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Présentation de la Chimie (UE1)
Elle représente 20 questions sur 50, à l’épreuve d’UE1 d’une durée de 2 heures, soit 40 % de cette dernière.
(Retrouvez plus d’informations concernant l’UE1 sur le site, en cliquant sur l’intitulé de la catégorie « UE1 » dans le menu du haut).
- Chimie-Physique (7 questions) : étude détaillée des atomes et plus largement des bases physiques des
systèmes chimiques. C’est une matière très théorique, avec de nombreux principes et formules à appliquer. Il
est important de s’entraîner régulièrement aux exercices afin qu’ils deviennent un automatisme, notamment
la détermination de configurations électroniques d’atomes, d’enthalpies de réactions, etc. Avec de
l’entraînement et une bonne attention lors des cours magistraux, cette partie ne devrait pas trop poser de
problèmes, d’autant plus que ce sont les premiers cours enseignés.
- Chimie Organique I (6 à 7 questions, selon les années) : études de la configuration des molécules dans
l’espace et des grands principes des mécanismes réactionnels. Une grande partie du programme a déjà été
abordé au lycée (isomérie, acide/base…) et le reste est dans la continuité du programme et n’est pas difficile
à assimiler. Aller à l’ED correspondant peur s’avérer très profitable, car la majorité des molécules dans les
sujets du concours y ont déjà été présentées et étudiées.
- Chimie Organique II (6 à 7 questions, selon les années) : études des réactions chimiques les plus
courantes. Une connaissance solide du cours est absolument indispensable pour réussir cette partie, mais il
faut également faire preuve de réflexion et savoir établir des liens entre les diverses réactions vues. Pour
chaque réaction, il faut absolument connaître les réactifs mis en jeu, les produits, les étapes de la réaction et
leurs mécanismes détaillés. Pour cela, un entraînement avec les exercices est indispensable.
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Conseils pratiques et méthodologiques pour la chimie-physique
La Chimie est dans la continuité du lycée. Il faut comprendre le cours, les principes, les règles, les
démonstrations. Savoir retrouver des équations de dosage, dessiner des molécules, maîtriser les formules
chimiques de base, etc ... Tout ça se travaille via exercices, tutorat, TD. L'entraînement joue donc une part
prépondérante de la réussite de cette matière.
Bien évidemment, il faut connaître les formules et les définitions sur le bout des doigts. Cela semble
évident, et effectivement, elles sont relativement simples à assimiler. Mais c’est tout de même la première
étape pour réussir les exercices.
La réussite en chimie-physique consiste en la capacité d’exécution fiable et rapide d’un nombre fini
d’exercices-types. Ainsi, savoir son cours « par cœur » est nécessaire mais ne suffit pas. Il faut le sur-
maîtriser pour savoir l’appliquer à travers les exercices. La présence en ED est primordiale car on y retrouve
les exercices qui ont le plus de chances d’être retrouvés au concours.
Il est primordial de bien travailler sur sa fiabilité en calcul mental (la calculatrice est interdite le jour du
concours). La partie chimie-physique n’étant pas très complexe par rapport au reste des cours, la
sélectivité est moindre et se fait en grande partie lors du calcul (donc gare aux fautes d’étourderies).
Attention donc aux unités, aux manipulations d’exposants, aux divisions… Lors des ED et de vos
entraînements, obligez-vous à exécuter tous les calculs mentalement : seul l’entraînement et l’habitude
permettent de progresser.
D’une certaine manière, en chimie-physique, la sélection se fait sur la rapidité de l’exécution des exercices.
En effet, puisque c’est une matière relativement simple, avec un entraînement rigoureux et régulier, vous
gagnerez facilement du temps sur cette partie. Ainsi, vous pourrez consacrer plus de temps au reste de
l’épreuve, plus difficile.
