Chapitre II : Stéréochimie des molécules organiques

I – Représentation des molécules dans l’espace

I-1) Représentation de Cram
La représentation de Cram ou projection de Natta d'une molécule permet sa représentation dans
l'espace : elle fait apparaître les liaisons en perspective. Elle s'emploie à chaque fois que la stéréochimie
des composés organiques doit être précisée.
Elle consiste à représenter :
- Les liaisons dans le plan de feuille en trait plein tout en respectant les angles de liaison –

- Les liaisons en avant par un triangle allongé plein

- Les liaisons en arrière par des traits pointillés

Les représentations suivantes : sont tolérées.

Exemple : on s'intéresse au carbone 2 du 2-chlorobutane

I-2) Représentation de Newman

La projection de Newman d'un composé organique est sa représentation sur papier permettant l’étude
de ses différentes conformations (on passe d'un conformère à un autre par rotation autour d'une liaison
simple carbone-carbone) d'un composé organique. Cette projection est généralement utilisée uniquement
avec des atomes de carbone tétravalents (liés à quatre autres atomes).

- La molécule est regardée selon l'axe de la liaison étudiée.

- La molécule est projetée dans le plan de la feuille. L'atome de devant représenté par un point, celui de
derrière est masqué par celui de devant et est représenté par un cercle.
Exemple :

1
 CRAM NEWMAN

I-3) Représentation de Fischer

En projection de Fischer les liaisons sont représentées par des traits pleins verticaux et horizontaux,
selon les conventions suivantes :
Convention 1 : Les traits verticaux indiquent les liaisons dans le plan ou en arrière du plan de la figure.
Les traits horizontaux indiquent les liaisons en avant du plan de la figure.

Convention 2 : la chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement et numérotée de haut en bas.
Convention 3 : L'extrémité qui présente le degré d'oxydation le plus élevé est mise en haut .
Cette représentation est très utilisée, en particulier pour représenter les différents diastéréoisomères des
oses et des acides aminés.

2
Exemple : Fischer conventionnel

II – Analyse Conformationnelle
II-1) Définition
Des structures qui ne diffèrent que par rotation autour d'une liaison simple sont appelées conformations
de la molécule.
La représentation de Newman est très utile dans ce cas. La libre rotation autour de la liaison σC-C donne
plusieurs formes de molécules qu'on peut repérer selon l'angle dièdre H :C1 : C2 : H.

L’angle θ est appelé angle de torsion ou angle dièdre. Il est déterminé en appliquant les règles
suivantes :
Règle 1 : si tous les atomes ou groupes d’atomes portés par un atome de carbone sont différents alors
on choisira dans cet ensemble le groupe le plus prioritaire selon les règles de CIP.
3
Règle 2 : Si, dans l’ensemble des atomes ou groupes portés par un atome de carbone, un seul est différent
des autres, il sera choisi.

Règle 3 : Si tous les atomes ou groupes portés par un atome de carbone sont identiques, on choisira celui
qui conduira au plus petit angle de torsion.
Remarque :
Le but de l’analyse conformationnelle est de représenter le diagramme énergétique de la molécule
considérée. Pour cela, il faut :
- Déterminer l’angle dièdre  en appliquant les trois règles édictées ;
- Représenter la molécule sous sa forme de Newman ;
- Représenter les différentes conformations de 0° à 360° en faisant varier l’angle  de 60° ;
- Classer les différents conformères par ordre décroissant de stabilité ;
- Tracer le diagramme d’énergie en fonction de l’angle .

II-2) L’éthane

On obtient ainsi plusieurs conformères suivant l’angle de rotation mais dans ce cas nous faisons de
rotations dont les angles dièdres sont des multiples de 60° en partant de 0° à 360°.
Exemple

Compte tenu des répulsions dues au rayon de Van-der Waals de l’hydrogène, les formes éclipsées sont
défavorisées par les gènes stériques entre hydrogènes.
4
La courbe donnant la différence d'énergie entre ces formes en fonction de l'angle dièdre θ, est appelée
courbe de conformation. Pour l'éthane c'est une simple sinusoïde dont la période est 120° et l'amplitude
environ 1,5 kcal/mol.

Digramme d’énergie de l’éthane : Variation d'énergie en fonction de l'angle dièdre.

