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UNIVERSITE DE LOME ANNÉE 2020-2021.


PARCOURS : ESTBA.
FACULTE DES SCIENCES
NIVEAU : HARMATTAN 1.
DEPARTEMENT DE CHIMIE

COURS DE :

Structure de la matière
&
Chimie Organique

(CHM 104)

Responsable du cours : Dr. Kosi Dieudonné NOVIDZRO


Maître de Conférences
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LE PROGRAMME

Titres des chapitres Pages

Chapitre I : LIAISONS CHIMIQUES …………………………….……………………. 3

Chapitre II : NOMENCLATURE CHIMIQUE ………………………………………….. 18

Chapitre III : ISOMERIE STRUCTURALE ET STEREOISOMERIE ……………….. 35

LES RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES ……………………………... 53


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Tableau 5 : Noms des groupes substituants dérivés des alcènes :

Alcènes Substituants dérivés des alcènes


Structures Noms Symboles
Ethène ou éthylène CH2=CH2 CH2=CH- Vinyle
Propène CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2- Allyle All
Substituants alkylidènes
CH2= Méthylydène
CH3CH= Ethylydène
CH3CH2CH= Propylidène
(CH3)2C= Isopropylidène

Exemples :

Triméthylidènecyclopropane 5-Méthylidènecyclopentadiène (Fulvène)

Tableau 6 : Substituants aromatiques dérivés des composés aromatiques

Composés aromatiques Substituants aromatiques


Noms Formule brute Structures Strucures Noms Symboles
Benzène C6H6 C6H5- Phényle Ph

Toluène C7H8 CH3-C6H4- Tolyle Tol


CH3
C6H5-CH2- benzyle Bn
Naphtalène C10H8 C10H7-
( , )-Naphtyle Np

Composés aromatiques Aryle Ar

Tableau 7 : Autres groupes substituants

Strucures Noms Symboles


Acide acétique CH3-COOH CH3-CO- Acétyle Ac

CH3-COO- Ion acétate AcO

Acide benzoïque O
C CO - Benzoyle Bz
OH
O
Acide paratoluène O
H3C S OH
sulfonique (APTS) H3C S O- Tosylate Ts
O
O
O O

H3 C S O-
H3C S OH
O
Mésylate Ms
O
O O

F3C S OH F3C S O- Triflate Tf


O O
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Exercice 9 : Donner le nom systématique correspondant à chacune des


structures moléculaires suivantes

d)
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u)

4) Nomenclature des composés polycycliques

5.1) Cas des bicyclanes

Un bicyclane est un hydrocarbure comportant deux cycles unis par l’intermédiaire de deux
atomes de carbones dits carbones en tête de pont.
Il existe toujours trois chemins différents pour passer d’un carbone en tête de pont vers
l’autre. La numérotation des deux cycles se fait en commençant par le chemin le plus long
et en terminant par le chemin le plus court.

L’indice numéro 1 est par convention attribué à l’un des atomes (atomes de carbone ou
tous autres atomes) en tête de pont.

Toutefois, au cours de la numérotation, il est toujours recommandé de privilégier les


fonctions prioritaires par rapport aux liaisons multiples, ensuite par rapport aux groupes
substituants.

Les nombres de carbone rencontré sur les trois chemins séparés par des points sont fournis
par ordre décroissant et mis entre crochets.

Exercice 10 : Donner les noms systématiques correspondants aux structures


suivantes :

a)
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5.2) Cas des spiranes


Un spirane est un hydrocarbure comportant deux cycles unis par l’intermédiaire d’un seul
atome de carbone, appelé carbone spiranique ou carbone spiro.
Il existe seulement deux chemins différents pour parcourir les deux cycles rattachés au
carbone spiranique. La numérotation des deux cycles se fait en commençant par le chemin
le plus court et en terminant par le chemin le plus long.
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Toutefois, au cours de la numérotation, il est toujours recommandé de prioriser les


fonctions majoritaires par rapport aux liaisons multiples, ensuite par rapport aux groupes
substituants.
L’indice numéro 1 est conventionnellement attribué à l’un des atomes (atomes de carbone
ou tous autres atomes) directement rattaché au carbone spiranique.
Les nombres de carbone rencontré sur les deux chemins séparés par un point sont fournis
par ordre croissant et mis entre crochets.

Exercice 11 : Donner les noms systématiques correspondants aux structures


suivantes :
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HO

j)

Cl Br

D) Nomenclature courante

1) Noms des hétérocycles courants


O O
O O

Oxétane Oxolane Oxane


Oxirane
(Tétrahydrofurane: THF) (Tétrahydropyrane : THP)
O O
S O

Furane
Thiophène Pyrane
Dihydropyrane
(DHP)

O O S S
O

Dioxane Dioxolane 1,3-dithiane

2) Noms courants des dérivés du benzène

Les 3 isomères de dihydroxybenzène : catéchol, résorcinol et hydroquinone


OH OH
HO
HO OH

OH

Catéchol Résorcinol Hydroquinone

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