser, des tests de solubilité à chaud et à froid avec divers solvants. Le meilleur solvant de
cristallisation demeure celui dans lequel la substance est très soluble à chaud, mais insoluble à froid. Ce
solvant doit donc être un solvant moyen : ni trop bon, car la substance ne cristalliserait pas à froid, ni trop
mauvais, car la substance ne pourrait pas se dissoudre à chaud.
- Manipulations :
Pour procéder à la cristallisation d’un composé, on dissout d’abord le solide brut dans une quantité
appropriée de solvant bouillant. Cette quantité de solvant doit correspondre à la quantité minimale
permettant d’obtenir une solution saturée à la température d’ébullition. Pour ce faire, ajouter par portion
de 1,0mL le solvant bouillant. Entre chaque ajout, attendre que le solvant ajouté bouille à nouveau.
Cependant, il ne faut pas attendre trop longtemps, car le solvant ajouté s’évapore. Une fois le solide
dissous, ajouter 10% de solvant bouillant et ensuite filtrer rapidement sous-vide à chaud. Vous devez
mouiller le filtre avec un min ou max? de solvant chaud ou froid? .
Chimie organique 50
202-HXD-05
Pour cela, vous devez préchauffer le montage de filtration sous-vide. L’erlenmeyer à vide doit être dans
un bain-marie d’eau chaude et l’entonnoir Buchner doit être placé à l’étuve au moins 60 minutes avant la
filtration. Il doit être chaud, mais vous devez être capable de la prendre avec vos mains. La filtration à
chaud élimine ainsi les impuretés insolubles (sels inorganiques, poussières, etc.) tout en évitant que la
solution refroidisse, ce qui induirait une cristallisation prématurée sur le filtre. Transférer rapidement le
filtrat chaud dans le plus petit bécher possible.
On laisse ensuite reposer la solution chaude filtrée pour qu’elle refroidisse lentement. On laisse la solution
10 minutes à T.P, 10 minutes dans l’eau et 10 minutes dans la glace. La cristallisation progressera
lentement. La taille des cristaux dépend de la vitesse à laquelle ils se sont formés; donc, agiter la solution
accélère le processus, mais donne de plus petits cristaux. Une précipitation prématurée peut également
emprisonner des impuretés dans les cristaux. À noter cependant que la taille des cristaux n’influe en rien
sur la pureté du composé.
Une fois la cristallisation achevée, on filtre sous vide et à froid la solution froide, dans laquelle baignent
les cristaux, afin de récupérer le composé cristallisé. Vous devez mouiller le filtre avec le solvant
chaud ou froid? , mais la quantité n’est pas importante. Les cristaux retenus sur le filtre
sont ensuite lavés avec un min ou max? de solvant très froid puis transféré dans un verre
de montre pour le séchage.
* Recristallisation de l’acide benzoïque :
Lorsque vous ajoutez l’eau dans votre acide benzoïque, attention à ce que l’eau ne bouille pas trop fort (il
y a risque d’explosion). Pour ce faire, lorsque vous voulez ajouter un autre mL, enlever le bécher avec
votre produit de la plaque chauffante. Vous travaillez avec la fenêtre de la hotte baissée. Ajouter 20 mL
en une portion tranquillement et ensuite ajouter le solvant par portions de 1 mL maximum à la fois.
** Recristallisation de l’anthracène :
Vous devez faire la recristallisation dans un bain-marie. Le bécher contenant le toluène doit être placé
dans le bain-marie et lorsque l’eau bout, le toluène est assez chaud pour commencer. Placer également
le bécher contenant votre produit dans le bain-marie.
*** Pour les 2 recristallisations :
Attention à la quantité de solvant que vous allez chercher. Éviter le gaspillage.
Chimie organique 51
202-HXD-05
3) Séparation des constituants du mélange
Le mélange à l’étude est une solution d’acide benzoïque, d’aniline et d’anthracène dans le dichlorométhane.
La présente expérience regroupe plusieurs techniques utilisées précédemment. Vous devriez voir ou revoir les
techniques de l’extraction liquide-liquide, de la filtration sous-vide, de la recristallisation, de la distillation simple,
de la masse volumique, de la chromatographie sur couche mince, de la chromatographie liquide à haute
performance, du point de fusion, de l’indice de réfraction et de la spectroscopie infrarouge.
Vous n’aurez à votre disposition qu’un seul échantillon de 100 mL du mélange (les trois produits sont dissous dans
le dichlorométhane). Assurez-vous donc de ne jeter aucune solution avant d’être parfaitement sûr qu’elle ne
contienne pas un des précieux composants du mélange. De cette façon, il vous sera toujours possible de corriger
les erreurs éventuelles. Pour éviter toute confusion, prenez aussi le soin d’identifier clairement le contenu de
toutes les fioles.
Pour la séparation des 3 produits contenus dans le mélange :
La séparation des 3 produits se fera par extraction liquide-liquide acido-basique. Chaque extraction se fera avec
une portion de 50 mL de solvant dans une ampoule à extraction de 250 mL. Les extractions seront répétées à
deux reprises.
Transformation de vos sels en produits organiques :
Pour vous assurer que cette étape soit complète autant pour reformer l’acide que la base, vous devrez prendre
le pH de la phase aqueuse et vous assurez que celle-ci soit très basique (pH > 10) ou très acide (pH < 2). Pour
cela, vous devrez ajouter soit une base forte concentrée ou un acide fort concentré.
Pour l’aniline, vous utiliserez un erlenmeyer de 250 mL et pour l’acide benzoïque, un bécher de 500 mL. La
précipitation de l’acide benzoïque sera sous forme de mousse. Ajouter le produit concentré par portions de 0,5
mL maximum à la fois. Même si le pH est correct, assurez-vous qu’il n’y ait plus de formation de mousse.
Il se peut que les réactions soient exothermiques, il est donc important de prévoir un bain de glace et d’attendre
que la réaction soit revenue à TP (température pièce) avant de poursuivre.
Dépendamment de l’état physique du produit organique recherché (liquide ou solide), la méthode d’isolation sera
différente. Si c’est un liquide, vous utiliserez l’extraction liquide-liquide (même procédure que lors de la
séparation) suivie d’un séchage et si c’est un solide, ce sera par filtration sous-vide que l’isolation se fera.
Isolation du produit neutre :

