Chapitre3 Chimie Organique L2

UHBC /Faculté Technologie/Département Génie des Procédés/Filière Génie des Procédés/Niveau L2/ Année Universitaire 2015/2016, Dr. C.
FARES
Chapitre III Isomérie et Stéréoisomérie
III.1- INTRODUCTION
Les molécules qui ont en commun une même formule brute sont des molécules isomères.
Elles diffèrent entre elles par leurs formules développées. Il existe deux grands types
d’isoméries qui différent par :
• l’ordre ou la nature des liaisons (isomérie de constitution),

• la disposition des atomes dans l’espace (stéréoisomérie).
UHBC /Faculté Technologie/Département Génie des Procédés/Filière Génie des Procédés/Niveau L2/ Année Universitaire 2015/2016, Dr. C. FARES
III.2- ISOMÉRIE DE CONSTITUTION OU STRUCTURALE
Les isomères structuraux se différencient par la nature des liaisons qui assemblent les
différents atomes dans leurs molécules. On distingue pour ce type d’isomérie, les isomères de
chaîne, de position ou de fonction.
III.2.1- L’isomérie de chaîne
Les isomères de chaîne diffèrent entre eux par l’assemblage des atomes de carbone qui
forment ce qu’on nomme la chaîne carbonée ou le squelette carboné de la molécule. Les
fonctions qu’ils portent sont identiques et en nombre égal. Les propriétés chimiques de ces
isomères sont très proches, mais leurs propriétés physiques (températures de fusion et
d'ébullition, masses volumiques, spectres d'absorption ...) sont différentes.
Exemple :
H3C
H3C CH3 H3C
CH3
H3C
CH3 CH3 CH3
hexane 2-methylpentane 2,2-dimethylbutane
Ces alcanes ont la même formule brute : C6H14. Ce sont des molécules isomères.
• Pour des alcanes isomères, la température d’ébullition θéb est d’autant plus basse que
l’isomère est ramifié. Classement des trois alcanes par température d’ébullition
croissante. Le 2,2-diméthylbutane (49,7 ° C), le 2-méthylpentane (60,3 ° C) et l’hexane
(69 ° C)
• Au plus la molécule est ramifié, au moins elle est longue et au plus elle est compacte. Au
plus une molécule est ramifiée, au moins elles sont liées entre elles et occupent plus de
place. De manière générale, pour un même nombre d’atomes de carbone, la masse
volumique diminue lorsque le nombre de ramification de la molécule augmente. Donc
le classement des trois alcanes selon leur masse volumique est le même que pour la
température d’ébullition.
• Les interactions de Van Der Waals sont moins importantes pour les molécules ramifiées
que pour les isomères linéaires.
III.2.2-L’isomérie de position
Ces isomères ont la même formule moléculaire et possèdent aussi une même fonction. Ils
ne diffèrent que par la position le long de la chaîne d'un atome ou d'un groupe d'atomes (le
groupement fonctionnel). On peut dire que c'est la fonction qui se déplace à l'intérieur du
squelette. Les propriétés chimiques des isomères de position sont d'ordinaire voisines, mais
leurs propriétés physiques (températures de fusion et d'ébullition, masses volumiques, spectres
d'absorption ...) sont différentes.
Exemple :
• Position d’insaturations : C6H12
H3C H2C
CH3 CH3
hex-2-ene hex-1-ene
• Position des ramifications : C6H14