II-3 Le n-butane
Les conformations éclipsées à 0° et 360° sont les moins stables car les groupes méthyles sont plus fortes
(gêne stérique) et celle la plus stables correspond à l’angle de 180° (position anti péri planaire des
méthyles.

θ=0° θ =180°

5
Le plan P contenant la représentation de Newman est perpendiculaire à l’axe de liaison C2-C3.
Représentation des six conformères du n-butane.

Θ = 0° et 360° sont aussi dit forme ‘syn.’ ou synpériplanaire ;

Θ = 60° et 300° : formes gauches ou synclinal ; (θ=180° : forme ‘anti’ ou (antipériplanaire)
Θ = 120° et 240° : formes anticlinales
Comparaison entre les différentes formes :
Quand la distance entre les méthyles diminue, les répulsions entre atomes augmentent à cause des gènes
stériques donc Ep↑ et la stabilité de la molécule ↓.

Digramme d’énergie du n-butane : Variation d'énergie en fonction de l'angle dièdre.

6
II-4) Molécule du 2-chloroéthanol :
Étudions la rotation autour de la liaison covalente simple C1-C2.

Dans les conformations gauches (2et 6), la géométrie de la molécule favorise la formation d’une liaison
hydrogène entre le H du groupement OH et l’un des doublets libres du chlore.

Cette liaison hydrogène stabilise fortement les conformations gauches au point

qu’elles deviennent plus stables que la conformation anti et par conséquent : E2=E6 <E4<E3=E5
Digramme d’énergie du 2-chloroéthanol : Variation d'énergie en fonction de l'angle dièdre (Ep=f(q))

II-5) Cas des molécules cycliques

II.5.1. Equilibre conformationnel du cyclohexane (forme chaise et forme bateau):
C’est un composé qui est présent dans de nombreux composés naturels comme les stéroïdes (cholestérol,
hormones stéroïdes…). Tous ses carbones sont hybridés sp3 avec des angles de valence de 109°28, ce qui
est inférieur à l’angle dièdre d’un hexagone (120°). On en déduit que le cyclohexane ne peut pas être plan
et subit une torsion de ses liaisons. Il peut exister sous 4 conformations principales : 2 conformations

7
rigides appelées « chaises » et 2 conformations flexibles appelées « bateau », en raison de leurs analogies
de formes :
Représentation en perspective :

Le cyclohexane adopte deux privilégiées conformations : chaise (la plus stable) et bateau (la moins stable.
Au cours de cette inversion, toutes les liaisons axiales deviennent équatoriales et toutes les liaisons
équatoriales deviennent axiales.
La conformation chaise est décalée, la conformation bateau est éclipsée. La forme chaise est la plus stable.
Dans sa conformation chaise, le cyclohexane possède :
- Un axe de symétrie ternaire qui passe par son centre de gravité
- Un plan « moyen » dit équatorial de la molécule peut être défini. Il est perpendiculaire à cet axe
au centre de gravité et coupe le cyclohexane aux milieux des 6 liaisons C-C. le cyclohexane
possède aussi un axe ternaire alternant S 6 ;
- Six substituants dits axiaux (a1, a2, a3…) portés par des liaisons parallèles à l’axe ternaire, et
- Six substituants dits équatoriaux (e1, e2, e3…) portés par des liaisons dont les directions se
rapprochent du plan équatorial.
Représentation de Newman : (Voir position de l’observateur dans la représentation en perspective)

8
II-5-2 Diagramme énergétique du cyclohexane :

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II-5-3 Cyclohexane monosubstitué
En passant de R en axial à R en équatorial, on une différence d’énergie -∆G.

La relation entre nombres de populations avec R en équatorial neq et ceux avec Ren axial nax est donnée
par l’équation ci-après :

Exemple : il faut tenir compte des interactions diaxiales 1-3 qui doivent être moindres pour garantir la
stabilité du conformère.