Le produit neutre devra être isolé du solvant par évaporateur rotatif ou par évaporation sur bain-marie.
Purification des produits :
Dépendamment de l’état physique du produit organique recherché (liquide ou solide), la méthode de purification
sera différente. Si c’est un liquide, vous utiliserez la distillation simple et si c’est un solide, ce sera par
recristallisation (voir la section concernant cette méthode).
Pour la distillation simple, vous recueillerez votre produit dans un cylindre gradué taré.
Si vous obtenez un solide, prévoir 24 heures de séchage à l’étuve dans un verre de montre.
Chimie organique 52
202-HXD-05
Analyses de pureté et de récupération :
Elles peuvent différer selon l’état de votre produit (solide ou liquide). Un spectre infrarouge sera pris seulement
pour l’aniline. L’analyse qualitative par CLHP sera faite sur l’anthracène seulement.
Tous les tests devront être faits sur le produit pur et sur le produit expérimental pour analyse complète et
comparaison.
De plus, un calcul du pourcentage de récupération devra être calculé pour chacun des 3 produits.
Pour un produit liquide :

- CCM
- Masse volumique
- Indice de réfraction
Pour un produit solide :

- CCM
- Point de fusion
Un % de récupération de 50% pour les solides d’acide benzoïque et d’anthracène et un de 70%

pour l’aniline sont considérés comme étant acceptable.
Procédure pour la préparation d’échantillon pour la CCM

- Pour les liquides : 1 goutte dans 1 mL de dichlorométhane.
- Pour les solides : 1 bout de spatule à CCM dans 1 mL de dichlorométhane.
Utilisation du CLHP
- Lire la théorie fournie en annexe 2
- Mélanie, technicienne de chimie va vous expliquer le fonctionnement de l’appareil.
- Prendre des notes dans votre cahier de laboratoire, car il se peut que vous ayez besoin de cette
technique d’analyse lors de votre projet ESP.
Procédure pour une analyse qualitative de l’anthracène sur le HPLC.