La Chimie est l’une des rares matières où il peut être intéressant de chercher des éclaircissements en
dehors du cours du professeur sur certains points qui peuvent être obscurs. Evidemment, c’est toujours le
cours du professeur qui fait foi lors du concours, mais la recherche d’informations annexes sur internet,
de schémas etc, ne seront pas une perte de temps, à la seule condition qu’ils vous aident à comprendre.
Cependant, le livre « Cours de Chimie-Physique » de Paul Arnaud est une véritable mine d’informations et
peut être très utile si vous avez des problèmes de compréhension notamment en ce qui concerne
l’atomistique, la thermodynamique, les réactions acido-basiques…
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Conseils pratiques et méthodologiques pour la chimie organique
Assistez à tous les cours et ED, sans faute (en particulier la Chimie Organique II). Il est très difficile de
comprendre parfaitement toutes les subtilités des réactions chez soi. C’est lors des cours que les
professeurs prendront le temps de bien expliquer les réactions unes par une, en insistant sur le
déroulement des mécanismes et les étapes délicates à comprendre.
Encore plus qu’en chimie-physique, il faut surinvestir dans la compréhension du cours. Ne faire
qu’apprendre aveuglément les réactions sans comprendre leur mécanisme vous sera préjudiciable lorsque
vous serez face à un exercice d’application. Sans oublier qu’une réaction comprise s’apprend bien plus
aisément. Vous devez donc analyser, pour chaque réaction présentée, les mécanismes rencontrés en les
décomposant et en effectuant une analyse rigoureuse.
Niveau matériel, inutile d’acheter « LA BOIIIIIITE ! ». Même en tant que pharma, elle ne s’avère absolument
pas indispensable.
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Chimie-Physique
Décembre 2011
1) Spectre de raie
A. Le passage de l’électron de l’hydrogène du niveau n=4 au niveau n=2 est associé à une énergie de -2,55 eV.
B. La longueur d’onde associée à cette transition est de 441 nm.
C. Cette transition correspond à un phénomène d’absorption.
D. L’énergie sur le niveau 2 est de -3,40 eV.
E. L’énergie sur le niveau 3 est de -5,12 eV.
A. A l’état fondamental un atome est toujours à son niveau énergétique le plus bas.
B. Pour des orbitales atomiques ayant la même énergie, les électrons se répartissent avec un nombre minimum
de spins parallèles.
C. Les orbitales de l’atome 8O se remplissent de la façon suivante : 1s²2s²2p4.
D. La configuration électronique de Ti²+ (Z=22) est 1s²2s²2p63s²3p64s².
E. Les nombres quantiques n, 1 et m définissent un seul électron.
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Chimie-Physique
3) Classification.
En vous basant sur les configurations électroniques des éléments et de leurs positions dans la classification, indiquer
quelles sont les propositions exactes.
CO + ½ O2 CO2
On mélange 0,5 mol de monoxyde de carbone avec 0,5 mol de dioxygène. Dans ces conditions, cette réaction
dégage une chaleur de 141 kJ. Indiquer quelles sont les propositions exactes.
5) Orbitales moléculaires.
6) VSEPR – Lewis.
Considérons les molécules SO2, CO2, H2O. Indiquer quelles sont les propositions exactes.
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Chimie-Physique
7) Enthalpie de réaction.
A. L’enthalpie de formation d’un produit correspond à sa formation à partir des éléments gazeux pris dans leur
état standard.
B. ∆fH°(298 K) de la réaction d’hydrolyse est -54 kJ.mol-1.
C. A volume constant, l’enthalpie de réaction correspond à la chaleur échangée lorsque la réaction se produit.
D. ∆fH°(298 K) de la réaction d’hydrolyse est +479 kJ.mol-1.
E. Pour calculer l’enthalpie de cette réaction à une température différente de 298K, on utilise la loi de Kirchoff.
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Chimie-Physique
Décembre 2012
1) Structure de l’atome.