10
Les différences d’énergie –∆GO en (KJ/mol) entre conformères du cyclohexane ayant un substituant en
position axiale ou équatoriale, sont indiquées dans le tableau suivant :

11
En résumé, on peut donc dire que lorsque le cyclohexane porte plusieurs substituants, l’équilibre
conformationnel entre les deux formes chaise, se déplace dans le sens, où tous ou le maximum) les (de)
substituants sont en position équatoriale correspondant au moindre encombrement stérique entre eux.
Toutefois quelques exceptions doivent être signalées :

II-5-4 Cyclohexane 1,2-disubstitué :

On a quatre représentations possibles dont deux sont Cis (ax/eq ; eq/ax) et deux Trans (ax/ax ; eq/eq et
vice versa).

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 Formes Cis (eq/ax et ax/eq) Formes Trans (eq/eq et ax/ax)
Lorsque les deux substituants X et Y sont du même côté par rapport au plan moyen du cycle la forme est
dite forme Cis, dans le cas contraire elle est dite Trans.
Remarque :
L’interconversion de conformations chaise n’affecte pas la relation Cis ou Trans des deux substituants
X et Y d’où leurs représentations simplifiées :

ou bien X et Y derrière ou X derrière et Y devant

III – Stéréoisomérie de Configurations

III-1) Définition
On appelle configuration d’une molécule, de constitution définie, la disposition de ses atomes dans
l’espace (sans tenir compte des différentes rotations). On distingue deux types d’isomérie de
configuration :
- Isomérie géométrique
- Isomérie optique.
III-2) Isomérie géométrique

La présence d'une double liaison c=c empêche la rotation des deux carbones l'un par rapport à
l'autre. Par conséquent si chacun de ces 2 carbones porte 2 atomes ou groupes d'atomes différents, il
peut exister deux configurations distinctes appelées diastéréoisomères géométriques.
Lorsque les 2 atomes ou groupe d'atomes prioritaires sont du même côté de la double liaison on
a une configuration "Z", s'ils sont de part et d'autre on a une configuration "E".
Ex : but-2-ène

La configuration de la molécule est indiquée en faisant précéder son nom de nomenclature

13
 internationale par (Z)- ou (E)-.
Exemple :

Pour désigner 2 stéréoisomères Z ou E, on établit d'abord un classement sur chacun des carbones
doublement liés, entre les 2 atomes ou groupes d'atomes qu'il porte en utilisant la règle séquentielle.
Règle séquentielle
(Elle permet la détermination de l'ordre de priorité des atomes ou groupes d'atomes).

On classe les atomes directement liés au carbone portant la double liaison

1) par ordre décroissant des numéros atomiques :

1) en cas d'égalité pour l'atome directement lié, on applique la même règle avec les atomesadjacents
(atomes de deuxième rang), s'il y a encore ambiguïté on passe aux atomes de troisième
rang... .

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 1) une liaison multiple équivaut à plusieurs liaisons simples avec le même atome :

Remarques :

- la valence d'un atome réel est toujours respectée

- le comptage s'arrête toujours à un atome fictif
Pour les composés cycliques, si 2 substituants se trouvent du même côté d'un plan défini par le cycle
on les appelle " Cis ", s' ils se trouvent de part et d'autre, on les appelle " Trans ".

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 On définit le plan moyen du cyclohexane comme étant le plan passant par le centre de toutes les
liaisons C—C formant le cycle.

Remarques :
* la molécule change de conformation mais ne change pas de configuration,
* d'une manière générale, un cyclohexane comportant un substituant en position équatoriale, présente
une conformation plus stable par rapport à celle où le substituant occupe une positionaxiale et
ceci pour des raisons de gêne stérique.

Ainsi on peut expliquer pourquoi l'équilibre conformationnel est déplacé dans le sens du couple
(e,e).
III-4) STÉRÉOISOMÉRIE OPTIQUE

III.4.1. Généralités
16
 a ) La chiralité
- On dit qu'une molécule est chirale si elle n'est pas superposable
à son image dans un miroir plan. Comme objets présentant la
propriété de chiralité on peut citer : la main gauche et la main droite,
une paire de chaussures, une paire de ciseaux, un tire-bouchon, un
escargot (sens d'enroulement de la coquille)...

Pour les molécules :

- Une molécule non chirale est dite achirale.
- A quelles conditions une molécule peut être chirale ?
Dans la très grande majorité des cas les molécules chirales
sont des molécules qui ne possèdent ni plan, ni centre de
symétrie.
molécules chirales :

molécules achirales :

b) L'énantiomérie
Une molécule chirale possède, du fait même de sa chiralité, un stéréoisomère qui est son image
par rapport à un miroir plan (image spéculaire).