- Mettre une certaine quantité de votre anthracène dans un pilon /mortier et broyer.
- Peser 0,005g d’anthracène sur la balance analytique.
- Mettre dans un ballon volumétrique de 50 mL et rincer votre nacelle de pesée avec l’EtOH.
- Brasser pour bien dissoudre. Au besoin, utiliser le bain ultrason.
- Compléter au trait de jauge avec l’EtOH.
- Remplir une seringue de 10 mL avec votre solution
- Placer le filtre 0,45µm au bout de la seringue. Rejeter les 5 premiers ml, car le filtre acidifie la solution.
- Mettre votre solution filtrée dans le vial HPLC et bien fermer.
- Passer votre échantillon au CLHP avec l’aide de Mélanie ou de Danielle.
Chimie organique 53
202-HXD-05
4) Produits ou instruments à votre disposition
- Mélange de départ : 2 g d’anthracène, 2 g d’acide benzoïque et 10 mL d’aniline par 100 mL de

mélange. Les produits sont dissous dans le dichlorométhane.
Tout le matériel inclus dans vos armoires ou à votre disposition en tout temps dans le laboratoire ne
sont pas dans cette liste.
Produits :
- HCl 10%
- NaHCO3 5%
- NaOH 50% (caustique)
- HCl concentré
- Dichlorométhane (CH2Cl2)
- Sulfate de magnésium (MgSO4)
- Solvant de recristallisation : Eau (acide benzoïque) et toluène (anthracène)
- Éluant pour CCM : Échantillon dilué dans CH2Cl2
Produit Éluant
Anthracène 50% éther / 50% hexane
Acide benzoïque 5 mL hexane/ 3 ml éther
Aniline 100% éther
Verrerie :
- Ampoule à extraction 250 mL
- 2 verres de montre
- 3 cuves à CCM
- Ballon volumétrique de 50 mL
- Éprouvettes à CCM et support
- 1 erlen à vide et 1 Buchner (en surplus du kit déjà à votre place)
Autres :
- Papier pH
- Capillaires et CCM
- Seringue de 10 mL et filtre 0,45µm
- Vial à CLHP
- Thermomètre 0-250oC
- Mante chauffante
- Filtres
Appareils :
- Évaporateur rotatif
- Étuve
- Appareil à point de fusion
- Spectrophotomètre IR
- CLHP
- Lampe UV
Chimie organique 54
202-HXD-05
Horaire du laboratoire
Date Tâches
4 nov.:gr. A
5 nov. : gr. B Explication du laboratoire
12 nov.: gr. C
Période de questions
Dans le Teams
9 nov. 9h
10 nov. 9h Remise du travail prélaboratoire
17 nov. 9h
11 nov.:gr. A
12 nov. : gr. B Expérimentation I
19 nov.: gr. C
A : 18 nov. 9h
B : 19 nov. 9h Remise Rapport Partie 1
C : 26 nov. 9h
25 nov.:gr. A
26 nov. : gr. B Expérimentation II
3 déc.: gr. C
9 déc. gr. A Test post-lab individuel
10 déc. gr. B et C (dans l’examen ind. de labo)
A : 3 déc. 9h
B : 4 déc. 9h Remise Rapport Partie 2
C : 11 déc. 9h
Évaluation pour 17% de la session
Travail prélaboratoire (équipe) points

