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Matière / 6.1 Molécules organiques / 6.1.1 Familles organiques Spé 1e

6.1.1.a

A/ Différentes formules pour représenter une molécule.

Doc 1 : une molécule qui soulage. Le paracétamol est un composé chimique utilisé comme
antalgique (anti-douleur) et antipyrétique (anti-fièvre), qui
Formule brute
figure parmi les médicaments les plus communs, utilisés et
C8H9NO2 prescrits au monde.
Modèle moléculaire Formule développée
H H H
H
H C N C
C C C
H
C C O
H O C H

H
Formule de Lewis Formule semi-développée
H H H
H
H H
H C N C C N CH 3
C C C HC C C
H
C C O C CH O
H O C H HO C
H
H

Doc 2 : des molécules isomères. Doc 3 : les couleurs des atomes des modèles.
Deux espèces sont isomères si leurs molécules
ont la même formule brute mais des
enchaînements d’atomes différents, c’est-à-dire
des formules semi-développées différentes.
Deux isomères ont des propriétés physiques et
chimiques différentes.

• Quel est l’intérêt de dessiner une formule semi-développée par rapport à une formule développée ?
C’est plus rapide (H non développés).
• Ecrire les formules brute, de Lewis et semi-développée de la molécule suivante, puis chercher les
formules semi-développées de ses 2 isomères.
Ethanal brute Lewis semi-développée
H H

C2H4O H C C CH 3 CH O

H O

H 2C CH2
Ethénol : CH2 CH OH 1,2-époxyéthane :
O
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 6 Matière / 6.1 Molécules organiques / 6.1.1 Familles organiques Spé 1e
B/ Structure des molécules organiques.
Les molécules organiques sont Comment peut-on
essentiellement constituées
O OH Cl

d’atomes C, H, O, N et
différencier les différentes

C CH CH NH 2

éventuellement d’halogènes X. « parties » de ces molécules ? HO CH2 CH2 CH2

1/ Squelette carboné saturé, groupes caractéristiques et familles de molécules.

Doc 4 : la chaîne carbonée est le squelette.
Propan-1-ol Propanone Propanal Acide propanoïque
O O O
CH 3 CH2 CH2 OH
CH 3 C CH 3 CH2 C CH 3 CH2 C
CH 3 H OH

Doc 5 : la longueur de la chaîne carbonée donne la racine du nom de la molécule.

1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 C
méth éth prop but pent hex hept oct non déc

Doc 6 : les groupes caractéristiques dans la molécule et la famille de la molécule.

Alcool Cétone Aldéhyde Acide carboxylique
O O O
Famille
C OH C C C C C
C H OH
Gpe hydroxyle (1) Gpe carbonyle (2) Gpe carboxyle (3)
Groupe O O
caractéristique OH (écrit C=O) C (écrit COOH)
C
OH
• Pourquoi les molécules du doc 4 ont-elles la même racine « propan » dans le nom ?
Elles ont une chaîne carbonée de même longueur (3 C).
• Compléter le doc 5, sachant qu’à partir de 5, on utilise les racines numériques classiques (maths, …).
• Qu’est-ce qui différencie un aldéhyde d’une cétone ?
Le C du groupe carbonyle C=O est lié à 2 autres C dans une cétone, et à 1 seul (voire 0) dans un
aldéhyde. Le groupe carbonyle d’un aldéhyde est toujours en bout de molécule.
2/ Exemples de molécules de différentes familles.
Doc 7 : quelques molécules organiques.
1 OH 2 O
1 3 O
OH O OH
2 CH 3 CH CH2 C
CH 3 CH CH2 C HO C 1 C
H CH2 OH 3
O

• Entourer puis nommer les groupes caractéristiques des molécules du doc 7. Les construire.
• Indiquer ce qui permet de différencier les familles organiques.
La position et la nature du groupe permettent de différencier les familles organiques.
groupe hydroxyle OH => alcool ; groupe carbonyle C=O en bout de chaîne carbonée => aldéhyde ;
C=O pas en bout de chaîne carbonée => cétone ; groupe carboxyle COOH => acide carboxylique.
(que des atomes C (et H) avec des liaisons simples, famille = alcane).
• Expliquer de quelle façon l’appartenance à une famille peut se lire dans le nom de la molécule.
Le suffixe du nom de la molécule le permet. suffixe « -ol » pour un alcool ;
« -al » pour un aldéhyde ; « -one » pour une cétone ; « -oïque » pour un acide carboxylique.
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C/ Nomenclature des molécules organiques.
Les molécules organiques sont nommées selon une nomenclature dite « systématique », c’est-à-dire
qu’elle s’effectue avec méthode.
Doc 8 : La nomenclature systématique des alcanes.
Le nom des alcanes linéaires est formé d’une Dans les alcanes ramifiés, un des atomes de
racine caractérisant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne est lié à au moins trois
carbone de la chaîne carbonée principale la autres atomes de carbone. Par exemple, le
plus longue, suivie de la terminaison « -ane » groupe « méthyl » est —CH3, car il dérive du
(voir doc 5). méthane CH4.
La chaîne principale (la plus longue chaîne
d’atomes de carbone) fournit alors la base du CH 3 ramification
nom. Cette base est précédée du nom des chaînes
3 3 chaîne principale
CH CH CH
secondaires (ramifications), qui sont nommées 1 3 2