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 La relation qui existe entre les molécules A et B (objet - image) est appelée ENANTIOMERIE et
chacune est l'énantiomère de l'autre. (On dit aussi énantiomorphe, antipode optique ou inverse
optique). Les deux énantiomères A et B diffèrent par leur configuration.

b) Activité optique
Toutes les propriétés physiques classiques (température de fusion et d'ébullition, masse
volumique, solubilité, etc...) de deux énantiomères sont rigoureusement identiques. Ils ont
également les mêmes caractères chimiques, sauf parfois à l'égard d'une autre molécule chirale.
La seule propriété permettant de distinguer 2 énantiomères est l'action d'une solution de chacun
d'eux sur la lumière polarisée réctilignement. Une telle solution possède la propriété de faire tourner
le plan de polarisation de la lumière. On dit que les molécules de chacun des 2 énantiomères sont
douées d'activité optique ou encore de pouvoir rotatoire.

Expérience :

Quand une substance optiquement active est traversée par une lumière polarisée plane, elle provoque une rotation
du plan de polarisation de cette lumière d'un angle  qu'on pourra mesurer aisément avec un analyseur.
direction de propagation de la lumière

 est proportionnel à la longueur de la cuve contenant la substance optiquement active et à la

concentration de la solution.  dépend également de la molécule, de l'énantiomère, du solvant, de la
température et de la longueur d'onde de la lumière.
Pour chacun des 2 énantiomères d'une molécule chirale, on définit un pouvoir rotatoire
spécifique [] donné par la loi de BIOT :
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 t 
[ ] 
l c

 = angle de rotation du plan de polarisation de la lumière en degrés et compté positivement

pour une rotation dans le sens des aiguilles d'une montre lorsqu'on regarde le rayon venir vers soi.
l = longueur de la cuve contenant la solution en décimètres.
c = concentration de la solution exprimée en grammes par cm3.

Bien que n'appartenant pas au S.I., ce sont ces unités que l'on trouve dans les tables.

Ex : [  ]D20 = +43,2° (EtOH), signifie que le pouvoir rotatoire spécifique d'un composé est de
+43,2° à 20°C dans l'éthanol lorsqu'on utilise la raie D du sodium pour faire la mesure ( = 5890 Å).

Deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires identiques en valeur absolue, mais opposés.
• Quand  > 0 (sens des aiguilles d'une montre) l'énantiomère est dit dextrogyre et on fait précéder
son nom par le signe (+).
• Si  < 0 (sens inverse des aiguilles d'une montre) l'énantiomère est dit lévogyre et on met un
signe (-) devant son nom.
Ex : la forme dextrogyre du butan-2-ol est désignée par (+)-butan-2-ol, sa forme lévogyre
est le (-)-butan-2-ol.

c) Mélanges racémiques

On appelle mélange racémique, un mélange équimolaire de 2 énantiomères. On désigne

le"racémique" par le symbole (±).
Ex : (±)-butan-2-ol (notation ne faisant pas partie de la nomenclature internationale).

L'activité optique étant une propriété additive, un mélange racémique ne possède pas d'activité
optique ([] = 0) alors que chacun de ses composants en possède une.

La plupart des réactions qui donnent un composé chiral fournissent en effet exactement autant de molécules
dextrogyres que lévogyres. L'obtention de l'un des énantiomères à l'état pur nécessite donc, en règle générale, la
séparation des deux constituants du racémique, opération que l'on appelle"résolution" ou encore "dédoublement"
de ce racémique.

III-4-1 COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À UN SEUL CARBONE ASYMÉTRIQUE

Règle 1 : La molécule est observée de telle façon que le groupement le moins prioritaire soitle
plus éloigné possible de l'observateur. Les 3 autres groupements font alors face à ce dernier.
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Règle 2 : Si le sens de rotation dans l'ordre décroissant suit le sens des aiguilles d'une montre, la
configuration de l'atome de carbone est dite R (du latin Rectus). Si c'est le contraire,la
configuration est dite S (Sinister).

sens des aiguilles d'une montre :configuration R

à gauche sens "S" à droite sens "R"

• Règle 3: Si la molécule considérée ne contient qu'un seul atome de carbone asymétrique, sa

configuration est indiquée en faisant précéder son nom de nomenclature par (R)- ou (S)-. Dans
le cas de plusieurs atomes de carbones asymétriques la configuration est indiquée en faisant précéder
son nom de nomenclature par les indications de configurations appropriées précédées du numéro de
chaque atome de carbone considéré.