Rapport Partie 1 (équipe) points
Rapport Partie 2 (équipe) points
Total points
* Les points alloués pour chacune des évaluations peuvent changer.
Chimie organique 55
202-HXD-05
6) Travail à faire et à remettre avant le laboratoire
Prévoir une copie papier pour vous, à apporter au laboratoire.
A) Rédiger un protocole complet et fonctionnel pour la séparation, la purification et les analyses (à

l’ordinateur : maximum 3 pages)
1. Numéroter chaque étape
2. Diviser vos journées de laboratoire (prévoir un temps raisonnable pour chaque étape). Avant
de partir de la première journée de laboratoire, vous êtes absolument obligé d’avoir l’aniline
sous sa forme organique (dans un solvant organique) et vous devez avoir l’acide benzoïque
sous forme solide.
3. Prévoir votre séquence pour pouvoir faire vos tests durant la dernière journée de laboratoire
(ex. s’il faut sécher 24hrs, on ne peut pas l’isoler en dernier)
4. Faire une légende pour chaque produit (Ex. : un en gras, un en italique, un en normal).
5. Faire une légende afin d’identifier clairement qui fait quoi. (peut être 2 colonnes aussi).
B) Préparer vos extractions selon le schéma suivant : (la version Word est disponible dans Teams)
C) Trouver les fiches SIMDUT (FDS) pour chaque produit, mettre en annexe les références pour chaque
fiche trouvée. Identifier le produit qui va pour chaque référence. Prendre le temps de bien lire les
fiches SIMDUT avant le laboratoire, car il y a des produits utilisés qui demandent des précautions
particulières. Remplir le tableau des propriétés physico-chimiques pertinentes pour votre cahier de
laboratoire et le cadre théorique dans le rapport.
Pour la partie C, seule la médiagraphie des fiches SIMDUT est demandée dans le travail. Voir le guide
bleu pour la rédaction.
Le tableau des ppp construit à partir de ces fiches devra être fait et collé dans votre cahier de labo
pour le début du premier labo. Il peut être fait à l’ordi et collé dans le cahier. La version finale sera
remise dans le rapport.
Chimie organique 56
202-HXD-05
7) Rapport de laboratoire Partie 1
Utilisez le guide bleu comme référence!!!
Précisions sur les parties à remettre :
1) Page titre
2) Table des matières active
3) Introduction
4) Cadre théorique incluant :
- Les principales utilisations des produits des 3 départs (aniline, anthracène et acide
benzoïque)
- Tous les mécanismes de réactions lors des extractions et neutralisations.
- Mettre le tableau des propriétés physico-chimiques pertinentes des substances utilisées.
- Faire un tableau des précautions ou informations supplémentaires des produits utilisés
(vous servir des fiches SIMDUT).
• Ces deux tableaux peuvent être placés en annexe, mais vous devez y faire référence
dans tous les cas dans votre texte.
• Certains produits peuvent être dans le premier tableau et pas dans le deuxième ou
vice-versa. Certains produits ne sont peut-être dans aucun des deux tableaux.
- Schéma du montage à distillation simple
- Schéma du montage de filtration sous-vide
• Les 2 schémas peuvent être faits au stylo sur page blanche.
5) Médiagraphie
Chimie organique 57
202-HXD-05
8) Rapport de laboratoire Partie 2
Utilisez le guide bleu comme référence!!!
Précisions sur les parties à remettre :
1) Page titre
2) Table des matières active
3) Tableau de données
Dont un incluant le tableau pour le IR de l’aniline. Faire lien avec les spectres dans le rapport.
Aller voir le labo du début de session pour le modèle de tableau pour l’analyse des IR.
4) Calculs
5) Tableau des résultats
Dont un incluant les résultats de CCM avec Rf et mini-conclusion
Dont un incluant les pourcentages de récupération pour chacun des produits.
6) Discussion
- Ne pas donner tous les résultats dans le premier paragraphe, mais y aller par thème et
donner résultats, comparer et analyser pour éviter la redondance.
- Présentation et comparaison des résultats, mais aussi une analyse de vos résultats
7) Conclusion
8) Annexes : Doivent être annoncées dans le texte et placées en ordre chronologique
- CCM (les dessiner)
- Spectre IR de l’aniline pure et exp.
- CLHP de l’anthracène pur et exp.
9) Médiagraphie (en faire une nouvelle par rapport à la partie 1)
Chimie organique 58
202-HXD-05
Annexe 1
La spectroscopie infrarouge (IR)
Théorie :
o FLAMAND, Eddy et Jacques BILODEAU. Chimie organique : Expériences de laboratoire, 2e Édition
corrigée, Ste-Foy, Groupe Modulo, 2008, p.60 à 63 jusqu’à 2.5.5
o GIROUARD, Stéphane, Danielle LAPIERRE et Claudio MARRANO. Chimie organique 1, Montréal,