2) Soient les 5 atomes suivants : I (Z=11) ; II (Z=24) ; III (Z=30) ; IV (Z=37) ; V (Z=42)
A. Les atomes II et V sont des éléments de transition qui appartiennent à la même famille. V a un rayon
atomique inférieur à II.
B. L’atome IV, qui appartient à la famille des alcalins, a une énergie de première ionisation inférieure à V.
C. L’atome III a une sous-couche d pleine.
D. L’atome I a une faible énergie de première ionisation et forme facilement un cation monovalent.
E. Les atomes II, III et IV appartiennent à la même période (n=4) et leur rayon atomique est tel que II > III > IV.
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Chimie-Physique
3) On considère l’élément situé dans la quatrième ligne et dans la quatorzième colonne de la classification
périodique (voir schéma du tableau périodique de la question 2).
4) La molécule O2
Données : O (Z=8)
A. Le diagramme qualitatif décrivant la molécule O2 dans le modèle des orbitales moléculaires est le
diagramme numéro 1.
B. Le diagramme qualitatif décrivant la molécule O2 dans le modèle des orbitales moléculaires est le
diagramme numéro 3.
C. Le diagramme qualitatif décrivant la molécule O2 dans le modèle des orbitales moléculaires est l’un des deux
autres diagrammes.
D. La longueur prévue pour la liaison OO dans O2 est de 1,18 Å.
E. La longueur prévue pour la liaison OO dans O2 est de 1,07 Å.
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Chimie-Physique
5) La molécule AsCl3.
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Chimie-Physique
Données :
7) Réaction de combustion.
La combustion de la glycine H2N-CH2-COOH s’effectue selon l’équation de réaction suivante à équilibrer
pour répondre aux questions :
Données à 298 K :
E. L’enthalpie standard de formation d’une molécule est la chaleur échangée lors de la formation d’une mole
de cette molécule à l’état gazeux à partir des atomes la constituant pris également à l’état gazeux.
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Chimie-Physique
Décembre 2013
1. Ces trois éléments ont le même nombre d’électrons sur leurs couches d à l’état fondamental.
2. Ces trois éléments possèdent chacun deux électrons avec les nombres quantiques n=3, l=0 et m=0 à l’état
fondamental.
3. L’énergie de première ionisation évolue selon EI1(Ni) > EI1(Cu) > EI1(Zn).
4. Ni2+ et Zn2+ sont isoélectriques.
5. Cu+ et Zn2+ présentent la même configuration électronique.
A. L’électron de l’atome d’hydrogène en « retombant » de son niveau n=6 à son niveau n=3, émet un photon
de longueur d’onde 833 nm.
B. L’électron de l’atome d’hydrogène en « retombant » de son niveau n=6 à son niveau n=3, absorbe un photon
de longueur d’onde 833 nm.
C. L’électron de l’atome d’hydrogène en « retombant » de son niveau n=6 à son niveau n=3, émet un photon
de longueur d’onde 1200 nm.
D. N=2 l=1 m=-1 est une configuration possible à l’état fondamental.
E. N=2 l=2 m=0 est une configuration possible à l’état fondamental.
A. Lors de la formation d’une liaison ionique, l’atome le plus électronégatif pers ses électrons.
B. Dans une orbitale moléculaire σ pleine, les deux électrons ne peuvent pas avoir le même nombre quantique
de spin s.
C. Dans la molécule BF3, l’atome de bore comporte une orbitale vide.
D. Le recouvrement latéral d’une orbitale s et d’une orbitale p conduit à un orbitale moléculaire π.
E. Une triple liaison implique la mise en commun de six électrons dans une orbitale moléculaire.
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Chimie-Physique
A. Parmi les quatre structures de Lewis proposées, deux conviennent pour décrire la structure de Lewis de la
molécule NO2.