Exemples : a) Cherchons la configuration de l'acide (+)-lactique représenté selon Cram :

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 Exercice d'application : Donner les configurations (R ou S) pour chacun des composés suivants et
préciser la configuration ainsi que le pouvoir rotatoire de leurs énantiomères.
b)
H3C
a) H H
H3C C CH2Br
C CH2OH

H3CH2C H3CH2C

(+)-2-méthylbutan-1-ol (+)-1-bromo-2-méthylbutane
c) d)
H
H
H3C H3C
C CH2F
C C CH2
H
H3CH2C
HO

(+)-1-fluoro-2-méthylbutane (+)-But-3-ène-2-ol

Pour déterminer la configuration d'un carbone asymétrique faisant partie d'un cycle, il fautprocéder
comme en série aliphatique.

Exemple : le 4-méthylcyclohexène

Pour déterminer la configuration du C* du (+)-4-méthylcyclohexène, il faut considérerle côté

droit et le côté gauche du cycle (en partant du C*) comme 2 groupements indépendants.

H3 H H3C H
C 4

5 3 déterminer l'ordre
Commencer par numéroter le cycle
de priorité
(préférence numérotation
6 2
internationale)

21
(+)-4-méthycyclohexène

Exercice d'application : Repérer le C* dans les molécules suivantes et donner sa configuration

(a) (b)
Détermination des configurations absolues ( R - S ) à partir de la projection de Fischer

La détermination des configurations absolues R et S peut se faire directement sur la projection de

Fischer. Pour cela il faut suivre les règles suivantes :
soit l'ordre de priorité des substituants a > b > c > d
1er cas : d se trouve en position verticale, le sens de rotation a  b  c donne directement la
configuration absolue.
2ème cas : d se trouve en position horizontale, la séquence a  b  c indique l'inverse de la
configuration absolue.

Exemple :

(S) b (R)
b CO H CO2H
2

dH a
NH2 H2N H d
a

R CH3 cCH3 S
c
sS-alanine
R-alanine
Discrimination des énantiomères par les sites biologiques
22
 Les sites biologiques arrivent à distinguer entre deux énantiomères d'une même molécule. Il se
trouve que dans bien des cas l'un des deux énantiomères seulement puisse agir en tant que principe
actif d'un médicament (par exemple) et non pas les deux.
Enantiomère R Enantiomère S

Site d'attache Site d'attache

du récepteur biologique du récepteur biologique

III-4-2 COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À DEUX CARBONES ASYMÉTRIQUES

a ) Les substituants des deux carbones asymétriques sont différents deux à deux:

Quand une molécule contient 2 C*, comme c'est le cas de l'acide 2,3-dihydroxybutanoïque,

chacun de ces 2 C* peut se trouver, indépendamment de l'autre, dans la configuration (R) ou dans la
configuration (S). Il existe donc 4 stéréoisomères correspondant aux 4 combinaisons possibles :

Ces 4 stéréoisomères peuvent être regroupés en deux paires d'énantiomères (R,R) et (S,S) d'unepart, (R,S)
et (S,R) d'autre part.

23
Le passage du stéréoisomère I à III ne comporte que l'inversion de la configuration d'un seul
carbone asymétrique. Il en est de même pour le passage du stéréoisomère II à IV. I et II sont des
diastéréoisomères de III et IV. Donc les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont
pas énantiomères.
Ainsi on peut déduire les relations de stéréoisoméries suivantes :

Remarques :
- les pouvoirs rotatoires de I et II d'une part, de même que ceux de III et IV d'autre part sont égaux
en valeur absolue et opposés. Mais il n'y a pas de relation reliant le pouvoir rotatoire du couple (I,II)
à celui du couple (III,IV).
- les 4 stéréoisomères ont été représentés dans une conformation arbitrairement fixée. Une rotation
éventuelle des 2 parties de la molécule autour de la liaison C2 et C3 ne modifie pas la configuration
de ceux-ci.
- Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères, ils doivent avoir des différences
remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques.