Chenelière Éducation, 2013, section 5.4 p. 234-237 jusqu’à 5.4.2
Analyse de spectre IR
Un spectre, c’est une figure faisant partie de vos résultats! Alors, vous devez me donner un numéro et un titre
de figure. Le titre devrait me donner les renseignements suivants :
o Spectre IR de quelle molécule?
o Analyse de cette molécule dans le cadre de quelle expérience?
PROTOCOLE À SUIVRE POUR DÉTERMINER LA PRÉSENCE DE GROUPES FONCTIONNELS:
Un groupe C=O est-il présent?
Si le groupe C=O est présent, il génère une bande intense dans la région entre 1820 et 1660 cm-1.
Cette bande est souvent la plus intense du spectre et de largeur moyenne. Elle est généralement très évidente!
Quels types ?
UN ACIDE : Un groupe OH est-il aussi présent? Recherchez une bande large vers
3400-2400 cm-1.
UNE AMIDE : Un groupe NH est-il aussi présent? Recherchez une bande d'intensité moyenne vers 3500
cm-1. S’il est présent, le pic est-il simple (NH) ou double (NH2)?
UN ESTER : Un lien C-O est-il présent? Recherchez une bande intense vers 1300-
1000 cm-1.
UN ALDÉHYDE : Les deux bandes CH caractéristiques d'un aldéhyde sont-elles présentes vers 2850 et
2750 cm-1 (i.e. à la droite des autres bandes CH)?
UNE CÉTONE : Vous avez une cétone si les cinq autres options ont été éliminées.
Si le groupe C=O est absent, recherchez la présence des fonctions suivantes:
UN ALCOOL : Recherchez la large bande OH vers 3600-3300 cm-1.
UN PHÉNOL Pour les phénols, confirmez aussi la présence d'un cycle aromatique.
DES DOUBLES LIAISONS ou des CYCLES AROMATIQUES sont-ils présents?

Les liens C=C génèrent une bande faible vers 1650 cm-1.
Des bandes moyennes à fortes dans la région de 1650 à 1450 cm-1indiquent souvent la présence d'un
cycle aromatique.
La présence de bandes CH à la gauche de 3000 cm-1 (=C-H) confirme la présence d'une ou plusieurs
insaturations.
Chimie organique 59
202-HXD-05
DES TRIPLES LIAISONS sont-elles présentes?
Les NITRILES ont une bande fine d'intensité moyenne (C≡N) vers 2250 cm-1.
Les ALCYNES ont une bande fine de faible intensité (C≡C) vers 2150 cm-1.
Recherchez aussi la présence de la bande C-H vers 3300 cm-1afin de déterminer si l'alcyne est terminal
ou pas.
Le groupe NITRO est-il présent?

Recherchez la présence de deux bandes NO2 intenses vers 1600-1500cm-1 et 1390-1300cm-1.
Si votre analyse n'a révélé la présence d'aucun de ces groupes fonctionnels, vous avez probablement un
ALCANE.
Vous devriez avoir un spectre assez simple avec des bandes CH à la droite de 3000
cm-1, ainsi que quelques autres bandes vers 1450 cm-1et 1375 cm-1.
Pour l’analyse proprement dite :
1-Donner la formule schématique de la molécule sur le spectre.