B. La structure de Lewis de la molécule NO2 ne correspond à aucune des quatre structures proposées.
C. Le moment dipolaire de la liaison NO2 vaut 5,640 D.
D. Le moment dipolaire de la liaison NO2 vaut 0,405 D.
E. Le caractère ionique partiel de la liaison NO vaut 7%.
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Chimie-Physique
5) Données : B (Z=5), N (Z=7), O (Z=8), F (Z=9), Al (Z=13), P (Z=15), S (Z=16), Cl (Z=17), Br (Z=35) et Kr (Z=36).
A. Les molécules BCl3 et AlCl3 présentent toutes deux une structure de type AX3 dans le formalisme VSEPR.
B. La liaison Br-F étant polaire, les molécules BrF3 et BrF5 présentent toutes deux un moment dipolaire
permanent.
C. Il est possible de former NCl5 mais impossible de former PCl5.
D. Le krypton étant un gaz rare à couche de valence saturée, il est impossible de former le composé KrF2.
E. Les états d’hybridation du soufre dans les composés H2S et O2S sont différents.
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Chimie-Physique
6) Les valeurs d’enthalpies standards de formation ∆fH°(298 K) pour SO2(g) et SO3(g) sont respectivement de
-296,8 et -395,7 kJ.mol-1. On considère la réaction suivante :
7) Données : Enthalpies standards de liaison ∆fH°(O2) = -500 kJ.mol-1 et ∆fH°(N2) = - 950 kJ.mol-1.
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Chimie Organique – I
Décembre 2011
8) Soit l’acétamide
9) Soit le 1,3-diméthylcyclohexane.
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Chimie Organique - I
10) Isomérie
12) Acide/base
A. Une base selon Brönsted est un accepteur de proton ; une base de Lewis est un donneur de doublet.
B. Une base de Brönsted est un donneur de proton ; une base de Lewis est un accepteur de doublet.
C. Le phénol est un acide plus fort que l’éthanol ; le phénate (ou phénolate) est une base plus faible que
l’éthanolate.
D. Le phénol est un acide plus faible que l’éthanol, le phénate est une base plus forte que le phénolate.
E. Plus un acide est fort plus son pKa est petit, et plus une base est forte plus son pKb est grand.
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Chimie Organique - I
A. Lors d’un mécanisme SN1, il y a racémisation si le composé de départ présente un carbone asymétrique.
B. Lors d’un mécanisme SN1, il y a inversion de Walden.
C. Lors d’un mécanisme SN2, il y a inversion de Walden.
D. Lors d’un mécanisme SN2, il y a racémisation si le composé de départ présente un carbone asymétrique.
E. Lors d’une substitution nucléophile un centre électrophile attaque un nucléophile, et un groupe partant est
remplacé par un nucléophile.
14) Le (2R)-2-Bromobutane (stéréochimie non-représentée dans le dessin ci-dessous) est traité par le
Méthylate de sodium et réagit selon un mécanisme E2.
A. Lors de la réaction, il y a formation d’un carbocation secondaire stable, libre rotation du carbocation et
élimination de protons situés à deux liaisons du carbocation.
B. Lors de la réaction, il y a élimination de protons situés en anti du groupe partant.
C. Lors de la réaction, il y a formation d’un sel alcène de configuration E.
D. Lors de la réaction, il y a formation de trois stéréoisomères, dont le plus stable est un alcène substitué deux
fois de configuration.
E. Lors de la réaction, il y a formation de deux stéréoisomères, dont le plus stable est un alcène substitué deux
fois de configuration.
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Chimie Organique - I
Décembre 2012
H2C=CH-CH2+ H2C=CH-CH2-
A. L’hybridation de tous les atomes de carbone dans ces deux composés est « sp2 ».
B. L’hybridation du carbone portant la charge négative est « sp3 ».
C. L’hybridation du carbone portant la charge positive est « sp3 ».
D. La charge négative du carbanion se trouve dans une orbitale « pz » pure.
E. La charge positive du carbocation se trouve dans une orbitale « pz » vide.
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Chimie Organique - I
10) Soit les deux images suivantes (par rapport au miroir représenté en pointillé)
A. Ces deux images correspondent à deux énantiomères qui présentent chacun deux carbones asymétriques.
B. Ces deux images correspondent à un seul et même composé, dit « méso », avec deux carbones
asymétriques.