Exemple : le stéréoisomère (2R,3R) du 3-aminobutan-2-ol est liquide, alors que son diastéréoisomère
(2R,3S) est un solide cristallisé.

24
 Cas des molécules cycliques

Il existe sous forme de 4 stéréoisomères constituant 2 couples d'énantiomères.

Nomenclature thréo – érythro

Pour désigner les diastéréoisomères, les chimistes emploient souvent une nomenclature
particulière qui, bien ne faisant pas partie de la nomenclature internationale, elle est universellement
utilisée.

- En projection de Newman
On regarde la molécule dans l'axe C*n → C*n+1 ou n-1, puis on projette dans le plan de la feuille. On
classe sur chaque C* les substituants par ordre décroissant selon les règles de Cahn - Ingold -
Prelog.
Si les sens de rotation sont identiques sur chaque C*, le composé est dit érythro, s'ils sont de sens
opposé le composé est dit thréo.
Exemple :
25
 Remarques:
1 - Les composés érythro et thréo sont 2 diastéréoisomères, chacun dédoublable en 2 énantiomères.
L'énantiomère du thréo est thréo, et l'énantiomère de l'érythro est érythro.

2 - il faut faire attention aux deux points suivants :

- Pour déterminer la configuration absolue R ou S d'un C*, il faut regarder dans l'axe(C* →
substituant le moins prioritaire ) et non dans l'axe C*n → C*n+1 ou n-1 , les sens de rotation ne sont pas
nécessairement les mêmes.
- Pour déterminer la nomenclature érythro-thréo, il n'est pas nécessaire de connaître les configurations
absolues. Il serait faux de croire que l'érythro correspond nécessairement au couple R,R ou S,S , les
deux conventions sont indépendantes.

26
 - En projection de Fischer

Quand les substituants identiques se trouvent du même côté de la chaîne carbonée, les composés
sont dits érythro, si par contre ces substituants se trouvent de part et d'autre de la chaîne carbonée,
ils sont dits thréo.

b ) Les substituants des deux carbones asymétriques sont identiques deux à deux:

Exemple : l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque dit l'acide tartrique.

27
 un phénomène nouveau apparaît, on remarque que les isomères I et II (R,R et S,S) forment un couple
d'énantiomères, tandis que les isomères III et III' (R,S et S,R) sont identiques et représentent la même
molécule appelée forme méso.

La forme méso possède un plan de symétrie (dans la conformation représentée) ou à défaut un

centre de symétrie (milieu de la liaison C2-C3), donc elle est achirale et par conséquent dépourvue de
toute activité optique bien qu'elle contienne 2 carbones asymétriques. Donc les formes "méso" sont
des molécules achirales.

Autres exemples :

D'une façon générale, pour tous les composés (XYRC—CRXY), il existe 3 stéréoisomères :un couple
d'énantiomères et une seule forme méso. (I et III ou II et III sont des diastéréoisomères).

28
On obtient alors 3 stéréoisomères : 1 couple d'énantiomères (Trans) et une forme méso (Cis).

Remarque : pour les composés à plus de deux carbones asymétriques, à chaque C* peuvent être
n
associées 2 configurations
n-1
R ou S. Pour n C* le nombre maximal de stéréoisomères est donc 2 ,
constituant 2 couples d'énantiomères. Cependant, certains de ces stéréoisomères, peuvent être
achiraux (forme méso) et en ce cas, le nombre réel de stéréoisomères est inférieur à
2.

29
 STEREOCHIMIE

III.4.2. COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS SANS CARBONES ASYMÉTRIQUES

a ) Isomérie allénique:

30

Exemple : le 3-chlorohexa-3,4-diène.

Dans le cas de la chiralité axiale, pour déterminer la configuration absolue, on projette la

molécule selon Newman et on applique la convention particulière appelée règle 0 :"zéro"

• Règle 0 :
- les substituants proches de l'observateur précèdent ceux qui sont derrière quelque soit leur
nature.
- les 2 substituants du même carbone sont classés selon la règle séquentielle.

b) Isomérie spirannique

Exemple : le 2,6-diméthylspiro [3,3] heptane

 STEREOCHIMIE

31