2-Identifier tous les groupements caractéristiques de la molécule
3-Identifier les bandes théoriques correspondantes au mode de vibration des différents groupes
identifiés en 2. (1000 cm-1 et plus)
4-Identifier les bandes observées sur votre spectre correspondantes au mode de vibration des
différents groupes identifiés en 2. (1000 cm-1 et plus)
5-Identifier les bandes suspectes (1000 cm-1 et plus) qui apparaissent sur votre spectre et tenter
d’identifier à quel groupement caractéristique et à quel mode de vibration ces bandes peuvent
correspondre
Attention : Ne mêlez pas cette analyse très synthétique que vous faites sur la figure (le spectre) avec l’analyse
que l’on peut en faire en discussion!
Voici des exemples de questions pour lesquelles on devrait trouver réponse dans votre discussion :
o Pourquoi y a-t-il des bandes qui apparaissent comme des impuretés (bandes étrangères au spectre
théorique)?
o Est-ce que la présence d’une molécule étrangère (laquelle?) peut expliquer ces bandes.
o Est-ce qu’une autre analyse semble confirmer la présence de l’impureté en question (indice de
réfraction, point de fusion, test qualitatif, etc.) ?
o Quelles étapes du protocole pourraient être mises en cause pour expliquer la présence de ces bandes?
Important : Dans la discussion, faites référence à votre spectre en me parlant des bandes ou des pics
d’absorption et lorsque vous donnez la position de ceux-ci sur le spectre, donnez la valeur du nombre d’ondes
et l’unité (cm-1).
Chimie organique 60
202-HXD-05
À faire avant d’entrer au laboratoire :
Dans les pages suivantes, il y a des exemples de spectres qui sont analysés.
- Pour chaque exemple, la molécule est dessinée avec toutes ses liaisons.
- Ensuite, chaque type de liaison est identifié et placé dans le tableau.
- Dans le tableau 2 de la page suivante, vous identifiez les valeurs d’absorption théorique de chaque
fonction.
- Ensuite, dans votre spectre (molécules expérimentale ou pure), vous identifiez le # de pic et vous
notez dans le tableau la valeur d’absorption expérimentale.
- Exemple d’un tableau à remplir lors d’une analyse de spectre d’une molécule.
TABLEAU 2
Exemple du tableau pour une analyse d’un spectre IR5
# de pic Fonction Valeur d’absorption

cm-1
Molécules
théorique
pure expérimentale
1
À faire après le laboratoire:
Répondre aux questions suivantes de votre livre de théorie :
Ex. 5.2 p. 237, 5.17a et b p. 245, 5.21 et 5.22 p. 247.
Ces questions sont préparatoires à l’examen final de labo.
5
Le titre du tableau est le même que celui du spectre IR correspondant
Chimie organique 61
202-HXD-05
TABLEAU 3
PRINCIPALES ABSORPTIONS EN INFRAROUGE
Chimie organique 62
202-HXD-05
Exemples résolus
Analyse du spectre IR de l’hexan-1-ol

cm-1
théorique Molécule expérimentale
1
Chimie organique 63
202-HXD-05
3
1
4
Analyse du spectre IR du toluène