H3C CH3
CH3
CH3 H3C CH3

2-methylpentane 3-methylpentane
• Position des fonctions : C5H10O

H3C CH3 O
H3C CH3
O
pentan-2-one pentan-3-one
Les propriétés physiques pour ces isomères sont différentes. Elles varient en fonction des
ramifications, de l’encombrement ainsi que par la possibilité de former la liaison hydrogène.
III.2.3- L’isomérie de fonction
Si des isomères ont des groupes fonctionnels différents, donc des propriétés physiques et
chimiques différentes, ce sont des isomères de fonction.
Exemple :
• Cétone et aldhéyde C3H6O
CH3
H3C
H3C
O O
propan-2-one propanal
• Alcool et éther C2H6O
OH H3C CH3
H3C O
ethanol dimethyl ether
ou Methoxyméthane
• Alcool et phénol C7H8O
HO
OH
CH3
phenylmethanol 4-methylphenol
Le phénol n’est pas un alcool. Le groupe hydroxyle n’est pas lié à un carbone tétragonal.
III.3- STEREO-ISOMÉRIE
La stéréochimie ou stéréo-isomérie est l’étude des arrangements spatiaux des atomes

dans les molécules. La stéréochimie s’intéresse principalement aux isomères dont les atomes
sont liés entre eux dans le même ordre et ne diffèrent entre eux que par une disposition spatiale.
Ce type d’isomères s’appellent stéréo-isomères.
Exemple :
C2 H5 H5C2
Cl Cl H
H
CH3 H3C
H CH3 H C2 H5
H3C C2 H5 H3C CH3
La répartition spatiale des atomes obéit à la présence dans la molécule :
• D’une double liaison ou d’un cycle (planéité)

• D’une liaison simple (libre rotation)
Dans le premier cas on parle d’isomérie géométrique, tandis que dans le deuxième cas il
s’agit d’une isomérie optique.
III.3.1- Représentation des molécules dans l’espace
L’étude de la stéréochimie nécessite la représentation des molécules dans l’espace c’est-

à-dire à trois dimensions.
La représentation spatiale des molécules dans le plan n’a pu être possible qu’après
établissement de certaines conventions.
Il existe quatre conventions de représentation des molécules :
1. Représentation en perspective ou perspective cavalière.

2. Représentation projective ou convention de CRAM
3. Projection de NEWMAN
4. Projection de FISCHER
A. Représentation perspective (perspective cavalière)

• Les traits verticaux ou horizontaux représentent des liaisons dans le plan de la feuille
• Les traits obliques représentent des liaisons à l’extérieur du plan de la feuille (sans
préciser à l'avant ou à l'arrière).
Remarque :
Comme il y a libre rotation autour de la liaison sigma C-C, on a une infinité de représentations
possibles. On choisit, en principe, une des 2 extrêmes :
Exemple :
La molécule 1,2 dichloroéthane C2H4Cl2 est représenté de la manière suivante :
(a) Les atomes de C1 cachent ceux de C2 ; c’est la formule éclipsée.
(b) En regardant la molécule suivant l’axe C1C2, les atomes de C1 forment une étoile avec
ceux de C2 ; c’est la formule étoilée ou décalée.
Cette représentation est très utilisée et utile pour les molécules cycliques. Par exemple
pour le cyclohexane C6H12.
(a) : position axiale , (e) : position équatoriale
B. Représentation Projective ou Convention de CRAM
Dans cette représentation, on distingue les liaisons dans le plan de projection et les
liaisons en avant et en arrière de ce plan :
• Représente une liaison dans le plan de projection

• Représente une liaison en arrière du plan de projection
• Représente une liaison en avant du plan de projection
Exemple :
La molécule 1,2 dichloroéthane C2H4Cl2 est représenté par la représentation de Cram

comme suit:
C. Représentation de NEWMAN
La projection de Newman est une représentation qui consiste à regarder la molécule selon
l’axe C-C, puis de faire une projection dans un plan orthogonal a cet axe. Les deux atomes de
carbones considérés sont projetés en un même point, le premier atome de carbone rencontré par
l’oeil de l’observateur est représenté par un point, le second par un cercle. Les liaisons du
premier partent du centre du cercle et celles du second partent de la circonférence de celui-ci.
En projective NEWMAN
Cl
H H Cl
Cl Cl
CH3 H CH3
H CH3 CH3
observateur
CH3
H H CH3
C C CH3 H
observateur H CH3
Pour les cyclohexanes, onEnseperspective