C. Ces deux images correspondent à des diastéréoisomères.
D. Les deux carbones asymétriques de ces deux images ont pour configurations absolues « R, R » et « S, S » (ou
« S, S » et « R, R ») et correspondent à une configuration « like ».
E. Les deux carbones asymétriques de ces deux images ont pour configurations absolues « R, S » et « S, R » (ou
« S, R » et « R, S ») et correspondent à une configuration « unlike ».
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UE 1 – Chimie : Décembre 2012
A. Le para-nitrophénol est l’acide le plus fort de par l’effet mésomère « +M » de sa fonction alcool et l’effet
mésomère « -M » de sa fonction nitro.
B. Le méthanol est l’acide le plus fort de par l’effet inductif « +I » de son groupement méthyle.
C. La base conjuguée la plus forte est le méthanolate.
D. La base conjuguée la plus forte est le phénate (ou phénolate).
E. Seule le para-nitrophénol et le phénol présentent des formes mésomères.
A. Lors d’une réaction de substitution nucléophile ou d’élimination, le fait qu’un carbocation intermédiaire soit
tertiaire est un argument favorable en faveur d’un mécanisme réactionnel de type SN1 ou E1.
B. Le fait qu’une base et un nucléophile soient riches en électrons fait qu’il y a compétition entre les
mécanismes de type SN2 et E2.
C. Lors d’un mécanisme réactionnel bimoléculaire le fait de doubler la concentration en nucléophile ou en base
n’affecte pas la vitesse de la réaction.
D. Lors d’un mécanisme réactionnel de type E1, il est possible d’éliminer un proton situé en « anti » par rapport
au groupe partant.
E. Lors d’un mécanisme réactionnel de type E2, il y a libre rotation du carbocation intermédiaire et il est
possible d’éliminer un proton situé à deux liaisons du carbocation.
A. Le (2S)-2-chlorobutane est un halogénure secondaire et la soude diluée et froide est considérée comme une
base faible.
B. Selon le tableau simplificatif du cours, le (2S)-2-chlorobutane va réagir uniquement selon un mécanisme de
type E2.
C. Selon le tableau simplificatif du cours, le (2S)-2-chlorobutane va réagir à 50% selon un mécanisme de type
SN1 et à 50% selon un mécanisme de type SN2.
D. Selon le tableau simplificatif du cours, le composé majoritaire obtenu est un alcène de configuration « E ».
E. Selon le tableau simplificatif du cours, deux stéréoisomères en proportion 75% et 25% sont obtenus.
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Chimie Organique - I
Décembre 2013
9) Soit le cis-1,3-diisopropylcyclohexane.
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Chimie Organique - I
A. Ces deux stéréoisomères sont images l’un de l’autre dans un miroir, ne sont pa ssuperposables et
correspondent donc à des énantiomères qui présentent chacun deux carbones asymétriques.
B. Ces deux stéréoisomères correspondent à des diastéréoisomères.
C. Ces deux stéréoisomères correspondent à un seul et même composé, dit « méso », avec deux carbones
asymétriques.
D. Les deux carbones asymétriques de ces deux stéréoisomères ont pour configurations absolues « R, S » et « S,
R » (ou « S, R » et « R, S ») et correspondent à une configuration « unlike »
E. Les deux carbones asymétriques de ces deux stéréoisomères ont pour configurations absolues « R, R » et « S,
S » (ou « S, S » et « R, R ») et correspondent à une configuration « like »
A. Cette molécule est superposable à son image dans un miroir et est chirale.
B. Cette molécule n’est pas superposable à son image dans un miroir et est chirale.
C. Le D-Erythrose présente deux carbones asymétriques de configuration absolue « R, R » et présente pour
énantiomère le L-Erythrose.