cm-1
théorique Molécule expérimentale
1
Chimie organique 64
202-HXD-05
Annexe 2
Chromatographie liquide à haute performance (CLHP)
HPLC : c’est l’abréviation en anglais
La CLHP est très utilisée comme méthode d’analyse qualitative et quantitative, la plupart des contrôles de
qualité et divers dosages de l’industrie chimique, la plupart des analyses biologiques sont actuellement largement
effectués grâce à cette technique qui peut être entièrement automatisée pour toutes les analyses de routine.
Dans cette méthode, un fluide appelé phase mobile ou éluant, voyage dans un tube appelé colonne. Cette
colonne peut contenir des « granulés » poreux (colonne remplie) ou être recouverte à l'intérieur d'un film mince
(colonne capillaire). Dans les deux cas, la colonne est appelée phase stationnaire. À l'instant initial, le mélange à
séparer est injecté dans l’appareil où il se dilue dans la phase mobile qui l'entraîne à travers la colonne.
Si la phase stationnaire a été bien choisie, les constituants du mélange, appelés généralement les solutés,
sont inégalement retenus lors de la traversée de la colonne à cause de leur différence d’affinité (polarité) avec la
colonne. De ce phénomène appelé rétention, il résulte que les constituants du mélange injecté se déplacent tous
moins vite que la phase mobile et que leurs vitesses de déplacement sont différentes. Ils sont ainsi élués de la
colonne les uns après les autres et donc séparés.
Un détecteur placé à la sortie de la colonne couplé à un enregistreur permet d'obtenir un tracé appelé
chromatogramme. En effet, il dirige sur un enregistreur un signal constant appelé ligne de base en présence d’un
éluant. Lorsque le soluté séparé arrive au détecteur, un pic sera enregistré.
Dans des conditions chromatographiques données, le « temps de rétention » (temps au bout duquel un
composé est élué de la colonne et détecté) caractérise qualitativement une substance. De plus, la surface d’un pic
est proportionnelle à la quantité injectée du composé correspondant.
Figure 5
Schéma de fonctionnement d’un HPLC
Source : http://www.lookfordiagnosis.com/mesh_info.php?term=Chromatographie+Liquide+Haute+Pression&lang=4
La phase mobile est placée dans un réservoir clos pour éviter son évaporation et ainsi changer sa
concentration, car le plus souvent, la phase mobile est un mélange de solvant et non un solvant pur. Les solvants
sont spécifiques pour le HPLC et sont dégazés avant leur utilisation.
Chimie organique 65
202-HXD-05
La pompe sert à pousser la phase mobile (l’éluant) et à garder un débit constant de phase mobile sous
haute pression.
L’injecteur permet d’injecter l’échantillon dans l’appareil et la phase mobile l’entraîne en tête de colonne.
La colonne est constituée d’une phase stationnaire et dépendamment de son affinité avec l’échantillon,
ce dernier restera plus ou moins longtemps dans la colonne.
Le détecteur et l’enregistreur donnent un chromatogramme contenant l’aire du pic et le temps pour

chaque élément injecté.
Il existe deux types de chromatographie : soit en phase normale ou en phase inverse. La phase normale
utilise une phase stationnaire polaire et une phase mobile composée de solvants organiques non polaire ou très
peu polaire. En phase inverse, la phase stationnaire est peu ou pas polaire. On y greffe un liquide pour la plupart
du temps des chaînes d’hydrocarbures sur la silice. La phase mobile quant à elle est polaire et souvent composée
d’eau et d’un ou des solvants organiques miscibles.
Afin de faire une analyse optimale par le CLHP, plusieurs paramètres doivent être connus :
- le type de colonne : marque, nature, diamètre, longueur, grosseur de pores…

- la nature de l'éluant : solvant pur ou un mélange (préciser sa composition et concentration)
- Débit de l’éluant et gradient de concentration ou isocratique
- Température de la colonne
- Détecteur : longueur d’onde
- Volume d’injection
- Temps de rétention théorique du produit à analyser
Analyse des chromatogrammes

On doit disposer du produit à doser à l’état pur pour pouvoir déterminer son temps de rétention afin de
faire une analyse qualitative.
Pour une analyse quantitative, on doit préparer une gamme de solutions étalons ou standards de
concentrations variées et connues que l’on injecte une à la suite de l’autre. Le choix des concentrations des
solutions standards se fait pour avoir idéalement 5 concentrations, dont celle que l’on attend en position médiane.
On obtient un chromatogramme pour chacune. En faisant le graphique de l’aire du pic en fonction de la
concentration, on obtient alors une droite d’étalonnage. On peut alors par régression linéaire déterminer
l’équation de la droite d’étalonnage (y = mx + b). On ajoute ainsi le point (0,0) à nos données pour le graphique.
Il suffit ensuite d’injecter la solution inconnue et à partir de l’aire du pic (y), on pourra calculer la
concentration inconnue (x) correspondante à l’aide de l’équation de la droite.
Dans les deux cas (qualitatif ou quantitatif), le nombre de pics entre le spectre théorique et expérimental
est un indicateur de pureté.
On peut utiliser le HPLC soit pour une analyse quantitative (comme ce que vous venez de faire) soit pour
une analyse qualitative. Cette dernière sert à vérifier si le produit que vous venez de synthétiser est conforme
au produit théorique. Vous n’avez qu’à injecter le produit pur et votre produit expérimental et comparer les 2
chromatogrammes. Vous allez faire cette analyse dans le laboratoire final.
Chimie organique 66
202-HXD-05

Laboratoires de Chimie Organique 202-HXD-05

Transféré par

Informations du document

Titre original

Copyright

Formats disponibles

Partager ce document

Partager ou intégrer le document

Options de partage

Avez-vous trouvé ce document utile ?