projette selon deux axes parallèles. Comme d’habitudes, une
partie des carbones et leurs substituant seront vers l’avant alors que l’autre partie sera vers
l’arrière.
observateur
Exemple concret d’une forme chaise comportant des substituants :
Forme bateau :
D. Projection de FISCHER
En projection de Fischer les liaisons sont représentées par des traits pleins verticaux et
horizontaux, selon les conventions suivantes :
Convention 1:
Les traits verticaux indiquent les liaisons dans le plan ou en arrière du plan de la figure.
Les traits horizontaux indiquent les liaisons en avant du plan de la figure.
Convention 2:
La chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement et numérotée de haut en bas.
Convention 3 :
L'extrémité qui présente le degré d'oxydation le plus élevé est mise en haut.
Cette représentation est très utilisée, en particulier pour représenter les différents
diastéréoisomères des oses et des acides aminés.
En stéréochimie on rencontre deux types de stéréo-isomères :
• Les isomères de conformation

• Les isomères de configuration
III.3.2- Isomères de conformation
On appelle conformation d’une molécule les différentes dispositions des groupements

qui la composent, par suite de la libre rotation autour d’une liaison C–C. La conformation
préférentielle adoptée par une molécule est celle dans laquelle :
• Les forces de répulsion entre atomes (entre les cortèges électroniques voisins) sont les
plus faibles
• les tensions angulaires sont les plus réduites
Prenons l’exemple de la molécule d’éthane.
La projection de Newman permet de représenter toutes les possibilités qui

interconvertissent.
Parmi
Ex:cette
Soit lainfinité
molécule de conformations,
d'éthane C 2H 6 certaines ont tout de même des probabilités
d’existence particulières : la moins probable est la conformation éclipsée, la plus probable est
la conformation décalée.
H H
2 2
H H H
H H H H
1 1
(A) (B)
H H H
( A(A)
) et et
( B(B)
) sont desdes
sont conformères ou des
conformères ouisomères de conformation.
des isomères de conformation
Dans la forme (A) les liaisons C-H de l’atome de carbone noté 1 sont décalées d’un angle
 par rapport aux liaisons C-H de l’atome de carbone noté 2, c’est pour cette raison que l’on
dit que la forme A est une forme décalée ou éclatée. Dans la forme (B) les liaisons C-H des
deux atomes de carbones sont les unes en face des autres on dit que B est une forme éclipsée.
Cette position des liaisons C-H confère aux conformères A et B des énergies potentielles
différentes. En effet dans le conformère B, la position des liaisons C-H des atomes 1 et 2, situées
les unes en face des autres, donne au conformère B une énergie potentielle plus grande que celle
de la forme A du fait de la répulsion électrostatique des nuages électroniques des atomes
d’hydrogène. Le passage d’une conformation à une autre ne nécessite pas de rupture de liaison.
Elle ne nécessite donc qu’une faible énergie (3 à 30 kJ.mol–1) de l’ordre de celle que possède
la molécule aux températures ordinaires, à cause de l’agitation thermique. Aux températures
ordinaires, la plupart des molécules ont une énergie d’agitation thermique suffisante pour passer
d’une conformation dans une autre; il est donc impossible d’isoler des conformations d’une
molécule et, par voie de conséquence, de parler d’isomérie.
Les 6 conformères les plus importants du butane, sont représentés ci-dessous. Dans la
conformation éclipsée (dite aussi synpériplanaire, cis ou cisoïde) (A), le substituant le plus gros
du C-1 éclipse le substituant le plus gros de C-2. La distance entre les deux groupes est la plus
faible de toutes les conformations et si les groupes sont de même nature électrostatique, ils se
repoussent car les interactions sont très fortes. Il peut y avoir aussi gêne stérique si les deux
groupes sont volumineux, et la conformation est très instable : l’énergie potentielle de la