D. Le D-Erythrose présente deux carbones asymétriques de configuration absolue « S, S ».
E. Le D-Erythrose présente deux carbones asymétriques de configuration absolue « R, S ».
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Chimie Organique - I
12) Soient les trois acides carboxyliques suivants : acide méthanoïque, acide butanoïque et acide
trifluoroéthanoïque.
A. L’acide trifluoroéthanoïque est l’acide le plus fort de par l’effet attracteur inductif « -I » du groupement
« CF3 ». L’acide le plus faible est l’acide butanoïque de par l’effet donneur inductif « +I » du groupement n-
propyle.
B. L’acide fluoroéthanoïque est l’acide le plus faible de par l’effet inductif « -I » du groupement « CF3 ». L’acide
le plus fort est l’acide butanoïque de par l’effet inductif « +I » du groupement n-propyle.
C. La base conjuguée la plus forte est le butanoate.
D. La base conjuguée la plus forte est le méthanoate.
E. L’ordre croissant des valeurs de pKa correspondant à ces trois acides carboxyliques est le suivant : pKa des
acides trifluoroéthanoïque, méthanoïque et butanoïque.
A. Lors d’une réaction de substitution et d’addition nucléophile un nucléophile attaque sur un centre
électrophile. L’ion cyanure (-)CN est un exemple de nucléophile alors qu’un carbocation, un carbone porteur
d’un halogène et le carbone du groupement carbonyle sont des exemples de centres électrophiles.
B. Lors d’une réaction de substitution nucléophile et d’élimination un nucléophile attaque sur un centre
électrophile. L’ion cyanure (-)CN est un exemple d’électrophile.
C. Lors d’une réaction d’élimination de type « E1 » une base arrache les protons situés à deux liaisons du
carbocation intermédiaire de par la libre rotation de ce carbocation et conduit au mélange des alcènes
correspondants. Lors d’une réaction d’élimination de type « E2 » une base arrache les protons en « anti » du
groupe partant et situés à trois liaisons de ce groupe partant et conduit au mélange des alcènes
correspondants.
D. Lors d’un mécanisme réactionnel bimoléculaire une réaction est effectuée en deux étapes et la vitesse de la
réaction ne dépend que de la concentration en dérivé halogéné.
E. Lors d’un mécanisme réactionnel unimoléculaire une réaction est effectuée en une seule étape.
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Chimie Organique - I
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Chimie Organique - II
Décembre 2011
15) Quelles sont les propositions exactes parmi les propositions ci-dessous.
A. La réaction a lieu en deux étapes et la première étape est plus rapide que la seconde.
B. Deux carbocations peuvent être formés lors de la première étape.
C. La réaction suit la règle de Markovnitov.
D. On obtient le 2-bromo-3-méthylpentane.
E. Le produit de la réaction est un mélange racémique.
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Chimie Organique - II
A. La préparation de (1) à partir de l’acétylène (ou éthyne) nécessite de réaliser deux réactions d’alkylation en
présence d’amidure de sodium et de bromure de méthyle.
B. (2) est le 2-pent-2-ène
C. (2) pourrait être obtenu par réaction une réaction d’hydrogénation en présence de nickel.
D. (3) pourrait aussi être formé par action de HBr sans peroxyde (ionique)
E. Le passage de (1) à la butanone se fait par une réaction d’ozonolyse en milieu oxydant.
18) Quelles sont les propositions exactes parmi les propositions ci-dessous.
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Chimie Organique - II
19) Après perméthylation (CH3I en excès), traitement par l’hydroxyde d’argent AgOH et chauffage, une amine
primaire (1) conduit très majoritairement à un alcène (2). Par réaction d’ozonolyse en milieu réducteur, cet
alcène (2) donne du méthanal et du 2-méthylbutanal.
