7/3/2014 Cours : Isomérie

Isomérie

Objectifs :
Des isomères ont des formules brutes identiques mais leurs représentations spatiales
diffèrent.
Quels sont les types d’isomérie ? Comment distingue-t-on les isomères ?

1. Isomérie de constitution (ou de structure)

Des isomères de constitution ont la même formule brute mais ont des formules
développées différentes.
Il existe plusieurs types d’isomérie de constitution.

a. Isomérie de chaîne

Les isomères de chaîne ont des chaînes carbonées différentes.

Exemple : le butane (chaîne linéaire) et le méthylpropane (chaîne ramifiée) ont la même

formule brute C 4 H10 .

• Le butane :

• Le méthylpropane :

Des isomères de chaîne ont des propriétés chimiques (réactivité) identiques et des
propriétés physiques (températures de changement d’état, miscibilité, densité …)
différentes.

b. Isomérie de position de fonctions

Les isomères de position de fonction ont la même chaîne carbonée et portent le

même groupe fonctionnel.
La fonction n’est pas dans la même position sur la chaîne carbonée.

Exem ples
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Le propan-1-ol et le propan-2-ol ont la même formule brute C 3 H8 O ; la fonction alcool n’est
pas portée par le même carbone fonctionnel.

• Le propan-1-ol :

• Le propan-2-ol :

Des isomères de position de fonction ont des propriétés chimiques (réactivité)

proches et des propriétés physiques (températures de changement d’état,
miscibilité, densité …) différentes.

c. Isomérie de nature de fonctions

Les isomères ne portent pas le même groupe fonctionnel.

Exem ples
Le butanone (fonction cétone) et le butanal (fonction aldéhyde) ont la même formule brute
C 4 H5 O mais appartiennent à des familles différentes.

• Le butanone :

• Le butanal :

Des isomères de nature de fonctions ont des propriétés chimiques différentes

(réactivité) et des propriétés physiques différentes (températures de changement
d’état, miscibilité, densité…).

2. Isomérie de configuration ou stéréoisomérie

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Des isomères de configuration ont la même formule développée mais ne sont pas
superposables dans l’espace.
Il existe deux types d’isomérie de configuration.

a. Énantiomérie

Deux molécules qui sont images l’une de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas
superposables sont des énantiomères.
On dit aussi que deux énantiomères sont des isomères optiques, car ils ont des activités
optiques opposées (loi de Biot).

Étudions les isomères de l'acide lactique :

L'acide lactique admet deux énantiomères images l’un de l’autre dans un miroir et non-
superposables :

Les règles de priorité des substituants permettent de nommer les deux énantiomères (R ou S
selon le sens de rotation des groupements) en configuration absolue.

Un mélange qui contient en égale proportion les deux énantiomères est un mélange
racémique. Il n’est pas optiquement actif.

Des énantiomères ont des propriétés chimiques et physiques identiques. Seule leur
activité optique est différente.

b. Diastéréoisomérie

Des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères sont des diastéréoisomères.

Une molécule qui contient plus de deux carbones asymétriques peut admettre des
diastéréoisomères :

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Une molécule qui contient une double liaison carbone/carbone peut admettre des
diastéréoisomères. On parle de stéréoisomérie géométrique.

• La configuration Z caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du

même côté du plan formé par la double liaison (et perpendiculaire au plan de la molécule).
L'abréviation Z vient de l'allemand zusammen qui signifie "ensemble".

• La configuration E caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du

côté opposé l'un de l'autre par le plan formé par la double liaison.
Le terme E vient de l'allemand entgegen qui signifie "opposé".

Des diastéréoisomères ont des propriétés chimiques identiques et des propriétés

physiques différentes. Par contre, certaines propriétés biologiques peuvent être
différentes.

c. Propriétés différentes des stéréoisomères

On peut montrer expérimentalement que des stéréoisomères peuvent avoir des propriétés
différentes.
On peut les séparer en utilisant leurs différentes propriétés physiques (différentes de
solubilité dans un solvant, distillation fractionnée, chromatographie …).

Exem ples
• La deltaméthrine admet deux énantiomères aux propriétés différentes : l'un des
énantiomère a des propriétés insecticides, l'autre n'en possède pas.

• Les deux énantiomères du limonène donnent des arômes, mais selon la configuration,
l'arôme est différent :

(R)(+)-limonène (S)(-)-limonène
arôme d'orange arôme de menthe

• Le non-dédoublement d'énantiomères de la thalidomide dans un médicament a eu des

conséquences dramatiques en 1962 : les deux énantiomères de la molécule active ont un
effet sédatif ou anti-nauséeux, mais l'énantiomère (S) a en plus un effet tératogène (c'est-à-
dire qu'il provoque des malformations chez le fœ tus).

L'essentiel
Il existe plusieurs types d’isomérie : l’isomérie de constitution (= de structure) et
l’isomérie de configuration (= stéréoisomérie).
C'est en étudiant les formules développées et la position des atomes qu'on peut
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différencier des isomères.

Deux isomères peuvent avoir des propriétés chimiques et physiques différentes.

De chaîne
Chaîne carbonée différente

De constitution De fonction
Groupement positionnel différent
Atomes reliés dans une
suite différente De position
Position différente du groupement
Isomères
fonctionnel
Même formule brute
Énantiomères
De configuration Symétriques par rapport à un plan
interposé
Atomes reliés dans la
même suite mais orientés Diastéréoisomères
différemment dans Non symétriques par rapport à un
l'espace plan interposé

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