molécule est alors la plus élevée comme le montre la courbe Ep = f (angle de rotation C-1/C-
2). Cet effet est amoindri dans les conformations partiellement ou pseudo éclipsées anticlinales
(C et E) : elles sont un peu moins instables. Par contre, parmi les 3 conformations décalées, anti
(D) et décalées gauches synclinales (B et F), plus stables que les conformations éclipsées, la
conformation antipériplanaire (trans, anti, ou transoïde) (D) dans laquelle les deux groupes
méthyle, les plus gros des deux carbones, sont éloignés au maximum l’un de l’autre, est la plus
stable : elle correspond au minimum d’énergie potentielle de la molécule (interactions les plus
faibles entre groupes volumineux, dues à leur éloignement).
Parfois, des interactions intramoléculaires entre deux fonctions peuvent stabiliser des
conformations considérées a priori comme instables. C’est le cas des 1,2-diols ou glycols dont
la conformation éclipsée est relativement importante en raison de la création d’une liaison
hydrogène entre le H d’un groupe OH qui possède une charge partielle positive, et l’oxygène
du second groupe OH, qui, au contraire, possède une charge partielle négative.
L’étude conformationnelle dans les cycles est liée à la tension angulaire ou à la tension
dans les cycles.
L’angle dièdre d’un carbone hybridé « sp3 » est de 109°28’. Les angles d’un triangle
comme celui du cyclopropane est de 60°, d’un carré comme le cyclobutane, de 90°, d’un
hexagone comme le cyclobutane, de 120°. Cela suppose que lorsqu’on passe du propane,
système acyclique où tous les angles de liaisons sont normaux, soit de 128°28’, au
cyclopropane, il faut apporter suffisamment d’énergie pour contraindre les atomes de carbones
à accepter des angles de liaisons entre eux plus faibles, ce qui s’exprime par une tension dans
le cycle.
On peut déduire que les cycles dits courants à 5ou 6 carbones seront plus faciles à former
et plus difficiles à ouvrir que les petits cycles. Les cycles courants sont donc plus stables que
les petits cycles et représentent donc plusieurs conformères.
Exemple le cyclohexane.
• Les deux conformations chaise sont les seuls conformères du cyclohexane existant de
manière significative (> 99,9% des molécules).
• Lors du basculement d’une conformation chaise a l’autre, les atomes H axiaux
deviennent équatoriaux, et vice versa.
• Dans un cyclohexane substitué, la conformation la plus stable est la conformation chaise

pour laquelle le maximum de substituants (ou les plus volumineux) est en position
équatoriale.
III.3.3- Isomères de configuration
Les isomères de configuration se rapportent à des arrangements spatiaux des atomes

dans les molécules constituant des espèces séparables. Contrairement aux isomères de
conformation, on passe d’un isomère de configuration à un autre en brisant et en reformant au
moins une liaison covalente. On distingue deux types d’isomérie de configuration :
• Isomérie géométrique
• Isomérie optique.
A. Isomérie géométrique
Ce type d’isomérie est rencontré dans les composés possédant une double liaison ou un
cycle. Il est la conséquence du blocage de la rotation autour de la double liaison (ou cycle). On
dit que ces molécules sont rigides.
A.1. Cas des alcènes
Cas d’une seule liaison
Si les deux carbones sp2 portent chacun deux substituants différents, on peut
distinguer deux structures différentes non superposables appelées isomères géométriques.
• Dans l’isomère 1 les deux H ou les deux CH3 sont de même côté de la double liaison,
on dit qu’il est ‘’cis’’
• Dans l’isomère 2 les substituants identiques sont de part et d’autre de la double liaison,
on dit qu’il est ‘’trans’’.
H H CH3 H
C C C C
CH3 CH3 H CH3