« groupes alkyles », repérée par un indice (1, 2, ...) 2-méthylpropane
si nécessaire, le plus petit possible.

Doc 9 : la nomenclature substitutive.

Les molécules organiques hors alcanes possèdent en général au moins un groupe d’atomes
caractéristique. Pour les nommer, on ajoute à la base du nom une terminaison spécifique. On parle
de « nomenclature substitutive ». La position du groupe d’atomes caractéristique est repérée par un
indice (1, 2, etc.) si nécessaire, le plus petit possible, indice qui l’emporte sur celui des
ramifications.

• Faire l’exercice 2 page 131

(corriger les noms faux).

a : butan-2-ol ;
b : 5-méthylhexan-2-ol ;
c : acide 2-méthylpentanoïque ;
d : correct ;
e : correct ;
f : 3-méthylpentan-2-one.

D/ Identification de molécules organiques par spectroscopie infrarouge.

On sait identifier les familles de molécules organiques d’après leurs formules écrites.
Mais comment peut-on identifier une molécule présente dans un échantillon ?
Doc 10 : la spectroscopie infrarouge. Un spectre IR représente la transmittance T (en %),
C’est une technique d’analyse des molécules en fonction du nombre d’onde σ (en cm—1).
en chimie organique. Cette technique étudie
la vibration des liaisons dans les molécules
suite à une excitation électromagnétique.
Chaque type de liaison vibre à une fréquence
particulière, et cette fréquence est reliée à
une valeur appelée nombre d’onde et notée
σ (en cm—1).
Ceux étudiés correspondent à des 1
σ =
longueurs d’onde λ qui sont dans le λ
domaine des IR (750 nm < λ < 0,1 mm).

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1/ Démarche d’investigation.
Des médicaments frelatés sont mis sur des marchés parallèles par des individus peu scrupuleux. Dans
le cadre d’une enquête, les douanes confient l’analyse d’un médicament à un laboratoire.
Comment les scientifiques pourront-ils identifier l’espèce chimique constitutive de ce médicament,
mais aussi vérifier que ce dernier n’est pas coupé ?
Spectroscopie infrarouge (IR). Banque de données de spectres.
En laboratoire, on envoie des radiations dans
l’infrarouge sur un échantillon à analyser. Une
molécule donnée absorbe les radiations dont la
longueur d’onde correspond à la fréquence de
vibration des groupes caractéristiques la
constituant.
On enregistre les résultats d’absorption pour
différentes radiations, et on les regroupe dans
un graphique nommé « spectre infrarouge ». Les
bandes visibles sur le spectre signalent la
présence de groupes caractéristiques. On
compare ensuite ce spectre à des spectres
conservés dans une banque de données.
Spectre infrarouge du médicament.

(La lidocaïne est une molécule ancienne, anesthésique local et anti-arythmique de la famille des amino-
amides. Elle reste l’anesthésique local le plus utilisé dans le monde.)
• Comparer les spectres pour en déduire l’espèce chimique qui constitue le médicament : aspirine ou
paracétamol. Ce médicament est-il « coupé » ?
Les spectres du paracétamol et de l’échantillon ont des bandes communes (2 950, 1 700 et
880 cm—1) donc médicament = paracétamol ; le médicament frelaté n’est pas pur, il est coupé avec de
la lidocaïne (bandes communes : 3 415, 2 610, 2 480 et 1 545 cm—1).
2/ Nombre d’onde de quelques liaisons.
Famille Liaison Nombre d'onde (cm—1)
C-H (élongation) 2850-3000
Alcane C-H (déformation) 1370-1470
C=C 1650
Alcool O-H 3200-3700
Cétone C=O 1705-1725
C-H 2650-2830
Aldéhyde
C=O 1720-1740
O-H 2500-3200
Acide carboxylique
C=O 1740-1800

E/ Exercices.
Ex résolus p 128-129 / 6-8 p 130 / 10-12-14 p 131 / 15-16 p 132 / 20 p 133 / 23-23 p 134.
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