TD des grandes familles et procédés analytiques des Substances Naturelles

Exercice 1
1- Nommer les composés suivants, donner leur nature et faites la
classification.

CH2OH
CHO
D
A B C
HO

CH3

E H 2C C CH CH2

2- Donner la classification des composés suivants :

CH3
CH2

H3C

H3C H3C
CH3

OH

OH OH

OH
Cédrol Alpha-Bisabolol Trans,trans farnésol Carotol

Exercice2 :

1-Qu’est ce qu’un composé phénolique ?

2-Quelles sont les grandes familles des composés phénoliques ?
3-
 3-1-Ecrire les structures de la phénylalanine et du cinnamate. Donner leur
nom dans la nomenclature systématique.
3-2-Ecrire le mécanisme du passage de la phénylalanine au cinnamate

4-On considère les composés ci-après :

Ecrire leur structure et donner leur nom dans la nomenclature
systématique
COOH COOH R=H : Acide protocatéchique

R = CH3 : Acide vanilique

OR
OH

COOH
R=H Acide gallique
RO OR
OH

Exercice 3

1-Quel est le nom de ce composé ? Donner l’origine de son nom. Et numéroter

la chaîne carbonée.

2-Faire la synthèse de la coumarine à partir l’acide orthohydroxycinnamique

sous la forme glucosée.
3- Ecrire les structures de ces coumarines et donner leur nom dans la nomenclature
systématique.

R1 R1 = R2= H

R3 = OH
Ombelliférone
R2 O O
R3

R1 =R2 = OH et R3 = H :Esculétil

R1= R2 et R3 = OCH3 Herniarine

R1=OCH3 ; R2 = OH et R3 = H Scopolétol

R1= OCH3 R2= R3 = OH : Fraxétol

Exercice 4

1- Quel est l’élément structural de base des flavonoïdes ? Ecrire sa formule

semi-développée et numéroter sa chaîne carbonée.
2- On considère les flavonoïdes ci-après :

2-1- Nommer les composés A, B, C et D dans la nomenclature systématique.

2-2- Indiquer les différents types de flavonoïdes rencontrés de A à E.

2-3- Indiquer la ou les particularité (s) de chaque type de flavonoïde.

 OH
OH OH

HO O HO O

A: B:
OH
OH O OH O
OH
OH OH

HO O HO O

C: D:
OH
OH O OH O

OH
OH

HO O

E:
OH
OH

3- On considère le chalcone suivant

2 3 R
5' 1
HO 4' OH
6' 4
6 5
3'
1'
2'
OH O

Quelle est leur particularité ?

Exercice 5

On considère les composés ci-après.

1- Donner leurs noms triviaux et leurs noms dans la nomenclature

systématique.

COOH

COOH

B:
A:
OH OH
HO
OH OH

2- A et B appartiennent à quelle grande famille de substances naturelles ?

3- Combien de type de tannins existent-ils ?
4- Indiquer le processus de la synthèse de B à partir de A.

Exercice 6

1- Citer les différents types d’alcaloïde

2- Ecrire la structure du type de cycle contenue dans les alcaloïdes suivants :

A: CH2 COCH3 B:
N N CH2 CH2 CH3
CH3 H O
CH3 CH3
N CH3
N N
D: E:
C: N N O O N
O N
N CH3 CH3

Exercice 7

1- Quelle est la molécule de base de synthèse des lignanes ? Ecrire sa

structure.
2- Indiquer les groupes de composés qui constituent les lignoïdes.
 3- On considère les molécules ci- après :

A: O B:
C:
O

3-1- Comment appelle- t- on ces lignanes ?

3-2- Numéroter les différentes chaînes carbonées et indiquer le type de
cyclisation.

Exercice 8

Les différents composés contenus dans l’échantillon ont migré. Ils ont parcouru
différentes distances selon qu’ils interagissent plus ou moins fortement avec
l’adsorbant.
1- calculer les valeurs de Rf sachant que la ligne de front est située à 10 cm
de la ligne de dépôt.
Le profil chromatographique des huiles essentielles revélé avec le réactif de
Liebermann- Burchard et visualisé sous UV, à 366nm est présenté sur la figure
ci-après.

6
5

7
2

Gr XFe Xfr

2- Les résultats sont consignés dans le tableau suivant :

 366nm Liebermann Godin Type de
254nm
Burchard composé
Couleur Couleur Couleur Couleur Couleur
Extrai dans le à 366nm dans le à
couleur
t RF visible fig16 visible 366nm

0,02 mauve Non jaune jaune

0,1 mauve détecté rouge violet
0,4 mauve rouge violet
Gr 05 mauve rouge
0,6 mauve bleu- violet
0,8 mauve viola jaune violet

0,02 mauve jaune jaune rouge

0,07 mauve violet orangé
0,30 mauve Bleu flu bleu flu bleu
XFe 0,50 mauve violet orangé violet
0,6 mauve jaune
0,7 mauve violet orangé violet jaune
0,8 mauve violet

0,3 mauve bleu fluo bleu

0,4 mauve violet vert violet orangé
0,5 mauve bleu viol
Xfr
0,6 mauve
0,7 mauve
0,8 mauve violet

Indiquer les différents types de composés.

Réactif de Liebermann-Burchard
Préparation :
C’est une solution composée d’un mélange à volume égal (5 mL) de H2SO4 et
d’anhydride acétique (CH3CO)2O . A cette solution, on ajoute 50 mL d’éthanol
absolu. On fait la préparation à 0°c dans un bain de glace.
Mode opératoire : Après la CCM, il faut vaporiser la plaque avec le réactif et
chauffer la plaque à 70° pendant 10 min. Dans le visible les taches bleues ou
violacées permettent d’identifier les génines triterpéniques tandis que les taches
brunes ou verdâtres mettent en évidence la présence des stéroïdes. A l’UV, à la
longueur d’onde 366nm, la coloration rouge indique la présence des triterpènes
de types oléananes et ursanes quand la coloration jaune orangée montre la
présence des triterpènes de types lupanes. A l’UV 366nm, la coloration jaune ou
jaune vert permet de mettre en évidence la présence des stéroïdes