(A) (B)
isomère Cis isomère trans
En représentation de Newman on a:
H CH3 H CH3
H CH3 H
CH3
Lorsque les substituants de la double liaison ne sont pas identiques 2 à 2, il n’est plus
possible d’utiliser la nomenclature cis et trans. Une nouvelle dénomination s’impose. Elle
repose sur les règles de Cahn, Ingold et Prélog (CIP) qui classent les substituants suivant un
ordre de priorité décroissant. Les substituants de chaque carbone sp2 sont classés entre eux (1er,
2ème) selon les règles suivants :
Règle n°1 : L’atome ayant le numéro atomique Z le plus élevé est classé 1er.
Règle n°2 : Si les deux atomes à classer ont le même Z, on regarde les atomes adjacents et on
les classe de la même manière et ainsi de suite.
Règle n°3 (Règle de duplication) : Lorsque les groupes substituants présentent des liaisons
multiples, on remplace la double liaison par deux liaisons simples et la triple par trois liaisons
simples.
Lorsque les deux substituants prioritaires (classés premiers) sont du même côté de la
double laison, la configuration est Z (de l’allemand ‘’Zusammen’’, ensemble). Dans le cas
contraire, l’isomère est dit E (de l’allemand ‘’Entgegen’’, opposé).
Exemple :
Cl > H et Br > CH3
Cas de plusieurs doubles liaisons
Chaque double liaison est caractérisée par son isomérie. Pour un composé contenant n
doubles liaisons, le nombre maximal d’isomères géométriques est 2n.
Exemples :
Hepta-2,4-diène CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
n=2 ⇒ Au maximum 4 isomères géométriques : (Z, Z) ; (Z, E) ; (E, Z) ; (E, E)
Cas des cyclanes (cycloalcanes)
Dans un cycle disubstitué, où les deux substituants sont portés par deux carbones
différents, la rigidité du cycle entraîne l’existence de deux isomères cis et trans.
• Lorsque les substituants sont du même côté du plan moyen du cycle l’isomère est
‘’cis’’.
• Lorsque les substituants sont de part et d’autre du plan moyen du cycle, l’isomère est
‘’trans’’.
Exemple :
1,2- diméthylcyclohéxane
B. ISOMERIE OPTIQUE
B.1. Chiralité
Le terme chiralité est dérivé du nom grec kheir (kheir, main) et caractérise deux objets
qui, comme une main droite et une main gauche, sont différents tout en paraissant similaires.
La chiralité désigne donc une dissymétrie : c’est la non superposition de l’objet et de son image
par rapport à un miroir plan.
• Une molécule est chirale si elle ne peut pas être superposée à son image à travers un
miroir.
• Une molécule chirale ne possède ni plan ni centre de symétrie.
• Une molécule possédant un seul C* est une molécule chirale.
Exemple :
Ces deux molécules non superposables sont deux molécules chirales. La chiralité est due à la
présence d’un carbone asymétrique (noté C*, il porte 4 substituants différents).
B.2- Les énantiomères et les diastéréoisomères
Deux énantiomères sont deux molécules qui sont images l’une de l’autre dans un miroir
plan (mais qui ne sont pas superposables).
Deux diastéréoisomères sont deux molécules stéréoisomères qui ne sont pas des
énantiomères.
B.3- Propriètès physiques des énantiomères et des diastéréoisomères
Deux diastéréoisomères ont des propriétés physiques différentes (températures de

changement d’état, densité…..) et sont donc facilement séparables.
Deux énantiomères ont toutes les propriétés physiques identiques à l’exception de leur Pouvoir
rotatoire (les énantiomères n’interagissent pas de la même façon sur une onde plane polarisée
rectilignement).
B.4- Activité optique
La lumière est une onde transversale correspondant à la propagation d’une perturbation

du champ électromagnétique. A l’aide d’un polariseur, il est possible d’obtenir de la lumière
polarisée rectilignement, c’est-à-dire telle que le champ électrique ne vibre que dans un seul
plan fixe.
Certaines substances dites optiquement actives possèdent la propriété de faire tourner

d’un angle  la direction de vibration du champ. Lorsque la déviation du plan de polarisation
de la lumière polarisée :
• Vers la droite ou (α est positif), l’énantiomère est dextrogyre ou (d) ou (+).

