Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2015-

2015-2016)
2016)
Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

OH

CH2CH3 CH3

O O

Cl Cl

Exercice n°2

Combien de carbones asymétriques, les molécules suivantes possèdent-elles ?

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

H3 C

H3 C H

H H

HO

Cholestérol

H H
N
O S CH3

O
N CH3
O
COOH
H
Pénicilline V

Exercice n°3

Soit la molécule suivante, utilisée comme traitement expérimental dans la

maladie d’Alzheimer :

a) Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques

présents;
b) Dessiner l’énantiomère de la molécule.

N
H

CH3
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Exercice n°4

Les molécules suivantes sont-elle chirales ?

A B C D

OH OH
OH
HO
E F G H

OH

OH

I J K L

Exercice n°5

Quelle relation d’isomérie existe-t-il pour chaque paire de molécules ?

I (Identiques), E (Enantiomères), D (Diastéréoisomères), C (Isomères de
Constitution) :

NH2 H2N
NH2 NH2

a) b)

OH HO
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

NH2 H2N
NH2 NH2

c) d)

NH2 NH2
NH2 H2 N

e) f)

Exercice n°6

Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques présents dans

les 2 molécules suivantes :

N
HO

Br
HO OH

OH

O O
S H
N
S N N
H
O O