Ce contenu est-il inapproprié ?

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Laboratoires de Chimie Organique 202-HXD-05

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Laboratoires

RÈGLES GÉNÉRALES À SUIVRE AU LABORATOIRE DE CHIMIE .................. 1

Finalement, vous ne pouvez rien porter qui laisse voir de la peau.

8. Le port de bijoux et de piercing n’est pas recommandé dans le laboratoire.

9. Il est strictement interdit de mâcher de la gomme, de boire et de manger au laboratoire.

10. Il est strictement interdit de :

• Respirer les odeurs directement

• Mélanger différents produits au hasard

• Tenter des expériences non autorisées

Règles adoptées en réunion départementale le 5 juin 2019

Traitement des brûlures

Projection dans les yeux

Éclaboussures sur le corps

Blessures, rougeurs, malaises, etc.

Brûleurs et plaques chauffantes

Fontaine pour les yeux

Trousses de premiers soins

Effet toxique local : Se manifeste essentiellement au point de contact.

Cancérigène génotoxique : Altère et réagit avec l’ADN.

DL50 : Dose létale 50%

CL50 : Concentration létale 50%

VLT ou TLV (valeur limite tolérable ou threshold limit value)

TLV-TWA ou VEMP (valeur d’exposition moyenne pondérée)

TLV-STEL ou VECD (valeur d’exposition de courte durée)

Il ne faut pas pipetter ou siphonner des liquides avec la bouche.

Il ne faut pas faire vomir sauf sur indication contraire.

Facteurs influençant la toxicité d’un produit :

❖ La première page sert à la table des matières.

Nom des éléments chimiques

Important : le suffixe « ure » devient en anglais « ide » et « ate » reste le même.

Propriétés chimiques et physiques

Trucs pour mieux travailler avec le Handbook

1. Identifier la partie positive (le cation) de la molécule inorganique ;

1. Tous les composés sont en ordre alphabétique.

Dans certains Hanbooks :

Les différentes sous-sections de la section 3 (molécules organiques)

• Signification des abréviations

• Formules schématiques des composés de la section précédente

• Index des synonymes Très utile lorsqu’on

Les Handbook et Merck sont disponibles à la Cellule, à la bibliothèque,

Section 3 Les composés organiques

Vous pouvez également consulter le Handbook à partir de Koha ou dans Teams.

o Allez à l’adresse suivante : https://victoriaville.koha.ccsr.qc.ca/cgi-bin/koha/opac-main.pl?logout.x=1

Répondez aux questions suivantes :

6- Trouvez un synonyme de la molécule de propén-2-amide, une molécule servant en électrophorèse,

Pour mieux consulter le Merck Index…

Onglet Formula Index

Onglet Cross index ou name index

7- Quel est l’indice de réfraction de l’huile de cannelle?

8- Quel solvant solubiliserait le mieux la caféine et à quelle température?

9- Donnez 3 caractéristiques organoleptiques de l’eugénol.

10- Nommez deux dangers associés à l’utilisation du benzène.

Source : https://goo.gl/images/5BnQgp Source : https://goo.gl/images/C8M6H1

Produits Visuel commercial

6- Tylenol Extra fort

9- Motrin Ultra fort

10- Aspirine Extra fort

À faire avant d’entrer au laboratoire :

Substance Nom chimique (UICPA) Formule chimique (dessin)

À faire pendant le laboratoire:

Conserver les couches minces à l’abri des éclaboussures et éviter

Procéder de la façon suivante :

Pendant les 20 minutes d’attente, aller faire la partie 2.