• Vers la gauche, il est lévogyre ou (l) ou (-).
Ainsi l’un des deux énantiomères d’une molécule va dévier la lumière polarisée dans un
sens, tandis que l’autre énantiomère va la dévier en sens contraire de la même quantité, d’où
leurs noms isomères optiques ou inverse optique.
Le pouvoir rotatoire de toute substance se mesure selon la relation suivante appelée Loi
de Biot :
𝛼 = [𝛼0 ] ∗ 𝑙 ∗ 𝐶
Avec :
• 𝛼 : Angle de rotation,
• [0 ] : pouvoir rotatoire spécifique,
• l : la longueur de la cuve,
• C : concentration de la substance optiquement active.
Remarque:
• Dans le cas d’un mélange de plusieurs substances optiquement actives, on a :
𝛼 = 𝑙 ∗ ∑[𝛼0 ]𝑖 ∗ 𝐶𝑖
𝑖
• Un mélange est dit racémique si son pouvoir rotatoire est nul bien qu’il soit composé
de plusieurs substances optiquement actives.
B.5. Configuration absolue d’un carbone asymétrique
Dans une molécule chirale, la disposition spatiale des 4 substituants du C* est appelée
configuration absolue.
Pour distinguer les deux énantiomères d’un composé chiral, on détermine la configuration
absolue du C* de chaque énantiomère. Cette détermination se a lieu à l’aide d’une règle
introduite par CAHN, INGOLD et PRELOG (CIP) qui est la suivante :
1. On classe les 4 substituants du C* par ordre de priorité décroissant selon les règles de
CIP (1 > 2> 3 > 4). On classe les atomes directement reliés au C* étudié par numéro
atomique décroissant. Quand deux substituants du carbone asymétrique sont liés au C*
sont identiques, on considère les atomes du second ordre. Une liaison multiple est
comptée comme autant de liaisons simples.
2. On regarde le C* selon l’axe opposé au substituant classé 4ième.

3. Pour obtenir la configuration absolue du C*, on regarde la molécule selon l’axe C*- 4
avec le groupement 4 en arrière. Si pour passer du substituant 1ier au substituant 2ième
puis au 3ième, on tourne dans le sens des aiguilles d’une montre, on a la configuration
R (Rectus : droite). Si on tourne dans le sens inverse c’est S (Sinister : gauche).
Remarque :
Bien entendu, l’image dans un miroir d’un atome de descripteur R est un atome de
descripteur S et vice-versa. On dit qu’il existe deux configurations absolues autour d’un
atome asymétrique.
Exemples :
Acide 2-hydroxypropanoïque
D’après CIP : OH > CO2H > CH3 > H.
Représentation de Cram
Représentation de Fisher
Le principe de la représentation de Fischer est le suivant :
• On écrit verticalement la chaîne carbonée principale en plaçant en haut le carbone

ayant le plus petit indice en nomenclature (IUPAC) (carbone le plus oxydé).
• Les liaisons dirigées vers l’observateur sont placées sur l’horizontal.
• Les liaisons dirigées vers l’arrière sont placées sur la verticale.
• Au croisement de la verticale et de l’horizontal c’est le C asymétrique (C*).
Remarque :
On peut déterminer la configuration absolue sur la projection de Fischer :
• Si le substituant 4 est placé sur la verticale on lit directement la séquence 1→2→3

(vers la droite c’est R, vers la gauche c’est S).
• Si le substituant 4 est sur l’horizontal on regarde le sens 1→2→3 puis on inverse ce
sens pour trouver soit R soit S.
Un autre aspect de l’isomérie est l’existence de molécules contenant des carbones

asymétriques mais optiquement inactives à cause de la présence d’éléments de symétrie. Ce
type d’isomère s’appelle isomère méso.
Exemple :
L’acide 2,3 dihydroxybutane–1,4–dioïque (appelé acide tartrique) possède également

deux carbones symétriques mais les isomères (2R, 3S) et (2S, 3R) sont identiques car les
substituants des deux carbones sont les mêmes.
OH OH
O
O
OH OH
Dans la représentation de Newman, la conformation éclipsée montre que la molécule

possède un plan de symétrie (perpendiculaire à la liaison C2 – C3):
Cette molécule n’est donc pas chirale (elle est superposable à son image dans un miroir)
bien qu’elle possède deux carbones asymétriques: elle est appelée méso. La substance
constituée seulement de molécules méso est optiquement inactive.