20) L’acétophénone C6H2COCH3 est traitée par HCN puis H2O pour donner un composé (1). L’hydrolyse acide
totale de (1) conduit à (2). Par chauffage en milieu acide, (2) donne un composé éthylénique (3) qui permet
d’obtenir l’acide tropique représenté ci-après :
A. (1) est une cyanhydrine obtenue par une réaction d’addition nucléophile.
B. (1) est obtenue sous la forme de deux énantiomères.
C. La réaction de passage de (2) à (3) est une réaction de substitution nucléophile aromatique.
D. L’hydrolyse ménagée de (1) conduirait à un amide.
E. L’acétophénone peut être préparée à partir du benzène par une réaction d’acylation de Friedel et Crafts.
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Chimie Organique - II
Décembre 2012
A. L’ajout des deux groupements hydroxyles est effectué en « syn » par rapport à la double liaison.
B. L’ajout des deux groupements hydroxyles est effectué en « anti » par rapport à la double liaison.
C. Lors de la réaction de dihydroxylation décrite ci-dessus, il y a formation d’un couple d’énantiomères par
attaque des deux faces de la double liaison.
D. Lors de la réaction de dihydroxylation décrite ci-dessus, il y a formation d’un seul composé, dit « méso »,
bien qu’il y ait attaque par les deux faces de la double liaison.
E. La double liaison (composé de départ) présente une configuration « Z » et le(s) diol(s) (composé(s) d’arrivée)
une configuration « unlike » « R, S » (ou « S, R »).
A. Le toluène peut être obtenu à partir du benzène par une alkylation de Friedel et Craft (conditions
réactionnelles : chlorure de méthyle et acide de Lewis AlCl3).
B. Le groupement hydroxyle du phénol présente un effet activant sur une SE aromatique de par son effet
« +M » ; ce groupement hydroxyle oriente la SE en positions « ortho » et « para ».
C. Le groupement NO2 du nitrobenzène présente un effet activant sur une SE aromatique de par son effet
« +M » ; ce groupement nitro oriente la SE en position « méta ».
D. Le groupement NO2 du nitrobenzène présente un effet activant sur une SE aromatique de par son effet
« +M » ; ce groupement nitro oriente la SE en position « ortho » et « para ».
E. L’aniline (phénylamine ou aminobenzène) peut être obtenue en deux étapes à partir du benzène par
nitration en milieu acide puis par réduction sélective du groupement NO2 en amine.
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Chimie Organique - II
A. B est le (2E)-pent-2-ène.
B. B est le pent-1-ène.
C. A est le (2R)-pent-2-ol ou le (2S)-pent-2-ol.
D. A est le pent-3-ol.
E. A est un alcool et l’indice d’insaturation calculé à partir de la formule brute de A est égal à 1.
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Chimie Organique - II
A. Un proton en position α du groupement carbonyle d’un aldéhyde est acide et peut donc être arraché par
une base forte.
B. La réaction de l’éthanal en milieu basique par aldolisation conduit à un cétol.
C. La réaction de l’éthanal en milieu basique par aldolisation conduit au 3-hydroxybutanal.
D. La réaction de l’éthanal en milieu basique par aldolisation conduit au 2-hydroxybutanal.
E. La réaction de déshydratation de l’aldol découlant de l’éthanal conduit à un aldéhyde α, β-insaturé. Cette
réaction est appelée réaction de crotonisation.
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Chimie Organique - II
Décembre 2013
A. L’ajout des deux atomes d’hydrogène est effectué en « anti » par rapport à la double liaison.
B. L’ajout des deux atomes d’hydrogène est effectué en « syn » par rapport à la double liaison.
C. Lors de la réaction d’hydrogénation catalytique décrite ci-dessus, il y a formation d’un seul et même
composé, dit « méso », bien qu’il y ait attaque du dihydrogène par les deux faces de la double liaison.
D. L’alcane obtenu présente une configuration « unlike » « 3R, 4S ».
E. Lors de la réaction d’hydrogénation catalytique décrite ci-dessus, il y a formation d’un couple
d’énantiomères par attaque du dihydrogène par les deux faces de la double liaison.