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• l’ordre ou la nature des liaisons (isomérie de constitution),

III.2- ISOMÉRIE DE CONSTITUTION OU STRUCTURALE

III.2.1- L’isomérie de chaîne

• Position des ramifications : C6H14

CH3 H3C CH3

• Position des fonctions : C5H10O

III.2.3- L’isomérie de fonction

• Cétone et aldhéyde C3H6O

La stéréochimie ou stéréo-isomérie est l’étude des arrangements spatiaux des atomes

H3C C2 H5 H3C CH3

La répartition spatiale des atomes obéit à la présence dans la molécule :

• D’une double liaison ou d’un cycle (planéité)

III.3.1- Représentation des molécules dans l’espace

L’étude de la stéréochimie nécessite la représentation des molécules dans l’espace c’est-

Il existe quatre conventions de représentation des molécules :

1. Représentation en perspective ou perspective cavalière.

A. Représentation perspective (perspective cavalière)

La molécule 1,2 dichloroéthane C2H4Cl2 est représenté de la manière suivante :

(a) Les atomes de C1 cachent ceux de C2 ; c’est la formule éclipsée.

(a) : position axiale , (e) : position équatoriale

B. Représentation Projective ou Convention de CRAM

• Représente une liaison dans le plan de projection

La molécule 1,2 dichloroéthane C2H4Cl2 est représenté par la représentation de Cram

Pour les cyclohexanes, onEnseperspective

Exemple concret d’une forme chaise comportant des substituants :

En stéréochimie on rencontre deux types de stéréo-isomères :

• Les isomères de conformation

III.3.2- Isomères de conformation

On appelle conformation d’une molécule les différentes dispositions des groupements

Prenons l’exemple de la molécule d’éthane.

La projection de Newman permet de représenter toutes les possibilités qui

groupes sont volumineux, et la conformation est très instable : l’énergie potentielle de la

• Dans un cyclohexane substitué, la conformation la plus stable est la conformation chaise

III.3.3- Isomères de configuration

Les isomères de configuration se rapportent à des arrangements spatiaux des atomes

A.1. Cas des alcènes

Cas d’une seule liaison

CH3 CH3 H CH3

Cl > H et Br > CH3

Cas de plusieurs doubles liaisons

n=2 ⇒ Au maximum 4 isomères géométriques : (Z, Z) ; (Z, E) ; (E, Z) ; (E, E)

Cas des cyclanes (cycloalcanes)

B.2- Les énantiomères et les diastéréoisomères

B.3- Propriètès physiques des énantiomères et des diastéréoisomères

Deux diastéréoisomères ont des propriétés physiques différentes (températures de

B.4- Activité optique

La lumière est une onde transversale correspondant à la propagation d’une perturbation

Certaines substances dites optiquement actives possèdent la propriété de faire tourner

• Vers la droite ou (α est positif), l’énantiomère est dextrogyre ou (d) ou (+).

• Dans le cas d’un mélange de plusieurs substances optiquement actives, on a :

B.5. Configuration absolue d’un carbone asymétrique

2. On regarde le C* selon l’axe opposé au substituant classé 4ième.

D’après CIP : OH > CO2H > CH3 > H.

Le principe de la représentation de Fischer est le suivant :

• On écrit verticalement la chaîne carbonée principale en plaçant en haut le carbone

On peut déterminer la configuration absolue sur la projection de Fischer :

• Si le substituant 4 est placé sur la verticale on lit directement la séquence 1→2→3

Un autre aspect de l’isomérie est l’existence de molécules contenant des carbones

L’acide 2,3 dihydroxybutane–1,4–dioïque (appelé acide tartrique) possède également

Dans la représentation de Newman, la conformation éclipsée montre que la molécule

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