A. Le groupement méthoxy (CHO) du méthoxybenzène présente un effet activant sur une substitution
électrophile aromatique de par un effet mésomère donneur « +M ». Ce groupement oriente une substitution
électrophile en positions « ortho » et « para ».
B. Le groupement formyle (CHO) du benzaldehyde (ou aldéhyde benzoïque) présente un effet désactivant sur
une substitution électrophile aromatique de par un effet attracteur mésomère « -M ». Ce groupement
oriente une substitution électrophile en position « méta ».
C. Le groupemetn formyle du benzaldehyde présente un effet activant sur une substitution électrophile
aromatique de par un effet mésomère donneur « +M ». Ce groupement oriente une substitution électrophile
en positions « ortho » et « para ».
D. Le méthoxybenzène peut être obtenu par réaction d’éthérification du phénol avec l’iodométhante (C3I) en
milieu basique.
E. L’acétophénone (ou phényléthanone) peut être obtenue à partir du benzène par une alkylation de Friedel et
Craft (conditions réactionnelles : MeCl/AlCl3).
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Chimie Organique - II
17) Aide carboxylique et dérivés ; le 1-Chloropropane est traité par du cyanure de potassium (KCN) pour conduire
au composé A. Ce composé A subit une hydrolyse totale en milieu acide pour donner le composé B. Ce
composé B est traité par le chlorure de thionyle (SOCl2) et conduit au composé C. Ce composé C est traité
par le méthanol pour donner le composé D.
A. Les composés A, B et C sont respectivement un nitrile, un acide carboxylique nommé « acide butanoïque » et
un chlorure d’acide.
B. Les composés A, B et C sont respectivement un nitrile, un acide carboxylique nommé « acide propanoïque »
et un chlorure d’acide.
C. Les composés A, B et C sont respectivement un alcool, un acide carboxylique et un ester.
D. L’étape permettant le passage du 1-Chloropropane à A est une réaction de substitution nucléophile alors
que l’étape permettant le passage de C à D est une réaction d’estérification.
E. L’étape permettant le passage du 1-Chloropropane à A est une réaction d’addition nucléophile alors que
l’étape permettant le passage de C à D est une réaction d’estérification.
A. La réaction de chloration du 3-méthylpentan-1-ol par l’acide chlorhydrique à froid est une réaction qui suit
un mécanisme réactionnel de type « SN1 ».
B. La réaction de chloration du 1,1-diméthylpentan-1-ol par l’acide chlorhydrique à froid est une réaction qui
suit un mécanisme réactionnel de type « SN1 ».
C. Le chlorure de sodium peut être utilisé à la place de l’acide chlorhydrique lors de la réaction de chlorationd
‘un alcool.
D. La réaction de chloration du 3-méthylpentan-1-ol par le chlorure de thionyle (SoCl2) conduit au même
composé que lors du traitement de ce même alcool par l’acide chlorhydrique à froid.
E. La réaction de chloration d 3-méthylpentan-1-ol par le chlorure de thionyle (SoCl2) conduit au 2-chloro-3-
méthylpentane.
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Chimie Organique - II
A. Un proton en position α du groupement carbonyle d’une cétone est acide et peut donc être arraché par une
base forte.
B. La réaction d’autocondensation de la propanone en milieu basique est nommée « aldolisation » et conduit à
un aldol.
C. La réaction d’autocondensaton de la propanone en milieu basique est nommée « cétolisation » et conduit à
la 4-hydroxy-4-méthyl-pentan-2-one.
D. La réaction d’autocondensation de la propanone en milieu basique est nommée « cétolisation » et conduit à
la 4-hydroxy-pentan-2-one.
E. La réaction de déshydratation du cétol découlant de l’autocondensation de la propanone conduit à une
cétone α, β- insaturée. Cette réaction est appelée « crotonisation ».
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